Arrastre de vapor

 Resumen
En el trabajo experimental descrito a lo largo del informe presente, se trabajó la
técnica de destilación por arrastre de vapor, método muy útil en la separación de
compuestos con puntos de ebullición elevados, además del preparado del
derivado por medio de ácido sulfúrico y permanganato de potasio, para así poder
comprobar su pureza. La práctica experimental comenzó con la extracción del
aceite esencial del anís estrella, para posteriormente armar el aparato de
destilación por arrastre, utilizando un tubo de Claisen, para posteriormente separar
esta mezcla con cloruro de metileno, para lograr la separación de anetol
completamente puro.

Las pruebas de pureza fueron realizadas, haciendo reaccionar una parte del
anetol con permanganato de potasio, haciendo que el óxido de manganeso
precipitara y dando como otro producto más el anisaldehído. Posteriormente, al
anisaldehído se le agregó un poco de solución de ácido sulfúrico para así formar el
derivado y comprobar la pureza. Debido a la falta de tiempo no tuvimos la
oportunidad de medir el punto de fusión de los cristales resultantes.
 Introducción
Destilación por arrastre de vapor, fundamento teórico.
Permite aislar y purificar sustancias orgánicas; puede emplearse para líquidos muy
miscibles e inmiscibles en agua. Es una técnica en la cual un compuesto de
volatilidad relativamente baja se puede purificar por co-destilación con agua. La
destilación ocurre porque ambos componentes del líquido contribuyen a la presión
de vapor y, por lo tanto, el proceso puede realizarse a temperaturas un poco
menores que 100°C a 760mmHg (torr). Mediante la introducción de vapor de agua
directamente en el interior del matraz B (que contiene la sustancia a purificar),
denominándose a este "vapor de arrastre", se produce la evaporación del
componente volátil a una temperatura menor que
la correspondiente a su punto de ebullición. Esto
representa una vaporización selectiva del
componente volátil de una mezcla formada por
éste y otros "no volátiles”.
  La condición más importante para que este tipo
de extracción pueda ser aplicada es que el
componente volátil no presente un equilibrio de
fases líquido-vapor entre los dos componentes
a destilar como se da en la destilación simple,
por lo tanto no será posible realizar diagramas
Figura 1. Esquema sencillo del de equilibrio ya que en el vapor nunca estará
montaje para la destilación con
arrastre de vapor
presente el componente "no volátil" mientras se esté destilando el
componente volátil. El destilado obtenido será puro en relación al componente no
volátil (aunque requiera de una decantación para ser separado del agua).
Ley de Dalton
El vapor saturado de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, que no
reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es
igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente:
PT =¿ P +P +P +…+P ¿
1 2 3 n

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la

temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica.
Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Si
uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se
trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto
de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es muy
importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura de ebullición o
cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen
con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor
baja y punto de ebullición alto.
Modalidades para la extracción con arrastre de vapor
Modalidad 1: Se inyecta vapor saturado a través del residuo que contiene la
sustancia a recuperar, mientras se mantiene una presión de operación de 1 bar.
Parte del vapor condensará para calentar y vaporizar el hidrocarburo, formándose
dos fases líquidas inmiscibles que alcanzan el equilibrio a una temperatura muy
próxima a los  :   = 0,9993 + 0,0007.
La cantidad de vapor de arrastre necesaria por cada mol de hidrocarburos a

recuperar es:  mol de vapor/ mol de HC.

El consumo de vapor es, sin embargo, superior, ya que hay que contabilizar el
vapor que condensa para calentar y vaporizar el hidrocarburo.
Modalidad 2: Supóngase ahora que se inyecta vapor sobrecalentado y que,
gracias al aporte de una fuente externa de calor, el vapor no condensa. En estas
condiciones, la relación de equilibrio es:
P = Pagua + PºHC , y la temperatura de operación se puede fijar independientemente
para cualquier presión de operación. Asumiendo que ésta es de 1 bar y que la
temperatura se fija en 204º C gracias a la fuente externa de calor, la presión
parcial de vapor de agua será:
Pagua = 1 - PºHC (204º C) = 1 - 0,0442 = 0,9558.
Las necesidades de vapor serán ahora:

 mol de vapor/ mol de HC

Puede observarse cómo al operar a mayor temperatura se reducen las cantidades
de vapor de arrastre. En contrapartida, hay que aportar calor mediante una fuente
externa que evita la condensación de parte del vapor.
Modalidad 3:
Es posible ahorrar más vapor aún, si se opera a presión reducida. En efecto, si se
mantiene como temperatura de operación 204º C, pero la presión de operación se
reduce a 0,2721 bar, la presión parcial que debe aportar el vapor de agua es:

El consumo de vapor de arrastre es ahora:

 mol de vapor/ mol de HC

En este caso sigue siendo necesario aportar energía mediante una fuente externa
para calentar y vaporizar el hidrocarburo y, además, emplear un sistema de vacío,
que también consumirá energía.
Tipos de extracción y cuando se emplea cada una de ellas.
Extracción discontinua: se la llama también “extracción líquido-líquido”, en este
caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a
otra y se desarrolla entre dos líquidos inmiscibles, esto quiere decir que son
incapaces de ser mezclados sin la división de fases.
Las dos fases líquidas de la extracción son la acuosa y orgánica. En este tipo de
extracción el componente se encuentra disuelto en un disolvente que
generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un
solvente orgánico como el éter que son inmiscibles entre ellos. Luego se mezclan
ambas sustancias en un embudo de separación y se deja reposar por un tiempo
para que después se divida en dos fases, de esta forma el compuesto se
distribuye en las capas o fases acorde a sus solubilidades relativas.
Extracción continua: conocida también como “extracción sólido-líquido”, en este
tipo se dividen uno o más componentes de una mezcla sólida a través de un
disolvente líquido.  Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un
contacto del disolvente con el sólido que permite la mezcla del soluto o
componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente o
cálida, pero en este caso para impedir la pérdida del disolvente se efectúa una
ebullición a reflujo.
Extracción selectiva: este tipo de extracción se utiliza para separar mezclas de
compuestos orgánicos según la acidez, basicidad o de la neutralidad de los
mismos.
Extracción simple: de esta forma se dividen las sustancias acordes al sistema de
extracción que se utilice. La técnica se basa en el grado de solubilidad de un
compuesto en un líquido en particular, por ejemplos, si tenemos una sal disuelta
en un disolvente orgánico y agregamos uno acuoso como agua entonces la sal
desaparecerá del disolvente orgánico y se disolverá en la fase acuosa.
Extracción con disolvente activos
Se usa para separar de una mezcla compleja los compuestos en función de su
naturaleza ácido-base, con disolventes ácidos, básicos o neutros según convenga.
Los disolventes activos reaccionan químicamente con el producto que se extrae.
Debido a que el HCl y el NaOH pueden producir reacciones indeseables con los
disolventes que poseen carbonilos (ácidos, ésteres, cetonas, aldehídos, amidas),
así como con disolventes orgánicos con hidroxilos o halógenos y no aromáticos
que poseen enlaces π , la selección de los disolventes para este tipo de
extracciones debe limitarse a hidrocarburos saturados (hexano y ciclo hexano),
aromáticos tolueno o agua. Si se emplea éter etílico no pueden usarse
concentraciones grandes de HBr o HI debido a que estos producen la escisión de
los éteres.
Por ejemplo, si en un embudo de separación se coloca una muestra que
contiene ácido benzoico, naftaleno y naftilamina. Al añadir NaOH al 10% en
solución acuosa, solamente reacciona el ácido benzoico para formar benzoato de
sodio, el cual es soluble en agua. Si en este momento se agrega con agitación
hexano u otro disolvente hidrofóbico apropiado y se permite laseparacion de las
dos fases, en la fase acuosa habrá quedado solamente el benzoato de sodio, en
tanto que el disolvente orgánico habrá extraido a los componentes neutros y
básicos. Si se quiere se puede regenerar el ácido benzoico mediante la adición de
HCl acuoso al 10% a la fase acuosa. De esta forma los cristales de ácido benzoico
insolubles en agua se pueden separar por filtración.

Objetivos: Extraer el aceite esencial de anis y aislar su principal componente, el

anetol, mediante la técnica de destilación con arrastre de vapor con disolventes
activos, extracción discontinua y finalmente preparar un derivado del anetol.
Hipótesis: Mediante la destilación con arrastre de vapor se realizará una
extracción del anetol, a partir del aceite esencial del anis estrella, además de
preparar un derivado comprobando su nivel de pureza con las pruebas
correspondientes.

 Parte experimental
Materiales: Reactivos y soluciones:

 1 Matraz bola de 1L  500ml de salmuera

 1 Tubo claisen  20g de anis estrella
 20ml de ácido sulfúrico
 1 Cabeza de destilación
 5g de Permanganato de potasio
 1 Adaptador para termómetro  C/S de celita
 1 Termómetro  200ml de cloruro de metileno
 1 Cola de destilación  100ml de agua destilada
 1 Refrigerante  1g de bisulfito de sodio
 1 Recirculador
 2 Matraz Erlenmeyer de 500ml Equipos:
 1 Mechero Fisher
 Rota vapor
 2 Soportes universales
 Balanza
 1 Embudo de adición
 Balanza analitica
 Mangueras para agua y gas
 Bomba de vacío
 3 Pinzas tres dedos con nuez
 Trampa de vacío
 1 probeta de 500ml
 Aparato Fisher-Jonhs
 1 Embudo Buchner
 2 Matraz quitasato
 Manguera de vacío

Metodología
Destilación y separación:
1- Pesar 50g de anis estrella en la balanza y agregarlo al matraz bola de 1L.
2- Preparar una solución de cloruro de sodio sobresaturado en 500ml de agua.

Figura 2. Montaje del sistema Figura 3. Sistema en

para la extracción por arrastre de funcionamiento para la
 3- Agregar la salmuera en el matraz bola junto
con el anis estrella previamente macerado.
4- Armar el sistema de destilación por arrastre de
vapor, semejante a la figura 1 dentro de la
introducción, y llenar el embudo de adición con
250ml de agua.
5- Comenzar a calentar la mezcla y cuando haya
comenzado a haber gotas de destilado abrir el
embudo de adición para que haya un goteo
constante.
6- La destilación se suspende cuando se hayan
recolectado alrededor de 500ml de destilado o
no se observen gotas de aceite en el destilado.
Figura 4. Extracción 7- La muestra obtenida se vierte en un embudo
del aceite esencial del de separación para separar la capa aceitosa
anis con porciones de de la parte inferior acuosa.
cloruro de metileno. 8- Agregar 3 porciones de 60ml de cloruro de
metileno para extraer el aceite esencial.
9- Llevar los 180 ml de cloruro de metileno, que debe contener el aceite
esencial, al rota vapor para obtener únicamente el aceite.
Derivado:
1- Si se obtiene por lo menos 1.5ml de aceite esencial, agregar 4g de
permanganato de potasio en un matraz bola de 500ml junto con 80ml de
agua destilada.
2- Realizar un reflujo durante aproximadamente 3 horas o hasta que la mezcla
se ponga de un color café.
3- Agregar aproximadamente 0.5g de bisulfito de sodio y dejar reposando 1
día para la formación del precipitado.

Figura 6. Adición
Figura 5.gota a gotade
Mezcla de ácido Figura 7. Cristales
sulfúrico
anetol con KMn Oal4 líquido finales del derivado
después libre de óxido
de poner a de del anetol.
reflujo. manganeso.
 4- Filtrar la mezcla resultante a vacío utilizando una capa de Celita,
preparando la Celita con agua destilada y pasándola al vacío para mejorar
el filtrado del óxido de manganeso.
5- Al líquido resultante, agregar gota a gota ácido sulfúrico concentrado hasta
alcanzar un pH entre 1 y 2.
6- Debido al efecto del ion común, comenzará la formación de cristales del
ácido anisico.
7- Filtrar los cristales a vacío, esta vez no se utilizará la Celita, y determinar su
punto de fusión.

 Resultados
Se obtuvo poco más de 1.5ml de aceite esencial del anis estrella por lo cual de
utilizaron 4g de permanganato de potasio para la preparación de su derivado.
Luego de obtener el anetol, se preparó el ácido anísico, obteniendo sólo una
pequeña cantidad debido a la cantidad de aceite que se obtuvo y debido a la falta
de tiempo no se pudo determinar su punto de fusión.
 Análisis de resultados
Según los resultados arrojados por el experimento, podemos decir que el anetol
fue obtenido de forma “pura”, y la aplicación de la técnica de arrastre con vapor de
agua fue correctamente empleada. Aunque no se haya determinado el punto de
fusión del ácido anisico esto no representa gran problema ya que de no ser lo
suficientemente puro solo se debía realizar una recristalización para elevar más su
grado de pureza.

Estos resultados satisfactorios nos indican que en todo momento se llevó a cabo
el procedimiento adecuado para la realización del experimento, claro está que
hubo duda e incertidumbre al algún momento, pero esto es debido al hecho de ser
principiantes.

 Conclusiones

Tanto los objetivos como la hipótesis planteados en este experimento, fueron

correctamente cumplidos, además de que los procedimientos fueron llevados de
manera adecuada. En conclusión, podemos decir que, la destilación por arrastre
de vapor es un método adecuado y eficaz en la separación de una sustancia
volátil de una no volátil, utilizando arrastre con vapor de agua, mientras que otros
métodos, como la destilación normal no funcionarían debido a que muchos
compuestos son termolábiles o tienen un punto de ebullición muy elevado, o
simplemente son miscibles en agua o reaccionan con esta.
  Bibliografía

- Avila Z. G. et a/. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico.

Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México, 2001.

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