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    Quimcia Organica (Hidrocarburos Aromaticos)

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    LUIS FELIPE CASANOVA TORO
    El documento describe los hidrocarburos aromáticos, incluido el descubrimiento del benceno y su estructura resonante. También cubre la nomenclatura, propiedades y ejemplos de sistemas de anillos condensados de estos compuestos.

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    QUIMICA ORGANICA: HIDROCARBUROS

    AROMATICOS
    JORGE ANDRES RIOS FLOREZ
    DEFINICION

    ➢ En el año 1826 el científico Michael Faraday descubrió un líquido incoloro de olor


    penetrante, actualmente llamado benceno (C6H6).

    ➢ Solo hasta 1865 August Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula del
    benceno.
    Estructuras con orbitales π deslocalizados
    Estructuras resonantes de Kekulé

    Un compuesto aromático debe: 1) ciclo continuo-conjugado, 2) ser plana para que el


    solapamiento de e- π sea efectivo, 3) cumplir con la regla de Huckel:

    C6H6: No. e- π : 4(1) + 2 = 6, donde n es un entero arbitrario.


    Ejemplos: indique si los siguientes compuestos son aromáticos
    o estables:

    https://www.youtube.com/watch?v=on0zLNSZQWU
    https://www.youtube.com/watch?v=u9ZuU4L8U4U

    NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS


    Posiciones
    Los monosustituidos no necesitan indicar el numero del carbono del
    sistemáticas de
    grupo sustituyente
    los carbonos
    Algunos suelen ser comúnmente Los derivados del benceno se
    llamados por su nombre trivial: nombran con respecto al benceno:

    Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno Nombres IUPAC


    La presencia de dos sustituyentes genera tres posibles isómeros que se
    designan con los prefijos (1,2)orto, (1,3)meta y (1,4)para (o-, m-, p-)
    respectivamente:

    m-Bromonitrobenceno
    También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

    En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera


    el anillo de modo que los sustituyentes tomen los
    menores localizadores. Si varias numeraciones dan los
    mismos localizadores se da preferencia al orden
    alfabético.
    SISTEMAS DE ANILLOS CONDENSADOS
    Los compuestos formados por dos o más anillos de benceno
    fusionados se denominan hidrocarburos aromáticos
    polinucleares. El más conocido de estos compuestos es el
    naftaleno , que se utiliza en las bolitas de naftalina. Éste y otros
    compuestos semejantes están presentes en el alquitrán de
    hulla. Algunos compuestos con varios anillos son poderosos
    carcinógenos, es decir, que pueden causar cáncer en humanos
    y animales.
    Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos
    ✓ El benceno es un líquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del
    petróleo y del alquitrán de hulla.
    ✓ Baja reactividad debido a la deslocalización de los electrones.
    ✓ La misma fórmula empírica que el acetileno (CH).
    ✓ Alto grado de insaturación.

    Reacciones de los hidrocarburos aromáticos:

    1) A altas presiones y temperaturas se pueden hidrogenar (reducir) con un


    catalizador (acelerador) de platino:

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