Hidrocarburos Aromáticos

Práctica N° 6
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
“
INDICE
1.- OBJETIVO GENERAL
2.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS
3.- FUNDAMENTO TEÓRICO
4.- PARTE EXPERIMENTAL
5.- ACTIVIDADES
2
1.- OBJETIVO GENERAL
◎ Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de
“
esterificación del grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-
hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por
recristalización. Determinando posteriormente la pureza
del producto obtenido así como el rendimiento alcanzado
y comparando con una tableta de producto comercial.
2.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS
◎ Realizar la síntesis de la aspirina.
◎ Determinar su punto de fusión.
◎ Purificar el producto obtenido por recristalización.
◎ Determinar el rendimiento.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al
“
fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.
Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo
estudio de su química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se
conoce desde 1825, y sus propiedades químicas y físicas son mejor conocidas
que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931
no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y
tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los
químicos orgánicos.
La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las
limitaciones del desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría
estructural. Puesto que es importante comprender la estructura del benceno
para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros conocimientos sobre la
teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos en que se basa.
FUNDAMENTO TEÓRICO
“
Se ha determinado que el benceno es un reconocido
carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración
a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados,
puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un
estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza
cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con
humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño,
sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Fórmula molecular. Número de isómeros
Estructura de Kekulé
El benceno tiene la fórmula molecular C6H6. Por su composición elemental y peso molecular,
“
se sabía que el benceno tiene seis carbonos y seis átomos de hidrógeno. El problema era
conocer la disposición de esos átomos.
En 1858, August Kekulé (Unioversidad de Bonn) propuso que los átomos de carbono se
pueden unir entre sí para formar cadenas carbonadas a veces pueden ser cerradas, para
formar anillos. Como describió más tarde:
Actualmente representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como I.
Propiedades Físicas
“
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el
agua, pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el
fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es
menos denso que el agua.
El benceno hierve a 80.1 °C y funde a 5.4 °C.
El benceno es toxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en

periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy
soluble en disolventes orgánicos con etanol, éter, etc.
El benceno es un liquido incoloro de olor fuerte mas ligero que el agua.

“
Propiedades Químicas
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico,

nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución
aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se
debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del
benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más
frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrado y caliente.
“
1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado
como nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se
nombran como prefijos de la palabra benceno.
Los bencenos monosustituidos se nombra terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
“
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres
comunes ampliamente aceptados.
Derivados Disustituidos
Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-),
“
meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las
posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
“
Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido
notable, por ejemplo tenemos:
“
Derivados polisustituidos
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números mas
bajos para los sustituyentes.
“
Reacciones del benceno
“
Ácido Acetilsalicílico
Aunque su nombre médico concreto sea más bien ácido acetilsalicílico (o simplemente AAS), la
realidad es que tendemos popularmente a conocerlo con el nombre de su marca, que pasó
“
finalmente a formar parte del uso común: aspirina.
Consiste en un fármaco perteneciente a la familia de los salicilatos, cuya historia se remonta a hace
más de 100 años, convirtiéndose así en el primer antiinflamatorio que se creó por vez primera.
Desde entonces se han venido utilizando, y consumiendo, toneladas de aspirinas en prácticamente
todo el mundo.
No obstante, y aquí nos enfrentamos ante uno de los mayores riesgos que encontramos en el ácido
acetilsalicílico, presenta mucha facilidad de producir sangrados en el estómago, incluso a dosis
habituales y normales, pudiendo causar úlcera gástrica o duodenal, irritación gástrica, náuseas y
vómitos.
El riesgo más evidente es la posibilidad de ocasionar una gastritis erosiva, apareciendo un ligero
sangrado gastrointestinal que, con el paso del tiempo, puede ocasionar a su vez deficiencia de
hierro.
Mientras que su ingesta abusiva y por encima de dosis recomendadas produce nefritis (proceso
inflamatorio y/o disfuncional del riñón), vasodilatación periférica, vómitos, delirio, psicosis, vértigo y
estupor. Y a dosis aún más altas pueden producir respiración profusa y coma.
Síntesis de la aspirina
En esta practica se realizara la síntesis del acido acetilsalicílico mediante la reacción de anhídrido
acético y acido salicílico en un medio con un acido sulfúrico. En la reacción se obtendrá una masa
“
blanca de cristales de aspirina, que será sometida a varias condiciones .
El producto final será sometido a un test para conocer su pureza y se determinara su punto de
fusión, que resultara ser mas bajo de lo normal.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de

ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces
hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de
los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el
químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante
vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro
regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien
por el tracto gastrointestinal.
Parte experimental
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4.- PARTE
EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
ítem Materiales ítem Materiales

1 Matraz de fondo redondo 5 Placa calefactora
2 Trocitos de porcelana porosa 6 Vidrio de reloj
3 Refrigerante 7 Espátula
4 Vaso de p.p 8 Lubricante
9 Pinzas 10 Soporte universal
Ítem Reactivo Ítem Reactivo

Ácido salicílico Anhídrido acético
Ácido sulfúrico Agua destilada
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Práctica N° 6

El benceno es toxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en

El benceno es un liquido incoloro de olor fuerte mas ligero que el agua.

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico,

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de

ítem Materiales ítem Materiales

Ítem Reactivo Ítem Reactivo

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