UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS . DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

● Curso: Laboratorio de Química Orgánica

● Título: Hidrocarburos

● Grupo de la práctica: 3

● Fecha de la realización de la práctica: 14/06/2022 .

● Fecha de entrega del informe:25/06/2022 .

● Horario de la práctica:

● Profesora: Amelia Devorah Arias Durand .

● Integrantes:

Alumno Código
Cueva Cochachin, Brandon Gino 20211644
Mosqueira Tucto, Romina 20211995
Navarro Raymundo Elfi Scarlett 20211592
Sandoval Ventura William Rogelio 20211618
Soto Muñoz, Katy Fransheska 20211769

LA MOLINA-LIMA- PERÚ

2022
1. Introducción :

Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus
grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción. A
partir de esto podemos clasificar los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones,
por ejemplo, si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan por tener solo enlaces
simples (saturados), y no forman anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de los
alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son reactivas. Cabe resaltar que los
compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado
de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad. También tenemos a los
alquenos y alquinos que, a diferencia de los alcanos, estos si presentan grupos
funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace moléculas insaturadas
y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de adición. A
continuación, se mencionaran algunas pruebas que permiten distinguir las
propiedades características de los hidrocarburos saturados e insaturados

PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4):

Una prueba muy cómoda para distinguir nítidamente los alcanos de los hidrocarburos
alifáticos insaturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono;
si el hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad. Frente
a luz intensa, solar o artificial el color del bromo irá desapareciendo gradualmente a
medida que avance la bromación

Imagen N° 1
Fuente: manual de laboratorio de química orgánica

Frente al mismo reactivo, los alquenos reaccionan no sólo más rápido (son más reactivos)
sino de una manera distinta: los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados
dihalogenados adyacentes (reacción de ADICIÓN).

CH3CH2CH = CHCH3 + Br2 CH3CH2CHBr-CHBrCH3

2-Penteno 2,3-dibromo-penteno
Observe que en la adición no hay desprendimiento de HBr (los átomos de bromo se
adicionan al doble enlace) y lo que se visualiza es el cambio de coloración del reactivo (de
rojo a amarillo claro o incoloro).

PRUEBA DE BAEYER:

Esta reacción, es útil para distinguir alquenos de alcanos. Los alcanos no

reaccionan con permanganato de potasio. Una prueba positiva es fácil de
detectar visualmente porque las soluciones de permanganato de potasio son de color
purpura intenso. Cuando esta solución se agrega a un alqueno, el color púrpura
desaparece rápidamente, dejando un precipitado pardo turbio de óxido de manganeso
(Bailey, PS., Bailey CA. 1998).

REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO(H2SO4):

Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que

estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el
enlace doble sufre la rápida adición del H2SO4

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromáticos

(el anillo básico), pero si se añade un catalizador (limadores de fierro) y se calienta
suavemente se produce la sustitución de algunos hidrógenos por átomos de bromo dando
derivados bromados y el desprendimiento de bromuro de hidrógeno (HBr). Así:

Imagen N° 2
Fuente: manual de laboratorio de química orgánica

Obsérvese que la reacción es de SUSTITUCIÓN y no DE ADICIÓN. Si se agrega

un exceso de bromo se pueden obtener productos di-, tri- o más bromados, es decir
sustituir 2 ó más hidrógenos del anillo bencénico.

Otra reacción de sustitución se produce con el ácido nítrico dando un aceite

amarillo de olor característico (nitrobenceno). Por ejemplo:
 Imagen N° 3
Fuente: manual de laboratorio de química orgánica

2. Objetivos:

● Experimentar las reacciones con diferentes tipos de hidrocarburos; como alcanos,

alquenos y aromáticos; llegando a diferentes conclusiones en los resultados de los
ensayos a realizar.
● Reconocer qué reacciones son útiles para determinar insaturaciones y para
análisis cuantitativos.
● Observar los cambios físicos y químicos como olor, apariencia y temperatura

3. Marco Teórico :

2.1 ¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de

carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a
veces, sólidos. El petróleo crudo y el gas natural, que son una combinación de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes. Se forman por la descomposición y
transformación de restos de animales y plantas, que han estado enterrados a grandes
proporciones . profundidades durante siglos, así tenemos que:

El petróleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos, compuesto en mayor

medida de carbono e hidrógeno, con pequeñas cantidades de nitrógeno, oxígeno y azufre.
El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de metano,
principalmente, y de propano y butano en menor medida. Los hidrocarburos son una fuente
importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y para el
desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de
procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a
través de la industria petroquímica.

2.2 ¿Dónde se encuentran?

Los hidrocarburos se encuentran a profundidades que varían entre unos pocos metros
hasta casi 6 kilómetros y pueden hallarse tanto en el mar como en tierra firme. Las
llamadas cuencas sedimentarias son aquellas en las que existe mayor posibilidad de hallar
hidrocarburos. En el Perú tenemos 18 cuencas sedimentarias, que cubren un área total de
81 millones de hectáreas (ver mapa). Sin embargo, aún cuando el nivel de actividad
exploratoria se ha incrementado en los últimos años en el país, no todas las áreas con
potencial vienen siendo trabajadas en busca de hidrocarburos. En la actualidad, el Perú
tiene vigentes, con diferentes empresas, 18 contratos de explotación y 43 contratos de
 exploración de hidrocarburos, los cuales permitirían incrementar nuestra producción en los
próximos años .

2.3 REACCIONES DE ALCANOS Y ALQUENOS

2.3.1 ALCANOS

2.3.1.1 COMBUSTIÓN

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes. La

Combustión de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte la
combustión de alcanos. La oxidación de los hidrocarburos puede hacerse de forma
controlada y entonces constituye un método industrial de obtención de alcoholes y ácido

2.3.1.2 PIRÓLISIS O CRACKING

Es la descomposición de un compuesto por el calor. Cuando los alcanos se hacen pasar

sobre un catalizador, a 500 600 °C en ausencia de aire (para impedir la combustión),tienen
lugar rupturas de los enlaces C-H o C-C de las moléculas. Se originan entonces radicales
que rápidamente se recombinan, produciendo una mezcla compleja de alcanos(muchos de
ellos ramificados), alquenos e hidrógenos.El cracking de los hidrocarburos superiores
suele dar origen a alquenos y alcanos de cadena más corta, mientras que en el caso de
los hidrocarburos ligeros predominan los alquenos e hidrógeno. En la industria del petróleo
es una reacción muy importante,primero como fuente de alquenos, y segundo, para
convertir alcanos de cadena larga en alcanos, comprendidos en el intervalo de la gasolina.

2.3.1.3 HALOGENACIÓN DE ALCANOS .

Esta es una reacción de tipo radical, que se verifica muy violentamente cuando una mezcla
de cloro y metano se expone a la luz solar. Así, se produce la ruptura homolítica y se inicia
una reacción en cadena, en la que se rompe el enlace C-H.Como toda reacción de tipo
radical es muy difícil de controlar, y al final resulta una mezcla de productos clorados,
cuyos porcentajes están sobretodo en función de la proporción de reactivos
 4. METODOLOGÍA:

● MATERIALES:
- Tubos de ensayo
- Vaso precipitado
- Agua destilada
- Hielo
● EQUIPOS:
- Rejilla
- Estufa
- Pinza de madera
● REACTIVOS:
- Alcano
- Aqueno
- Aromático (Alquino)
- 2-H (Muestra problema)
- Br2 / CCl4
- KMnO4 Imagen N° : Materiales
- H2SO4 Fuente: Elaboración propia
- HNO3

4.1. Ensayo con solución de Br2/ CCl4:

Imagen N°: 4
Fuente: Elaboración propia
4.2 Ensayo de Baeyer (Solución acuosa de KMnO4)
Imagen N°: 5
Fuente: Elaboración propia

4.3 Ensayo con ácido sulfúrico:

Imagen N°: 6
Fuente: Elaboración propia
4.4 Ensayo con ácido nítrico:

Imagen N°: 7
Fuente: Elaboración propia

5. RESULTADOS:
Tabla N°1 :

Reactivo Indicar SOLO las

Solución de Ác. Sulfúrico Ácido
Muestras de reacciones
Br2/CCl4 concentrado. Nítrico
Baeyer positivas (+)

Hidrocarburo Negativo Negativo

Negativo Negativo
saturado

Br2/CCl4
Hidrocarburo Negativo
Positivo Positivo Baeyer
insaturado Positivo
Ac. sulfúrico

Negativo Negativo Negativo

Aromático Positivo Ac. nítrico
 Br2/CCl4
Muestra Positivo Positivo Negativo
Positivo Baeyer
Problema
Ac. sulfúrico

Figura 8. Fuente: Elaboración propia

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

6.1. Ensayo con solución en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4):

En este caso agregamos 15 gotas de BR2/CCl4 el cual tiene un color amarillento
rojizo, observamos que el alqueno y la muestra problema reaccionaron cambiando
de color de amarillo a incoloro. De aquí podemos deducir que la M.P. es alqueno,
pero seguiremos experimentando para corroborar.
6.2. Ensayo de Baeyer:
Agregamos 15 gotas de cada unos de los hidrocarburos y la M.P., después unas
gotas de KMnO4 (púrpura-violeta) el cual nos ayuda a conocer la presencia de
enlaces dobles. En este caso se observó que el aqueno y la muestra problema
cambiaron de color a marron, y el alacano y aromatico se mantuvieron violetas.
6.3. Ensayo con ácido sulfúrico:
Poner 1 ml de H2SO4 en cada tubo de ensayo, esto nos ayudará a conocer la
presencia de alquenos por la separación de una fase (positivo). Se observó que el
alqueno y la M.P. tenían solo una fase, mientras los otros dos tenían dos fases.
6.4. Ensayo con ácido nítrico:
Aquí trabajaremos con el benceno y la muestra problema, a las que agregaremos 8
gotas de HNO3 y 1 gota de H2SO4 en diferentes tubos de ensayo. Después de
dejarlo hervir por 5 minutos lo vertemos sobre hielo picado observaremos que en el
benceno se formó una solución amarillenta aceitosa, caso contrario a la muestra
problema se solidifico, lo cual nos da a entender que es un alqueno.

7. CONCLUSIONES:

● Después de haberse realizado los cuatro ensayos, concluimos que los métodos
utilizados fueron muy efectivos para la identificación de alcanos y alquenos,
además de comprobación de presencia de bencenos transformando esta en
nitrobenceno poseyente de características más fáciles de observar como son su
color amarillento y su apariencia aceitosa.
● Comprobamos también el tipo de comportamiento que debemos esperar de los
alcanos a diferencia de los alquenos, pues estos segundos tienden a reacción con
mayor velocidad y por ende demuestran cambios más sencillos de observar a
simple vista. Característica que fue esencial al momento del análisis de
identificación de la muestra problema, agregando nuevas maneras de conocer
hidrocarburos, descartando lo que no es hasta verificar lo que probablemente si es.
8. BIBLIOGRAFÍA:
● https://diccionario.motorgiga.com/diccionario/antidetonantes-definicion-signif
icado/gmx-niv15-con222.htm
● https://www.gob.mx/sener/articulos/que-son-los-hidrocarburos

● Universidad Nacional de San Juan. (2018). Reacciones de hidrocarburos.

http://dea.unsj.edu.ar/quimica2/LABORATORIO%201%20HIDROCARBUROS.pdf
● Animas, Y. A., & Tortolero, L. A. (2017). Fundamentos de Química Orgánica y
Aplicaciones en Ciencias de la Tierra.
http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13731/
Fundamentos%20de%20qu%C3%ADmica%20org%C3%A1nica%20y%20aplicacio
nes%20en%20ciencias%20de%20la%20tierra.pdf?sequence=3

● Bailey, PS., Bailey CA. 1998. Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Pearson

Educación. 115p.

9. CUESTIONARIO:

1.¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

NITRACIÓN: lo podemos usar para ver la eficiencia que tienen los tampones al controlar el
ph de la sangre.

SOLUCIÓN DE BAEYER: Este se puede utilizar para detectar si las grasas son del grupo
cis otrans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C: prácticamente todos los
condimentos,perfumes, y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.

2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en

presencia de luz, qué productos se formarán y cuál en mayor porcentaje?

luz
+Br/CCl4 —----- > + +HCl
 Bromuro de terc-butilo

En mayor porcentaje se obtiene el terc-butilo.

3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen):

4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo: ¿cuántos enlaces dobles

se puede estimar que tiene este lípido?

1 mol grasa → 6.022 x 1023 moléculas de grasa

0,25 moles grasa → 1.5055 x 1023moléculas de grasa

01 mol de Bromo → 6.022 x 1023 átomos de Br → 80 g de Bromo

40 g de Bromo → 3.011 x 1023 átomos de Br

Por cada doble enlace roto se necesitan dos átomos de Br

¿enlaces dobles= 3.011 x1023=1.5055 x1023

moléculas de grasa = enlaces doble

Se concluye que cada lípido contiene un enlace doble

5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en

una muestra de grasa.

La prueba con el reactivo de Baeyer y el ensayo con ácido sulfúrico concentrado son dos
de las varias pruebas eficaces que se podría realizar pues las reacciones de los
hidrocarburos insaturados son bastante claras al momento de realizar los ensayos.

6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?

Este se define como la medida que indica la capacidad antidetonante del combustible, este
se representa con las siglas RON.
Para determinar la medida de octanaje de los combustibles, se usa una escala arbitraria de
número de octano. En la escala, se da a los hidrocarburos iso-octano (que son poco
detonantes) un índice RON de 100 octanos y al n-heptano (que es muy detonante) un
índice RON de 0 octanos.

7. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?

Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la combustión.

En el motor de explosión la combustión consiste en una prolongación progresiva de la
llama desde la bujía hasta los puntos más alejados del cilindro. A medida que la llama
avanza, la mezcla arde y aumenta la presión sobre el pistón y sobre la porción de mezcla
que no ha ardido todavía. Este aumento de presión provoca el sobrecalentamiento de la
mezcla no quemada. Si la gasolina tiene un índice de octano bajo, desarrolla
espontáneamente una serie de reacciones en cadena que conducen a su propia
combustión; se tiene de ese modo un segundo encendido instantáneo y difuso que se
denomina detonación. La nueva onda de presión se pone de manifiesto con un efecto
sonoro como de martilleo agudo.
El tetraetilo de plomo, abreviado TEL (CH3CH2)4Pb, es un componente de química
organometálica tóxico usado en la extinta gasolina con plomo súper de 97 octanos y
Normal de 92 octanos como aditivo antidetonante.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿cuál de ellos emplearía para

limpiar una tela manchada con grasa?.

Explique.
Usando el tetracloruro de carbono por medio de su adicción de bromos a la cadena de
hidrocarburos en las grasas logramos formar moléculas de fácil disolución con el agua y su
pronta eliminación de la superficie de la tela.