FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

Práctica 4: Pruebas de Caracterización de Haluros de Alquilo

Estudiante: Natalia Cerón Rojas Código: A00369309

PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1 ¿Investigue y explique la solubilidad de los cloruros, fluoruros, bromuros y yoduros de alquilo en agua y que tipo
de fuerzas intermoleculares están actuando?
-Cloruros. Presentan solubilidad en el agua ya que son completamente polares; así pues, cuando un compuesto de
cloruro entra en contacto con el agua, se presentan fuerzas intermoleculares de ion-dipolo. De esta forma, se presenta
atracción entre el ion positivo que forma el cloruro y el oxígeno del agua, y el ion cloruro se siente atraído hacia los
protones que conforman la molécula del agua.
- Fluoruros. Presentan solubilidad en el agua ya que son completamente polares; así pues, cuando un compuesto de
fluoruro entra en contacto con el agua, se presentan fuerzas intermoleculares conocidas como puentes de hidrogeno.
Como el oxigeno del agua es un elemento muy electronegativo comparado con los hidrógenos, entonces los hidrógenos
actúan como cargas positivas que atraen los pares de electrones libre de otros átomos, en este caso el flúor.
- Bromuros. Presentan solubilidad en el agua ya que son polares.
- Yoduros de alquilo. No presentan solubilidad en el agua ya que son apolares.

2 investigue qué significa refrigeración mecánica y defina los términos refrigerante y anticongelante. De por lo menos
dos ejemplos de compuestos que actúan como refrigerantes y anticongelantes.
La refrigeración es la extracción de calor de una cámara para alcanzar temperaturas inferiores a la temperatura
ambiente. Después de la extracción, el calor se transfiere a un condensador y se disipa al aire o al agua. En la
recuperación de compuestos orgánicos volátiles, se trata de condensar y capturar emisiones nocivas del vapor; y, en la
industria del gas natural líquido, se trata de facilitar el almacenamiento y el transporte del gas natural.
Los anticongelantes son compuestos químicos que se añaden a los líquidos para reducir su punto de solidificación,
logrando de esta forma que la mezcla resultante se congele a una temperatura más baja; por ejemplo, el metanol, el
glicol de etileno y el glicol de propileno.
Un refrigerante es un producto químico que se emplea para producir refrigeración. Los principales usos son los
refrigeradores y los acondicionadores de aire; por ejemplo, CFC – Clorofluorocarbonos, HCFC –
hidroclorofluorocarbonos, HFC – hidrofluorocarbonos.

3 Los halogenuros de alquilo han sido usados tradicionalmente como refrigerantes: investigue su impacto ambiental
y de ejemplos de compuestos que están siendo utilizados para reemplazarlos. Explique las ventajas y desventajas
que presentan estos nuevos compuestos.
P á g i n a 1|7
 Algunos de los compuestos halogenados son muy reactivos y cancerígenos. El Flúor y sus compuestos pueden
ocasionarla muerte de plantas al acumularse en ellas hasta alcanzar niveles tóxicos y también interfieren con el
metabolismo del Calcio en humanos y animales. Los clorofluorocarbonos son responsables de la destrucción de la capa
de Ozono y contribuyen al calentamiento global. Los hidroclorofluorocarbónoses (HCFC), tienen una vida corta que hace
menos daño al ozono que los clorofluorocarbonos; por lo tanto, estos se han usado como reemplazo de los refrigerantes
convencionales.

4 Realice un paralelo entre la sustitución nucleofílica SN2 y SN1 en cuanto a: orden de reactividad del halogenuro de
alquilo, grupo saliente, nucleófilo, intermedios de reacción, mecanismo, velocidad de reacción y efecto del solvente.

Comparación SN2 SN1

Mecanismo

Velocidad de Rápida Lenta

Nucleófilo
OH- H2O
Intermedios
de reacción ----------------------- ---------------------------------
Efecto del
solvente

5 Realice un diagrama de energía general para cada mecanismo de reacción especificando: reactivos, complejos
activados o estructuras de transición, intermedios de reacción, productos, energías de activación (Eǂ).

P á g i n a 2|7
Diagrama de enrgíaSN2

Diagrama de enrgíaSN1

P á g i n a 3|7
6 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:
Fórmula Riesgo químicos
Reactivo Símbolo SGA
molecular (SGA)

2-clorobutano
C4H9Cl Inflamable

Irritación
C4H9Br Peligro para el medio
Bromobutano ambiente acuatico
Inflamable

Cloruro de t-butilo
C4H9Cl Inflamable

C6H5Cl Inflamable
Clorobenceno Irritación
Peligro para el medio
ambiente acuatico
Inflamable
Irritación
Bromobenceno C6H5Br Peligro para el medio
ambiente acuatico

Inflamable
Irritación
C6H6 Peligro para el medio
Éter de petróleo
ambiente acuatico
Peligro por
aspiracion
Peligro para el medio
ambiente acuatico
Nitrato de plata
AgNO3 Corrosivo
Comburente

P á g i n a 4|7
 Fórmula Riesgo químicos
Reactivo Símbolo SGA
molecular (SGA)

Inflamable
Etanol
C2H5OH Irritación

Corrosivo
Ácido nítrico HNO3 Comburente
Toxicidad aguda

Peligro para el medio

Inflamable
Acetona C3H6O
Irritación

7 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superindice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.

Universidad Tecnológica de Pereira (S. F.). Fuerzas intermoleculares. Recuperado de

https://academia.utp.edu.co/quimica1/files/2016/05/FUERZAS-INTERMOLECULARES.pdf

CESgroup (2014). Sistemas de congelación mecánica. Recuperado de

https://www.cesgroup.com/es/educacion/sistemas-de-congelacion-mecanica

Quimicaes (2021). Anticongelante. Recuperado de https://www.quimica.es/enciclopedia/Anticongelante.html

Quimicaes (2021). Refrigerante. Recuperado de https://www.quimica.es/enciclopedia/Refrigerante.html

Jose-always (2015). Impacto Ambiental de Halogenuros de Alquilo. Recuperado de

https://dokumen.tips/documents/impacto-ambiental-de-halogenuros-de-alquilo.html

Química orgánica (2021). Reacciones-sustitucion-sn1. Recuperado de https://www.quimicaorganica.org/reacciones-

sustitucion-sn1.html

Química orgánica (2021). Características Generales de la Sustitución Nucleófila Bimolecular (SN2). Recuperado de

https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2.html

P á g i n a 5|7
El País (1994). Los sustitutos de los CFC no son dañinos para la capa de ozono. Recuperado de

https://elpais.com/diario/1994/01/07/sociedad/757897207_850215.html

Merck (2021). 2-Chlorobutane for synthesis. CAS 78-86-4, chemical formula CH₃CH₂CHClCH₃. Recuperado de

https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/2-Chlorobutane,MDA_CHEM-820281

Santa Cruz Biotechnology (2016). 1-bromobutane. Recuperado de https://www.studocu.com/pe/document/universidad-

nacional-mayor-de-san-marcos/quimica/1-bromobutano-ficha-msds/8095714

Carlroth (2016). Clorobenceno. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-KK01-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyMTgyMTR8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNl

Y3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZGQvaDU0Lzg5NTA5OTgxMDYxNDIucGRmfDEyMzJiMTczNGE1ZjcyMDM

3YzExZmVlN2Q0YmE5MTY2MDNiNTU0YThhMGM1NTE4M2FlYjA3ODEzNTg4YWJjM2U

Carlroth (2020). Bromobenceno. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN93-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzY3MjJ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNGEvaGFhLzg5OTc3NDM5ODQ2NzAucGRmfGYyOGIzMjVjMWEzYjM3MzI5

NjY3NmE1YzI4YzIzNGFhYzQxZjU1MjY2YzRjZGQ5ZjEzODQzNTNjZGZhOTRkOGY

Carlroth (2021). Éter de petróleo. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-T173-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTk3NjF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNmYvaDJkLzkwMjkyMzIxOTc2NjIucGRmfDhmMjE3MjgxM2I3YWJhYTFjOTE

1NGJhNGIxNzdiZGViNDAxNTRkYzAyZDVkZTMxM2FiMDUxMTdmODc2ZjQxNjQ

Carlroth (2018). Nitrato de plata. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-9370-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODY5Mjl8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oY2EvaDM3Lzg5NzMwNTEwNjg0NDYucGRmfDI5ODI5MTExMTk3YjBiZmMyZ

WRiZWFhNzQ0YWM5YWRmNWU2ZTcxOTRjZDM5MDFlNTNkZTVmZDNmOTA1MjQ2OWY

Carlroth (2015). Etanol. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-6724-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzcyMjZ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZWYvaDNkLzkwMjc4MTA0NTk2NzgucGRmfDc5NzE5MTQ0YzJiZjRjYTAwN

Tg2ODU4OWE3ZjdmMmRkYjk5ODM5MDRkYWRiOWVkN2M0MjY2Y2MwMGJlMWRmNmQ

Carlroth (2017). Ácido nítrico. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-HN50-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNDg2MTl8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oZWIvaDVkLzkwMzk1NjY2MDIyNzAucGRmfDRjMDc5NDBjYjQ5NjM3YmYyOT

A4YzAyNGQxYmQ2OWQyZmE1OTU4NGM0ZmNmOTA3YWUwYjljMzhhODA1MTdiMWU

P á g i n a 6|7
Carlroth (2017). Yoduro de sodio. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-8783-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wxOTczNzF8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY

3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oOTcvaDUwLzg5NTA5MTYzMTcyMTQucGRmfDEzNjNiYTZmYjkwNmJiZmJiYj

M5N2MyYmZjZTFlZTQ1M2Y4MDNhY2JhNjZlM2U4NjUzY2UzNTNlOTgwOGNkNmE

Carlroth (2015). Acetona. Recuperado de https://www.carlroth.com/medias/SDB-5025-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODg0ODB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNl

Y3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMzMvaDk4LzkwMjY4MTg1MDY3ODIucGRmfGVhYzE2MjgyMTljNzY0MWM

0MDZkYzczYjBmNTdkM2FmM2Y1NjEzM2YzYjgxNDQ5YmZlYjQzNTdlMGFkYzgzZjA

Diagrama de flujo

P á g i n a 7|7