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Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.1:620 ​ Los
hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a
que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y
debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1
electrón, por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto
el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y solo
se establece si se usan 4 de estos enlaces. Los Hidrocarburos
aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son
compuestos basados en diferentes tipos de hidrocarburos.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o

ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman
hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra

ocurren naturalmente en petróleo crudo, donde la materia
orgánica descompuesta proporciona una abundancia de
carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para
formar cadenas aparentemente ilimitadas.2 3​ ​

Índice
Algunos hidrocarburos. De arriba
Clasificación abajo: etano, tolueno, metano, eteno,
Simples hidrocarburos y sus variaciones benceno, ciclohexano y decano.
Propiedades generales
Uso
Toxicidad
Reacciones
Reacciones de sustitución
Reacciones de adición
Combustión
Petróleo
Biorremediación

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Seguridad
Impacto ambiental
Hidrocarburos sustituidos
Microorganismos que degradan los hidrocarburos
Véase también
Referencias
Enlaces externos

Clasificación
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos:
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden
clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos
según los tipos de enlace que unen entre sí los
átomos de carbono. Las fórmulas generales de los
alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son

compuestos formados por carbono e hidrógeno,
Refinería en California.
presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una
fórmula general (CnH2n+2), donde n es el
número de carbonos del compuesto y el sufijo -o y
su terminación en -ano.

CH4→
→ Metano, C2H6→ →Etano, C3H8→→Propano, C4H10→→Butano, C5H12→→Pentano,
C6H14→
→ Hexano, C7H16→
→Heptano C8H18→
→Octano, C9H20→
→Nonano, C10H22→
→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican
en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena
cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

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Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.

Cicloalcano bicíclico de fusión.

Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.

Cicloalcano bicíclico espiro.

Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un
carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría
un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la
cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los
anteriores genera un puente.

Cicloalcanos tipo puente.

Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace

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covalente.

Cicloalcanos en agrupaciones.

Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.

Ciclofanos.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se

clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro
enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble
(alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.
Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la
regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el
número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen

comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se
les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera

importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así
como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

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> 40 - condensado
30-39,9 - liviano
22-29,9 - mediano
10-21,9 - pesado
< 9,9 - extrapesado

Simples hidrocarburos y sus variaciones

Número de
Alcano (enlace Alqueno (doble Alquino (triple
átomos de Cicloalcano Aleno
único) enlace) enlace)
carbono

1 Metano — — — —

2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno) — —

Propeno Propino Propadieno

3 Propano Ciclopropano
(propileno) (metilacetileno) (alleno)

4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno

Pentadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano
(piperileno)

6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno

7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno

8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno

9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno

10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno

11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno

12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno

Propiedades generales
Debido a las diferencias en la estructura molecular, la fórmula empírica sigue siendo diferente
entre los hidrocarburos; en los alcanos lineales o de "cadena recta", los alcanos y los alquenos, la
cantidad de hidrógeno enlazado disminuye en los alquenos y los alquinos debido a la
"autovinculación" o catenación del carbono que impide la saturación completa del hidrocarburo
mediante la formación de enlaces dobles o triples.

Esta capacidad inherente de los hidrocarburos para unirse a sí mismos se conoce como catenación,
y permite que los hidrocarburos formen moléculas más complejas, como el ciclohexano, y en casos
más raros, arenos como el benceno. Esta capacidad proviene del hecho de que el carácter de enlace

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entre los átomos de carbono es enteramente no polar, en el sentido de que la distribución de

electrones entre los dos elementos se debe de alguna manera a los mismos valores
electronegatividad de los elementos (~0.30), y no resulta en la formación de un electrofilo.

Generalmente, con la catenación viene la pérdida de la cantidad total de hidrocarburos enlazados y

un aumento en la cantidad de energía requerida para la división de la unión debido a la tensión
ejercida sobre la molécula; en moléculas como el ciclohexano, esto se conoce como tensión anular,
y ocurre debido a la configuración electrónica espacial "desestabilizada" del átomo.

En química simple, según la teoría del enlace de valencia, el átomo de carbono debe seguir la regla
del 4-hidrógeno, que establece que el número máximo de átomos disponibles para unirse con el
carbono es igual al número de electrones que son atraídos hacia la capa externa del carbono. En
términos de capas, el carbono consiste en una capa externa incompleta, que comprende 4
electrones, y por lo tanto tiene 4 electrones disponibles para enlaces covalentes o enlaces dativos.

Los hidrocarburos son hidrofóbicos como los lípidos.

Algunos hidrocarburos también son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos de
metano y etano líquido en la luna más grande de Saturno, Titán, confirmada por la Misión Cassini-
Huygens.4 ​

Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman hidrocarburo aromático
policíclico (PAH).5 ​

Uso
Los hidrocarburos son una fuente de energía
primaria para las civilizaciones actuales. El
uso predominante de los hidrocarburos es
como fuente de combustible. En su forma
sólida, los hidrocarburos toman la forma de
asfalto (betún).

Las mezclas de hidrocarburos volátiles se

utilizan ahora con preferencia a los
clorofluorocarbonos como propulsor para
aerosoles, debido al impacto de los
clorofluorocarbonos en la capa de ozono. Refinerías de petróleo] son una de las formas en que se
procesan los hidrocarburos para su uso. El petróleo crudo
El metano (CH4) y el etano (C2H6) son se procesa en varias etapas para formar hidrocarburos
gaseosos a temperatura ambiente y no deseados, usados como combustible y en otros
pueden ser fácilmente liquidados por presión productos.
sola. El Propano (C3H8) es, sin embargo, fácil
de licuar, y existe en 'botellas de propano'
principalmente como líquido.El etano y el propano son una materia prima prometedora para la
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síntesis de etileno6 ​ y propileno7 8​ ​. Estos alquenos son sustancias químicas de plataforma que
permiten la síntesis de derivados (como epóxido, etanol,
etilenglicoles, ácido acético, ácido acrílico9 10
​ 11
​ ​, acrilnitrilo) y
polímeros (polietileno, polipropileno, etc.). El butano (C4H10)
es tan fácil de licuar que proporciona un combustible seguro y
volátil para pequeñas bolsas lighters. El pentano (C5H12) es un
líquido incoloro a temperatura ambiente, comúnmente
utilizado en química e industria como un poderoso solvente
casi inodoro de ceras y compuestos orgánicos de alto peso
molecular, incluyendo grasas. El Hexano (C6H14) es también
un solvente no polar y no aromático ampliamente utilizado, así Vagón cisterna 33 80 7920 362-0 con
como una fracción significativa de gasolina común. Los C 6 gas hidrocarburo en Bahnhof Enns
10
hasta C alcanos, los alcanos y cicloalcanos isoméricos son los (2018).
componentes principales de las mezclas de gasolina, nafta,
combustible para aviones y solventes industriales
especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples
estructurados sin anillo tienen viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición,
temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto del metano se
encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en una réplica de
refinación de petróleo crudo. Se recogen y se utilizan ampliamente como compuestos para techos,
composición de pavimentos, conservantes de la madera (la serie creosota) y como líquidos
extremadamente resistentes al cizallamiento de alta viscosidad.

El uso de hidrocarburos también es frecuente en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales,

como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" únicos de
hidrocarburos para determinar el parentesco entre no parientes. La composición química de los
hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. 12 ​

Toxicidad
El envenenamiento por hidrocarburos como el de benceno y el petróleo suelen producirse
accidentalmente por inhalación o ingestión de estos compuestos químicos citotóxicos. Inyección
intravenosa o subcutánea de compuestos de petróleo con la intención del suicidio o abuso es un
evento extraordinario que puede resultar en daño local o toxicidad sistémica como necrosis tisular,
formación de absceso, fallo del sistema respiratorio y daño parcial en los riñones, el cerebro y el
sistema nervioso. Moaddab y Eskandarlou informan de un caso de necrosis de la pared torácica y
empiema resultante de un intento de suicidio por inyección de petróleo en la cavidad pleural.13 ​

Reacciones
Hay tres tipos principales de reacciones de hidrocarburos:

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Reacción de sustitución
Reacción de adición
Combustión

Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución solo se producen en hidrocarburos saturados (enlaces carbono-
carbono simples). En esta reacción, un alcano reacciona con una molécula de cloro. Uno de los
átomos de cloro desplaza a un átomo de hidrógeno. Esto forma ácido clorhídrico así como el
hidrocarburo con un átomo de cloro.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

hasta CCl4 (tetracloruro de carbono)

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

C2H4Cl2 + Cl2 → C2H3Cl3 + HCl

hasta C2Cl6 (hexacloroetano)

Reacciones de adición
Las reacciones de adición involucran a los alquenos y a los alquinos. En esta reacción una molécula
halógena rompe el enlace doble o triple en el hidrocarburo y forma un enlace.

Combustión
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y de calor (como la
calefacción de los hogares) debido a la energía que se produce cuando se quema.14 ​

A menudo esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos,
que utilizan ya sea petróleo o gas natural. El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para
calentar el agua, que luego circula. Un principio similar se utiliza para crear energía eléctrica en
centrales eléctricas.

Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de
carbono y calor durante la combustión y el oxígeno es necesario para que se produzca la
combustión. El hidrocarburo más simple, metano, se quema de la siguiente manera:

CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energía

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En un suministro inadecuado de aire, se forman el gas monóxido de carbono y el vapor de agua:

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

Otro ejemplo es la combustión de propano:

C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energía

Y finalmente, para cualquier alcano liner de n átomos de carbono,

3n + 1
CnH2n+2 + O2 → (n + 1) H2O + n CO2 + energía
2

La quema de hidrocarburos es un ejemplo de una reacción química exotérmica.

Los hidrocarburos también pueden ser quemados con flúor elemental, resultando en productos
tetrafluoruro de carbono y fluoruro de hidrógeno.

Petróleo

Los hidrocarburos extraídos en forma líquida se

denominan petróleo (literalmente "aceite de roca")
o aceite mineral, mientras que los hidrocarburos en
forma gaseosa se denominan gas natural. El
petróleo y el gas natural se encuentran en el
subsuelo de la Tierra con las herramientas de
geología del petróleo y son una fuente importante
de combustible y materias primas para la
producción de productos químicos orgánicos.

La extracción de combustible líquido de

hidrocarburos de cuencas sedimentarias es parte
integral del desarrollo energético moderno. Los Fuente de petróleo natural en Korňa, Eslovaquia
hidrocarburos son minados de arenas bituminosas
y esquisto bituminoso, y potencialmente extraídos
de hidrato de metano sedimentario. Estas reservas requieren destilación y mejoras para producir
crudo sintético y petróleo.

Las reservas de petróleo en rocas sedimentarias] son la fuente de hidrocarburos para las industrias
de energía, transporte y petroquímica.

Los hidrocarburos de importancia económica incluyen los combustibles fósiles tales como carbón,
petróleo y gas natural, y sus derivados tales como plásticos,parafinas, ceras, solventes y aceites. Los
hidrocarburos – junto con NOx y la luz solar. – contribuye a la formación de ozono troposférico y
los gases de efecto invernadero.

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Biorremediación

Las bacterias en la capa gabróica de la corteza del océano pueden degradar los hidrocarburos; pero
el medio ambiente extremo dificulta la investigación15 ​ Otras bacterias como Lutibacterium
anuloederans también pueden degradar hidrocarburos.16 ​ Es posible la micorremediación o
descomposición de hidrocarburos por micelio y setas.17 ​

Seguridad
Muchos hidrocarburos son altamente inflamables; por lo tanto, se debe tener cuidado para evitar
lesiones. El benceno y muchos hidrocarburos aromáticos] son posibles carcinógenos, y se debe
usar el equipo de seguridad adecuado para evitar que estos compuestos dañinos entren en el
cuerpo. Si los hidrocarburos se queman en áreas estrechas, se puede formar monóxido de carbono
tóxico. Los hidrocarburos deben mantenerse alejados de los compuestos flúor debido a la alta
probabilidad de formación de compuestos tóxicos como el ácido fluorhídrico.

Impacto ambiental
Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como
combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la
exploración, producción, refinación o transporte. La contaminación antropogénica del suelo por
hidrocarburos es un grave problema mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al
impacto negativo en la salud humana18 ​

Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el carbono en
lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico
de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el
nombre de grupo funcional.

Por ejemplo:

Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos. Tienen
una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en
algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo,
diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es:
R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y R es un radical de hidrocarburo.

Véase también: Compuesto organohalogenado

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Microorganismos que degradan los hidrocarburos

Los microorganismos se consideran como seres capaces de adaptarse y adaptar su metabolismo en
función de las condiciones ambientales en las que se desarrollen y los parámetros físico-químicos
que presenten, lo que les permite también desarrollarse en lugares donde están presentes los
hidrocarburos.

Existen alrededor de 160 géneros de microorganismos que degradan los hidrocarburos, entre los
principales se encuentran:

Acinetobacter
Flavobacterium
Corynebacterium
Bacillus
Achromobacter
Rhodococcus

Véase también
Alcano
Alqueno
Alquino
Asfalteno
Malteno
Cicloalcano
Hidrocarburo aromático
Petróleo
Petroquímica
Derivados del petróleo

Referencias
1. Silberberg, Martin (2004). Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York:
McGraw-Hill Companies. ISBN 0-07-310169-9.
2. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
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Consultado el 23 de febrero de 2017.

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Hidrocarburos.
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre hidrocarburo.

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