Ácidos Carboxílicos

Dra. Jahel Torrico Z.

• Los ácidos carboxílicos constituyen una de
las clases de compuestos que se
encuentran con más frecuencia en la
naturaleza, particularmente en los seres
vivos, éstos se caracterizan por contener el
grupo carboxilo COOH

3
 Ácidos Carboxílicos

• Se forman al oxidar un aldehído, donde el hidrógeno del

grupo funcional aldehído (–CHO) se sustituye por el
grupo hidroxilo (–OH).

4
Ácidos Carboxílicos
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo
carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye
una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también
tres representaciones del mismo:

5
6
 Ácidos carboxílicos

• Compuestos orgánicos que tienen unido a sus

estructura el grupo carboxilo, estas estructuras
pueden ser alifáticas o aromáticas.
• Se diferencian en el grado de ionización y la
velocidad de reacciones, en sus propiedades
químicas especialmente, en sus posibilidades de
presentar más reacciones de sustitución
(aromáticos)
• Pueden estar presentes más de un grupo
carboxílicos, pueden ser: di, tri, policarboxílicos
Clasificación
 Ácidos carboxílicos

ÁCIDOS AROMATICOS
Nomenclatura
Nomenclatura
 Nomenclatura
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la
cadena de mayor longitud dando el localizador más
bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos
carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes.
 Nomenclatura

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma

el ciclo como cadena principal y se termina en -
carboxílico.
 Nomenclatura

En caso de tener dobles o triples enlaces en

la cadena principal, se utilizarán las
terminaciones -enoico e -inoico
respectivamente
 Nomenclatura

En caso que la molécula posea dos grupos

carboxilo, se utiliza el sufijo dioico o
dicarboxílico para estructuras cíclicas, según
sea el caso
 Nomenclatura Común

Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de

años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el
causante de la irritación causada por la picadura de las
hormigas (del latín formica, hormiga).
El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es
acetum (agrio).
El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y
su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído,
que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum).
Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
Lic. Raúl Hernández M. 16
 Nomenclatura Común

• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se

conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se
basan en la procedencia del ácido.
• A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la
posición del sustituyente por medio de las letras griegas
a, ß, etc. como se ilustra a continuación:

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Nomenclatura Común

O

 CH3 CH C

NH2 OH

18
 Nomenclatura UIQPA
•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del
alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas

O
R C R COOH R CO2H
OH

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido propanoico Ácido pentanoico

Lic. Raúl Hernández M. 19

 Nomenclatura

O

 CH3 CH C
1

NH2 OH

20
Ejemplos

21
Formación de dímeros

22
Nomenclatura
Estructura Nombre IUPAC Nombre común

HOOC-COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico

HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido malónico

HOOC(CH2)2COOH Ácido butanodioico Acido succínico

HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Acido glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Acido adípico

Acido 1,2-
bencenodicarboxílico Ácido ftálico

23
 Propiedades Físicas

• Los 3 primeros términos son líquidos incoloros, de olor

picante y desagradable, del C4 al C9 son líquidos
aceitosos de olor rancio, del C10 para adelante son
sólidos inodoros.
• Los 3 primeros términos son solubles en agua, esta
solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono, a partir del C8 son
insolubles en agua
• La densidad es menor que la del agua, excepto los dos
primeros.
• Su punto de ebullición se eleva conforme aumenta el
número de átomos de carbono.

24
 Solubilidad en agua
• Los ácidos carboxílicos son similares a los
alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya
que también pueden formar puentes de
hidrógeno.

25
 Propiedades físicas

• Enlaces por puente de hidrógeno

 Propiedades físicas

• Ácidos aromáticos son sólidos cristalinos

poco solubles en agua caliente e insolubles
en agua fría. Solubles en disolventes
orgánicos
• Solubles en alcalis formando sales y
precipitan al agregar ácidos minerales
(HCl)
 Propiedades Físicas y nomenclatura
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre Punto fusión Punto ebullición

HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ºC

CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ºC

CH3CH2CO2H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ºC

CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico mantequilla (L. butyrum) Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC

CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºC

CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ºC

CH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7.5 ºC 223 ºC

CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ºC

CH3(CH2)7CO2H Ácido pelargónico pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC

CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 28
ºC
 Propiedades Físicas

Masa Punto Solubilidad en

Fórmula IUPAC Nombre
Molecular Ebullición agua

CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble

CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble

CH3(CH2)3CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble

moderadamente
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88 77 ºC
soluble

CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble

CH3(CH2)2CONH2 Butanamida 87 216 ºC soluble

CH3CON(CH3)2 N,N-dimetiletanamida 87 165 ºC muy soluble

CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble

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Acidez y constante de acidez
Los ácidos carboxílicos son más ácidos
de los alcoholes alifáticos y
aromáticos
• La diferencia en su estructura es la sustitución de un
grupo -CH2 - (en etanol) por un grupo carbonilo. El
grupo carbonilo lleva la carga positiva (δ +). Esta carga
hace mucho más fácil el emplazar una carga negativa
en el átomo de oxígeno adyacente, cuando ionizamos
un protón a partir del grupo hidroxilo.
• En el ión etóxido, la carga negativa esta delocalizada,
solamente, sobre un átomo de oxígeno.
• En el ión acetato, la carga negativa se dispersa sobre
dos átomos de oxígeno y se estabiliza a través de la
resonancia.
 Ejemplos

C: ácido benzoico O
U: aceptado C

Br
C: ácido m-bromobenzoico
U: aceptado

32
Ejemplos

COOH

H C H

HO C COOH

H C H

COOH

33
 Propiedades Químicas

34
Reacciones de Obtención

35
 Propiedades Químicas
Reacciones de Esterificación
Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis
ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas
reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente
una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del
ácido carboxílico y del alcohol.

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 Formación de Sales

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOO−a+ + H2O + CO2

RCOOH + NaHCO3 + RCOO−Na+ + H2O + CO2

37
 Ejemplo de formación de sales
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoato de sodio

O O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2O

ácidobenzoico benzoato de sodo

38
Propiedades Químicas

39
Reacciones de Obtención

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 Propiedades de los ácidos más comunes

• Ácido fórmico: Se encuentra en las hormigas, en el veneno

de las abejas y en las ortigas.
• Se utiliza como conservador en la industria cervecera,
se emplea en el teñido de telas .
• Ácido acético: Se usa en la elaboración del acetato de
celulosa, tintorerías, en la elaboración del vinagre y en la
fabricación de, colorantes e insecticidas.
• Ácido oxálico: Está en las espinacas, y se emplea en la
elaboración de algunos limpiadores.
• Ácido ascórbico: Es la vitamina C.
• Ácido cítrico: Se encuentra en los limones y otros vegetales

41
Importancia del ácido salicílico
•El ácido salicílico (o ácido 2-
hidroxibenzóico) recibe su nombre
de Salix, la denominación latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y éter.

•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no
se aplica como tal.

42
Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS es
un antiinflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el
fármaco.

43
Importancia del estudio de ácidos
Importancia del estudio de los ácidos
 Importancia del estudio de ácidos
• Sabor del vinagre
• Picadura de hormiga
• Olor rancio de la mantequilla
• El alivio derivado de la aspirina o del
ibuprofeno
• Elasticidad de productos de poliéster
• Nylon (ácido adípico-ácido hexanodioco)
• Suavidad de la seda
• Fortaleza paredes celulares de bacterias
• Fortaleza de membranas celulares
 Materia prima para fabricar
polímeros y otros materiales de
utilidad
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O L = Halógeno (halogenuros de acilo)

L = O-R (Ester)
R C L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)

L L = O-CO-R (Anhídridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R´ R O R
Halogenuros Amidas Anhídridos
Ésteres
de acilo

48
 ÉSTERES

• Los ésteres son compuestos orgánicos

producidos por la reacción entre un
alcohol y un ácido carboxílico. Su fórmula
general es: Oxocarbonilo o carboalcoxi

49
 Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres se encuentran frecuentemente en
productos naturales de origen animal y vegetal,
y son los principales causantes de los aromas
de frutas, flores y aceites esenciales.

50
 Nomenclatura
Para nombrar a los ésteres, iniciaremos nombrando
el radical de la cadena unida al carbono utilizando la
terminación –oato y finalizando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.

51
 Nomenclatura

• Los ésteres son prioritarios frente a casi todos los grupos

funcionales, exceptuando a los ácidos carboxílicos y los
anhídridos, por lo que pasa a ser un sustituyente ante
estos últimos, y para nombrarlos se utiliza la palabra –
alcoxicarbonil

52
 Nomenclatura

• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el

ciclo como cadena principal y se emplea la terminación –
carboxilato de alquilo para nombrar al éster

53
 Nomenclatura
O

C CH2
O
CH3 O CH3
U: etanoato de etilo C
C: acetato de etilo O CH2 CH3
C y U: benzoato de etilo

C
CH3 O

U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
54
 Propiedades Físicas
• Los ésteres son compuestos ampliamente distribuidos
en la naturaleza ya que se encuentran cumpliendo
importantes funciones en tanto en los animales como
vegetales.
• Los ésteres no formar dímeros. Tienen puntos de
ebullición parecidos a los alcanos de igual número de
carbonos.

55
Propiedades químicas

Ésteres

56
REACCIÓN DE ÉSTERES CON
ORGANOMETÁLICOS
59
SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES
Reacciones de Obtención de ésteres

61
Condensación de ClaisenE
 Propiedades de los ésteres
• Los ésteres son muy abundantes en la
naturaleza, y son los componentes
principales de los aromas de flores y
frutas, lo mismo que de sus sabores
 Propiedades de los ésteres
• Algunos de los más comunes son:
• Acetato de etilo (aroma de manzana)
• Butirato de etilo (aroma de piña)
• Acetato de isoamilo (aroma de plátano)
• Nonilato de etilo (aroma de membrillo)
• Formiato de etilo (Ron)
• Heptanoato de etilo ( Coñac y vino)

67
Importancia del salicilato de metilo
• El salicilato de metilo es
un aceite que se
encuentra en muchas
plantas y tiene una
fragancia que se asocia
con la gaulteria.
• Se utiliza ampliamente
como ingrediene
analgésico en linimentos.

68
 HALOGENUROS DE ÁCIDO

• Los halogenuros de ácido se derivan de

los ácidos orgánicos cuando se sustituye
el radical - OH por un halógeno (X).

Su grupo funcional es -COX y su representación general es R-COX.

69
 Nomenclatura

• Para nombrar los halogenuros, al final del

halógeno se agrega -uro (fluoruro,
cloruro,bromuro, yoduro) y se indica en
seguida el nombre del ácido del que
provienen, sustituyendo la terminación -ico
por -ilo.
• Por ejemplo:
• CH3-COBr
• Bromuro de etanoilo (Iupac)
• Bromuro de acetilo (común)

70
• Los más importantes son los cloruros de
acilo
• (R-COCl).
• CH3-COCl Cloruro de etanoilo
• H-COCl Cloruro de metanoilo
• CH3-CH2-COCl Cloruro de propanoilo

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 PRINCIPALES USOS

• Se emplean en la elaboración de:

• Ceras, insecticidas, plásticos, cauchos, y como
aditivo en las pastas de dientes y otros productos
de higiene bucal.
• También como gas lacrimógeno (a-
cloroacetofenona), es usado por los organismos
de seguridad para persuadir manifestaciones.

72
 ANHÍDRIDOS DE ACILO
◆ Son derivados de Ácidos
Carboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílico
que al reaccionar pierden una
molécula de agua

R C O C R
O O

73
 NOMENCLATURA
◆ Secambia la palabra “ácido” por
“anhídrido”

Ejemplo: CH3 C O C CH3

O O

Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico

74
Propiedades de los Anhídridos de
Ácido:
• A temperatura ambiente son líquidos
• Punto de Ebullición más elevado que
los ácidos correspondientes
• Reaccionan con alcoholes primarios y
secundarios dando ésteres y ácidos
carboxílicos

75
Propiedades de los Anhídridos de
Ácido:
• Propiedades químicas
• Reaccionan con el agua formando
ácidos y reacciona con los hidróxidos
neutralizando el ph (potencial de
hidrogeno de la base o hidróxido y de
si mismo).
• Reaccionan con los alcoholes: los
anhidridos forman esteres con los
alcoholes
76
 PRINCIPALES USOS

• El mas conocido e importante es el

anhidrido etanodioico o anhidrido acético,
este se utiliza en la fabricación de acetato
de celulosa, resina, etc.

77