Práctica 3 Equipo 4

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Instituto Politécnico Nacional

Cecyt 9 “Juan de Dios Bátiz”

Integrantes:

Buenrostro Saldivar Derek Jesús

Hernández Martínez Ilay Vladimir

Iñiguez Vasquez Omar Iván

Vega Aguilar Leopoldo

Grupo: 5IM1

Química III

Práctica 3
Introducción:
Seguramente todos conocemos los alcoholes, compuestos químicos que contienen un grupo
hidroxilo. En esta práctica se experimentará con ellos y veremos que sucede cuando oxidamos
tanto alcoholes primarios, como secundarios.
Veremos que para obtener un alcohol primario hay que oxidar un alcano, y después este
producto lo podremos oxidar 2 veces más, es decir, primero al oxidar el alcohol se obtendrá un
aldehído, y después de oxidar ese aldehído obtendremos un ácido carboxílico.
En cambio cuando tenemos un alcohol secundario este solo lo podremos oxidar una vez, y así
obtener una cetona.
No podemos oxidar un alcohol terciario, pues básicamente la oxidación es la eliminación de
hidrógenos, y este no posee un hidrógeno donde está el carbono que posee el OH por lo que
no reaccionara.
Igualmente se observa que no solo hay una forma de oxidar los alcoholes, pues además de la
oxidación que se conoce, está también la deshidrogenación catalítica, la cual es una forma
indirecta de llevar a cabo este proceso de oxidación.
Finalmente en esta práctica se podra ver como verificar que lo que se tiene es un aldehido o
no, y para ello se apoyara de los reactivos de Tollens y Fehling pues si es un aldehido, estos se
convertiran en ácidos cabóxilicos y se formara un espejo de color plata si es el de Tollens, y
uno de cobre, si es el de Fehling.
Diagramas de flujo:
Buenrostro Saldivar Derek Jesús
Hernández Martínez Ilay Vladimir
Iñiguez Vasquez Omar Iván

Iñiguez Vasquez Omar Iván


Vega Aguilar Leopoldo

(NUESTRO COMPAÑERO TUVO UN PROBLEMA PERSONAL Y NO PUDO HACER


SUS DIAGRAMAS, PRONTO SE COMUNICARA CON USTED PARA ACLARAR LA
SITUACIÓN, GRACIAS)
Justificación:
I.- Oxidación de alcohol
Primero, nosotros haremos la oxidación de un alcohol primario, el alcohol etílico para ser
exactos, y es primario por el simple hecho de que el grupo OH está enlazado a un solo
carbono.. Nosotros ocuparemos el dicromato de potasio, ya que es un oxidante fuerte y efectivo
en la elaboración de otros productos químicos orgánicos. Posteriormente, se calienta la
mezcla, esto se hace con el propósito para notar el cambio de color rápidamente, aunque ya
haya sucedio, pero para darle más énfasis. La reacción de estas sustancias y el producto sería:

El producto es un ácido etanoico. Para comprobar que es un ácido, nos ayudaremos de un


papel tornasol color rosa y azul. El papel tornasol azul cambia su color a rosa cuando una
solución cambia de básica a ácida mientras que el papel tornasol rosa cambia su color a azul
cuando una solución pasa de ácida a básica.
Al realizar la comprobación, el papel azul cambió a rosa, por lo tanto, aseguramos que la
reacción fue hecha correctamente.

II. Deshidrogenación catalítica.

Seguidamente, haremos una deshidrogenación indirecta. Se hará una deshidrogenación, que


es la pérdida de átomos de hidrógeno por parte de una molécula orgánica. Entonces, sabemos
que la pérdida de átomos de hidrógeno es una oxidación ya que la molécula pierde electrones.
Se calentará un espiral de cobre para introducirlo a un tubo de agua con metanol para verificar
la oxidación de este mismo. El tubo de ensaye estará en un vaso precipitado con hielos, ya que
la reacción será muy fuerte y así mantener el calor y el producto controlado.
El alambre de cobre se debe de calentar hasta un rojo vivo, acercándose a la flama azul del
mechero para calentarlo de una mejor manera. Al introducirlo al tubo de ensaye, se deberá de
tapar flojamente ya que el hielo se hierve con una fuerza significativa que hace que el corcho
se quiera destapar. Se tendrá que repetir este procedimiento de 3-5 veces, con la finalidad de
que el catalizador (cobre) realice a mayor velocidad la reacción química. Finalmente se notará
un olor que desprende el tubo de ensaye, esto quiere decir que la oxidación se realizó
correctamente ya que se formó un reactivo diferente al inicial.
Su ecuación de nuestro experimento es:
O
II
CH3-OH---------> HCH
Para la segunda parte del experimento, se hará sustituyendo el metanol por 2-propanol, para
ahora analizar lo que sucederá con un alcohol secundario.
CH3
I
CH3-C-OH-----------> CH3-C=O
I I
H CH3
III. Metanal, etanal y propanona.

Se realiza la oxidación de las sustancias: formaldehído, acetaldehído y acetona, usando


permanganato de potasio, se usa porque es un agente oxidante, oxida de forma natural
compuestos orgánicos e inorgánicos en condiciones de acidez, alcalinidad o pH
neutro, en soluciones acuosas o en ausencia de agua, es muy versátil. Cuando el
permanganato potásico formado reacciona, es esta energía almacenada la que impulsa
al oxígeno a romper otras moléculas.
Finalmente, la ecuación de estas reacciones, darán como resultado un ácido
carboxílico, que son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo. La oxidación directa de los alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que
luego se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído antes de que
pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
IV. REACTIVO DE TOLLENS
Se deben lavar bien los tubos de ensaye, así evitando que queden restos de los compuestos
anteriores y que no afecte el resultado de este experimento.
Si con el reactivo de Tollens y el compuesto indicado (formaldehído, acataldehído, acetona,
acetofenona) se forma un espejo de color plata, quiere decir que se encuentra presencia de
aldehídos. El reactivo de Tollens, es un complejo acuoso de diamina-plata, donde es un agente
oxidante que en un vaso de reacción limpio forma un espejo de plata. Es usado para discernir
si el compuesto es una cetona o un aldehído.
Si el reactivo testeado es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata dando a
entender que presenta oxidación. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.
Entonces, las ecuaciones de los compuestos que son aldehídos, quedan de la siguiente
manera.

V. REACTIVO DE FEHLING
El procedimiento es parecido al experimento anterior, sin embargo, se sustituye el reactivo de
Tollens por el reactivo de Fehling I y II. Si se trata de un aldehído, se formará un espejo de color
cobre. Se utiliza para la detección de sustancias reductoras. Se basa en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en
medio alcalino, a óxido de cobre (I). Los aldehídos son capaces de reducir el ión Cu2+ de color
azul a Cu+ de color rojo.
Las ecuaciones de las reacciones quedan así:

HCHO + 2CuO → HCOOH + Cu2O


Cuestionario:
Buenrostro Saldivar Derek Jesús
Hernández Martínez Ilay Vladimir
Iñiguez Vasquez Omar Iván

Iñiguez Vasquez Omar Iván


Vega Aguilar Leopoldo
Conclusión

En el primer experimento pudimos observar como el alcohol etílico se oxida con una solución
de K al calentarlo a 50° dando como resultado etanal, nos podemos dar cuenta que el alcohol
etílico se oxidó al ver que su color cambio.

En el segundo experimento observamos cómo se hace la deshidrogenación catalica en esta se


emplea un alambre de cobre al rojo vivo, primero tuvimos que haber colocado el tubo de
ensayo con metanol en un vaso con agua caliente después colocamos el alambre al rojo vivo,
este proceso se repite durante 5 veces para obtener el formaldehído.

En el tercer experimento colocamos 3 tubos de ensaye (uno con 0.5 ml de formaldehído, otro
con 0.5 ml de acetaldehído y el último con 0.5 ml de acetona) a cada uno le añadimos 1 ml de
(este actuará como el catalizador) y se agitan. Después de esto nuestras sustancias se habían
oxidado, las sustancias habían obtenido un cambio en su coloración además de que pudimos
verificar que las cetonas contaban con un olor amargo y los ácidos carboxílicos cuentan con un
olor irritante.

En el primer, segundo y tercer experimento pudimos observar con se puede oxidar un alcohol
primario y un alcohol secundario de diferentes maneras, desde usando un catalizador y
calentando la mezcla hasta usando un catalizador con y agitando, con estas maneras se
pueden oxidar un alcano, un alcohol primario, un alcohol secundario y un ácido carbónico.

En el cuarto experimento colocamos 3 tubos de ensaye (el primero con 1 ml de formaldehído,


el segundo con 1 ml de acetaldehído, el tercero con 1 ml de acetona y el último con 1 ml de
acetofenona) a cada uno le añadimos 1 ml de reactivo de Tollens y colocaremos los tubos en
un vaso de precipitado con agua caliente durante 5 minutos. En las reacciones donde se
obtuvo un espejo color plata (la reacción del tubo 1 y la del tubo 2) significo que la prueba del
reactivo de Tollens fue positiva lo cual indica la existencia de aldehídos, pero si no se forma
nada como en los otros tubos significa que la prueba de Tollens fue negativa y por lo tanto
indica que no hay existencia de aldehídos.

En el último experimento se hace casi lo mismo solamente que se reemplaza el reactivo de


Tollens por 1.5 ml de solución de Fehling I y 1 ml de Fehling II, también se obtiene lo mismo
solo que ahora el espejo será de color cobre por lo que la en los primeros 2 tubos de
precipitado si se formara el espejo de color cobre mientras que en los otros sigue sin formarse.

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