Anexo 4 - Protocolo

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
GUÍA DE COMPONENTE PRÁCTICO
100416 – QUÍMICA ORGÁNICA
PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

(Directora Nacional)
(Diseñador Guía Laboratorio Virtual)
JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

(Diseñador Guía Laboratorio Presencial)
BOGOTÁ
DICIEMBRE, 2021
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO
Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

fueron diseñadas en el año 1995 por los Químicos Germán de la Torre
Jaramillo y Pedro Moreno Vesga, para el entonces UNISUR. Desde esa
época el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera
desarrollada en el 2005 por el Químico Humberto Guerrero, y la
segunda a cuarta realizadas en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister
Johny Roberto Rodríguez Pérez. El MSc. Rodríguez, es Licenciado en
Química, Especialista en Gestión ambiental y Magister en Desarrollo
sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el año 2008, y
actualmente se desempeña como Líder Nacional del programa de
Química de la UNAD.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las
prácticas del componente práctico a las necesidades, espacios,
recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para
el cumplimiento de los objetivos del curso de Química orgánica.
En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzon Rosas, tutora

del CEAD José Acevedo y Gómez, ubicada en Bogotá, apoyó el proceso
de revisión de estilo de la guía del componente práctico dando aportes
disciplinares, didácticos y pedagógicos en el proceso de acreditación de
material didáctico desarrollado en el mes de Julio.
Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

se cuenta con una mayor descripción de los protocolos que conducen
a la realización de los procesos experimentales, así como la formulación
de actividades más claras que permitan establecer el avance de los
estudiantes en el desarrollo de competencias prácticas y teóricas
asociadas al campo de la química orgánica. Además, en el año 2017,
la Química Paula Andrea Méndez Morales, incluye una práctica basada
en modelos moleculares, la cual permite entender los conceptos de
estereoquímica. En el año 2018, la Doctora en Ciencias Químicas, Paula
Andrea Méndez Morales, desarrolla una revisión de redacción y
cambios en los procedimientos con el propósito de presentar una guía
más clara al estudiante. En el año 2020, de nuevo la docente en
mención realiza cambios en el orden y contenido de las prácticas con
el propósito de mantener la correlación con las temáticas desarrolladas
en las tres unidades del curso, y como respuesta al proceso de
acreditación del curso. Se determina de manera obligatoria la práctica
desarrollada con modelos moleculares, y se adiciona a la
estereoquímica, identificación de todos los grupos funcionales a
trabajar. La práctica de determinación de constantes físicas continua
igual. La práctica de alcoholes, fenoles y aldehídos y cetonas, se
complementa con el análisis de sustancias comerciales, para identificar
moléculas con dichos grupos funcionales. La práctica de ácidos
carboxílicos y síntesis de acetato de etilo se fusionan. La práctica de
extracción de aceites por arrastre de vapor se concentra en la
extracción de Eugenol y su caracterización por TLC, de esta manera se
suprime la de separación de pigmentos por TLC. Se fusiona las
prácticas de carbohidratos con aminoácido y proteínas, para dar una
coherencia con la unidad 3 de biomoléculas. Finalmente, se diseñan
formatos para informes y preinformes que permiten orientar el
aprendizaje del estudiante de una manera directa y organizada.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

bajo las siguientes condiciones:
• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la

manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una
manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace
de su obra).
• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines

comerciales.
• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o

generar una obra derivada a partir de esta obra.
• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

términos de la licencia de esta obra.
• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

permiso del titular de los derechos de autor.
• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

autor.
TABLA DE CONTENIDO
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO ............................................... 2

LISTADO DE TABLAS ................................................................................................................... 5
LISTADO DE FIGURAS ................................................................................................................. 6
CARACTERÍSTICAS GENERALES ................................................................................................. 7
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS ................................................................................ 11
PRÁCTICA No. 1 – ANÁLISIS ESTRUCTURAL Y ESTEREOQUÍMICA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS CON MODELOS MOLECULARES............................................................................. 12
PRÁCTICA No. 2 – SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y PROPIEDADES

FÍSICAS COMO CRITERIOS DE PUREZA .................................................................................... 23
PRÁCTICA No. 3 –PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ....................... 32

PRÁCTICA No. 4 – EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIÓN POR
ARRASTRE DE VAPOR Y SU IDENTIFICACIÓN POR TLC............................................................ 39
PRÁCTICA No. 5 – PROPIEDADES QUÍMICA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ........................ 47

PRÁCTICA No. 6 – PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS
DERIVADOS ................................................................................................................................. 54
PRÁCTICA No. 7 – CARBOHIDRATOS, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS............................... 63

FUENTES DOCUMENTALES ........................................................................................................ 72
SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA (100416) ................... 73
SOBRE LA EVALUACIÓN ............................................................................................................. 73
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO ............................................................................................ 74
LISTADO DE TABLAS
Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales. .............. 16

Tabla 2. Resultados de las observaciones al construir los modelos de
alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. .................................. 17
Tabla 3. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos
orgánicos. ............................................................................... 30
Tabla 4. Resultados experimentales para las pruebas de acidez. .... 35
Tabla 5. Resultados experimentales para la reactividad química de
aldehídos y cetonas. ................................................................. 52
Tabla 6. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de
aminoácidos y proteínas. ........................................................... 68
carbohidratos. .......................................................................... 71
LISTADO DE FIGURAS
Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

estructuras en 3D. .................................................................... 13
Figura 2. Isómeros configuracionales. ........................................ 18
Figura 3. Isómeros conformacionales. ........................................ 19
Figura 4. Proyección de Newman para los confórmeros del butano. 20
Figura 5. Estructura del aminoácido alanina en 3D. ..................... 20
Figura 6. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al
espejo. .................................................................................... 21
Figura 7. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada
en el espejo. ............................................................................ 21
Figura 8. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la
estructura construida con los modelos moleculares del kit. ............ 21
Figura 9. Posición de la estructura para determinar la configuración
absoluta R o S.......................................................................... 22
Figura 10. Estructura química en 3D de: a) alcohol primario, b)
alcohol secundario y c) alcohol terciario. ..................................... 32
Figura 11. Estructura química del a) fenol y b) polifenol ((-)-Galato
de epigalocatequina). ................................................................ 33
Figura 12. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con
vapor. Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008 ........................... 44
Figura 13. Ilustración de a) muestra en la fase estacionaria y b) la
fase estacionaria dentro de la cámara cromatográfica. .................. 45
Figura 14. Ilustración de la fase estacionaria con el punto de
siembra y el frente del solvente.................................................. 46
Figura 15. Estructura química general que representa a) un aldehído
y b) una cetona. ....................................................................... 47
Figura 16. Reacción de la 2,4-dinitrofenilhidracina con un aldehído.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ................................. 48
Figura 17. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ................................. 48
Figura 18. Reacción típica del ensayo de Fehling. Adaptación:
Rodríguez Pérez, Johny (2009) ................................................... 48
Figura 19. Reacción general del haloformo. ................................ 49
Figura 20. Montaje para el reflujo de esterificación. Adaptación:
Rodríguez Pérez, Johny (2008) ................................................... 60
Figura 21. Destilación fraccionada. Diseño: Rodríguez Pérez, Johny
(2008) .................................................................................... 61
Figura 22. Estructura química del aminoácido y una proteína........ 63
Figura 23. Hidrólisis típica de un carbohidrato en medio ácido.
(Gutiérrez, 2005) ..................................................................... 64
Figura 23. Marcha analítica para la identificación de carbohidratos.
(Gutiérrez, 2005) ..................................................................... 68
CARACTERÍSTICAS GENERALES
Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

ciencias químicas, que tiene como objeto de
estudio los compuestos de carbono, la
descripción de las funciones orgánicas, sus
reacciones específicas, y la comprensión de las
estructuras de estos.
Las sustancias orgánicas se encuentran

ampliamente distribuidas. Están presentes en
todos los ámbitos tanto naturales como
artificiales, son ejemplos de estas: los
alimentos, medicamentos, plásticos, aceites
esenciales, proteínas, carbohidratos, lípidos,
alcoholes, entre otras moléculas.
La presente guía del componente práctico está

diseñada para servir como referencia a los
eventos prácticos del curso Química Orgánica,
de la Universidad Nacional Abierta y a Distancia,
Escuela de ciencias básicas, tecnología e
ingeniería, Unidad de ciencias básicas.
El documento presenta nueve prácticas de

laboratorio, especialmente propuestas para
complementar el avance teórico del curso, cada
una de ellas está compuesta por una breve
introducción, un marco referencial que aborda
los aspectos teóricos mínimos a tener en cuenta
en la realización del laboratorio, el objetivo
general que se ha planteado, los materiales,
equipos y reactivos necesarios para el desarrollo
efectivo de la misma, así como la metodología,
resultados esperados y precauciones a tener en
cuenta.
Para el aprovechamiento de las prácticas del

laboratorio de Química Orgánica se presupone
el manejo y conocimiento por parte del
estudiante, del instrumental básico de
laboratorio, así como de los principios vistos
previamente en la química general.
Justificación El curso Química Orgánica es un importante

potenciador de las competencias científicas de
los estudiantes de diversas áreas del
conocimiento. Este propone la formación
integral de estudiantes, a través de la
incorporación de nuevos conocimientos,
métodos y técnicas, al igual que del desarrollo
de competencias que tienen que ver con el
desempeño profesional tales como: analizar
problemáticas, compartir perspectivas teóricas
y debatir enfoques, categorías, métodos y
procedimientos; constituyendo criterios para la
resolución de problemas dentro de un campo de
saber particular que no necesariamente se
asocie a la química orgánica.
En el mismo sentido, esta propuesta académica

tiene como meta estudiar los conceptos
estructurales de las principales funciones
orgánicas, así como sus comportamientos
químicos, interrelación, propiedades que
presentan y algunos métodos analíticos de
identificación cualitativa.
Como puntos particulares, las prácticas de

laboratorio hacen énfasis en la determinación de
las propiedades físicas de sustancias orgánicas,
métodos de extracción y purificación, y en
pruebas cualitativas de análisis para los grupos
funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos, carbohidratos,
aminoácidos y proteínas.
Las prácticas de laboratorio pretenden servir

como complemento de aprendizaje autónomo a
los aspectos revisados en la parte teórica, para
lo cual es necesario un trabajo continuo a través
de documentos como: los pre informes de
laboratorio que contengan la metodología
propuesta en diagrama de flujo, además de una
síntesis que presente los aspectos teóricos que
fundamenten la práctica; y los informes de
laboratorio, documento que servirá como
síntesis del proceso efectuado en el laboratorio
a través del cual se consolidan los resultados y
análisis de los mismos.
Finalmente, para alcanzar el éxito en el

desarrollo del componente práctico es necesario
del mayor cuidado y atención, así como del
apoyo continuo del proceso de aprendizaje a
través de la indagación continua del estudiante.
Intencionalidades Propósito de formación

formativas Reconocer los conceptos de la química orgánica
que relacionan el estudio de los grupos
funcionales orgánicos, mediante la identificación
de funciones químicas, nomenclatura y
reactividad química.
Resultados de aprendizaje
Al finalizar el curso académico el estudiante

estará en la capacidad de:
Resultado de aprendizaje 1: identificar las

propiedades, estructura química, nomenclatura
y reactividad de los hidrocarburos alifáticos,
mediante la asociación teórico-práctico de las
reglas de nomenclatura IUPAC y conceptos de
reacciones químicas de sustitución, eliminación
y adición.

y reactividad de los hidrocarburos aromáticos y
compuestos con heteroátomos, mediante la
asociación teórico-práctico de las reglas de
nomenclatura IUPAC y conceptos de reacciones
químicas de sustitución, eliminación y adición.

y reactividad del grupo carbonilo y
biomoléculas, mediante la asociación teórico-
práctico de las reglas de nomenclatura IUPAC y
conceptos de reacciones químicas de
sustitución, eliminación y adición.
Denominación de Práctica 1: Análisis estructural y estereoquímica

prácticas de compuestos orgánicos con modelos
moleculares.
Práctica 2: Solubilidad de compuestos orgánicos
y propiedades físicas como criterios de pureza.
Práctica 3: Propiedades químicas de alcoholes y
fenoles.
Práctica 4: Extracción de un aceite esencial por
destilación por arrastre de vapor y su
identificación por TLC.
Práctica 5: Propiedades químicas de aldehídos y
cetonas.
Práctica 6: Propiedades químicas de ácidos
carboxílicos y sus derivados.
Práctica 7: Carbohidratos, aminoácidos y
proteínas.
Número de horas 18
Porcentaje 28% (140/500)
Curso evaluado SI___ NO X
por proyecto
Seguridad Guantes de nitrilo, gafas de seguridad
industrial translucidas, bata blanca y manga larga para
laboratorio.
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS
Fuente: autoría Paula Méndez

PRÁCTICA No. 1 – ANÁLISIS ESTRUCTURAL Y ESTEREOQUÍMICA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS CON MODELOS MOLECULARES1
Tipo de práctica Presencial X Auto dirigida Remota

Otra ¿Cuál
Horas de práctica 2
Temáticas de la •Identificación de los grupos funcionales
práctica orgánicos con modelos moleculares.
• Estereoquímica.
Intencionalidades Objetivo general
formativas Reconocer los grupos funcionales orgánicos y
los principios de la estereoquímica a través
del uso de modelos moleculares.
Objetivos específicos
• Construir las estructuras químicas de
los grupos funcionales orgánicos a
partir de modelos moleculares con el
Kit Phywe o elementos como plastilina
y palillos.
• Conocer los principios teórico-prácticos
de la estereoquímica a través de la
construcción de modelos moleculares
con el Kit Phywe o elementos como
plastilina y palillos.
Fundamentación Teórica
Grupos funcionales orgánicos
Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

dentro de una molécula con cadenas carbonadas, que desempeñan
una función específica y tienen reactividad química un determinado
sitio de la molécula. Los compuestos orgánicos se agrupan de
acuerdo con clases que están basadas en las características o
propiedades en común de moléculas. De esta manera se encuentran:
• Hidrocarburos: son compuestos que sólo contienen átomos de

carbono e hidrógeno; y se clasifican según el tipo de enlace
(sencillo, doble, triple) en: alcanos, alquenos, alquinos y
arenos. Y dentro de los derivados se tienen los cicloalcanos y
lo halogenuros de alquilo.
1Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
• Compuestos con heteroátomos: que tienen átomos diferentes
al carbono e hidrógeno, como átomos de oxígeno, nitrógeno,
azufre, halógenos. Por ejemplo: alcoholes, aminas, nitrilos,
nitros, tioles, sulfuros, carbonilos.
• Compuestos carbonílicos: se caracterizan por tener un enlace
C=O, carbono doble enlace oxígeno. Además, la reactividad es
característica pues pueden experimentar reacciones de óxido-
reducción, adición al grupo carbonilo, entre otras. Por ejemplo,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química

de algunos grupos funcionales.
Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano
Benceno Derivado del Alcohol Fenol

benceno
Éter Amina Nitrilo Aldehído
Cetona Ácido Ester Amida

carboxílico
Tiol Sulfuro Epóxido Aminoácido
Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

estructuras en 3D.
Estereoquímica2
Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras

en tres dimensiones. Sus inicios datan con el químico holandés
Jacobus Henricus van´t Hoff y el químico francés Joseph Achille Le
Bel en 1874; quienes consideraron que los cuatro enlaces del átomo
carbono formaban un tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada
vértice. De esta manera, el arreglo de los átomos sería diferente en
el espacio, dando lugar a los isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se
clasifican en:
• Isómeros estructurales (cadena, posición)
• Esteroisómeros (isomería espacial).
En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

distribución de los enlaces entre los átomos. Un ejemplo de ello es la
fórmula química C4H8; en la cual puede obtenerse el ciclobutano y el
cis-buteno. El primero es un cicloalcano y el segundo es un alqueno;
los cuales tienen propiedades químicas y físicas diferentes.
Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma

composición y distribución de los átomos, pero difieren en la
orientación espacial de estos. Un ejemplo de ello son los isómeros cis
y trans en alquenos y cicloalcanos. Los isómeros cis, son aquellos
que tienen el átomo o grupo sustituyente en el mismo lado del doble
enlace. Y el isómero trans, es el que lo tiene en el lado opuesto del
doble enlace.
Dentro de los estereoisómeros, también se encuentran los isómeros

conformacionales. Aunque tienen la misma distribución de los
átomos, la rotación en torno al eje formado permite obtener
moléculas con propiedades diferentes como sus energías de enlace y
la estabilidad. Estos compuestos se identifican a través del uso de la
proyección de Newman.
Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

imagen especular no es superponible, se denominan enantiómeros.
Los enantiómeros o también llamados isómeros ópticos se
diferencian por la configuración absoluta, es decir, la nomenclatura
de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, donde se designan
como R o S, de acuerdo con la desviación de la luz polarizada.
2
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
La no superposición de los enantiómeros determina una propiedad
de las moléculas llamada quiralidad.
Un carbono quiral implica, que los cuatro sustituyentes que lo
conforman ya sean átomos o grupos sustituyentes, son diferentes.
Descripción de la práctica
Aplicación de modelos moleculares (kit PHYWE Ref. 39818-88) o
elementos como plastilina y palillos, para el entendimiento de la
estructura química de los grupos funcionales orgánicos y la
estereoquímica.
Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
✓ Preinforme de la práctica 1 diligenciado.
✓ Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.
En caso de no tener el Kit puede utilizarse los siguientes materiales,

los cuales deben ser suministrados por cada estudiante:
✓ Plastilina de diferentes colores para representar los átomos.
✓ Palillos de madera con longitud diferente para representar los
enlaces.
✓ Un espejo
✓ Colores (azul, verde, negro, rojo, amarillo).
✓ Cinta de enmascarar.
✓ Sharpie.
✓ Lápiz y papel.
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento

para el desarrollo de la práctica
Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.
Seguridad Industrial
Bata para laboratorio blanca manga larga.
Metodología
Parte I – Identificación de grupos funcionales orgánicos
1. Identifique los átomos (C, O, N, S, H, Cl, entre otros), enlaces

simples, enlaces dobles y enlaces triples del Kit de modelos
moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construir los diferentes elementos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos). De acuerdo con la consulta
de la longitud de los enlaces que se encuentra en el preinforme;
recortar los palillos necesarios y hacer bolitas de plastilina como
representación de átomos.
2. De acuerdo con las indicaciones del docente, la información

registrada en el preinforme, y la tabla 1, construir los modelos
moleculares para representar las estructuras químicas de los grupos
funcionales indicados. Una vez realizados, tomar una foto y
registrarla en la tabla del informe.
Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales.
3. Foto del
1. Grupo 4. Hibridación
2. Características modelo
funcional del carbono
construido
Alcano Seis átomos de
carbono.
Alqueno Seis átomos de
carbono, posición 3
el doble enlace.
Alquino Seis átomos de
el triple enlace.
Cicloalcano Seis átomos de
carbono.
Benceno Seis átomos de
carbono.
Derivado Alquilbenceno con NA
del diez átomos de
benceno carbono.
Amina Seis átomos de NA
carbono, grupo
amino posición 2.
Nitrilo Seis átomos de NA
carbono.
Alcohol Seis átomos de NA
carbono, grupo
hidroxilo posición 3.
Éter Seis átomos de NA
carbono.
Tiol Cuatro átomos de NA
carbono.
Sulfuro Cuatro átomos de NA
carbono.
Aldehído Cuatro átomos de
carbono.
Cetona Seis átomos de
el grupo carbonilo.
Ácido Seis átomos de NA
carboxílico carbono.
Ester Seis átomos de NA
carbono.
Amida Seis átomos de NA
carbono.
Haluro de Seis átomos de NA
ácido carbono.
Parte II – Alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos

1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construir los diferentes elementos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos), de acuerdo con los enlaces
consultados en el preinforme.
2. Seleccione 6 átomos de carbono y construya un alcano con 14

átomos de hidrógeno, haciendo uso de diferente color para
representar los átomos ¿Qué tipo de enlaces debe utilizar para unir
los átomos?
3. Seleccione 6 átomos de carbono y construya un cicloalcano con 12

los átomos?
4. Seleccione 6 átomos de carbono y construya un alqueno con 12

los átomos? Ubique el enlace característico del alqueno entre el
carbono 1 y el carbono 2.
5. Seleccione 6 átomos de carbono y construya un alquino con 10

los átomos? Ubique el enlace característico del alquino entre el
carbono 1 y el carbono 2.
6. Una vez construya cada estructura, analice y complete la tabla 2.
Tabla 2. Resultados de las observaciones al construir los modelos

de alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.
1. 2. 3. 4. 5.
Características Alcano Cicloalcano Alqueno Alquino
1.1. Número
de átomos de 6 6 6 6
carbono
1.2. Número
de átomos de 14 12 12 10
hidrógeno
1.3. La
estructura es
lineal o cíclica
1.4. Nombrar
de acuerdo
con la IUPAC
1.5. Tipo de
enlace:
simple, doble
ó triple
1.6. Tipo de
enlace: sigma
o pi
1.7. ¿Cumple CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
la fórmula
general para Si☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐
cada caso? No☐
1.8. Fotos de
las estructuras
químicas
construidas
Parte III – Isomería
Isómeros configuracionales
triples del Kit de modelos moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construirlos con plastilina (átomos) y
enlaces (palillos).
2. Seleccione 6 átomos de carbono y construya un alqueno con 12

átomos de hidrógeno.
3. Construya una estructura con conformación cis (grupos etilo del

mismo lado del enlace doble) y trans (grupos etilo del lado opuesto),
para el hexeno. Ver ejemplo del buteno, Figura 2.
4. Tome una foto de la estructura química desarrollada y consolide

en el informe la foto.
Trans Cis
Figura 2. Ejemplo de isómeros configuracionales.3
Isómeros conformacionales
3
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. Junio
10 de 2017
triples, del Kit.
enlaces (palillos).
2. Seleccione 4 átomos de carbono y construya un alcano con 10

átomos de hidrógeno.
3. De acuerdo con la Figura 3, identifique la conformación anti (la de

menor energía, no hay repulsión entre los grupos metilo), alternada
o gauche (repulsión entre metilos con una energía de 3.2 Kcal/mol)
y eclipsada (repulsión entre los metilos con una energía de 25
KJ/mol), para el butano.
Anti ____
Alternada ____
Eclipsada ____
a) b) c)
Figura 3. Isómeros conformacionales.
5. Ahora, ubique los átomos de acuerdo con las conformaciones: anti,

alternada y eclipsada, en la estructura construida en el paso 2.
6. Teniendo en cuenta el siguiente modelo molecular. Dibuje la

proyección de Newman para cada caso, en el respectivo recuadro.
Figura 4. Proyección de Newman para los confórmeros del butano.
7. Tome una foto de la estructura química desarrollada y consolide

en el informe la foto.
Enantiómeros
triples, del Kit.
enlaces (palillos).
2. Seleccione un átomo verde para representar el grupo metilo de la

Figura 5, un átomo rojo para identificar el grupo ácido carboxílico, un
átomo azul para representar el grupo amino y un átomo de color
amarillo para representar el hidrógeno.
3. Construya la estructura del aminoácido alanina de la Figura 5.
Figura 5. Estructura del aminoácido alanina en 3D.
4. Ubique la estructura en frente del espejo y dibuje la estructura

que se observa en el espejo. Ubicar de forma exacta la posición de
los átomos de colores, es decir, a la derecha que átomo se observa,
a la izquierda cuál, arriba y abajo. Utilice colores para dibujar la
estructura.
Figura 6. Imagen de la estructura en 3D del aminoácido frente al
espejo.
5. Pegue la imagen que dibujó en el espejo de modo que concuerde

con la imagen que usted observó en el espejo, es decir, que la
orientación de los átomos coincida.
Figura 7. Estructura del aminoácido dibujada sobre papel y pegada

en el espejo.
6. Superponga la imagen del espejo con la estructura que construyó,

es decir, ubíquela encima de la estructura, sin perder visibilidad de
la estructura modelo. ¿Son superponibles?, es decir, los átomos
están en el mismo lado. ¿Es el aminoácido alanina una molécula
quiral?
Figura 8. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la

estructura construida con los modelos moleculares del kit.
Parte IV - Configuración absoluta R o S para centros quirales
1. Teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la imagen

especular es no superponible; es decir, la ubicación de los átomos es
diferente.
2. Tome la estructura que construyó por el átomo amarillo, y
enumere mentalmente el grupo amino (átomo azul) como 1, el
átomo rojo como 2, el átomo verde 3 y el átomo amarillo como 4.
Figura 9. Posición de la estructura para determinar la configuración

absoluta R o S.
3. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la

numeración? ¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir,
configuración R, ó en sentido contrario a las mancillas del reloj, es
decir, S?
4. De acuerdo con el paso 3, identifique si la molécula que construyó

es la L-alanina o la D-alanina.
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el laboratorio de
acuerdo con los aspectos considerados en la Guía para el desarrollo
del componente práctico, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del
estudiante, quiz o evaluación escrita, preinformes e informes de
laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0
a 5.0
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15
días luego de realizada la práctica.
Productos a entregar
✓ Preinforme: a realizar antes de la práctica – Anexo 4.1.
✓ Quiz o evaluación escrita: antes de finalizar la práctica.
✓ Informe de laboratorio: a realizar después de cada práctica
– Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 2 – SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y
PROPIEDADES FÍSICAS COMO CRITERIOS DE PUREZA

Otra ¿Cuál
Horas de la práctica 3
Temáticas de la Constantes físicas (punto de ebullición, punto
práctica de fusión, densidad, solubilidad), pH,
propiedades organolépticas.
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis cualitativo de sustancias orgánicas.
Objetivo específico
Identificar las propiedades físicas como punto
de fusión, punto de ebullición, densidad y
solubilidad como constantes físicas útiles para
la identificación de sustancias orgánicas.
Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura en la que

cambia de estado sólido a estado líquido, a la presión de una atmósfera.
Cuando está puro, dicha modificación física es muy rápida y la
temperatura es característica, siendo poco afectada por cambios
moderados de la presión ambiental, por ello se utiliza para la
identificación de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982,
p4).
Además, debido a la alteración que sufre esta constante física con las
impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusión no debe pasar de
0,5 a 1,0 °C o funde con descomposición en no más de un grado
centígrado. Si el rango de fusión es mayor, se debe a varios factores
entre ellos:
▪ Si la sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un

solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusión)
▪ Si la muestra ha sido calentada rápidamente y la velocidad de

dilatación del mercurio (en el termómetro) es menor que la
velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra.
▪ Si se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de
determinación del punto de fusión.
Algunas sustancias orgánicas como, aminoácidos, sales de ácidos,

aminas y carbohidratos funden descomponiéndose en rangos grandes de
temperatura aun siendo puros. Cuando esto sucede es muy difícil
determinar el punto de fusión. Por ello para estas sustancias se
recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10ºC
por debajo de su valor de fusión e introducir la sustancia y calentar
cuidadosamente.
Por otro lado, para aquellas sustancias que tienen bajo punto de
ebullición y que son líquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar
un baño refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la
sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termómetro hasta
determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera
nuevamente su estado líquido. A veces, cuando la sustancia no está lo
suficientemente pura, la congelación puede ser difícil de realizar
(Martinez, 1985).
Punto de Ebullición
El punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede

ayudar a la identificación de estas, aunque no con la misma certeza que
el punto de fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este,
con respecto a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad
a las impurezas.
Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de

vapor similar a la presión atmosférica, se evapora a una temperatura
característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la
intensidad de las fuerzas intermoleculares. En una serie homóloga de
sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso
molecular.
Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más

altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo,
el etanol presenta un punto de ebullición a 78,8ºC, comparado con el
éter metílico (sustancia medianamente polar) que lo hace a –23,7 ºC, el
propano (sustancia no polar) ebulle a –42,1 ºC.
Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se

realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de
presión o 760 mm Hg), es necesario efectuar una corrección utilizando
la ecuación de Sydney – Young:
∆Teb = KSY * (760 – P) * (273,15 + Teb,P)
𝑇𝑒𝑏,760 − 273,15 ∗ 𝐾𝑆𝑌 ∗ (760 − 𝑃)

𝑇𝑒𝑏,𝑃 =
1 + 𝐾𝑆𝑌 (760 − 𝑃)
Donde:
∆Teb = Corrección a efectuar al valor experimental (Teb,760 - Teb,P)
Teb,P =Temperatura experimental (tomada en el laboratorio).
Teb,760 = Temperatura teórica o reportada en la literatura.
P = Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg).
Por ejemplo, Bogotá, 560 mm Hg.
KSY = Constante de Sidney-Young. (0,00010 para un líquido polar)
(0,00012 para líquidos no polares).
Densidad
La densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido.

En la experiencia se hace una determinación relativa, es decir, la
comparación entre una densidad experimental y la densidad del agua,
esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad
relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para
esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de
modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
𝜌𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 (𝑊𝑆 − 𝑊𝑃 )
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 = =
𝜌𝑎𝑔𝑢𝑎 (𝑊𝐴𝑔𝑢𝑎 − 𝑊𝑃 )
𝞺= densidad
WP = peso picnómetro limpio y seco
WS = peso de la sustancia + picnómetro
WAgua = peso del agua + picnómetro
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del

agua a 4 ºC; normalmente dicha determinación se hace a temperatura
diferente por lo que se debe efectuar una corrección.
La mayoría de los laboratorios tienen una temperatura de 20 °C por lo

que la fórmula a aplicar sería:
D20ºC4ºC = D20ºC20ºC (0,99823)
Donde:
D20ºC4ºC Densidad relativa a 4 °C

D20ºC20ºC Densidad relativa a 20 °C
Parte del fundamento teórico de la práctica se aborda también en las
referencias que se han compartido en el entorno de seguimiento y
evaluación, por lo tanto, se recomienda revisar las lecciones previas a la
realización de la práctica.
Solubilidad
La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede

disolver en un determinado disolvente, a una temperatura y presión
conocidas. Al analizar experimentalmente la solubilidad, este se puede
denotar de forma cualitativa cuando no se forman dos fases; es decir, si
se presenta un aspecto lechoso, dos fases, o sólido en la solución, se
considera que no son solubles las sustancias de la mezcla.
Análisis elemental cualitativo de sustancias orgánicas
✓ Tubo de Thiele
✓ Capilares de vidrio
✓ Tubo de vidrio pequeño
✓ 2 pinzas con nuez
✓ Soporte universal
✓ Mechero Bunsen
✓ Mortero
✓ Termómetro
✓ Picnómetro 10mL o 5mL
✓ Vaso de precipitados 100mL
✓ Espátula
✓ Vidrio de reloj
✓ Pipeta 10mL
✓ Papel absorbente
✓ Balanza
✓ Aceite mineral
✓ Agua destilada
✓ Alambre de cobre
✓ Sustancias disponibles en el laboratorio: alcano, amina, alcohol,
ácido carboxílico, aldehído, cetona.

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio.
✓ Cinta de enmascarar, Sharpie, lápiz y papel, trapo para limpiar la
mesa de trabajo, jabón para el lavado de la vidriería, toallas de
papel para secar la vidriería (proporcionados por el estudiante)
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga y
blanca para laboratorio.
Metodología
Para determinar el punto de fusión y ebullición evite hacer uso de
sustancias con temperaturas superiores a 150 °C; esto para evitar
sobrecalentamiento del aceite mineral.
Parte I - Punto de ebullición (Método Siwoloboff)
1. Tome un tubo de ensayo pequeño (4 a 5 mm de diámetro x 8 a 10

cm de largo) – tubo de hemólisis – límpielo y séquelo.
2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia líquida a ensayar.
3. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y séllelo
por un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las
instrucciones del tutor).
4. Colocar el capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia; es
decir, el extremo abierto debe quedar en contacto con la sustancia
de modo que quede sumergido.
5. El pequeño tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un
termómetro con ayuda de un alambre de cobre.
Precaución, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo
o el termómetro.
6. Introduzca el montaje termómetro-tubo de tal forma que el tubo
quede cubierto ¾ partes por aceite mineral.
7. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele.
8. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura
en el baño efectuando lecturas frecuentes en el termómetro hasta
el momento en que del capilar invertido sale un “rosario” sostenido
de burbujas (en este momento se retira el calentamiento).
9. Se observa el momento en que el líquido ingresa dentro del capilar.
Se lee la temperatura registrada en el termómetro (este es el
punto de ebullición).
Precaución: Evite calentar el sistema a una temperatura superior
de los 150 °C.
10. Busque el valor teórico de ebullición de la sustancia analizada
y compárelo con el valor experimental obtenido, realice los cálculos
estadísticos necesarios.
Parte II - Punto de Fusión (Método del capilar)
1. Revise la escala de temperatura del termómetro a utilizar. Luego

verifique que éste sea de 100 °C ó 150 °C, adecuado para la
sustancia a utilizar.
2. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y séllelo
por un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las
instrucciones del tutor).
3. Pulverice una pequeña cantidad de la muestra sólida suministrada.
4. Tome una pequeña porción de la muestra con una espátula e
introdúzcala por la boca abierta del capilar (verifique que la
muestra quede compacta en el fondo del capilar).
5. Tome el capilar con la muestra y fíjelo al termómetro con la ayuda
de un alambre de cobre (PRECAUCIÓN, no ejerza mucha fuerza ya
que puede romper el capilar o el termómetro).
6. Tome un tubo de Thiele4 y llénelo hasta ¾ partes con aceite
mineral.
7. Introduzca el montaje termómetro-capilar de tal forma que el
capilar quede cubierto ¾ partes por aceite mineral.
8. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto
al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el
sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar proyecciones
peligrosas –salpicaduras-).
9. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la
muestra.
Precaución: Evite calentar el sistema a una temperatura superior
de los 150 °C.
10. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura
registrada en el termómetro (este es el punto de fusión).
11. Determine el rango de fusión y explique si la sustancia
suministrada es pura o no.
12. Busque el valor teórico de fusión de la sustancia analizada y
compárelo con el valor experimental obtenido, realice los cálculos
Parte III - Densidad relativa
1. Tomar un picnómetro de 10mL o el que disponga el laboratorio.

Éste debe estar limpio y seco.
2. Determine su peso en una balanza. (peso del picnómetro seco y
vacío, WP)
3. Llene el picnómetro con agua destilada, asegúrese que al poner la
tapa salga líquido por el orificio de la tapa; esto indica que es el
volumen completo del picnómetro.
4. Secar los excesos del agua.
5. Determine el peso del líquido (agua destilada) contenido en el
picnómetro y a regístrelo. (peso picnómetro + agua, WAGUA)
4 Si no se dispone de un tubo de Thiele, se puede utilizar un vaso de precipitados de 250mL, su montaje

requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, además de un agitador de
vidrio para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje.
6. Límpielo, séquelo y llénelo con la sustancia a ensayar, repitiendo
el procedimiento del numeral 3.
7. Determine el peso del sistema anterior. (picnómetro + sustancia,
WS )
8. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del
mismo número de cifras y que corresponden a la magnitud masa.
9. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la
siguiente formula:
WS - WP
DTT =
WAGUA - WP
Donde:
DTT: Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS: Peso del picnómetro con la sustancia pura
WAGUA: Peso del picnómetro con agua destilada
WP: Peso del picnómetro vacío.
10. Busque el valor teórico de densidad de la sustancia analizada

y compárelo con el valor experimental obtenido, realice los cálculos
Parte IV - Solubilidad de compuestos orgánicos
1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, márquelos con el nombre

de la sustancia asignada. Por ejemplo, T1-a, que significa Tubo 1-
alcano.
2. Tome 0.5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad con
la punta de la espátula (si la muestra es sólida); y deposítelos en
cada uno de los tubos previamente identificados.
3. Determine las propiedades físicas que pueda percibir de la
sustancia problema (textura, color).
4. Proceda a determinar la solubilidad de la sustancia en varios
solventes. A cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto así:
Tubo 1 - Agua destilada (H2O)
Tubo 2 - Solución de hidróxido de sodio diluido (NaOH)
Tubo 3 - Solución diluida de ácido clorhídrico HCl
Tubo 4 - Acetona
Tubo 5 - Éter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etanol
5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y

compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica
que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.
6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:
Tabla 3. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos

orgánicos.
3. Solvente
1. 2.Text
Sustancia ura- 3.1 3.2. 3.3 3.5
3.4. 3.6 3.7
Analizada Color H2 NaO HC Éte
Acetona Cloroformo Etanol
O H l r
a. Alcano
b. Alcohol
c. Amina
d.
Aldehído
e. Cetona
f. Ácido
carboxílico
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
7. Comparta los resultados de la sustancia que fue analizada por su

grupo con sus otros compañeros, y viceversa.
8. Explique la solubilidad de acuerdo con las interacciones inter- e
intra-moleculares, como puentes de hidrógeno, fuerzas de London,
entre otras.
PRECAUCIONES
Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio.
No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio
(Revise el apartado correspondiente en los anexos).
acuerdo con los aspectos considerados en la Guía para el desarrollo del
componente práctico, entre estos están: desempeño individual mostrado
durante el desarrollo de la práctica por parte del estudiante, quiz o
evaluación escrita, preinformes e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a
5.0
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15 días
luego de realizada la práctica.
Informe o productos a entregar

✓ Informe de laboratorio: a realizar después de cada práctica –
Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 3 –PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES
Tipo de práctica
Presencial X Auto dirigida Remota
Otra ¿Cuál
Temáticas de la Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
práctica oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del
grupo hidroxilo.
análisis químico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Determinar la reactividad de algunos alcoholes
y fenoles, comprobando así algunas
características químicas particulares.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua
al remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo
(fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo
sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–
OH), Figura 10.
a) b) c)
Figura 10. Estructura química en 3D de: a) alcohol primario, b) alcohol

secundario y c) alcohol terciario.
El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto

de estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono
hidroxílicos o poli hidroxílicos como el glicerol que tienen varios grupos
hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos
que el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A
partir del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia
cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a
través de puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición
y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
Por su parte, los fenoles se caracterizan por tener un grupo hidroxilo

unido al benceno o sistema aromático, cuando se tienen estructura con
varios grupos fenoles se denominan polifenoles, y tienen gran
importancia debido a sus propiedades antioxidantes, Figura 11.
a) b)
Figura 11. Estructura química del a) fenol y b) polifenol ((-)-Galato de
epigalocatequina).
En la práctica se comprobará el comportamiento típico de estas

sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación
y de liberación del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitución nucleofílica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos
químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la

Unidad 2, por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la
realización de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles
✓ Espátula
✓ Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
✓ Pipeta 10mL
✓ Mortero
✓ Papel tornasol
✓ Baño maría
✓ Agitador de vidrio, vidrio de reloj
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio: Agua destilada,
NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac, solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, HNO3(l)
✓ Productos comerciales para analizar: acetaminofen, banano, bolsas
de té. (el estudiante debe llevarlos para realizar la práctica)

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y
fenoles).
✓ Productos comerciales para analizar, proporcionados por el
estudiante.
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata blanca y manga
larga para laboratorio.
Metodología
De acuerdo con la reserva del laboratorio, el tutor colocará a disposición
de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan,
etanol, butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I - Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada
y márquelo con el nombre de esta.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
cantidad de la sustancia a analizar utilizando la punta de la espátula
(si la muestra es sólida). Y adicione 1mL de agua destilada y agite
por un minuto.
3. Con la ayuda de la varilla de agitación tome una pequeña muestra
y colóquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el
papel se humedezca y observe si existe algún cambio o no. Cuando
vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para
evitar contaminación de los reactivos y errores en los ensayos.
4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol,
determine si se trata de una sustancia ácida o básica.
Nota: recuerde que los colores cálidos como amarillo, naranja y rojo;
son indicativo de pH ácido, y colores fríos como azul, morado, indican pH
básico.
b. Ensayo con hidróxido de calcio
2. Tome 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña cantidad de
la sustancia a analizar utilizando la punta de la espátula (si la
muestra es sólida), y agregue 1mL de solución saturada de
hidróxido de calcio.
3. Espere la formación de un precipitado.
4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado.
5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren.
Tabla 4. Resultados experimentales para las pruebas de acidez.
2. Prueba de acidez
1. Sustancia
2.1. Papel 2.2. Con hidróxido de
analizada
tornasol calcio
a.
b.
c.
Parte II - Reacciones
• Remplazo del grupo hidroxilo, reacciones SN1 y SN2
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco, y adicione la sustancia que

va a analizar. 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
(si la muestra es sólida).
2. Adicione al tubo anterior 1mL del reactivo de Lucas.
3. Observe si se formó un enturbiamiento, esto es debido a la
producción de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de
que se forme, registre el tiempo en que lo hace.
4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones. Diferencia
con esta prueba alcoholes primarios de secundarios y terciarios.
• Reacciones de oxidación
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va
a analizar, y márquelo con el nombre de esta.
2. Agregue 1mL de solución de bicromato de potasio y tres gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
Precaución: Cuidado al manipular el ácido sulfúrico y manipule
dicha sustancia en la campana de extracción.
4. Observe el cambio de coloración.
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidación si cambia
el color anaranjado de la solución a color verde.
6. Determine la oxidación de acuerdo con el cambio de coloración.
Registre sus datos.
b. Ensayo con permanganato de potasio

3. Añada 2mL de solución de permanganato de potasio diluida, agite
y caliente suavemente en baño maría, espere por lo menos 5
minutos.
4. Escriba las observaciones, un color marrón o café es indicativo de
oxidación.
• Ensayo del xantato

3. Agregue una lenteja de hidróxido de potasio y caliente suavemente
hasta su disolución.
4. Enfríe el tubo y añada 1mL de éter etílico.
5. Si observa dos fases, extraer con una pipeta Pasteur la fase del
éter etílico.
6. Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formación de un
precipitado amarillo pálido. Esto es indicativo de la presencia de un
alcohol.
7. Escriba los resultados observados.
• Reacción con cloruro férrico

(si la muestra es sólida). Adicione 1mL de agua destilada y agite
hasta formar una solución.
3. A la mezcla anterior, adicione cuatro gotas de solución del cloruro
férrico al 3%.
4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las
tonalidades.
5. Haga el registro de sus observaciones. Compare el resultado del
alcohol con el fenol.
Parte III – Identificación de alcoholes o fenoles en muestras
comerciales
✓ Acetaminofén
1. Tome una pastilla de acetaminofén y macérela hasta obtener un
polvo fino.
2. Adicione en un tubo de ensayo limpio y seco una pequeña cantidad,
lo que tome con la punta de la espátula.
3. Adicione 1 mL de agua y agite con cuidado hasta formar una
solución o disolver la mayor parte del sólido. Luego agregue 1 mL
del reactivo de Lucas; y observe si hay enturbiamiento.
4. En otro tubo de ensayo, adicione otra pequeña cantidad del polvo
de acetaminofén, 1 mL de agua, y agite cuidadosamente hasta
formar una solución o disolver la mayor parte del sólido.
6. A la solución anterior, adicione gota a gota la solución del cloruro
férrico al 3% hasta observar un cambio de coloración, registre el
color observado.
✓ Banano
1. Marque dos tubos de ensayo limpios y secos como Tubo 1 y Tubo
2.
2. Tome dos trozos pequeños de banano y adiciónelos a cada tubo de
ensayo.
3. A cada tubo adicione 1 mL de agua.
4. Agite cada tubo hasta disolver la mayor parte del banano o formar
una mezcla homogénea. Puede ayudarse de la varilla de agitación.
5. Caliente el Tubo 1 en un baño maría con temperatura entre 70-80
°C, durante 5 minutos.
6. Luego adicione a cada tubo de ensayo 6-10 gotas de cloruro férrico
al 3%. Observe la coloración o cambios en cada tubo de ensayo, y
anótelos.
✓ Té
1. Realice una infusión de té verde con dos bolsas de té.
2. Tome 1 mL de la infusión y adiciónela en un tubo de ensayo limpio
y seco.
3. Luego adicione gota a gota el reactivo de cloruro férrico al 3%, y
observe la coloración.
Nota:
1. Se recomienda hacer las pruebas con etanol, 2-butanol, tert-
butanol y fenol, como sustancias para analizar.
2. Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los
positivos son aquellos en los que se manifiesta la característica
esperada en la reacción.
3. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias
que evaluó en el laboratorio. Analice esta información y compárela
con los resultados experimentales.
4. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios; compare esta con la de los fenoles.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0

Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 4 – EXTRACCIÓN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR Y SU IDENTIFICACIÓN POR TLC
Tipo de práctica Presencial X Auto Remota

dirigida
Otra ¿Cuál
Temáticas de la Aceites esenciales, métodos de extracción,
práctica destilación, identificación-TLC
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos de
los métodos extracción, purificación e
identificación de sustancias orgánicas.
• Identificar los principios teórico-prácticos
de la técnica de extracción destilación por
arrastre de vapor y purificación por
extracción líquido-líquido.
• Identificar los principios teórico-prácticos
de la cromatografía de capa fina como
técnica de identificación de sustancias.
Normalmente los aceites esenciales están constituidos por mezclas más
o menos complejas de diversos compuestos orgánicos entre los cuales
predominan los de estructura terpenoide, que teóricamente se
consideran formados a partir del isopreno y que realmente tiene como
precursor universal al ácido mevalónico. Dada su importancia comercial
para el uso en la industria cosmética, de alimentos, entre otros, es
importante conocer los métodos de extracción, purificación e
identificación.
Las técnicas de extracción son técnicas que permiten extraer

productos o compuestos naturales a partir de material vegetal (hojas,
semillas, tronco, fruto). Dentro de las técnicas de extracción se tienen:
extracción con solventes, sublimación, destilación, y con presión.
La destilación por arrastre de vapor se utiliza para la separación de

sustancias volátiles y muy poco solubles en agua que se encuentran
mezcladas con otras sustancias poco volátiles.
En la práctica se utiliza esta técnica especialmente en los siguientes

casos:
o Cuando sea inconveniente el empleo de la extracción con un
solvente orgánico, por la presencia de un alquitrán.
o Cuando no se pueda efectuar una destilación simple, una
filtración o una extracción, por la presencia de material sólido.
o Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura
de ebullición y ésta sea superior a 100ºC.
o Cuando el producto volátil que se va a extraer sea un sólido que,
al destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el
agua lo arrastra y no se deposita.
La destilación por arrastre con vapor es una aplicación práctica de la

destilación de mezclas inmiscibles. Una mezcla líquida de compuestos
inmiscibles entre sí no obedece la ley de Raoult, por el contrario, a una
temperatura determinada cada componente ejerce su propia presión de
vapor independientemente de los demás componentes, y la presión de
vapor total de la mezcla será la suma de las presiones parciales de cada
componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullirá a la temperatura a la
cual la presión total del vapor es igual a la presión atmosférica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgánica inmiscible, la

presión de vapor del compuesto orgánico es menor que la presión total
y hervirá a una temperatura menor cuando esté mezclado con el agua,
que cuando está puro. Esto permite ahorrar energía.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presión de vapor de cada componente es proporcional
a la concentración de sus moléculas en la mezcla. Por consiguiente, a
la temperatura de ebullición en el vapor y en el destilado se tiene:
𝑁𝐴 𝑃𝐴
=
𝑁𝐵 𝑃´𝐵
Donde NA y NB son el número de moléculas de A y B respectivamente,

PA y PB son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de
ebullición.
Si en la ecuación anterior se multiplican los numeradores por MA (peso

molecular de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se
tiene la siguiente expresión:
𝑁𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴 𝑀𝐴
=
𝑁𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵 𝑀𝐵
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el número
de moles presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho
compuesto (W= g), por lo que la ecuación anterior queda:
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴
=
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵
Siendo WA el peso del compuesto A destilado y WB el peso del

compuesto B destilado.
Según esta ecuación, la relación en peso de los compuestos A y B en el
destilado es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las
presiones de vapor de los compuestos A y B a la temperatura de
ebullición.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso

molecular, en el destilado se obtendrán cantidades apreciables de
compuestos de mayor peso molecular.
También, de acuerdo a dicha ecuación, se puede determinar

experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A;
basta con mezclar el compuesto A con agua, someter la mezcla a
destilación mientras la temperatura permanece estable, separar los
líquidos destilados, pesarlos y calcular la presión de vapor del
compuesto A, a la temperatura de ebullición, que será igual a la presión
atmosférica (presión de vapor total de la mezcla a la temperatura de
ebullición) menos la presión de vapor del agua a la temperatura de
ebullición, así tendremos:
𝑊𝐴 𝑃𝐵
𝑀𝐴 =
𝑃𝐴 𝑊𝐵
Los extractos tienen gran variedad de productos o compuestos

naturales, y para obtener aquellos con mayor valor o acción biológica,
debemos hacer uso de técnicas de separación. Dentro de las técnicas
de separación se tienen:
o Separación por propiedades de adsorción (Cromatografía de

columna y de capa fina-TLC).
o Separación por propiedades del coeficiente de partición.
o Separación basada en el tamaño molecular (Cromatografía de
permeación en gel, por filtración de membrana).
o Separación basada en la fuerza iónica (electroforesis).
La técnica de separación por extracción líquido-líquido permite la

purificación de sustancias mediante las propiedades del coeficiente de
partición. Consiste en la separación de una sustancia que se encuentra
en una mezcla aprovechando su diferencia de solubilidad en dos líquidos
inmiscibles o parcialmente miscibles; de esta manera la sustancia se
transfiere de un solvente a otro donde es más soluble, pero a la vez,
éste solvente es inmiscible con la otra fase.
La cromatografía en papel o de capa fina TLC, se basa en la
diferencia de afinidad entre el compuesto natural o sustancia, la
superficie adsorbente y el solvente. La superficie adsorbente se llama
fase estacionaria, y el solvente la fase móvil. Esta técnica permite
identificar de forma cualitativa la presencia de compuestos o
metabolitos secundarios durante una extracción o síntesis.
La muestra se siembra en un punto medio de la fase estacionaria

colocando pequeñas gotas de la muestra con la ayuda de un capilar,
hasta obtener una muestra concentrada. A continuación, se lleva la
muestra al recipiente o cámara cromatográfica que tiene la fase móvil.
Después de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha

llegado al frente del solvente, se retira la fase estacionaria. Las
sustancias menos solubles avanzarán menos en la fase estacionaria,
siendo el Rf (factor de retención) mayor.
El factor de retención (Rf) se define como la relación entre la distancia
recorrida por la muestra o soluto, y la distancia recorrida por la fase
móvil; desde el origen.
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑚ó𝑣𝑖𝑙 (𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒)
Métodos de extracción, purificación e identificación de sustancias
orgánicas.
✓ Espátula
✓ Agitador de vidrio
✓ 1 refrigerante
✓ Alargadera
✓ 2 balones de destilación
✓ Termómetro,
✓ Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros
bunsen, 2 trípodes, tubo en U
✓ 2 Erlenmeyer 100mL
✓ Embudo de separación
✓ Diclorometano o cloroformo
✓ Tubos de ensayo y gradilla para tubos de ensayo
✓ Pipetas Pasteur
✓ Baño maría
✓ Papel para cromatografía
✓ Sulfato de sodio anhidro
✓ Fase móvil: Hexano:acetona 9:1 o Tolueno:acetato de etilo 95:5
✓ Revelador de vainillina/ácido sulfúrico o lámpara UV
✓ Balanza
✓ 100-150 g de clavos de olor y aceite de clavos de olor comercial-
patrón (para todo el grupo –estudiantes- deben llevarlo al
laboratorio)

✓ Clavos de olor y aceite de clavo de olor, proporcionados por el
estudiante.
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga
y blanca para laboratorio.
Metodología
Parte I – Extracción por arrastre de vapor
1. Pesar entre 100-150 g de clavos de olor, registre el valor.

2. En un balón de fondo redondo, coloque la muestra que pesó
previamente.
3. En otro balón de destilación, añada 500mL de agua e instale un tubo
de vidrio que casi toque el fondo del balón para regular la ebullición
del agua ya que es el generador de vapor requerido para la
destilación.
4. Complete el montaje como lo muestra la Figura 12.
5. El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla de
asbesto, y esta sobre un trípode metálico o un aro con nuez.
Verifique que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del
balón.
PRECAUCIÓN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del agua

para evitar sobrecalentamientos peligrosos.
6. El matraz donde se realiza la destilación también va sobre un trípode

o un aro y sobre otra malla de asbesto.
7. El refrigerante que va conectado a este balón también ira montado
sobre un soporte universal sujeto con una pinza para condensador
con nuez; el agua fría ingresa por la parte inferior y sale por la
superior. Se debe disponer de las mangueras de conexión a la llave
respectiva y de salida al desaguadero correspondiente, evitando
derrames o salpicadero de agua en la mesa de trabajo o en el equipo.
8. Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema para
controlar una vez detectados los escapes de vapor o de agua,
manteniendo presentes las normas de seguridad para evitar
quemaduras.
Figura 12. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con vapor.
Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008
9. Inicie el calentamiento del agua del matraz generador de vapor.

Verifique que fluye sin dificultades. Si durante la destilación se
condensa demasiado vapor en el balón de destilación, puede
calentarlo suavemente con otro mechero; verifique que se mantiene
agua dentro del mismo para evitar que se queme.
10. La recolección del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado
en U que funciona como separador, quedando encima el aceite
esencial mientras que el exceso de agua condensada se acumula en
el vaso de precipitados que lo sostiene. O con un Erlenmeyer,
recolecte aproximadamente 20 mL.
11. Tome una foto del experimento y regístrela en el informe.
12. Una vez finalice el proceso, apague el mechero y espere a que se
enfrié el sistema para realizar el proceso de desmontaje.
Parte II - Extracción líquido-líquido
1. Realice el montaje de un soporte universal con pinza o aro

metálico, en la campana de extracción.
2. Transfiera el destilado obtenido en la Parte I, a un embudo de
separación, aproximadamente 10 mL. Asegúrese que la llave del
embudo de separación esté cerrada.
3. Adicione 5 mL de diclorometano o cloroformo.
4. Agite sin formar emulsión y teniendo la precaución de hacerlo en
la campana de extracción.
5. Ubique el embudo de separación en el montaje del paso 1, y
espere a que se separen las dos fases.
6. Separe la fase orgánica de la acuosa, ¿cuál es, la de arriba o la
de abajo? Consulte la densidad de los solventes.
7. A la fase acuosa que queda del paso 6, agréguele 5 mL de
diclorometano o cloroformo, y repita el procedimiento anterior.
8. Reúna la fase orgánica con la anterior.
9. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro.
10. Pese un recipiente limpio y seco, registre el peso.
11. Separa la muestra del sulfato de sodio anhidro por
decantación en el recipiente limpio y seco.
12. Lleve el recipiente con la muestra a un baño maría hasta
evaporar el solvente.
13. Al evaporarse el solvente observará un líquido amarillo, el
cual es el aceite o Eugenol.
14. Seque la parte externa del recipiente, y péselo para calcular
el rendimiento de extracción.
15. Con esta muestra se realizarán las pruebas de
identificación.
Parte III - Identificación del Eugenol

▪ Por TLC
1. Corte una placa cromatográfica de 6x6 cm.
2. Dibuje la línea de siempre con lápiz.
3. En un tubo de ensayo limpio y seco, disuelva una gota de la
muestra en 1 mL de diclorometano. Repita el procedimiento con
el patrón (aceite de clavo de olor).
4. Siembre la muestra en la placa cromatográfica con la ayuda de
un capilar, y al lado siembre el patrón con otro capilar.
5. Sumerja la placa en la cámara cromatográfica que contiene la
fase móvil Hexano:acetona 9:1 o Tolueno:acetato de etilo 95:5.
a) b)
Figura 13. Ilustración de a) muestra en la fase estacionaria y b) la
fase estacionaria dentro de la cámara cromatográfica. Fuente: autoría Paula
Méndez
6. Espere a que el solvente ascienda hasta un poco más de la mitad

de la placa.
7. Dibuje la línea del frente del solvente y espere a que el solvente
se evapore. Mida con una regla la distancia entre el punto de
siembra y el frente del solvente, y registre el valor en cm.
8. Realice el revelado con lámpara UV o vainillina/ácido sulfúrico.
9. Tome una foto de la placa cromatográfica después del revelado,
y regístrela en el informe.
10. Dibuje el corrido de las muestras, y mida con una regla la
distancia entre el punto central de la muestra y el punto de
siembra, y registre el valor en cm. Compare con el patrón, a
través del cálculo Rf.
Figura 14. Ilustración de la fase estacionaria con el punto de siembra

y el frente del solvente. Fuente: autoría Paula Méndez
▪ Con tricloruro de hierro III al 3%

1. En un tubo de ensayo limpio y seco adicione una gota del aceite
obtenido.
2. Adicione 1 mL de etanol, agite hasta formar una solución
homogénea.
3. Tome una foto del tubo de ensayo y regístrela en el informe.
4. Adicione 1 mL de cloruro férrico al 3%, observe la coloración que
se forma, y anote los resultados.
5. Tome una foto del tubo de ensayo y regístrela en el informe.
componente práctico, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del estudiante,
quiz o evaluación escrita, preinformes e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a
5.0

Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 5 – PROPIEDADES QUÍMICA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Otra ¿Cuál
Temáticas de la Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
práctica oxigenadas), aldehídos y cetonas
comportamiento) de aldehídos y cetonas.
Determinar la reactividad de algunos aldehídos
y cetonas a través de pruebas de análisis,
identificando características químicas
particulares de cada grupo de sustancias.
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
Los aldehídos pertenecen al grupo funcional carbonilo, se caracterizan

por presentar en su estructura química el grupo formilo (H-C=O;
mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a ambos lados
a cadenas de carbono (R y R´), como lo muestra la Figura 15.
a) b)
Figura 15. Estructura química general que representa a) un aldehído y
b) una cetona.
Para diferenciar estos compuestos, se utilizan pruebas cualitativas, las

cuales se describen a continuación:
Formación de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoníaco, forma con
los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas. El reactivo más común para este tipo de ensayos es la
2,4-dinitrofenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo
anaranjado con aldehídos y cetonas (Figuras 16 y 17):
Figura 16. Reacción de la 2,4-dinitrofenilhidracina con un aldehído.

Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Figura 17. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona.

Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas.
Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo
diferenciar los aldehídos de las cetonas.
• Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y
B5. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes
equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio
alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
La reacción que ocurre es:
Figura 18. Reacción típica del ensayo de Fehling. Adaptación:

Rodríguez Pérez, Johny (2009)
• Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de
cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino.
5 La solución Fehling A es una disolución de sulfato cúprico en agua, mientras que la solución Fehling B es
tartrato de sodio y de potasio e hidróxido de potasio en agua.
En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba
confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo
de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
• Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata
amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con
aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la
oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.
• Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

Si la sustancia tiene una estructura con la configuración: CH3–CO-, o la
puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo será
positivo.
En el ensayo del haloformo (CHX3) se puede obtener cloroformo,
bromoformo y yodoformo. Sin embargo, se prefiere el último por ser un
sólido amarillo y con olor característico. La reacción que ocurre en el
ensayo es:
Figura 19. Reacción general del haloformo.
Análisis elemental de sustancias: aldehídos y cetonas.
✓ Espátula
✓ Pipeta 10mL
✓ Vidrio de reloj
✓ Baño maría
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio:
Agua destilada, NaOH(ac) al 10%, H2SO4(l), 2,4-dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio sólido.
✓ Astillas de canela (proporcionados por el estudiante)

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehídos,
cetonas).
✓ Astillas de canela, proporcionados por el estudiante.
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga y
blanca para laboratorio.
Metodología
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocará a
disposición de cada grupo los aldehídos y cetonas disponibles. Se
recomiendan formaldehído, acetaldehído, benzaldehído, cetona,
benzofenona, entre otros.
Parte I - Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
1. Formación de fenilhidrazonas
✓ Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va
a analizar y márquelo con el nombre de esta.
✓ Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
cantidad de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
✓ Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4-
dinitrofenilhidracina.
✓ Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo 10
minutos. La aparición de este color es indicativa de la presencia de
aldehídos y cetonas.
✓ Igualmente registre los cambios, colores (amarillo, rojo, naranja)
y otros aspectos que considere convenientes.
✓ En el informe de laboratorio realice las reacciones
correspondientes.
2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y

cetonas)
a. Ensayo de Fehling
✓ Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar
✓ Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y luego 0,5mL
de solución de Fehling B.
✓ Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo,
durante unos tres minutos.
✓ Un precipitado amarillo-naranja de óxido cuproso es ensayo
positivo, es decir, la reacción de oxidación se llevó a cabo. Si se
ha añadido exceso de reactivo puede aparecer una coloración verde
que se toma también como positivo.
PRECAUCIONES
✓ Otras sustancias orgánicas como las α–hidroxicetonas dan ensayo
positivo.
✓ No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los
resultados.
✓ Los aldehídos aromáticos y los alifáticos que no tengan hidrógeno
en el carbono α (alfa) no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
analiza.
✓ Adicione 2mL del reactivo de Benedict.
✓ Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.
✓ Observe los resultados y regístrelos. Un cambio de coloración a
color rojizo-cobre es indicativo de presencia de aldehído.
c. Ensayo de Tollens
a analizar.
✓ Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10
minutos.
✓ La aparición de un espejo de plata o precipitado negro es un
resultado positivo.
✓ Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede
calentar en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide
controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas.
✓ Registre sus datos.
3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo

a analizar, adicione 0,5mL, si la muestra es líquida; o una pequeña
cantidad de la sustancia si es sólida.
✓ Agregue 3 gotas de hidróxido de sodio al 10% y agite.
✓ Luego adicione 8 gotas de la solución de yodo – yoduro de potasio
✓ Observe los cambios. Un precipitado amarillo indica la presencia de
yodoformo (ensayo positivo).

aldehídos y cetonas.
2. Prueba
2.2. Reacciones de oxidación 2.3.
(diferenciación entre aldehídos y Detección
2.1.
1. cetonas) de
Formación
Sustancia hidrógeno
de 2.2.1.
analizada 2.2.2. 2.2.3. s α (alfa)
fenilhidrazon Ensayo
Ensayo de Ensayo de – Ensayo
as de
Benedict Tollens del
Fehling
haloformo
Aldehído
Cetona
Parte II – Identificación de aldehídos y cetonas en muestras

comerciales
✓ Canela
1. Realice una infusión de canela con tres astillas o las suficientes para
obtener una infusión concentrada.
2. Tome 1 mL de la infusión y adiciónela en un tubo de ensayo limpio
y seco.
3. Realice la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina de acuerdo con las
indicaciones del numeral 1 “Formación de fenilhidrazonas”.
4. Anote las observaciones, y tome una foto del resultado para
consolidarla en el informe.
5. Tome otro tubo de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de la
infusión.
6. Realice la prueba de Tollens de acuerdo con las indicaciones del
literal c “Ensayo de Tollens”.
7. Anote las observaciones y tome una foto del resultado para
✓ Jengibre
1. Realice una infusión con un trozo de jengibre o la suficiente
cantidad para obtener una infusión concentrada.
2. Repita el procedimiento realizado para la canela, desde el numeral
2.
3. Anote las observaciones y tome una foto del resultado para
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0

Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 6 – PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

dirigida
Otra
¿Cuál
Horas de la 3
práctica
Temáticas de la • Compuestos orgánicos oxigenados
práctica (funciones oxigenadas), ácidos
carboxílicos y sus derivados.
• Métodos de síntesis, destilación.
formativas Introducir al estudiante los fundamentos de
comportamiento) de ácidos carboxílicos y
métodos de síntesis y purificación de
derivados de los ácidos.
• Establecer la reactividad de algunos
ácidos carboxilicos y derivados a través
de pruebas de análisis cualitativo,
identificando así mismo características
químicas particulares.
• Identificar a la destilación como un
método para la separación y
purificación de sustancias químicas.
• Sintetizar acetato de etilo a partir de
reactivos particulares.
Los ácidos orgánicos son aquellos que poseen el grupo –COOH, es

decir, el grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo (-OH).
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en
la naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos típicos de
ácidos orgánicos naturales son: el ácido cítrico de algunos frutos, el
oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos
de las proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico
causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Estos ácidos, y sus ésteres, un derivado de estos, están muy
diseminados en toda la naturaleza. La fórmula general de los ésteres
considerados como derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-
R´.
Esta práctica está dirigida a reconocer el grupo funcional de los ácidos
carboxílicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones
más características y determinar sus índices analíticos,
especialmente el equivalente de neutralización y el numero/índice de
saponificación.
Los ácidos carboxílicos forman sales, esto implica una reacción

donde el hidrógeno del grupo carboxilo R-COOH se reemplaza por un
metal; a su vez esto está relacionado con la fuerza de acidez que
presentan estos. Ejemplo:
R-COOH + NaOH → R-COO-Na+ + H2O
CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O

Ácido acético Acetato de sodio
Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles.
Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles.
Las sales metálicas (en particular las sódicas y potásicas) de los
ácidos grasos de cadena larga, como los ácidos palmítico, esteárico
y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralización: Se define como los gramos de

ácido necesarios para neutralizar 1 equivalente – gramo de álcali. De
esta manera se puede conocer la concentración de ácido a través de
las moles o cantidad de base gastados en dicho proceso de
neutralización.
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠𝑏𝑎𝑠𝑒
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝑉á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑀𝑏𝑎𝑠𝑒 ∗ 𝑉𝑏𝑎𝑠𝑒
Donde, M es molaridad y V es volumen.
Hidrólisis de grasas y aceites: Los ácidos grasos de largas cadenas

esterificados experimentan procesos de hidrólisis. Cuando la
hidrólisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de
saponificación y se forma la sal metálica del ácido graso superior
llamado jabón. La saponificación puede efectuarse en solución de
NaOH, en esta se forma un jabón de sodio. Esta reacción se usa como
ensayo rápido para determinar la longitud de la cadena de los grupos
ácidos unidos a la molécula de gricerol.
En la saponificación se agrega a una muestra de grasa o aceite una
solución en exceso de KOH de concentración conocida; se calienta la
mezcla hasta que la reacción sea completa, después de lo cual se
titula con un ácido la base sobrante. Cuanto más corta es la cadena
de ácido, tantas más moléculas de éster habrá por gramo de grasa o
aceite y tanto mayor será la cantidad de KOH necesaria para la
saponificación completa.
Formación de ésteres: Los ésteres son un derivado de los ácidos

carboxílicos, y se forman cuando los alcoholes reaccionan con ácidos,
con eliminación de una molécula de agua, en medios ligeramente
ácidos. Ejemplo:
CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ → CH3-COO-CH2CH3 + H2O

Ácido acético Alcohol etílico Acetato de etilo
La formación de un éster por reacción directa de un alcohol con un

ácido recibe el nombre de esterificación.
El proceso de esterificación tiene importancia a nivel industrial, dado

que permite la obtención de compuestos con valor industrial, como
saborizantes, o solventes. La síntesis del acetato de etilo, un éster,
es el ejemplo más común de una reacción de esterificación o Fisher.
Este proceso consta de varias etapas:
1. Reacción del ácido carboxílico con el alcohol en medio ácido
mediante un proceso de reflujo. En esta práctica se usa ácido
acético que reacciona con un exceso de alcohol etílico; se utiliza
como catalizador ácido sulfúrico a temperatura controlada
mediante un baño de aceite o plancha con termocupla. El
producto final se recupera mediante destilación fraccionada.
2. Purificación o separación del éster que se forma a través de
destilación fraccionada.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones

(recordar curso de química general) encontramos que, al adicionar
un soluto a un líquido puro, disminuye su presión de vapor, esta
variación es proporcional a la fracción molar del soluto adicionado.
Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa
disminución es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente
más volátil. Si estamos siguiendo la separación en un balón
mediante un termómetro, los vapores se condensan a una
determinada temperatura estableciendo un equilibrio líquido  vapor
que corresponde a un punto de ebullición.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro

recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro
observando cuidadosamente la temperatura que registra el
termómetro. Si continuamos el proceso, veremos que va
incrementándose la temperatura hasta alcanzar otro momento en
que no va a variar más, es en este cuando comienza a destilar el otro
componente menos volátil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos
obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo, habrá un
momento de transición donde saldrán algunas mezclas de las dos
sustancias o al final se formará otra que destilará a una temperatura
también constante, pero en la cual las dos sustancias se encuentran
íntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman
azeótropos.
La destilación simple no es una técnica adecuada para separar las

mezclas de líquidos con muchas impurezas o si sus componentes
tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullición; el
fundamento de esta técnica es efectuar muchas destilaciones
sencillas en la que se logre efectuar una concentración mayor del
componente más volátil hasta la obtención del líquido puro. Este
fenómeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en
cada espacio de su longitud se establece un equilibrio “seriado”
líquido  vapor que se va enriqueciendo en el compuesto más volátil
hasta alcanzar el líquido puro o relativamente puro al final de la
columna, permitiendo luego su condensación para la recuperación de
la mezcla más pura posible.
Análisis elemental de sustancias: ácidos carboxílicos y sus derivados.
Métodos de separación, purificación y síntesis de sustancias
orgánicas.
✓ Espátula
✓ Gradilla y tubos de ensayo
✓ Mortero
✓ Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
✓ Vidrio de reloj
✓ Pipeta 10mL
✓ Equipo de destilación fraccionada: (Refrigerante, Alargadera,
Balón de destilación, Termómetro, Columna de
fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de
ebullición.
✓ 2 Erlenmeyer 50mL
✓ Picnómetro 5mL
✓ Embudo de decantación 250mL
✓ Balanza
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio: ácido acético
CH3COOH(l), ácido sulfúrico concentrado H2SO4(l), carbonato de
calcio al 5% CaCO3(ac), Sulfato de sodio anhidro Na2SO4(s), ácido
benzoico.
✓ Vaso de precipitados de 100mL y 250mL
✓ Erlenmeyer de 100mL y 250mL
✓ Pipeta de 5mL y 10mL
✓ Trípode, malla de asbesto y mechero
✓ Bureta de 25mL
✓ Soporte universal
✓ Pinzas para bureta
✓ Etanol
✓ Solución de NaHCO3 (10%)
✓ NaOH(ac) 0,1M
✓ NaOH(ac) (20%)
✓ Fenolftaleína
✓ Manteca de cerdo, o algún producto graso (cada grupo de
estudiantes debe llevar por lo menos 20g).
✓ Vinagre (50 mL) y 4 limones (proporcionados por el
estudiante).

✓ Manteca de cerdo, vinagre y limones, proporcionados por el
estudiante.
✓ Cinta de enmascarar, Sharpie, lápiz y papel, trapo para limpiar
la mesa de trabajo, jabón para el lavado de la vidriería, toallas
de papel para secar la vidriería (proporcionados por el
estudiante)
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata blanca y
manga larga para laboratorio.
Metodología
Parte I - Acidez y equivalente de neutralización
1. Acidez
1. Coloque en diferentes tubos de ensayo 1mL de las siguientes

sustancias: zumo de limón, vinagre, ácido acético, ácido
benzoico.
2. Adicione 1 mL de agua al tubo anterior.
3. Mida el pH de la solución con un papel indicador universal. Para
ello, sumerja la varilla de agitación y luego impregne un papel
indicador con dicha solución.
4. Registre los resultados encontrados.
5. Adicione a cada tubo anterior, 2mL de solución de NaHCO3 al
10%, observe si se produce desprendimiento de burbujas, lo
cual indica que es el gas CO2. Observe cuál muestra tiene
mayor desprendimiento.
6. Registre los resultados encontrados.
2. Equivalente de neutralización
1. En un Erlenmeyer de 250mL adicionar 5 mL del vinagre ó 5 mL

del zumo de limón previamente filtrado. Luego adicione 45 mL
de agua.
2. Homogenizar y adicionar 3 gotas de fenolftaleína.
3. Titule la solución con NaOH 0,1N. Suspenda la titulación
cuando observe la formación de un color rosado pálido, y que
persista por más de 10 segundos.
4. Registre y compare sus resultados
5. Calcule el número de equivalentes de NaOH que reaccionaron,
este valor tiene que ser igual a los equivalentes de ácido
orgánico y con estos deduzca el equivalente de neutralización.
Parte II - Saponificación y Esterificación
1. Saponificación6
1. Añada a un tubo de ensayo limpio y seco, 2 mL de grasa o 2 g

de grasa, y 2 mL de NaOH al 30%. Agite vigorosamente.
2. Caliente el tubo a baño maría de 20 a 30 minutos.
PRECAUCIÓN: esté atento, puede presentarse ebullición o movimiento

brusco de los reactantes.
3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el

sistema. Una fase contendrá solución de NaOH sin reaccionar,
junto a la glicerina formada. Otra el jabón producido, mientras
que una tercera tendrá parte del producto graso que no
reacciono. ¿Cuál es cada una de ellas?
4. Tome una foto, consolídela en el informe y registre sus
observaciones.
6Adaptado de : http://www.profes.net/rep_documentos/Monograf/E2-3.pdf, recuperado el 24 de julio de

2009
PRECAUCIÓN: No ensaye el jabón obtenido, recuerde que tiene exceso
de hidróxido de sodio y puede generar quemaduras.
2. Esterificación: síntesis y purificación de acetato de etilo
1. En un balón de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de ácido

acético glacial y 50mL de etanol.
2. Añada agitando continuamente, 5mL de ácido sulfúrico
concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de
vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por
30 minutos. Como se muestra en la Figura 20.
Figura 20. Montaje para el reflujo de esterificación. Adaptación:

Rodríguez Pérez, Johny (2008)
3. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efectúe el

montaje para la destilación fraccionada como se muestra en la
Figura 21.
Figura 21. Destilación fraccionada. Diseño: Rodríguez Pérez, Johny
(2008)
4. Es conveniente que recoja las fracciones en Erlenmeyer

pequeños, de 50 a 100mL de capacidad, adaptándoles una
manguera que lleve los vapores lejos de la llama si está
utilizando mechero bunsen
PRECAUCIÓN: Los vapores que se liberan en el proceso son

tóxicos e inflamable.
5. Durante la destilación se debe controlar la temperatura hasta

cerca de 60ºC para recoger la cabeza y el cuerpo; éste último
debe ser la mayor porción. En el balón queda la cola que
corresponde a residuos de ácido acético sin reaccionar, ácido
sulfúrico y etanol.
6. Luego, utilizando un embudo de separación de 100mL, tome el
cuerpo y lávelo con 50mL de solución de carbonato de sodio al
5% para eliminar restos de etanol, ácido acético y ácido
sulfúrico provenientes de la reacción.
PRECAUCIÓN: no olvide que está trabajando con un líquido muy

volátil, por ello mantenga el embudo de decantación inclinado y con
la llave un poco levantada para que la abra y deje salir los gases, si
no lo hace, cuando abra la tapa saldrá proyectado el líquido afectando
su cuerpo e iniciando un incendio si hay llamas cerca.
7. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y
recupere la capa orgánica en un Erlenmeyer con 10g de sulfato
de sodio anhidro.
8. Determine la densidad de la sustancia (g/mL):
Peso del picnómetro limpio y seco=
Peso del picnómetro con el acetato de etilo=
Volumen del picnómetro=
𝑃𝑒𝑠𝑜𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 𝑣𝑎𝑐í𝑜 − 𝑃𝑒𝑠𝑜𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜+𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎

𝜌𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 =
𝑉𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜
9. Registre sus resultados en el informe.
laboratorio.
a 5.0

– Anexo 4.2.
PRÁCTICA No. 7 – CARBOHIDRATOS, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

dirigida
Otra
¿Cuál
Temáticas de la Funciones con heteroátomos, reactividad
práctica del grupo amida, aminoácidos, polipéptidos,
proteínas, carbohidratos.
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos
del análisis químico (reactividad y
comportamiento) de carbohidratos,
Establecer la reactividad de algunos
carbohidratos y proteínas, a través de
pruebas de análisis cualitativo,
identificando así mismo sus características
químicas.
Los aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos,
polipéptidos y proteínas, biomoléculas de suma importancia para los
seres vivos debido a la actividad biológica que presentan asociadas
a su estructura química. En esta experiencia se busca reconocer
algunas de esas sustancias mediante su determinación cualitativa.
Para esta práctica se trabajará con proteínas de origen natural como
son las provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor
ni colorante, soya en polvo y otras fuentes que se puedan conseguir
en su región ya sean líquidas o en polvo.
a) b)
Figura 22. Estructura química del aminoácido y una proteína.
El comportamiento químico de las proteínas y aminoácidos se debe a

la estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo
y a las estructuras laterales que acompañan a algunos de ellos.
Igualmente, las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de
las proteínas se deben a la conjugación del enlace peptídico y las
interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes de los
aminoácidos que hacen parte de la cadena proteínica.
Por su parte, para el análisis de carbohidratos, los carbohidratos,

moléculas compuestas principalmente de carbono e hidrógeno, y
otros átomos como oxígeno; pueden ser identificados a partir de una
serie de reacciones (marcha analítica), iniciando con una reacción
general típica que los identifica, para luego discriminarlos,
determinando si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su
vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o
hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la Figura 16. Los di,
oligo y polisacáridos se hidrolizan al ser calentados con ácido mineral
concentrado (generalmente ácido sulfúrico) generando
monosacáridos, los cuales se deshidratan por acción de este para
producir furfural o 5–hidroximetil furfural:
Figura 23. Hidrólisis típica de un carbohidrato en medio ácido.

(Gutiérrez, 2005)
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la

Unidad 3, por lo tanto, se recomienda revisar las lecciones previo a
la realización de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: aminoácidos, proteínas y
carbohidratos.
✓ Espátula
✓ Mortero
✓ Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
✓ Soporte universal, pinzas con nuez
✓ Vidrio de reloj
✓ Baño maría
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio: agua destilada,
NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac) 0,5%,
H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, Ácido Glioxilico,
Reactivo de Millón, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff, sacarosa, almidón, aminoácidos
disponibles.
✓ 200mL de leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin
sabor, 200g de leche de soya, leche de almendras, otras
fuentes de proteína que abunden en su zona (cada equipo de
trabajo –estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)

✓ Leche de vaca, de soya, de almendras, gelatina, huevo,
proporcionados por el estudiante.
✓ Cinta de enmascarar, Sharpie, lápiz y papel, trapo para limpiar
la mesa de trabajo, jabón para el lavado de la vidriería, toallas
de papel para secar la vidriería (proporcionados por el
estudiante)
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga
y blanca para el laboratorio.
Metodología
Cada prueba se desarrollará para: el huevo, la leche de soya, la leche
líquida, gelatina de sabor. Para ello preparar previamente las
soluciones.
1. Para el caso del huevo, preparar una solución homogénea con

ayuda de la varilla de agitación. Disuelva la mitad del huevo en
20 mL, agite hasta formar una solución homogénea.
2. Para el caso de la leche líquida, preparar una solución con 10
mL de la leche en 90 mL de agua destilada, en un balón
volumétrico de 100 mL. Agitar 10 minutos.
3. Para el caso de la leche de soya, preparar una solución con 10
g de la leche en 100 mL de agua destilada, en un balón
volumétrico de 100mL. Agitar 10 minutos.
4. Para el caso de la gelatina sin sabor, preparar una solución con
10 g de la leche en 100 mL de agua destilada. Agitar 10
minutos. No olvide disolver la gelatina en 50 mL de agua
caliente y luego ajuste el volumen restante de agua en el balón
volumétrico de 100 mL.
Parte I – Identificación de proteínas y aminoácidos
1. Ensayo de Biuret (contenido de proteína)

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que
va a analizar.
2. Adicione 0,5mL si la muestra es líquida, o una pequeña
cantidad en caso de ser sólida. Si es sólida, además agregue
1mL de agua.
3. Adicione 1 mL de hidróxido de sodio al 10%.
4. Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%, agite
y espere la formación de un color violeta (en este caso el
ensayo es positivo).
5. Registre los resultados encontrados, compare las muestras.
¿Cuál presenta mayor tonalidad?
2. Reacción Xantoprotéica
va a analizar.
1mL de agua.
3. Añada 0,5mL de ácido nítrico concentrado.
4. Caliente los tubos en baño maría hasta cambio de coloración.
5. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solución de hidróxido
de sodio al 10% en exceso.
6. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego
amarillo y posteriormente se disuelve dando a la solución un
color amarillo intenso casi anaranjado. Este resultado se da si
en la proteína se encuentran los aminoácidos: fenilalanina,
tirosina, tiroxina y triptófano.
3. Ensayo de Hopkin’s – Cole

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar.
1mL de agua.
3. Agregue 2mL de ácido glioxílico ó ácido acético sino no cuenta
con el ácido glioxílico, mezcle muy bien. Incline el tubo, y sin
agitar, adicione lentamente por las paredes 1mL de ácido
sulfúrico concentrado de modo que se formen dos fases.
4. Espere la formación de un anillo violeta en la interfase si la
proteína contiene el aminoácido: triptófano.
4. Ensayo de Sakaguchi
analizar.
1mL de agua.
3. Adicione 0,5mL de solución de hidróxido de sodio al 5%, dos
gotas de α–naftol en etanol y dos gotas de solución de
hipoclorito de sodio al 10%.
4. Agite; la aparición de un color rojo intenso indica que la
proteína posee el aminoácido: arginina.
5. Determinación cuantitativa de grupos carboxilos en una

proteína (Titulación de Sorensen)
1. Considere la solución preparada anteriormente (huevo, leche,
gelatina)7.
2. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solución anterior y
transfiérala a un erlenmeyer de 250mL y añada con la pipeta
graduada 5mL formol previamente neutralizado8.
3. Agite cuidadosamente, moviendo el erlenmeyer de forma
circular.
4. Espere un momento y añada dos gotas de fenolftaleína.
5. Titule con hidróxido de sodio 0,1N hasta la aparición de un color
rosado tenue permanente.
6. Calcule el número de miliequivalente de hidróxido de sodio
usados en la titulación y determine el número de equivalentes
de grupo –COOH presentes en la proteína.
7. Reporte el volumen de NaOH gastado en la titulación de cada
alimento.
7 Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidróxido requerido en
la titulación.
8 Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alícuota del formol, adicione dos gotas de fenolftaleína
y titule con hidróxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
Tabla 6. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de
1.
6.
Sustanci 2. 3. Reacción 4. 5.
Sorensen
a Biure Xantoprotéic Hopkin´ Sakaguch
(VNaOH)m
analizad t a s Cole i
L
a
a.
b.
c.
d.
e.
Parte II – Identificación de carbohidratos
De acuerdo con la disponibilidad del laboratorio, el tutor asignará a

cada grupo los carbohidratos para analizar. Se recomiendan glucosa,
manosa, fructosa, sacarosa y almidón. Se deben realizar todos los
ensayos con el fin de comprobar la marcha propuesta y establecer el
comportamiento de estos según su estructura química (si es
reductor, si es un monosacárido o un disacárido, si es pentosa o
hexosa, si es aldosa o cetosa).
Figura 24. Marcha analítica para la identificación de carbohidratos.

(Gutiérrez, 2005)
Tome seis (6) tubos de ensayo limpios y secos, márquelos, e inicie
las pruebas de acuerdo con la marcha y el protocolo de cada prueba
de identificación:
1. Reacción de Molisch
va a analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
pequeña cantidad de la sustancia a analizar (si la muestra es
sólida).
2. Agregue diez gotas de reactivo de Molisch.
3. Adicione 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, inclinando un
poco el tubo de ensayo, y adicionando cuidadosamente por las
paredes para que quede en la parte superior. No agite.
4. El desarrollo de un anillo de color púrpura – violeta en la
interfase se toma como positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico
concentrado para descomponer el carbohidrato a furfural o su
derivado y reconocerlo con α – naftol en metanol ya que forma
un anillo de color púrpura – violeta)
5. Si obtiene el anillo violeta significa que es un carbohidrato.
2. Reacción de Benedict
va a analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un baño maría durante tres minutos.
4. Un cambio de coloración verde o amarillo es positivo para
carbohidratos reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre
en medio alcalino suave, al reaccionar con los azúcares
reductores da un precipitado de óxido cuproso).
5. Si no obtiene ninguna coloración no tiene un carbohidrato
reductor.
3. Reacción del Lugol

analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
sólida).
2. Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los
cambios que se presentan.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un
disacárido, si da color azul-morado se tiene almidón. Si el color
es rojo la muestra contiene nitrógeno o es una eritrodextrina.9
9 En la hidrólisis enzimática del almidón se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y

acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se
suele emplear en la fabricación de adhesivos.
4. Registre sus resultados.
4. Reacción de Barfoed
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed.
3. Caliente el tubo en un baño maría.
4. Si se forma precipitado color cobre en dos a siete minutos, la
sustancia es un monosacárido. Después de siete minutos, el
ensayo es positivo para los disacáridos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacáridos de los
disacáridos ya que los primeros se oxidan más fácilmente.
Como es un ensayo no específico, es necesario tener la certeza
de que las sustancias analizadas corresponden a
carbohidratos)
5. Reactivo de Bial
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial.
3. Caliente el tubo en un baño maría.
4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo
positivo (Esta prueba permite la identificación de pentosas).
5. Si no hay coloración significa que es una hexosa.
6. Reactivo de Seliwanoff
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff.
3. Caliente la mezcla en un baño maría.
4. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva
para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una
coloración más débil. (El ensayo utiliza la conversión de la
cetosa a hidroximetil furfural y su condensación con resorcinol
para formar compuestos coloreados)
carbohidratos.
2. Prueba
1.
Sustancia
2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6.
analizada
Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a.
b.
c.
laboratorio.
a 5.0

– Anexo 4.2.
FUENTES DOCUMENTALES
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de

Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:

McGraw-Hill Interamericana. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.a
ction?docID=3214359&ppg=669
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química

orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico

cualitativo: UN.
Qing‑Wen Zhang1, Li‑Gen Lin1 and Wen‑Cai Ye. Techniques for

extraction and isolation of natural products: a comprehensive
review. Chin Med (2018) 13:20
Rodríguez O, Sánchez R, Verde M, Núñez M, Ríos R & Chávez A.

Obtaining the essential oil of Syzygium aromaticum, identification
of eugenol and its effect on Streptococcus mutans. J Oral Res
2014; 3(4):218-224
UDEA. (2009). Manejo de sustancias químicas. Recuperado el 22 de

Julio de 2009, de Tecnicas de laboratorio químico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/a
nexo.htm
SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA (100416)
Los laboratorios se realizan de forma presencial en cada uno de

los CEAD de acuerdo con las condiciones y recursos que estos
designen. La programación de estos corre a cargo de la coordinación
de cada CEAD. Cada estudiante tiene la responsabilidad de inscribir sus
actividades de laboratorio.
Los eventos prácticos estarán orientados por un tutor de laboratorio.
El tutor asignado dirigirá las sesiones y generará la nota de laboratorio
a partir de la valoración de: pre informes, informes y desempeño
individual de cada una de las prácticas (esto como mínimo). La nota
del evento práctico deberá ser enviada por el tutor de laboratorio, a
cada tutor de teoría con copia al director nacional del curso.
TEMÁTICAS REVISADAS POR UNIDAD DIDÁCTICA

UNIDAD 1: Práctica 1 y 2
UNIDAD 2: Práctica 3, 4
UNIDAD 3: Prácticas 5, 6 y 7
SOBRE LA EVALUACIÓN
La realización de las prácticas de laboratorio es obligatoria para
aprobar el curso, el peso de la nota de las prácticas sobre el 100% de
la nota del curso corresponde a un 28%. El valor total de los
laboratorios en puntos es de 140/500, para los estudiantes virtuales.
Los tutores de laboratorio deberán tener presente los siguientes
productos para calificar:
▪ Desempeño de laboratorio
▪ Preinforme de laboratorio (de acuerdo con la estructura
propuesta, Anexo 4.1 - Preinformes)
▪ Actividad evaluativa de forma escrita.
▪ Informe de laboratorio (de acuerdo con la estructura propuesta,
Anexo 4.2 - Informes)
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
NORMAS PARA EL MANEJO DE REACTIVOS Y SOLUCIONES

La ejecución de un análisis químico de calidad requiere reactivos y
soluciones de pureza comprobada, en tal sentido, es vital cumplir con
las normas para el manejo de reactivos. A continuación, se presentan
las más importantes:
Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre

disponible.
Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad
necesaria.
Tapar el frasco inmediatamente después de haber tomado la
cantidad deseada. Por ningún motivo delegue a otro esta acción.
Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre
los dedos, estos deberán estar protegidos por guantes, nunca debe
colocarse un tapón sobre la mesa.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el
reactivo a una botella.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar
espátulas, o cualquier objeto extraño en un recipiente que contenga
un reactivo sólido, a menos que el tutor lo indique.
No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio.
Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de
protección.
MANEJO DE SUSTANCIAS QUÍMICAS

La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección
personal o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado
de los reactivos químicos encaminado a preservarlos de la
contaminación y del desperdicio (UDEA, 2009).
SUSTANCIAS SÓLIDAS
Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en recipientes de
boca ancha correctamente etiquetados y antes de abrirlos se gira e
inclina la vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa
plástica. A continuación, se remueve cuidadosamente la tapa con sólido
dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad
deseada (UDEA, 2009).
Cuando se requieren cantidades apreciables, comparadas con el
contenido del frasco, se inclina la botella suavemente y se gira hacia
atrás y hacia adelante hasta retirar lo necesario. Si el reactivo se
encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente
para lograr romper los terrones. Evitar introducir elementos como
destornilladores, espátulas de hierro u otro objeto que pueda
contaminar el sólido. Si el reactivo es muy fino y libera polvo
fácilmente, debe utilizarse una mascarilla apropiada (UDEA, 2009).
SUSTANCIAS LÍQUIDAS
Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca
angosta o en frascos con gotero.
No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente
dentro de la botella que contiene el líquido, esto conduce generalmente
a la contaminación de todo el contenido, a menos que se indique lo
contrario por parte del tutor.
Las reacciones que liberan gases tóxicos o corrosivos deben realizarse
dentro de una campana de extracción, bajo supervisión del tutor,
recuerde siempre activar el extractor de la cabina, si es necesario use
también máscaras de protección.
SÍMBOLOS DE PELIGROSIDAD10
Son pictogramas que indican las características reactivas de una
sustancia, estos permiten establecer rápidamente las medidas de
seguridad que se deben considerar en el manejo de las mismas. A
continuación se presentan los más relevantes:
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/image
nes/anexo03simbolos.gif (Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar
bajo determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
10 Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en:

http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm, recuperado: Julio 2009.
Precaución. Evitar choques, percusión, fricción, formación de
chispas y contacto con el calor.
Sustancias oxidantes (comburentes)

Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar
sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya
declarados, dificultando su extinción.
Ejemplo: permanganato de potasio, peróxido de sodio.
Precaución. Evitar cualquier contacto con sustancias

combustibles.
Sustancias fácilmente inflamables

Sustancias autoinflamables.
Ejemplo: alquilos de aluminio, fósforo.
Precaución. Evitar contacto con el aire
Gases fácilmente inflamables.

Ejemplo: butano, propano.
Precaución. Evitar la formación de mezclas inflamables
gas-aire y aislar de fuentes de ignición.
Sustancias sensibles a la humedad.

Productos químicos que desarrollan emanaciones de gas
inflamable al contacto con el agua.
Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Líquidos inflamables
En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son aquellos
que fácilmente pueden arder. El que un líquido arda con más o
menos facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo
sea este punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto
mayor cuidado se ha de tener en su manejo, almacenamiento y
transporte.
Sustancias tóxicas
Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de la
piel pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos de
carácter grave o incluso la muerte.
Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio (II).
Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de

malestar acudir inmediatamente al médico.
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporación de estas sustancias por el organismo
produce efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaución. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como la

inhalación de vapores. En caso de malestar acudir al médico.
Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido
vivo y también otros materiales.
Ejemplo: bromo, ácido sulfúrico.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel,

los ojos y la ropa.
Sustancias irritantes
Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que pueden
producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos
respiratorios.
Ejemplo: amoníaco, cloruro de bencilo.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel

y los ojos.

Anexo 4 - Protocolo

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Anexo 4 - Protocolo

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

GUÍA DE COMPONENTE PRÁCTICO

100416 – QUÍMICA ORGÁNICA

PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzon Rosas, tutora

Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la

• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines

• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o

• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO ............................................... 2

PRÁCTICA No. 2 – SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y PROPIEDADES

PRÁCTICA No. 3 –PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES ....................... 32

PRÁCTICA No. 5 – PROPIEDADES QUÍMICA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS ........................ 47

PRÁCTICA No. 7 – CARBOHIDRATOS, AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS............................... 63

Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales. .............. 16

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

Las sustancias orgánicas se encuentran

La presente guía del componente práctico está

El documento presenta nueve prácticas de

Para el aprovechamiento de las prácticas del

Justificación El curso Química Orgánica es un importante

En el mismo sentido, esta propuesta académica

Como puntos particulares, las prácticas de

Las prácticas de laboratorio pretenden servir

Finalmente, para alcanzar el éxito en el

Intencionalidades Propósito de formación

Al finalizar el curso académico el estudiante

Resultado de aprendizaje 1: identificar las

Resultado de aprendizaje 2: identificar las

Resultado de aprendizaje 3: identificar las

Denominación de Práctica 1: Análisis estructural y estereoquímica

Fuente: autoría Paula Méndez

Tipo de práctica Presencial X Auto dirigida Remota

Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

• Hidrocarburos: son compuestos que sólo contienen átomos de

La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química

Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano

Benceno Derivado del Alcohol Fenol

Éter Amina Nitrilo Aldehído

Cetona Ácido Ester Amida

Tiol Sulfuro Epóxido Aminoácido

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras

En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma

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Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

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