Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Práctica 6
Obtención del Ácido Sulfanílico
.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

GRUPO: 4IV52

PROFESORA:
Ing. María Guadalupe Suarez López
EQUIPO: 2
INTEGRANTES:
Fernández Flores Iván Alexander
Flores Escalante Stephanie
Fuerte Arredondo Diana
Meza Reyna Sarah Mariana

FECHA DE ENTREGA: 19 de Octubre 2021

 METODO DE OBTENCION
 Reacción global

La sulfonacion de la anilina con el ácido sulfúrico origina inicialmente una sal

relativamente poco soluble.
El mecanismo de la reacción de sulfonación con ácido sulfúrico fumamente y la
velocidad de esta reacción depende del contenido de SO3.
 La reacción debe produciré entonces de acuerdo con el mecanismo
siguiente:

1.-

2.-

3.- 4.-

5.- 6.-
 ACTIVIDADES PREVIAS
a) CONCEPTO DE SULFONACION, SULFATACIÓN Y SUS MECANISMOS
DE REACCIÓN.
 Sulfonación
Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico
SO2OH a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier
compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los
productos formados.
Los tipos de sulfonación especializados comprenden:
-Sulfocloración: introducción de un grupo -SO2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhídrido sulfuroso con cloro
-Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido
clorosulfónico
-Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno
-Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico
 Mecanismo
  Sulfatación
Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato ácido) en el
carbono.

En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo - SO2OH

sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos. El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el
tratamiento con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los
alquenos se emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que
para los alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico. Los
sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
• intermedios en la preparación de alcoholes (etílico, isopropílico, etc.)
• agentes de alquilación (sulfatos dimetílico y dietílico)
• detergentes (laurilsulfato sódico)
• colorantes • anticoagulantes de la sangre
• reacción predominante en la sulfonación de aceites fijos
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede
ser análogo al empleado para la sulfonación.
 Mecanismo
La sulfatación o adición de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble
enlace, o bien por esterificación de un alcohol.
1.-Esterificación de un alcohol
Esta reacción se utiliza ampliamente para producir alcohol (ester) sulfato como el
lauril sulfato, a partir de alcoholes derivado de ácidos grasos. La reacción puede
producirse con trióxido de azufre, ácido sulfúrico o ácido clorosulfónico (en
laboratorio).
R–OH + H2SO4  R–O–SO3H + H2O
R–OH + SO3  R–O–SO3H
R–OH + ClSO3H  R–O–SO3H + HCl
2.- Adición sobre un doble enlace
La adición de ácido sulfúrico sobre el etileno es la vía más utilizada para llegar al
etanol sintético (por hidrólisis del éster). Con una alfa-olefina se obtiene el ácido
alquil-1-sulfúrico.
R–CH = CH + H2SO4  R–CH2–CH–OSO3H
3.-Reacciones secundarias
Varias reacciones secundarias pueden producirse, tales como:
- Producción de un éter.
- Deshidratación del alcohol (en particular un medio muy ácido).
- Oxidación del alcohol a aldehído o ácido.
b) IMPORTACIÓN DE LA SULFAMACION Y SULFONACION COMO PROCESO
ESTUDIANDO SUS PARÁMETROS DE CONTROL

La sulfamacion de productos orgánicos ha cobrado relevante importancia dentro de

la tecnología química en las últimas décadas, ya que interviene en la elaboración
de productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes
y farmacéuticos.
c) AGENTES DE SULFAMACION Y SULFONACION
Los agentes sulfonantes más utilizados:

• Anhídrido sulfúrico y sus compuestos

Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98% Óleum.

Solución de ácido sulfúrico con 22 % de anhídrido sulfúrico disuelto Ácidos
clorosulfónico, fluorsulfónico y aminosulfónico.

• Anhídrido sulfuroso y sus compuestos

Ácido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido

sulfuroso y Oxígeno.

• Otros agentes diversos

d) SULFONACION DE LA ANILINA CON MEZCLA DE ÁCIDO SULFÚRICO-
ÓLEUM Y SU MECANISMO DE REACCIÓN
Se prepara calentando anilina con ácido sulfúrico a una temperatura de 180 °C a
190 °C durante unas 5 hrs. Por combinación de los reactivos se forma primeramente
sulfato acido de anilina, durante el calentamiento, esta sal pierde agua con la
probable formación de ácido fenilsulfanilico que se reordena a ácido sulfanilico.

Reacción Global:

Mecanismo de Reacción:
 e) PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL ÁCIDO SULFANILICO
El ácido sulfúrico es un compuesto químico que posee un gran poder de corrosión.
Es el producto de la combinación de tres químicos básicos: hidrógeno, azufre y
oxigeno; su fórmula química es H2SO4. Compuesto de contextura oleaginosa, es
incoloro en la mayoría de los casos aunque algunas impurezas pueden darle una
coloración amarillenta.
A temperatura elevada desprende un olor acre, irrespirable. Interviene en una
enorme variedad de actividades que van desde la producción de otras sustancias
químicas, hasta alimentos y fertilizantes.

El H2SO4 es un líquido viscoso incoloro o levemente amarillo con un olor

penetrante y cáustico. Posee una densidad de 1,84 g/mL, un punto de fusión de
10° C. y un punto de ebullición de 337° C. El ácido sulfúrico en alto grado de
concentración es agua en un 98%, y esta, es su forma más estable. A
temperatura ambiente es un líquido corrosivo, es más pesado que el agua.

f) USOS DEL ÁCIDO SULFANILICO.

Uno de sus principales usos es en la síntesis de colorantes, pues forma fácilmente
un diazocompuesto que es materia prima para esa aplicación.

Tanto el ácido sulfanílico como sus derivados han sido usados como agentes
antibacteriales. Se emplea en la síntesis de compuestos mucolíticos, ya que tienen
la capacidad de disminuir la viscosidad del moco o fluidos biológicos muy
viscosos.
 DIAGRAMA A BLOQUES

PREPARACION DE Calentar vaso de Precipitados

REACTIVOS a 200 °C

4.5 ml de anilina, 10mg HgSO4

SULFATACION
6 ml ácido sulfúrico, 6ml oleum Agitar y enfriar

Introducir en el vaso de SULFONACION

precipitado, T=185-190°C
durante 1 hr.
Filtrar y lavar los cristales
Separación de ácido
Dejar enfriar a baño de hielo sulfanilico pesar los cristales y lavar

Filtro.

0.5g de carbón activado y

calentar. Cristalizar y filtrar.
Filtrar y sumergirlo en baño PURIFICACION
de hielo. Secar y Pesar
Rendimiento

IDENTIFICACION DE
PRODUCTO OBTENIDO
 TABLA DE PROPIEDADES

Reactivos Producto
Propiedades Ácido sulfúrico Carbón activado
Anilina HgSO4 concentrado Óleum granular NaCl Ácido Sulfanílico
Líquido
Líquido entre
Líquido transparente,
Estado incoloro y Sólido cristalino Polvo negro muy Sólido cristalino Cristales
aceitoso fumante de olor
físico y ligeramente de color blanco fino o polvo blanco incoloros
incoloro o café penetrante e
color amarillo
irritante
Peso
93.13 g/mol 297,922 g/mol 98.08 g/mol 98.082 g/mol 12.01 g/mol 58.4 g/mol 173.2 g/mol
molecular
Al 20%SO3: 140
Punto de
184 °C --- 274 °C °C; al 25% SO3: 4827 °C 1465 °C 288 °C
ebullición 130 °C.
Punto de Al 20%SO3: 1ºC;
-7 °C 850 °C 3 °C 3550 °C 801 °C 130 °C
fusión al 25%SO3: 14ºC
1.84 (al 98%) 1,92 g/cm3 a 20
Densidad 1,02 g/cm³ 6.470 g/cm3 1.50 g/ml 2.163 g/ml 1.485 Kg/L
[agua=1] °C
Soluble en agua, Soluble, Soluble en agua Soluble en agua,
Miscible con el Insoluble en Poco soluble en
Solubilidad etanol, acetona descomposición y en alcohol etanol y
agua. Agua agua
y benceno lenta etílico glicerina
Puede irritar las Inhalación
Si se ingiere, Peligroso si se Corrosivo, Irritaciones en las Tóxico si se
vías respiratorias dificultad
inhala o por ingiere, provoca provoca membrana ingiere en
Toxicidad y provoca respiratoria,
contacto con la irritación en los quemaduras en mucosas y tracto grandes
quemaduras en dolor de
piel. ojos la piel respiratorio cantidades
la piel Garganta.

Rombo de
seguridad
 CUESTIONARIO

Observaciones sobre el desarrollo experimental

 El producto de la reacción generó una roca de color grisáceo que al
calentarse y después de 35 minutos al volver a enfriarse se solidifica
nuevamente.
 Fue importante llegar a ebullición franca ya que esta reacción requiere de
temperaturas muy altas para llevarse a cabo.
 La concentración de SO3 es quien dirige la reacción junto con las altas
temperaturas.
Escribir las reacciones que se llevan a cabo

Mencionar los usos más importantes del ácido sulfanílico

 En colorantes
El ácido sulfanílico se emplea en la síntesis o preparación de varios colorantes,
como el anaranjado de metilo y la tartrazina. Para ello se diazotiza, generando el
ácido sulfanílico diazotizado.
Es importante resaltar que la tartrazina se ha empleado como colorante en
alimentos. Pero una vez ingerida, genera en el organismo humano ciertos
metabolitos, entre ellos el ácido sulfanílico, que son los posibles responsables de
la formación de especies de oxígeno reactivo. Estos pueden afectar los tejidos
renales (riñones) o hepáticos (hígado).
  En química analítica
Se emplea como reactivo en la determinación de varios compuestos químicos,
entre ellos los nitritos.
 En medicina
-La sulfanilamida, derivado del ácido sulfanílico, tiene aplicación en la industria
farmacéutica pues presenta actividad antibacterial. En el cuerpo humano las
bacterias la confunden con el ácido p-aminobenzoico que es un metabolito
esencial. Esta sustitución hace que las bacterias no se reproduzcan y mueran.
- Se ha utilizado un derivado del ácido sulfanílico que posee actividad mucolítica.
Esto es que presenta actividad licuefactiva del moco, para disolver el propio moco
o fluidos biológicos muy viscosos.
El compuesto puede emplearse para producir licuefacción del moco producido por
un tejido debido a condiciones patológicas. Por ejemplo la congestión del sistema
respiratorio o el proveniente del tracto vaginal, entre otros. Cuando se trata de
licuefacción de moco en el tracto respiratorio, el producto se administra por
inhalación, gotas en la nariz, rocío, aerosoles o nebulizadores. Es un tratamiento
aplicable al ser humano o mamíferos. Es un compuesto más potente que los
basados en cisteína.
 En la industria papelera
El ácido sulfanílico permite sintetizar un abrillantador de papel, es decir, un
compuesto que le proporciona brillo óptico o apariencia blanca, pues neutraliza el
color amarilloso del papel natural o no-tratado.

Análisis de pruebas espectroscópicas

 CÁLCULOS
Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción
(EXPERIMENTACIÓN AL 22.22%)
Se alimentan:
𝑉𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 = 1 𝑚𝐿

𝑉𝐻2 𝑆𝑂4 = 1 𝑚𝐿

𝑚𝐻𝑔𝑆𝑂4 = 2.22 𝑚𝑔

𝑉𝑜𝑙𝑒𝑢𝑚 = 1.33 𝑚𝐿

Pasando a masa:
𝑔
𝑚𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 = 𝑉𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 𝜌 = ( 1 𝑚𝑙) (1.02 ) = 1.02 𝑔
𝑚𝑙
𝑔
𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 = 𝑉𝐻2 𝑆𝑂4 𝜌 = ( 1 𝑚𝑙) (1.84 ) = 1.84 𝑔
𝑚𝑙
𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑢𝑚 = 𝑉𝑜𝑙𝑒𝑢𝑚 𝜌 = (1.33 𝑚𝐿) (1.92 ) = 2.55 𝑔
𝑚𝐿
Determinación del R.L.
𝑚𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1.02 𝑔
= 𝑔 = 0.0109 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 93.13
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐻2 𝑆𝑂4 1.84 𝑔
= = 0.01876 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐻2 𝑆𝑂4 98.08 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑢𝑚 2.55 𝑔
= = 0.02599 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝑜𝑙𝑒𝑢𝑚 98.08 𝑔
𝑚𝑜𝑙
Por lo tanto el reactivo limitante es 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟐
1𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3𝑆
𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = 𝑛𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 ( ) (𝑃𝑀𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 ) =
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2
1 𝑚𝑜𝑙 𝑔
𝑚𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻 = 0.02449𝑚𝑜𝑙 ( ) (108.14 ) = 1.325𝑔
2 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
Gramos teóricos de ácido sulfanílico al 22.22%
 1𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆
𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = 𝑛𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 ( ) (𝑃𝑀𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 )
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑁𝐻
6 5 2

𝑚𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆

𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = ( )( ) (𝑃𝑀𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 )
𝑃𝑀𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙
𝐶 𝐻 𝑁𝐻
6 5 2

1.02 𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 𝑔

𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = ( 𝑔 ) ( ) (173.2 ) = 1.8969 g teóricos de 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆
93.13 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑁𝐻 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 6 5 2

 Rendimiento
𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0.4 𝑔
𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆𝑂 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.4 𝑔
%𝑅𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 = 𝑥 100 = 𝑥 100 = 𝟐𝟏. 𝟎𝟖 %
𝑚𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 1.8969 𝑔

 Eficiencia

𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜

𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) 𝑥 100
𝑔 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

0.4 𝑔
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥 100 = 𝟑𝟗. 𝟐𝟏 %
1.02 𝑔
CONCLUSIONES