Lab 11 Reacciones Del Fenol

UNIVERSIDAD NACIONAL
DE TRUJILLO
FACULTAD DE FARMACIA BIOQUÍMICA
PRÁCTICA DE LABORATORIO
“REACCIÓN DEL FENOL”
PRESENTADO POR:
o Llaure Liñan, Abigail Lizbeth
o Zavala Alvarado Patricia Carolina
o Rebaza Alvarez Nataly Beatriz
o Rodríguez Ramírez Jhostin Enrique
o Guerrero Torres Mariely del Rosario
o Salvatierra Miguel Ana Lucia
o Hidalgo Meregildo Marko Antonio
CICLO / SECCIÓN: III “A”
MESA / GRUPO: 3- A2
DOCENTES:
 Francisco Saavedra Suarez
 Polo Bardales José
CURSO: Química Orgánica
Setiembre 2021
REACCIÓN DEL FENOL
I. OBJETIVOS:
I.1. Diferenciar químicamente entre un fenol y un alcohol normal
I.2. Dar la fundamentación química de cómo se forman quelatos
II. GENERALIDADES:
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura
ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un
punto de ebullición de 182 ºC. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también
como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10.
Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a
hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se excinde en
fenol y acetona, que se separan por destilación.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un
olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con
efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad
puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con la llama.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en
la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria
química, farmacéutica y clínica como un potente ,antiséptico y desinfectante, también
para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas
para el dolor de garganta.
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades
de fenol.
En los seres vivos están presentes con frecuencia formas más complejas de fenoles, como
aceites esenciales en el té o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el
hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se
usa como desinfectante, anestésicos tópicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol
se usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero
del formaldehido cuya base principal es el fenol.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los
cambios químicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo
bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter más ácido y puede
reaccionar con el hidróxido de sodio para formar una sal, el fenóxido de sodio. En este
caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
Algunos ejemplos de fenoles:

III. MATERIAL:
Vasos de precipitación Agitador de vidrio Pinzas
Probetas Tubos de ensayo Pera de decantación
Pipetas
IV. SUSTANCIAS
α - Naftol
Nitrato de Sodio
Fenol
Hidróxido de sodio Bicarbonato de sodio Cloruro férrico
β - Naftol
Ácido clorhídrico Agua destilada
Ácido sulfúrico Nitrito de sodio

V. PROCEDIMIENTO:
Realizar los siguientes ensayos para el fenol:
1. AGUA DE BROMO:
Agregue a un tubo de ensayo III gotas de solución de fenol llene ahora todo el tubo con
agua; luego elimine todo el líquido contenido en el tubo de ensayo. En estas condiciones
añada nuevamente agua hasta llenar las 3/4 partes. Finalmente adicione gota a gota una
sol. de agua de bromo. Observe y anote.
2. ACIDO NITROSO:
En un tubo de ensayo agregue II gotas de anilina y XX gotas de HCI cc; diluya con 4ml.
de agua helada y sobre esta solución fría vierta 5mL. de solución recientemente
preparada con agua helada de nitrato de sodio al 10% . Mientras no use esta solución
manténgase en un baño con hielo.
En un tubo de ensayo limpio coloque III gotas de fenol, en otro tubo de ensayo III gotas
de alfa-naftol, en un tercer tubo de ensayo III gotas de beta-naftol. Adicione a los tres
2mL. de una sol. de bicarbonato de sodio 10% y sobre estas soluciones alcalinas gota a
gota añada la solución anteriormente preparada. Observe y anote.
3. COMPLEJOS O QUELATOS:
Coloque I gota de fenol en un tubo de ensayo y agua destilada hasta 3/4 partes; luego
agite y adicione gota a gota una sol. de FeCl3. Observe y anote.
4. COMPLEJOS O QUELATOS.
Coloque I gota de pirogalol en un tubo de ensayo y agua destilada hasta 3/4 partes;
luego adicione gota a gota una solución de FeCI3. Observe y anote.
5. COMPLEJOS O QUELATOS.
Coloque I gota de beta-naftol en un tubo de ensayo y agua destilada hasta las 3/4
partes; luego adicione gota a gota una sol. de FeCl3. Observe y anote.
6. REACCIÓN INDOFENOLICA.
En un tubo de ensayo limpio y seco mida exactamente 2ml. de ácido sulfúrico ce, XX
gotas de una sol. Recientemente preparada de nitrito de sodio, agite con cuidado hasta
disolución.
Sobre esta solución agregue gota a gota fenol, observe el precipitado coloreado que se
forma mientras se agita el tubo de ensayo.
Vierta el contenido anterior en un vaso que contiene 30ml. de agua helada y observe
el color resultante.
Tome XX gotas de esta sol., en otro tubo de ensayo y añádale gota a gota una sol. de
NaOH. Observe y anote.
VI. CUESTIONARIO:
a) ¿Por qué el fenol forma quelatos con el cloruro férrico?
Esta reacción nos permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de
solución acuosa de cloruro férrico dan colores intensos; como el resorcinol un color
violeta.
En la reacción de fenol con cloruro férrico, se genera un ataque producido por el ion
cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo, provocando una ruptura de enlace y la
unión de grupo fenóxido al hierro, formando un complejo o quelato.
b) Realizar la reacción química entre el fenol y el cloruro

férrico:
Los fenoles (asi como los enoles: -C=C-OH), forman complejos con el ión Fe+3 en
solución neutra, intensamente coloreados (entre violeta y verde). El ensayo es
utilizado como prueba cualitativa de la presencia de fenoles, pero tambien dan
resultado positivo aquellas sustancias que pueden existir en forma enólica.
c) Realizar la reacción química del indofenol
d) Realizar la reacción química del agua de bromo
e) Realizar la reacción química del ácido nitroso
f) Realizar un esquema de las diferentes reacciones que puede ocurrir cuando se

tiene formado el fenóxido de sodio.
Acidez: En el caso de los fenoles, el átomo de H es débilmente ácido, pero más que el
de los alcoholes. Esto puede ponerse en evidencia frente a soluciones diluidas de
NaOH o de Na2CO3: los fenoles se salifican, formándose fenóxido de sodio soluble
en agua.
A partir del clorobenceno y NaOH: este método consiste en calentar clorobenceno
con hidróxido sódico bajo una presión muy elevada y en un sistema tubular continuo
de cobre.
g) Realizar las diferentes etapas para que a partir del fenol podemos llegar a obtener
la anilina
VII.BIBLIOGRAFIA
1.- Carey, Francis A. Química Orgánica, Ed. Mc Graw Hill, 3º edición, España -
Madrid, 1999.pp:
2.-OVIEDO,GIBAJA.S:“Guia para el análisis de los compuestos del

carbono”ed.dirección universitaria de biblioteca y publicaciones de la universidad
nacional de san marcos. Lima -Perú PP.
3.-Wade, L. G. “Química Orgánica” , Ed. Prentice Hall, 5º edición, España - Madrid,

2004, pp.
4.- Stea M. ¿Qué es la prueba del bromo? [Internet]. Lifeder. 2020 [cited 2021 Sep 16].
Available from: https://www.lifeder.com/prueba-del-bromo/
INTERNET:
es.wikipedia.org/wiki/Fenol
es.wikipedia.org/wiki/Fenol
www.monografias.com › Química
www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/.../clase7a.pdf

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Algunos ejemplos de fenoles:

Vasos de precipitación Agitador de vidrio Pinzas

Probetas Tubos de ensayo Pera de decantación

Ácido sulfúrico Nitrito de sodio

Realizar los siguientes ensayos para el fenol:

b) Realizar la reacción química entre el fenol y el cloruro

d) Realizar la reacción química del agua de bromo

e) Realizar la reacción química del ácido nitroso

f) Realizar un esquema de las diferentes reacciones que puede ocurrir cuando se

2.-OVIEDO,GIBAJA.S:“Guia para el análisis de los compuestos del

3.-Wade, L. G. “Química Orgánica” , Ed. Prentice Hall, 5º edición, España - Madrid,

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