Parcticas Organica

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Departamento de Ciencias
Químicas
Sección de Química Orgánica

Q. María del Pilar Castañeda
MANUAL DE PRÁCTICAS
Arriaga
DE LABORATORIO DE Maestras en Ciencias Químicas
QUÍMICA ORGÁNICAI Judith García Arellanes
Eva Hernández Godínez
Asignatura: Química Orgánica I Doctores en Ciencias Químicas

CARRERA:
René Miranda Ruvalcaba
Ma. Olivia Noguez Córdova
Química
(Clave carrera 10532, clave de la Asignatura 1319),
Gabriel A. Arroyo Razo
Semestre 2022-I
Fecha de revisión: Agosto 2021

Manual de laboratorio de Química Orgánica I
Indice
Prólogo 2
Introducción 3
Objetivos Generales 5
Reglamento 6
Índice de Prácticas 13
Solubilidad 14
Recristalización 24
Punto de Fusión 32
Sublimación 40
Cromatografía 48
Destilación Simple 67
Destilación Fraccionada 70
Destilación por Arrastre de Vapor 75
Extracción 84
Isomería cis-trans 96
Alquenos 102
Alquinos (Obtención de Acetileno) 106
Tratamiento de residuos químicos y su normatividad 111
Referencias 110
Anexos 114
UNAM FESC 1
Prólogo
A través de la historia; se han generado múltiples avances en nuestra sociedad, los cuales han
repercutido en el desarrollo de las áreas que la conforman. Al respecto de manera particular, se
puede mencionar la formación de profesionistas en centros de Educación Superior; en estas con la
finalidad de incrementar la preparación de sus educandos, continuamente se busca llevar a cabo el
mejoramiento de la enseñanza, por diferentes canales.
La Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, de la Universidad Nacional Autónoma de México, no
es la excepción sobre todo en cuanto a la elaboración de manuales o libros de texto apropiados en
contenido y calidad académica.
Así; mediante el presente manual, se pretende contribuir al mejoramiento de la enseñanza en los
cursos de Química Orgánica. Este se encuentra dirigido particularmente para los alumnos de los
primeros semestres de las carreras de Química, Ingeniería Química, Bioquímica Diagnóstica,
Farmacia y Químico Industrial, proporcionarles de manera clara e ilustrada los conocimientos
mínimos correspondientes a las técnicas básicas de laboratorio, de esta área de la ciencia.
El presente trabajo, busca también, proporcionar información aplicable específicamente a docentes,
laboratoristas, alumnos que cursan la asignatura mencionada y a toda la comunidad perteneciente a
la facultad que tenga interés en el área, para la identificación y disposición de los residuos generados
durante la enseñanza experimental de la asignatura de Química Orgánica, basada en la normativa
vigente; proporcionando de manera concreta los fundamentos teóricos que sustenten primeramente
las definiciones y terminología referente al tema de identificación, clasificación y disposición de
residuos; posteriormente se hace mención de manera general de la normativa que involucra estos
temas. La programación de los experimentos está diseñada para realizarlos en 13 sesiones cada una
durante el curso de Química Orgánica I para las licenciaturas de Química, Ingeniería Química,
Químico Industrial, Bioquímica Diagnóstica, Farmacia, 11 experimentos por asignatura-semestre; lo
anterior en primera estancia para estudiantes de nuestra Facultad, y en un determinado momento, por
algunas otras instituciones que consideren pertinente adoptarlo. Estamos convencidos, que mediante
este manual, se agilizará y se mejorará la forma de enseñar y aprender las técnicas básicas de
laboratorio en Química Orgánica, gracias al diseño particular de éste.
UNAM FESC 2
Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y sustancias específicas,
en donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos de los programas de estudio de
las asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está dirigido al personal académico y alumnos
que laboran en estos espacios, por lo que incorpora ideas y lenguaje propios de las ciencias. Los
señalamientos de esta guía son aplicables a los laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y
materiales de consumo y activo fijo que se emplean en la realización de actividades experimentales.
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al objeto
de aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la realización de una
práctica o una actividad experimental, es la única manera de abordar ciertos contenidos. En este
sentido y dentro de los más relevantes, se encuentra la promoción de una cultura de higiene y
seguridad. La higiene es el conjunto de normas y medidas que deben aplicarse para que un lugar
determinado en el que una persona realiza sus actividades sea cómodo, limpio, funcional, saludable y
seguro. Así mismo, la seguridad es una condición de mínimo riesgo de accidente y de un ambiente
que evite la afectación de la salud física y mental de las personas. Adicionalmente, para
complementar estas dos nociones, dentro de la cultura de Higiene y Seguridad se considera relevante
preservar los bienes materiales de los lugares de trabajo y evitar la afectación del medioambiente.
Uno de los propósitos de este manual, en conjunto con la implementación de las técnicas básicas
utilizadas en Química Orgánica, es crear en todos los usuarios de los laboratorios, lugares de
almacenaje de reactivos, materiales y equipo, una actitud responsable y segura que derive en
acciones concretas que preserven la integridad física y mental de las personas, las buenas
condiciones de los bienes materiales y el menor impacto ambiental. La naturaleza de las actividades
que se realizan en los laboratorios de ciencias químicas, permiten contemplar diferentes riesgos que
pueden presentarse durante el trabajo cotidiano, por esta razón, esta Guía se organiza en torno a
riesgos. Las secciones incluidas son:
1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se

precisan los tipos de riesgo, la gravedad con que pueden presentarse, la clase de atención que es
posible brindar, el contenido mínimo del botiquín de laboratorio escolar, el equipo de protección que
es menester emplear y la forma de registrar la ocurrencia de accidentes.
2. Riesgos químicos. Trata a los riesgos que se presentan con mayor frecuencia en los laboratorios
de Química y Formación Laboral en el área de Laboratorista Químico y en los lugares de almacenaje.
Iniciaconlamanipulacióndesustanciasquímicasdurantelarealizacióndeactividades
UNAM FESC 3
experimentales y la introducción del Modelo Rombo para la identificación de riesgos. A continuación,

se trata al código de almacenamiento de sustancias, a los cuidados en su trasvasado y traslado.
Posteriormente se aborda a la toxicidad como una noción imprescindible para el manejo de las Hojas
de Seguridad de cada sustancia, enseguida se trata al desecho de residuos químicos y para concluir
se enfatiza el equipo de protección imprescindible para afrontar estos riesgos.
3. Riesgos por manejo de temperaturas extremas. En la Facultad, estos riesgos pueden presentarse
por la manipulación de objetos a temperaturas elevadas. En este capítulo se abordan en específico
dos situaciones: la generación de fuego y la posibilidad de quemaduras. Para la primera, se describen
los tipos de fuego y los extintores que deberán usarse en cada caso. Y, para la segunda, se
proporcionan sugerencias para evitar quemaduras y darles atención inmediata cuando
desafortunadamente se presenten. Como un caso especial, se trata a las quemaduras por sustancias
químicas.
La Química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la
calidad de vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la
salud, la higiene, o la preparación de nuevos materiales, lo anterior de acuerdo al código de conducta
de la American Chemical Society:
“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

interés público, al bienestar y al avance del conocimiento
científico, preocuparse de la salud y el bienestar de sus
compañeros, consumidores y la comunidad, comprender y
anticiparse a las consecuencias medioambientales de su
trabajo, evitar la polución y de proteger el medioambiente”.3
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja todo
un enfoque en el campo de la química, particularmente, en química orgánica, donde su objetivo
consiste en prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala industrial como en
los laboratorios de investigación o de carácter docente, dentro del contexto de la Química Verde.
Esto supone un paso mucho más allá de lo que sería únicamente el hecho de un correcto tratamiento
de los residuos potencialmente contaminantes que puedan generarse; es decir, evitar en la medida
de lo posible, la formación de desechos contaminantes y propiciar la economía de tiempo y recursos.
A últimas fechas, se han diseñado diversos procesos químicos en función de dicho contexto, en éstos
se contempla el seguimiento de uno o varios de los principios de la Química Verde, además de la
UNAM FESC 4
implementación de fuentes de energía alternas a la térmica que han agregado además un toque
innovador.
En este sentido, es importante señalar que con la aplicación de los doce principios que integran a la
Química Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados
durante las reacciones químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por
ejemplo, la sustitución de disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las
reacciones químicas.
Objetivos Generales de la Asignatura
Reconocer, representar y nombrar los diferentes compuestos orgánicos, además de conocer la fuente
natural y los métodos sintéticos que permiten procesar o elaborar estos compuestos.
Predecir propiedades físicas y químicas como: solubilidad, temperatura de ebullición, acidez,

basicidad, así como la reactividad característica de cada grupo funcional con base en efectos
electrónicos, estéricos, polaridad y estructura tridimensional.
Conocer ejemplos de aplicación e interés biológico que le permitan relacionar la química orgánica con
otras áreas del conocimiento.
UNAM FESC 5
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS LABORATORIOS DE LA
SECCIÓN DE
QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVO DEL REGLAMENTO

El objetivo del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y
reglamentación será:
a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios pertenecientes
a la Sección de Química Orgánica.
b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación y evaluación
acordados previamente por los profesores para los cursos de docencia experimental.
c) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un ambiente de
seguridad e higiene adecuado.
DISPOSICIONES GENERALES
ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de la Sección de Química
Orgánica de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán (FESC). Estos sitios, para efectos del
presente Reglamento, serán denominados laboratorios.
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.
Cada laboratorio deberá contar con un ejemplar de este para su consulta en cualquier momento.
Su conocimiento será obligatorio.
ART 2º El personal académico y alumnos podrán utilizar los laboratorios, equipos, instrumentos,
reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando así lo justifique la actividad experimental y reúnan los
requisitos que para tal efecto se señalan en este Reglamento.
ART 3º Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad es de observancia obligatoria y es
complementario al Reglamento General de Higiene y Seguridad para los Laboratorios del
Departamento de Ciencias Químicas en tanto no lo contravengan.
SOBRE LA INSCRIPCIÓN Y CALIFICACIONES FINALES
ART 4º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo señalado en el PAC
del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 5º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener cubierto un mínimo
del 80% de prácticas asistidas y aprobadas (un 20% de prácticas a las que no se asistió o
reprobadas).
UNAM FESC 6
ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de reposición, delo

contrario, se realizará al promedio final en base al 80% de prácticas asistidas y acreditadas sobre
el total de prácticas realizadas.
ART 7º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (NA) si el alumno rebasa el 20%de
reprobación o inasistencia de las prácticas. Para este efecto, se consideran los reprobados de la
siguiente forma:
- 3 retardos son igual a una falta para cursos de una sesión semanal
- 6 retardos son igual a una falta para cursos de 2 sesión es semanales
-Faltas justificadas. - Serán justificadas sólo presentando documento que avale la
contingencia por motivos de fuerza mayor, el máximo aceptado será el 26% del curso
programado, independientemente del 20% de posibles faltas o reprobadas formales.
ART 8º Si el alumno ya rebasó el 20% de prácticas reprobadas o inasistencias, tiene derecho a
seguir asistiendo a las sesiones pero ya no se le evaluará ninguna actividad ni podrá pedir
material de laboratorio a título personal, sólo asistir como observador, esto a efecto de que el resto
del curso sirva como preparación a efecto de presentar un examen extraordinario teórico-práctico.
ART 9º En un curso experimental o hay exámenes ordinarios vuelta A o B, sólo hay derecho a
reposición de un máximo del 20% del curso, igualmente dentro del cronograma de actividades.
ART 10º - Para obtener calificación por práctica se deberán evaluar consecutivamente los rubros de IP
con un 10%, TL con un 40%, Rep. Con un 20% y ex. Con un 30%. Esta información deberá de hacerse
del conocimiento del alumno por parte del profesor. La calificación es la sumatoria resultante de la
calificación obtenida de los rubros mencionados, contemplándose hasta decimales. La calificación
redondeada sólo se realizará en la evaluación final de la teoría y el laboratorio al contemplarse un
porcentaje de
50 para laboratorio y 50 para teoría.
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 11º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales para
presentarlo.
ART 12º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen práctico
una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 13º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente o por
escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y debe de
resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 14º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño, aplicación y
calificación del examen extraordinario.
UNAM FESC 7
ART 15º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo y forma
preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la Unidad de
Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 16º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas
respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios Escolares. Los cambios o
permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección.
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
ART 18º Se realizará a partir de la Semana 2, el día de la exposición sobre seguridad e higiene
mediante el siguiente procedimiento:
-Lugar: -Laboratorios de la Sección: L-111, L-123 y L-124.
-Documentos reglamentarios: -LISTADO DE INSCRIPCIÓN (formato FPE-CQ-DEX-01-01)
-Formato “DISTRIBUCIÓN DE GAVETAS”
- “ACUSE DE ASIGNACION DE GAVETAS “
PROCEDIMIENTO:
1.- El responsable de asignatura proporcionara previamente las listas de inscripción de cada
laboratorio a los profesores para su llenado y posteriormente se entregarán al responsable de
calidad para sacar la estadística respectiva. El jefe de sección o su representante asignará una
gaveta por mesa de trabajo según su población grupal; en base a equipos de 3 alumnos, serán
máximo 5 gavetas por grupo para poder repartir equitativamente a todos los grupos de ese
laboratorio, los números respectivos se indicarán abajo de la lista del profesor y se anota en el
formato interno “Distribución de Gavetas” y se pega una copia en el laboratorio.
2. El profesor acomoda en orden los equipos previamente formados y numerados desde la
primera sesión, se recomienda nones a la izquierda y pares a la derecha para control de
seguridad e higiene; los 2 equipos que trabajen en cada mesa se deberán organizar y
corresponsabilizar para compartir su uso y llenan el “Acuse de Asignación de Gavetas” que debe
proporcionar el Laboratorista. Dispondrán de ellas para su uso racional bajo las siguientes
indicaciones:
a)-Las Gavetas solo podrán ser usadas en el día y horario de prácticas. Estas solo son para
resguardar exclusivamente implementos del laboratorio de la sección.
-No se permitirá la entrada a personas ajenas al grupo.
b)-Las gavetas no se podrán rotular, maltratar, es total responsabilidad de los usuarios la
integridad, aseo y uso de ellas durante todo su curso.
c)-Resguardarla con un candado adecuado- Por seguridad, es recomendable que 2 a 3
alumnos tengan llave.
d)-Deberán desalojarse en orden, en la última semana de clases (semana 16). Se revisará su
aseo e integridad conjuntamente el profesor del grupo y/o laboratorista, todo desperfecto lo
UNAM FESC 8
deberán solucionar los usuarios previa y obligatoriamente, para poder así liberar su vale de
gaveta como requisito para recibir calificación final. Deben de quedar en las condiciones
mínimas necesarias para su uso del próximo semestre.
d) No se responderá seccionalmente por sus contenidos. En la semana 17, previo a la entrega
de calificaciones finales, se revisarán todas las gavetas y se abrirán aquellas que persistan
ocupadas.
DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar supervisadas en
todo momento por los profesores responsables.
ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio no se
permitirá el paso a ninguna persona ajena (niños y/o visitas) al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en los
laboratorios. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos una de ellas
deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, administrativos o estudiantes) que trabaje en los laboratorios
debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que requieran atención
especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón, cerrada y
calzado cerrado. Para sesiones experimentales además, se deberán usar gafas de seguridad,
cabello recogido y, en caso necesario el material de seguridad extra que indique el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas así como
realizar reuniones sociales.
ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto sin la protección adecuada, gorras,
bufandas, medias de nylon, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o bajo el efecto de
bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de equipo
electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de acto que ponga
en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como realizar actos que tiendan a
distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal académico o responsable del
laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser reportado a la autoridad
correspondiente.
ART 28º Está prohibido introducir y trabajar con material radiactivo en los laboratorios de
docencia. ART 29º El material, equipo, reactivos, etc., sólo se prestará al personal académico y
alumnos, el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad experimental a
realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de material será personal y
de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de persona distinta al solicitante.
UNAM FESC 9
ART 30º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmara el formato de
“Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y tanto al momento de la recepción como
de la entrega del material éste debe revisarse por el usuario y por el laboratorista. En caso de ruptura,
desperfecto o desajuste del material por culpa o
negligencia del usuario, éste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejándose como garantía la
credencial UNAM del interesado y la solicitud de préstamo de material. En caso de que el material
haya resultado averiado por un grupo de alumnos, será pagado o repuesto por sus integrantes,
mostrando la nota de compra o de reparación, en la prórroga que considere adecuada la
administración interna de cada sección.
ART 31º Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de la
disposición de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.
ART 32º Cuando se trabaje con sustancias peligrosas y/o volátiles se deberá trabajar en un área
con sistema de extracción.
ART 33º El equipo de laboratorio y las substancias deberán ser usados únicamente cuando se
conozca su manejo y cuando así lo requiera el experimento correspondiente. El usuario está
obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza química, posibles reacciones y cuidados para el
manejo de las sustancias químicas.
ART 34º Los recipientes para disoluciones y/o reactivos, deberán contar con una etiqueta que
cumpla con las especificaciones descritas a continuación:
-Logo de FESC, SGC
- Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
- Departamento de Ciencias Químicas
-Semestre
-Sección:
- Residuos de:
- Asignatura generadora del residuo
- Características de peligrosidad: corrosivo, inflamable, explosivo, tóxico, reactivo
- Fecha de recolección
ART 35º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear de manera directa (la boca).
ART 36º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios no
deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del grupo, por lo
que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 37º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente limpio y
ordenado
OBLIGACIONES DE LOS USUARIOS:
UNAM FESC 10
ART 38º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio; en caso de que haya olvidado la llave.
ART 39º Son obligaciones del personal académico:
a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo señala la hoja de asignación
para las actividades experimentales. Se cuenta con 10 minutos de tolerancia para llegar al
laboratorio.
b) Entregar al laboratorista y alumnos, la calendarización de las actividades del semestre
correspondiente y la información necesaria para el desarrollo.
c) Vigilar al término del trabajo de laboratorio, que queden cerradas las llaves de gas, agua,
vacío, tanques de gases y aire, según sea el caso; apagadas las bombas de vacío, circuitos
eléctricos, luces, etc.
d) En caso de requerir que algún equipo trabaje continuamente deberá dejarse en el interior
del laboratorio en forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de reacción
o proceso en desarrollo y el responsable de este.
e) En caso de necesitar material, lo solicitará por medio del formato de “Solicitud de préstamo
de material” firmado por el mismo y presentando su credencial.
f) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento de algún
acto o hecho que contravenga a lo señalado en el presente Reglamento, notificará en primera
instancia y por escrito al Jefe de Sección.
g) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.
ART 40º Son obligaciones de los alumnos:
a) legar al laboratorio durante los primeros 15 minutos de la clase.
b) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garantía su credencial
oficial UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad. Especificar claramente el
equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; así como anotar con claridad y veracidad
sus datos personales mismos que se podrán corroborar con los que obran en su expediente
de Servicios Escolares.
c) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar, deberá
solicitar información al profesor responsable de la práctica o al laboratorista.
d) Respetar las medidas de seguridad e higiene que se establezcan en el reglamento
específico de cada laboratorio.
e) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado esté limpio y en buenas
condiciones de uso, ya que en caso contrario será responsable de su reparación, reposición o
pago.
f) Al terminar su trabajo de laboratorio, devolver el material y equipo que le fue prestado (a
excepción de los préstamos que se hacen por semestre), en los términos que han sido
señalados en el inciso X) de las disposiciones generales.
UNAM FESC 11
g) Dejar limpio y ordenado su lugar o área de trabajo, así como respetar el orden y disciplina
que en el lugar deben guardarse.
h) Depositar los residuos de cada práctica en los recipientes correspondientes, de ser posible y
como lo especifique el diagrama ecológico del manual, darles del tratamiento adecuado para
neutralizarlos con la supervisión del profesor.
LABORATORISTAS
a) Realizar las actividades en el catálogo de puestos vigentes.

b) La persona que el jefe asigne realizará cada semana la relación de deudores de material y
equipo. Entregándole la lista de deudores al Jefe de Sección correspondiente para que
proceda a su recuperación inmediata.
c) Permanecer en su área de trabajo durante el tiempo establecido en su horario de acuerdo a
su contrato. En caso de requerir ausentarse, sólo podrá hacerlo con autorización del Jefe de
Sección.
d) Al final de cada semestre elaborará la relación de profesores y alumnos que adeuden material,
turnándose al Jefe de Sección correspondiente para que proceda a su recuperación
inmediata.
Independientemente de las que se fijen académicamente, se aplicarán las siguientes:
e) Al usuario que ropa, destruya, sustraiga o haga mal uso del equipo, material o implementos
del laboratorio y las señalizaciones instaladas para protección civil, en primera instancia le
será requerido pagar, reparar o reponer los mismos antes del término del semestre. En caso
contrario el asunto será turnado al Departamento Jurídico, el cual se encargará de
implementar las medidas que al efecto correspondan de acuerdo a lo dispuesto por nuestra
Legislación Universitaria.
Firma del alumno de enterado y conformidad

referente al Reglamento de Laboratorio de
Química Orgánica
UNAM FESC 12
Índice de Prácticas
Número y Título de la Práctica de laboratorio Número y nombre de la unidad temática en el
programa de asignatura
Práctica No 1. Solubilidad Unidad 1. Grupos funcionales
Práctica No2.Recristalización Unidad 1. Grupos funcionales
Práctica No 3. Punto de fusión Unidad 2. Mecanismos de reacción

Práctica No 4. Sublimación Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 5. Cromatografía Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 6a. Destilación simple Unidad 3. Alcanos
Práctica No 6b. Destilación fraccionada Unidad 3. Alcanos
Práctica No 6c. Destilación por arrastre de vapor Unidad 3. Alcanos
Práctica No 7. Extracción Unidad 3. Alcanos
Práctica No 9. Alquenos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 10. Alquinos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 8. Isomería cis-trans Unidad 4. Isomería y estereoisomería
UNAM FESC 13
Solubilidad Practica 1
Objetivo. Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes,

considerando los grupos funcionales presentes en las moléculas.
Introducción. La electronegatividad es la fuerza con la cual un átomo unido covalentemente, en una

molécula, atrae los electrones de enlace. Mientras mayor sea ésta, el átomo atraerá los electrones del
enlace correspondiente con mayor intensidad, con lo que resulta un dipolo eléctrico. Así, el enlace
formado por átomos de electronegatividades diferentes tiene naturaleza polar; por el contrario,
átomos enlazados que tienen una diferencia en la electronegatividad muy pequeña o nula constituyen
un enlace covalente que tiene naturaleza no polar. Algunos valores de electronegatividad relativa de
los elementos más comunes en química orgánica son:
F(4.0) > O(3.5) > Cl, N(3.0) > Br(2.8) > S, C, I(2.5) > H(2.1)
De esta manera, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, mientras que
para el elemento menos electronegativo será una carga parcial positiva; para expresar estos términos
se utiliza la letra griega delta ( - y +, respectivamente). Al respecto los enlaces polarizados
(momento dipolar parcial) se indican mediante el símbolo para el cual la cabeza de la flecha
señala hacia el átomo más electronegativo; en este sentido, el momento dipolar neto o resultante de
una molécula es la suma vectorial de todos los momentos de enlace individuales, tal y como se
muestra para los isómeros geométricos en la figura1.
A COOH HO OC CO O H
B A B
HO OC
A R
B A B
a) R=0 b) R =0
Figura 1. Momento dipolar resultante en el ácido fumárico (a) y el ácido maléico (b).
Como resultado de lo anterior se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies

químicas; es decir, la formación o no de mezclas homogéneas. En otras palabras y en lo general, los
UNAM FESC 14
solutos polares no son solubles en disolventes no polares, pero sí en disolventes polares, * puesto
que en el primer caso la ganancia neta en fuerza de atracción del disolvente es menor que la energía
necesaria para romper las atracciones intermoleculares existentes en el soluto, lo cual es opuesto en
el segundo caso.
Consecuentemente, se afirma entonces que solutos no polares o débilmente polares se disuelven en

disolventes no polares o apenas polares; análogamente solutos polares se disuelven en disolventes
polares, más la solubilidad suele darse entre especies polares y no polares, en concreto, semejante
disuelve a semejante.
Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea con
un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes.
La solubilidad puede ser de 3 tipos: física, intermedia y de “reacción”. Los disolventes pertenecientes
a los dos primeros tipos son disolventes inertes; los que forman la tercera clasificación son conocidos
como disolventes reactivos, de aquí la conveniencia de conocer ciertas reglas de solubilidad con el
propósito de limitar a un número pequeño los posibles grupos funcionales que pueda tener la
sustancia en estudio.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a
él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por
lo que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los
compuestos se aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver
sustancias con propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias
de grupos que pueden formar sales de oxónio, sulfónio y amonio, entre otros.
5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno,

conforman un disolvente malo para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental

orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes,
*similiasimilibussolventur
UNAM FESC 15
frecuentemente puede señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia
información más específica acerca de ésta. En algunas ocasiones pueden hacerse deducciones
aproximadas del peso molecular, ya que los miembros con menos de 5 átomos de carbono
generalmente son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.
7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil
(amida), una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una
sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).
Procedimiento Experimental
A) Solubilidad en disolventes inertes
1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y

añadir, en pequeñas porciones, hasta unos 3 mL del disolvente, agitando fuertemente después de
cada adición. En cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor,
gases, cambios de color, formación de precipitados, etcétera.
2. Para el caso de compuestos que no se hayan solubilizado en disolventes orgánicos (tabla 3) en

frío:
3. Calentar en baño María para disolventes inflamables, y a fuego directo para disolventes no
inflamables (no se recomienda).
4. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el

resultado.
5. Si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar el pH de la disolución acuosa introduciendo

una tira de papel pH al tubo de ensaye en cuestión.
B) Solubilidad en “disolventes reactivos”
1. Repetir el paso 1 pero utilizando “disolventes reactivos” que consisten en disoluciones de HCI al
5% , NaOH al 5 % y NaHC03 al 5%; el H3P04 y el H2SO4 se usan concentrados en caso de que no
haya resultado el compuesto soluble en agua. En estos casos no es necesario calentar. Ver el
diagrama1.
2. Finalmente, deben anotarse los resultados en la tabla 2, indicando para tal efecto las siguientes
notaciones: (+) si hay solubilidad; (-) si no hay solubilidad y (±) si la solubilidad es parcial.
C) Resumen
Para una mayor objetividad, o como complemento de los puntos A) y B), ver el diagrama 1.
UNAM FESC 16
Diagrama 1a. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes inorgánicos.
Los resultados de las pruebas de solubilidad, presentadas en el diagrama anterior, pueden

interpretarse de acuerdo con lo siguiente:
1. Tornasol rojo: Ácidos solubles en agua(pka<8).
UNAM FESC 17
2. Tornasol azul: Bases solubles en agua(pkb>9).
3. Tornasol inalterable: compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases débiles.
4. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
5. Derivados ácidos y algunos fenoles.
6. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias,

nitroderivados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.
7. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.
8. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos de

carbono.
9. Aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no

saturados y éteres.
Observaciones
1. El asesor, debe proporcionar un compuesto problema(conocido).
2. Los sólidos deberán estar pulverizados finamente, para efectuar cada prueba, con el fin de
aumentar la rapidez de disolución.
3. Los líquidos se manejan más convenientemente mediante una pipeta graduada, la cual permite
mejores mediciones de la cantidad añadida.
4. Si la mezcla se agita adecuadamente, el tiempo para que se realice la disolución no deberá ser
mayor de 1 ó 2minutos.
5. Cuando se está determinando la solubilidad en un ácido o un álcali no deberá aplicarse calor, ya

que puede efectuarse una hidrólisis.
6. El tornasol es rojo a valores de pH menores de 4.5 y azul para valores mayores de 8.3.
UNAM FESC 18
Tabla 1. Disolventes comunes de compuestos orgánicos.a
Peso Constante Punto de

Nombre Fórmula molecular dieléctrica ebullición Acrónimo
(g/mol) ( ) (°C)
Agua H2O 18.00 70.30 99.60 H2O
Acetonitrilo CH3CN 41.05 38.80 81.60 MeCN
Metanol CH3OH 32.04 32.63 69.47 MeOH
Disulfuro de
CS2 76.16 26.41 46.25 CS2
carbono
Etanol C2H5OH 46.07 24.30 78.50 EtOH
Acetona CH3COCH3 58.08 20.70 56.20 Me2CO
n-Propanol CH3(CH2)2OH 60.11 20.10 97.40 n-PrOH
i-Propano CH2CH(OH)CH3 60.11 18.30 82.40 i-PrOH
n-Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 17.80 117.20 n-BuOH
Piridina C5H5N 79.10 12.30 115.50 Py
Cloruro de
CH2CI2 84.93 9.08 40.00 CH2CI2
metileno
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 88.12 6.02 77.06 AcOEt
Eter etílico C2H5OC2H5 74.12 4.33 34.51 Et2O
Cloroformo CHCl3 119.38 4.80 61.70
o-Xileno C8H10 106.10 2.56 144.40 o-C8H10
m-Xileno C8H10 106.10 2.37 139.10 m-C8H10
Tolueno C7H8 92.15 2.37 110.60 C7H8
Benceno C6H6 78.12 2.28 80.10 C6H6
p-Xileno C8H10 106.10 2.27 138.30 p-C8H10
Tetracloruro de
CCl4 153.82 2.23 76.54 CCI4
carbono
1,4-Dioxano C4H8O2 88.12 2.20 101.00 Dioxano
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 86.18 1.89 68.95 C6H14
n-Pentano CH3(CH2)2CH3 72.15 1.84 36.07 C5H12
a Presentados de acuerdo al orden decreciente del valor de constante dieléctrica.
UNAM FESC 19
Tabla 2. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
A) Disolventes inertes Solubilidad Solubilidad en Solubilidad a

en frío caliente temperatura
ambiente (frío)
n-Hexano
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
Agua
B) Disolventes Solubilidad
“reactivos” en frío
Ácido clorhídrico 5%
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
Ácido fosfórico conc.
Ácido sulfúrico conc.
UNAM FESC 20
Diagrama 1b. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.
UNAM FESC 21
Cuestionario Previo Solubilidad
1. Objetivo(s)
2. Define los siguientes términos:
a) Soluto
b) Disolvente
c) Solubilidad
d) Momento dipolar
e) Polaridad
f) Disolvente polar prótico
g) Disolvente polar aprótico
3. Reglas de solubilidad
4. Factores que afectan la solubilidad
5. Clasifica los disolventes empleados en la práctica del menos polar al más polar, representa en
estructura dezig-zag
6. Diagrama de flujo ecológico para disolventes inertes y diagrama de flujo ecológico para reactivos
7. Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal) de los reactivos a emplear en la experimentación,

incluir el código de colores NFPA, organizar en una tabla.
8. Referencias consultadas.
UNAM FESC 22
Bibliografía
1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química Orgánica, PrenticeHall
Internacional, Madrid, 1977.
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Práctico de Química Orgánica, 3a. ed.. Alhambra,
Madrid, 1979. 3. Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa,
México, 1982.
4. Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos.
Limusa, México. 2001.
Cibergrafía:
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU&t=4s
https://www.jove.com/embed/player?id=11159&t=1&s=1&fpv=1
https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk&t=566s
UNAM FESC 23
Practica 2
Recristalización
Objetivo. Experimentar con la cristalización (recristalización) como un método de purificación para

compuestos orgánicos sólidos; eligiendo, previamente el disolvente apropiado para tal efecto,
mediante pruebas de solubilidad.
Introducción. La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, para la

purificación de sustancias sólidas. Este método, se fundamenta en el hecho de que la mayoría de los
sólidos, son más solubles en caliente que en frío, en un disolvente dado.
El sólido a purificar, se disuelve en el disolvente calentando algunas veces, hasta el punto de

ebullición; la disolución se filtra para eliminar impurezas insolubles, dejándose posteriormente enfriar
para que se produzca la cristalización y, en consecuencia, la purificación del compuesto orgánico. La
elección del disolvente apropiado, para la cristalización, debe presentar ciertos requisitos (tabla 3).
Por otro lado, durante el proceso de la cristalización existen ciertas condiciones a modificar para de
esta forma generar el crecimiento de los cristales: concentración, tiempo, temperatura y agitación
entre otras. Asimismo, del disolvente y de la rapidez de la cristalización, depende la forma y el
tamaño de los cristales. Por ende, una cristalización rápida favorece la formación de cristales
pequeños y una lenta grandes; puede favorecerse la formación de éstos por evaporación lenta del
disolvente(concentración).
Tabla 3. Requerimientos generales para una buena cristalización.

1. El compuesto (soluto) debe disolverse al calentar la mezcla, a lo sumo al punto de
ebullición del disolvente.
2. Que el soluto sea prácticamente insoluble en el disolvente, ya sea a temperatura
ambiente o en un baño de hielo.
3. Que el disolvente no reaccione con el soluto.
4. El disolvente debe ser suficientemente volátil para facilitar su eliminación.
5. A su vez, las impurezas deberán ser mucho más solubles en frío que el soluto.
6. Este último, preferentemente debe tener baja toxicidad.
UNAM FESC 24
A) Recristalización en un disolvente puro
1. Ver el diagrama 2, para complementar apropiadamente los pasos a seguir.
2. Elección del disolvente adecuado. Si se utiliza el mismo compuesto del Experímento1,emplear el

cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se trabaja con otro compuesto,
construir un nuevo cuadro de solubilidad (tabla4).
3. Pesar 1g de muestra pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer; acto seguido agregar el

disolvente ideal calentado previamente en la menor cantidad posible. Agitar y calentar en baño
María varias veces para ayudar a la disolución de la muestra.
4. Si se presenta una disolución parcial, adicionar a criterio un exceso del disolvente y calentar en
baño María si es necesario a ebullición. Es importante mantener constante el volumen de la
mezcla durante el calentamiento.
5. Si la disolución es colorida, con frecuencia por impurezas orgánicas que pueden existir junto con
el producto, es conveniente agregar previamente una cantidad mínima de carbón activado, y
calentar durante un período de 1-5minutos.
6. Filtrar la disolución en caliente por gravedad, de manera que no cristalice soluto en el papel filtro o
en el embudo, conservando una temperatura apropiada en el matraz donde se recibe el filtrado
para evitar una cristalización previa.
7. Lavar el carbón activado con un poco del disolvente caliente.
8. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente para conseguir la cristalización con un máximo
de cantidad de sustancia deseada; puede enfriarse en un baño de hielo o de agua fría, para
acelerar el enfriamiento y proporcionar una temperatura más baja para el final de la cristalización.
9. Si no ocurre la cristalización debe inducirse por raspado o por sembrado, si aún no ocurre
concentrar a criterio la disolución, para posteriormente enfriar en un baño de hielo. De ser
necesario combinar alguna de las tres formas antes mencionadas.
10. A continuación, el sólido se debe filtrar al vacío, después lavar los cristales con un poco de
disolvente frío. Puede, en ocasiones obtenerse una o más cosechas por concentración de las
aguas madres.
11. Finalmente, se deja secar el producto al aire libre o mediante un desecador que contenga un
agente desecante adecuado.
UNAM FESC 25
12. Pesar y calcular el rendimiento del proceso.
B) Recristalización en par de disolventes(opcional)
Cuando ningún disolvente es adecuado para lograr la cristalización de un compuesto orgánico, es

conveniente utilizar mezclas de disolventes, usualmente en pares y con polaridades diferentes para la
obtención de sustancias químicamente puras.
1. Ver el diagrama3.
2. Pesar y disolver 1 g de muestra, en la cantidad mínima del disolvente en que es más soluble, para
posteriormente seguir el proceso anterior hasta el punto9.
3. Acto seguido, se debe concentrar el filtrado al que inmediatamente se le añade un segundo

disolvente en el que la muestra sea insoluble en caliente.
4. Añadir varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.
5. Para terminar, se deja enfriar la disolución. Para favorecer la cristalización, si ésta no ocurre, se
induce por los medios conocidos, y así finalmente filtrar y secar los cristales.
Tabla 4. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
Disolvente Solubilidad Solubilidad en Solubilidad a

en frío caliente temperatura
ambiente
n- C6H14
AcOEt
CHCl3
Me2CO
H2O
EtOH
UNAM FESC 26
Observaciones
1. Se deberán calentar indirectamente los disolventes inflamables, de lo contrario, se corre riesgo de

incendio.
2. La adición del carbón activado deberá efectuarse antes de calentar, pues de lo contrario
ocasionará una ebullición violenta con peligro de incendio.
3. En caso de que haya cristalizado producto en el papel filtro, adicionar un poco de disolvente ideal
caliente.
4. Es conveniente eliminar el exceso de disolvente añadido y concentrar un poco, para favorecer la
cristalización.
5. Se recomienda primero inducir la cristalización por enfriamiento lento, para aprovechar al máximo
las características del disolvente ideal (no rayar el material de vidrio por raspado indiscriminado o
contaminar el producto por sembrado impuro).
6. Conservar el producto purificado para las experimentaciones consecuentes.
UNAM FESC 27
Diagrama 2a. Secuencia experimental de una cristalización.
UNAM FESC 28
Diagrama 2b. Secuencia experimental de una cristalización.
UNAM FESC 29
Cuestionario Previa de Recristalización
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la recristalización.
3. Escribe que disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su compuesto orgánico
problema y explica porque utilizarán ese disolvente o par de disolventes.
4. ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?
5. Explica cuál es la función del carbón activado.
6. Diferencia entre adsorción y absorción.
7. Tipos de filtración
8. Gravedad
9. Vacío
10. ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?
11. Formas de inducir la recristalización
12. Factores involucrados en la formación del cristal
13. Métodos para secar los cristales.
14. Diagrama de flujo ecológico
15. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores, organizar en una
tabla.
16. Referencia consultada
UNAM FESC 30
Bibliografía
1. Bates R.B., and Schaefer J.P. Técnicas de Investigación en Química Orgánica, PrenticeHall
2. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A. Curso Práctico de Química Orgánica, 3a. ed.. Alhambra,
Madrid, 1979.
3. Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa, México, 1982
Cibergrafía
https://www.jove.com/science-education/11195/recrystallization
https://www.youtube.com/watch?v=UxC1McHpcZU
https://drive.google.com/file/d/1Hdlu3PdJiH8-BzRIUm_9zgu3_39V6SbP/view
https://www.youtube.com/watch?v=-ErS1aYmKgk
UNAM FESC 31
Practica 3
Punto de fusión
Objetivo. Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico, para que con esta propiedad
física se pueda efectuar una identificación tentativa, a su vez establecer un criterio de la pureza del
mismo.
Introducción. El punto de fusión de una sustancia sólida puede ser definido como la temperatura a la
cual ésta, pasa del estado sólido al líquido; a esta temperatura las moléculas de un sólido tienen
fusión debido a la adquisición de energía cinética suficiente para vencer las fuerzas de enlace del
cristal. Usualmente el punto de fusión es la primera propiedad física determinada para una sustancia
sólida, dado que además de evidenciar la pureza del compuesto suele ser muy importante para su
identificación. Así, el intervalo de un punto de fusión comprende de la temperatura en la que el
compuesto comienza a fundir al punto donde es completamente líquido.
Si un compuesto está perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su

fundición hasta que la sustancia esté completamente líquida, algunos compuestos se consideran
químicamente puros sobre un intervalo de 0-5 °C o menos. El intervalo de punto de fusión de
compuestos de pureza ordinaria es de 1 a 2°C, consolidándose entonces éste como un criterio de
pureza y una buena constante para la posible identificación de compuestos sólidos desconocidos.
Además, éste se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, descendiendo en un intervalo
de 3-20 °C, según el contenido de ellas.
En el diagrama generalizado de presión de vapor contra temperatura (figura 2), la línea ABC
representa al compuesto puro en su forma sólida; a su vez el equilibrio de las fases líquido-sólido-gas
se indica en el punto C y en consecuencia la línea CD muestra el estado líquido. En el caso de
presentarse una impureza se manifiesta un nuevo equilibrio, el punto B, por lo que el nuevo estado
líquido es representado por BE. Por ende, la impureza disminuye el punto de fusión de un compuesto
puro.
Punto de fusión mixto. Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un
compuesto conocido B, se realiza el método de punto de fusión mixto, que consiste en mezclar
cantidades iguales de A y B; si A y B son idénticos, la mezcla fundirá a la misma temperatura. Pero si
son diferentes, la mezcla fundirá en un intervalo amplio y por debajo del punto de fusión de A-B; sólo
las mezclas enantioméricas no presentan esta variación en el punto de fusión.
UNAM FESC 32
Figura 2. Curva de presión de vapor vs temperatura de una molécula orgánica sólida.
A) Método de Thiele
1. Montaje del aparato (tubo de Thiele), para la determinación del punto de fusión, ver la figura 3yel
diagrama 3.
2. Cerrar un tubo capilar limpio y seco por un extremo haciéndose girar sobre el borde de una llama
pequeña.
3. Pulverizar la muestra sólida seca e introducir una pequeña cantidad en el tubo capilar; para
asegurar una determinación exacta, se debe llenar el tubo capilar con la cantidad suficiente de
sólido, aproximadamente a unos 2 mm de altura o a la altura de la longitud del bulbo del
termómetro.
4. Para llenar el capilar se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido por el extremo abierto
presionando sobre éste. Se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo mediante un golpe
suave sobre la mesa, sujetándolo entre los dedos pulgar e índice, o dejando caer el tubo por el
interior de una varilla de vidrio hueca de unos 60 cm, puesta verticalmente sobre la mesa. Este
proceso se repite las veces que sean necesarias.
5. Sujetar el capilar a la varilla del termómetro con hilo cuidando que éste quede fuera del nivel de
aceite, por atracción capilar o mediante un anillo de goma, este debe quedar por encima de la
superficie del líquido del baño, de tal forma que el capilar y el bulbo del termómetro queden a la
misma altura.
UNAM FESC 33
6. Añadir nujol al tubo de Thiele hasta el nivel de su brazo superior.
7. Introducir en el tubo de Thiele un termómetro, adaptado por medio de un tapón. Hacer un

pequeño corte longitudinal al tapón para eliminar la presión y que quede visible la escala
termométrica, de tal manera que el bulbo del termómetro (con el capilar) este completamente
sumergido en el nujol y bien cerrado.
8. Calentar lentamente por el brazo del tubo de Thiele con un mechero de Bunsen, de tal forma que
la temperatura del baño se eleve.
9. Observar y anotar la temperatura desde el momento en que la muestra reblandece y se separa de

las paredes del capilar hasta que ha pasado a un líquido (intervalo de fusión), tabla5.
10. Repetir el ensayo por lo menos dos veces más utilizando muestra nueva para cada
determinación.
B) Método de Fisher-Johns
1. Ver la figura 3 y el diagrama 3,para la determinación del punto de fusión.
2. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema, entre dos cubre objetos
circulares; estos deberán estar bien secos y limpios.
3. Colocar los cubre objetos en el porta muestra o platina.
4. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es
importante que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se
regula por el reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega alrededor del70
% de la temperatura de fusión.
5. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal
o su descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
6. Anotar el intervalo del punto de fusión (tabla 7); es decir, la temperatura donde empieza a fundir
la sustancia, así como la temperatura a la cual termina de fundir.
Tabla 7. Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión

°C mixto °C compuesto Sublimado °C
Thiele
UNAM FESC 34
Fisher- Johns
Diagrama 3a. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
UNAM FESC 35
Figura 3a. Montaje experimental para la determinación de un punto de fusión mediante el método de
Thiele.
Figura 3b. Acercamiento del montaje del método de Thiele (figura 3a) para la determinación del
punto de fusión.
UNAM FESC 36
Diagrama 3b. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
UNAM FESC 37
Figura 4. Montaje experimental para la determinación del punto de fusión, por medio de un aparato
de Fisher-Johns.
Observaciones
1. El tubo de Thiele deberá estar limpio y seco, es conveniente tener cuidado al sujetarlo procurando
no tensionar demasiado o quebrarlo con la pinza. Complementariamente se debe mencionar que
se corre el riesgo de romper el tubo, si existe agua en él.
2. Cuidar que la temperatura no rebase los 290 °C, de lo contrario se puede romper el termómetro, si
éste tiene como temperatura máxima 300°C.
3. Se deja a criterio del asesor la determinación del punto de fusión mixto, y la realización de una
curva de calibración del aparato Fisher-Johns.
Cuestionario Previo de Punto de Fusión

1. Objetivo(s)
2. Define:
a) Punto de fusión
b) Punto de fusión mixto
3. Métodos para determinar experimentalmente el punto de fusión.
4. ¿Qué es el nujol y para que se emplea?
5. ¿Cuáles son los intervalos de pureza del punto de fusión para un compuesto sólido?.
6. Propiedades físicas y toxicológicas del Nujol y acetona incluir código NFPA.
8. Referencias
UNAM FESC 38
Bibliografía
1. Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., Curso Práctico de Química Orgánica. ed. Alhambra,
España, 1970.
2. Vogel A. I. , A Text Book of Practical Organic Chemistry, 3ra. Edition, Longmas, Londres, 1962.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=Y7-V_PFgo64
https://www.youtube.com/watch?v=HWABxTVmO4Q
UNAM FESC 39
Practica 4
Sublimación
Objetivo. Evaluar a la sublimación como un método alterno para la purificación de ciertos sólidos
orgánicos.
Introducción. La sublimación es uno de los métodos más convenientes para la purificación de

pequeñas cantidades de ciertos sólidos orgánicos, siempre que estos tengan una presión de vapor
relativamente alta. Este fenómeno consiste en el paso del estado sólido al de vapor y en la
condensación de este vapor para obtener el sólido puro. La técnica funciona bien para compuestos
no polares que presentan una estructura altamente simétrica, los cuales generalmente son más
volátiles que los polares de peso molecular similar. En general, existen dos formas por las que la
sublimación de una sustancia térmicamente estable se puede consumar:
1. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede fundirse a una temperatura definida, y
por encima del aumento de temperatura, ebullir como un líquido ordinario.
2. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede volatilizarse sin fusión a una
temperatura definida por encima de la presión atmosférica.
La facilidad con la que puede modificar una sustancia su estado sólido está determinada por la
resistencia de sus fuerzas intermoleculares. Las estructuras moleculares simétricas tienen una
distribución relativamente uniforme de densidad electrónica y un momento dipolo resultante pequeño,
lo que implica una presión de vapor alta debido a fuerzas electrostáticas bajas en el cristal.
En general, la sublimación se puede llevar a cabo a presión atmosférica, pero a veces es conveniente
hacerlo a presión reducida y por ende disminuir la temperatura de calentamiento de la mezcla. La
sublimación suele ser un método de purificación mucho más rápido que la cristalización, mas no es
tan general. En complemento, es la forma más efectiva de eliminar sustancias no volátiles de
compuestos volátiles, particularmente una sal u otro material inorgánico; además, es adecuado en la
remoción de biciclos altamente volátiles, así como de otras moléculas simétricas provenientes de
productos de reacción menos volátiles.
UNAM FESC 40
Para comprender las condiciones que controlan la sublimación, es necesario estudiar los equilibrios
sólido-líquido-vapor. En la figura 5, la curva TW es la curva de presión de vapor del líquido que
representa las condiciones de equilibrio, temperatura y presión, para un sistema de líquido y vapor;
TS es la curva de presión de vapor del sólido bajo condiciones en las que el vapor y el sólido están en
equilibrio.
Las dos curvas se intersectan en T: en este punto, conocido como el punto triple, punto eutéctico o
punto isosbéstico es donde coexisten los estados sólidos, líquido y vapor. La curva TV representa las
temperaturas y presiones a las que el sólido y el líquido pueden estar en equilibrio, es decir, indica la
influencia de la presión sobre el punto de fusión. Esta curva satisface a las otras curvas en el punto
triple T.
Figura 5. Diagrama de fases, las curvas de los equilibrios solido-líquido-vapor.
Prueba preliminar de sublimación
Agregar en un tubo de ensaye seco ca 50 mg de la sustancia objetivo y colocarlo en posición

horizontal a la llama pequeña de un mechero, calentar la parte donde se encuentra la sustancia. Si
subliman sus vapores se condensan en la parte fría del tubo. Los procedimientos A y B aseguran una
mejor calidad de la sustancia sublimada.
UNAM FESC 41
Procedimiento A
1. Ver el montaje experimental en la figura 6 y el diagrama4.
2. Colocar en un matraz Kitasato seco ca 0.5 g de la muestra en estudio.
3. Adaptar al matraz un tapón de hule horadado en el que se insertará un tubo de ensayo lleno casi
en su totalidad de hielo a una distancia aproximada de 3 cm por arriba del fondo del matraz
kitasato.
4. Conectar a la rama lateral del Kitasato la manguera al vacío.
5. Sujetar por el cuello al matraz Kitasato con una pinza de tres dedos y fijarlo a un soporte.
6. Sumergir el Kitasato así adaptado a un recipiente que contenga un volumen de nujol que rebase
ligeramente el nivel de la muestra.
7. Accionar el vacío y calentar el baño de nujol hasta una temperatura menor al punto de fusión del
compuesto permitiendo el desarrollo completo de la sublimación.
8. Apagar el mechero, quitar el baño de aceite y cerrar la llave de vacío. Desprender el producto
adherido al tubo de ensaye mediante una espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Procedimiento B
1. Aplicar el siguiente procedimiento a sustancias cuya presión de vapor alcance 760 mm Hg antes
de llegar a su punto de fusión y en caso de no contar con vacío. Para tomar esta decisión,
consultar la tabla 6.
2. Colocar la sustancia dentro de un recipiente seco, que puede ser un vaso de precipitados, una
cápsula pequeña o una caja de Petri.
3. Tapar el recipiente anterior con un vidrio de reloj de un tamaño que abarque la boca completa del
recipiente (figura 7), con algunos trozos finos de hielo.
4. Colocar el sistema sobre un tripie provisto de tela de asbesto y proceder por último a su
calentamiento, manteniendo una temperatura inferior al punto de fusión de la muestra. Retirar la
fuente de calor una vez que en el fondo de vidrio de reloj se ha depositado una cantidad
apreciable del sólido sublimado.
5. Verter rápidamente el agua y el hielo al desagüe, cuidando de no desprender los cristales.
UNAM FESC 42
6. Recolectar los cristales de sublimación adheridos al vidrio de reloj, por desprendimiento con una
espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.

Sustancia Presión de vapor al punto Punto de fusión a (°C)
de fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6

Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acidobenzoíco 6 122
Hexacloroetano 780 186
a
Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura de
fusión.
UNAM FESC 43
Diagrama 4ª. Procedimiento experimental de la sublimación.
UNAM FESC 44
Diagrama 4b. Procedimiento experimental de la sublimación.
UNAM FESC 45
Figura 6. Montaje experimental, para compuestos que subliman a una presión mayor a la ambiental.
Figura 7. Montaje experimental, para moléculas que subliman a presión ambiental.
UNAM FESC 46
Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.
Sustancia Presión de vapor al punto Punto de fusión a (°C)

de fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6

Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acido benzoíco 6 122
Hexacloroetano 780 186
a
Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura de
fusión.
Cuestionario Previo de Sublimación
1. Objetivo(s)
2. Define la Sublimación
3. Métodos para determinar experimentalmente la sublimación
4. Una sustancia pura sublima cuando presenta ciertas características como son:
5. Propiedades físicas y toxicológicas de su compuesto orgánico problema y acetona incluir código

NFPA.
7. Referencias
UNAM FESC 47
Practica 5
Cromatografía
Objetivo. Emplear a la cromatografía, como un método para separar los compuestos

presentes en una mezcla; así mismo, utilizar a ésta para la purificación y posible
identificación de los mismos.
Introducción. Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de

química orgánica con el propósito de separar mezclas de compuestos sintéticos o naturales y
para la purificación de diversas especies orgánicas, ya que de esta manera se fraccionan los
componentes de una mezcla. También se puede lograr la identificación tentativa de
compuestos mediante la comparación de estos con otros que se creen idénticos.
El término cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica
color, ha sido utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias
coloridas e incoloras. En general, el método presenta una fase estacionaria, comúnmente
sólida, la cual absorbe o adsorbe la mezcla por separar y una fase móvil (líquido o gas), que
pasa sobre la fase estacionaria y compite con ella por los constituyentes de la mezcla,
presentando éstos una migración selectiva a través del sistema de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase
estacionaria al emplear diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por
otra parte, la técnica señala la manera en que se desplaza la muestra a través de la fase
estacionaria y también la fuerza con que el disolvente se adsorbe en dicha fase. En la tabla
9se esquematizan los métodos cromatográficos más comunes.
Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se
trata de cromatografia líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-
líquido (CGL). La CLL se lleva a cabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice
el agua presente actúa como soporte de la fase estacionaria, por lo que se emplea para
separar sustancias hidrosolubles. La separación se efectúa al repartirse la sustancia entre la
humedad del soporte y el eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL involucra una fase
UNAM FESC 48
estacionaria la cual presenta una estructura análoga a la de las sustancias que componen la
mezcla. Para ello se crea una película muy fina que hace la función de fase estacionaria, la
cual debe poseer baja volatilidad sobre el soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie
interfacial entre el gas y el líquido.
Cromatografía de intercambio iónico. Involucra grupos funcionales comunes de los
intercambiadores iónicos: grupos catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3+) o
grupos aniónicos (como –NH2, -NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se unen
covalentemente a la fase estacionaria sólida, lo cual es, por lo común, una resina constituida
por grupos reactivos asociados a iones lábiles capaces de intercambiarse con otros iones
presentes en el medio que los rodea. Consecuentemente, los iones del soluto, de carga
opuesta a los de la fase estacionaria, son atraídos por ésta última mediante una fuerza
electrostática. La fase móvil es un líquido, con lo que el equilibrio de los iones de soluto entre
el disolvente y los sitios fijos (positivos o negativos) cargados de la fase estacionaria
fundamenta este método cromatográfico.
Tabla 9. Métodos cromatográficos.
Fase
estacionaria Líquido Sólido
Fase Gas Líquido Gas Líquido
móvil
CROMATOGRAFÍA
Gas- Líquido- Gas- Líquido-
Líquido Líquido(CLL) Líquido(CGS) Sólido
M (CLS)
E (CGL)
T Adsorción
O
D Reparto Adsorción Intercam
bio iónico
UNAM FESC 49
O Exclusión
S molecular
Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplantada por Kuhn y Lederer en 1931.
La separación de los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio
adsorción-desorción, que los compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La
adsorción es la capacidad de un sistema para detener o concentrar selectivamente sobre su
superficie gases o líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un sentido cromatográfico, el
término adsorción se refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la superficie
del sólido y las moléculas del soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una
o más de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y
moléculas adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o
entre superficies no polares y moléculas polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física
son más débiles que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En
cualquier fenómeno de adsorción influyen tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La
polaridad, así como, la acidez o basicidad de los tres elementos anteriores, es importante,
pues influye en el comportamiento de una sustancia en disolución y en el poder adsorbente
de la fase estacionaria.
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del
tamaño de partícula del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de
separación de la mezcla; sin embargo, disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la
disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta
rapidez se puede aplicar presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte superior) en
el caso de que necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como adsorbente,
para el caso de una cromatografía encolumna.
UNAM FESC 50
Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF
(TLC, del inglés thin !ayer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se
trata de una cromatografía de adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de
vidrio, con una capa uniforme de una suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase
estacionaria, tabla 10), se coloca cerca del origen de la placa una muestra de una disolución
del compuesto orgánico (o mezcla) en estudio, se deja que un disolvente adecuado (fase
móvil) ascienda por la capa del adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s) se localiza
(n) en la placa, directamente en el caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un
revelador cuando los compuestos son incoloros (tabla 12).Los compuestos ascienden con
velocidades distintas por la capa de adsorbente en relación al eluyente, ocasionando la
separación de los componentes de una mezcla.
Tabla 10. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.

Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles

Alúmina Carbonato cálcico, potásico Sacarosa
Carbón y/o sódico Inulina
activado Gel de sílice Almidón
Tierra de Sulfato cálcico
Talco
diatomeas Magnesia
Acetato de
(Tierra Silícea Cal apagada celulosa
G)
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades relativas a las que el
frente del disolvente y el soluto ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de
vidrio. Así, para posibles identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o
frentes de retención (Rf,). El Rfse define como el cociente entre la distancia recorrida por el
compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el eluyente en el mismo tiempo.
UNAM FESC 51
Cromatografía en columna. En la cromatografía de columna (CC) se lleva a cabo la

separación de mezclas que tiene lugar en una columna que se encuentra empacada con un
adsorbente adecuado (fase estacionaria). Se coloca la mezcla en la columna y se hace pasar
por ella un disolvente o mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las sustancias son
arrastradas por el eluyente a diferente velocidad; este continuo fluir se llama desarrollo de la
columna. Las sustancias que tienen los más altos coeficientes de distribución se trasladan
más rápidamente hacia abajo en la columna y viceversa, con lo que se logra la separación de
los compuestos los cuales son eluídos con diferentes tiempos por la columna. Si las
sustancias a separar son compuestos coloridos, se puede ver como se desplazan
sucesivamente en bandas separándose unas de otras al salir de la columna para su
identificación, sin embargo, en la mayoría de las separaciones cromatográficas los
compuestos a separar son incoloros y, en estos casos, el fluido que abandona se recoge
fraccionadamente para ser analizada posteriormente por CCF. Los principales factores que
influyen en la elección del adsorbente para una cromatografía se resumen en la tabla11.
Tabla 11. Factores importantes para la elección de un adsorbente.

1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la
separación.
2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así
como con el eluyente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición,
transposición, polimerización, isomerización, etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser
incoloro si se emplea para compuestos coloridos.
REVELADORES
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias
coloridas e incoloras y por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en
físicos y químicos.
UNAM FESC 52
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la

fluorescencia y la radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la
luz ultravioleta que sólo permite reconocer entidades químicas que presentan una
iluminación característica a longitudes de onda de la luz emitida larga de (366 nm) o corta de
(254 nm).
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente
químico con el que forman un compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se
puede realizar en uno o varios pasos y en muchas ocasiones es necesario calentar para
completar la reacción. Al respecto en la tabla 12, se presentan algunos de los reveladores
más comunes.
Tabla 12. Reveladores de uso común.

1.-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: Concentrado o en disolución acuosa al 50%.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110-120 °C por unos minutos.
Resultados: Manchas negras o cafés para la mayoría de los compuestos orgánicos;
frecuentemente de productos de oxidación.
2. Ácido Sulfúrico-Anhídrido Acético.
Reactivo: Una parte del ácido por tres partes del anhídrido.
Procedimiento : Rociar y calentar a 110-120 °C.
Resultados: Áreas cafés o negras.
3. Ácido Sulfúrico-Dicromato de Sodio.
Reactivo: Disolver 3 g de dicromato de sodio en 20 mL de agua, diluir con 10 mL de
ácido sulfúrico concentrado.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
4. Ácido Sulfúrico-Ácido Nítrico.
Reactivo: Disolución 1:1
UNAM FESC 53

5. Sulfato Crómico-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: A 40 g de sulfato cérico, agregar 350 g de hielo hasta una disolución de
coloración amarilla-lechosa, después adicionar 22.2 mL de ácido sulfúrico concentrado,
dejar reposar hasta obtener una disolución amarilla-cristalina sin precipitado.
Resultados: Áreas cafés o negras y
coloridas
6. Vapores de Iodo.
Reactivo: Cristales de iodo o disolución saturada de iodo en n-hexano.
Procedimiento: Colocar la placa en un frasco cubierto que contenga unos cuantos
cristales de iodo que estén vaporizándose, o rociar la placa con disolución de Iodo/n-
hexano.
Tabla 12. (continuación).
Resultados: Algunos compuestos adsorben iodo reversiblemente produciendo
manchas de amarillo a café, en un último término muy cercano al amarillo.
Particularmente es útil para detectar ácidos grasos insaturados.
7. 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Reactivo: Disolver 0.3 g de reactivo en 100 mL de ácido sulfúrico 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: Manchas de rojo a amarillas. Se usan para identificar aldehídos y cetonas.
8. Verde de Bromocresol.
Reactivo: Verde de bromocresol al 0.05 % en etanol.
Procedimiento: Rociar. Exponer a vapores de amoniaco si no reacciona.
Resultados: Manchas verdes o azules, en un último término azul desvanecido. Se
desarrollan enseguida en un lapso de 30 min. Se emplea para identificar alcaloides.
9. Agente de Dragendorff-Modificación Munier.
Reactivo: Disolución (a): disolver 1.7 g de subnitrato de bismuto y 20 g de ácido
tartárico en 80 mL de agua.
Disolución (b): disolver 16 g de Ioduro de potasio en 40 mL de agua. Mezclar partes
iguales de la disolución (a) y disolución (b). Estable por aproximadamente un mes.
UNAM FESC 54
Procedimiento: El reactivo a rociar es preparado mezclando 5 mL de la mezcla con

una disolución de 10 g de ácido tartárico en 50 mL de agua. Estable por una semana.
Resultados: Para detección de alcaloides y otros compuestos que contengan
nitrógeno, incluyendo antihistaminas, ciclohexilaminas, lactamas ylípidos.
10. Reactivo de Dragendorff-Munier Modificación Macheboeuf.
Reactivo: Disolución (a): Disolver 0.85 g de subnitrato de bismuto en una disolución de
10 mL de ácido acético y 40 mL de agua.
Disolución (b): Disolver 8 g de Ioduro de potasio en 20 mL de agua. Mezclar partes
iguales de la disolución (a) y la disolución (b), 1 mL de disolución con 2 mL de ácido
acético y 10 mL de agua.
Procedimiento: El reactivo a rociar se prepara mezclando 1 mL de la mezcla con 2 mL
de ácido acético y 10 mL de agua.
Resultados: Para detectar alcaloides y otros compuestos que contengan nitrógeno.
Tabla 12. (continuación).

11. Iodo-Ioduro de Potasio.
Reactivo: Preparar una disolución al 5 % de Iodo en una disolución de Ioduro de
potasio al 10 %. La disolución para rociar se prepara con 2 partes de esta disolución, 3
partes de agua y 5 partes de ácido acético 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: No reportados. Detecta alcaloides.
12. Cloruro Férrico-Ferrocianuro de
Potasio. Reactivo: Disolución (a): Cloruro
férrico 0.1 M. Disolución (b): ferrocianuro de
potasio0.1M.
Disolución a rociar: preparar una mezcla 1:1 de disolución (a) con disolución (b).
Procedimiento: Rociar. Puede ponerse a calentar la placa a 110 °C.
Resultados: Las aminas aromáticas producen manchas azules que se tornan a más
oscuras (pudiera tenerse también en última instancia un azul claro). También detecta
fenoles y esteroides fenólicos.
13. Acido Pícrico (Reactivo deJaffe).
Reactivo: Disolución a rociar (a): ácido pícrico al 1 % en etanol. Disolución a rociar (b):
Hidróxido de potasio al 5 % en etanol.
Procedimiento: Rociar la placa con disolución (a) y permita que se seque. Entonces
rociar con la disolución (b).
UNAM FESC 55
Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.

Resultados: Sustancias como la creatinina, glicociamidina y lactamas de otros ácidos
-guanidino, producen manchas naranjas y en última instancia amarillas. Se usa para
detectar aminas y amidas.
14. Vainillina-Hidróxido de Potasio.
Reactivo: Disolución (a): Vainillina 2 % en n-propanol.
Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.
Procedimiento: Rociar con (a) y calentar a 110 °C por 10 min, observar bajo luz UV en
onda corta. Rociar con (b) y calentar otra vez.
Resultados: Detecta aminoácidos y aminas. Después rociar con (a), la ornitina exhibirá
un amarillo-verde brillante y la lisina una débil fluorescencia amarillo-verde. Después
rociar con (b), la ornitina posee un color salmón que se desteñirá; la prolina, la
hidroxiprolina, el ácido pipecolínico, y la sarcosina virará a un color rojo después de unas
cuantas horas. La glicina producirá una mancha café-verde y otros aminoácidos se
tornarán a un café débil, (péptidos, proteínas y enzimas).
Cromatografía en capa fina
Como fase estacionaria en CCF pueden utilizarse diversos materiales como lo muestra la
tabla 10;así que, para tener un criterio más completo de su uso, a continuación, se sugieren
dos métodos para preparar dicha fase con diferente materia prima. El primer caso (a)
involucra al gel de sílice; en la segunda opción (b) se emplea TonsilActisil FF.
1. Ver la figura 16 y el diagrama 11.
2a. Adicionar una disolución (1:3) de metanol-cloroformo a una cantidad suficiente de gel de
sílice, de modo que después de agitar adecuadamente, se obtenga una suspensión fluida.
2b. Tamizar (200 mm) por separado, yeso dental y TonsilActisil FF suficiente para preparar
una mezcla 1:3. A ésta adicionar agua suficiente hasta obtener una suspensión fluida.
3a. Tomar por sus cantos 2 porta objetos muy limpios (exentos de grasa) y unirlos por sus
caras. Sumergirlos unidos a la suspensión de gel de sílice unas 3 partes de su longitud, por
unos segundos hasta haber formado un espesor de 0.3 mm aproximadamente; luego
UNAM FESC 56
sacarlos y permitir que se sequen, posteriormente separar los portaobjetos; en caso de ser
necesario, repetir la operación hasta obtener un espesor seleccionado a criterio.
3b. Aplicar pequeñas gotas de la mezcla fluida (2b) a la cara de un portaobjetos, con ayuda
de una pipeta, hasta cubrirla en su totalidad, permitir posteriormente que se seque. Dichas
aplicaciones deben tener un espesor tal que no permita la visibilidad del vidrio.
4. Aplicar con un micro capilar, una gota fina de la mezcla de sustancias en disolución a
separar, sin tocar la película del adsorbente para no estrellarla a una distancia
aproximadamente de 0.5 cm del extremo inferior de la placa. Si la mezcla fuese muy
diluida o clara, aplicar 2 o 3 gotas, procurando depositarlas en el mismo lugar y
permitiendo que cada aplicación se seque.
5. Cubrir la superficie del fondo de una cámara cromatográfica con papel filtro y agregar el
eluyente a la cámara en un volumen tal, que, al introducir la placa, el líquido toque el
adsorbente y no las aplicaciones de la muestra problema.
6. Introducir la placa a la cámara, cerrar ésta, para evitar se volatilice el eluyente,
permitiendo el desarrollo completo del cromatograma.
7. Retirar la placa cuando la ascensión del eluyente casi haya alcanzado la parte superior de
la placa y entonces marcar la altura alcanzada por el eluyente, y delinear las manchas
que hayan aparecido. En caso de no observar dichas manchas, es necesario revelar
primeramente con lámpara de luz UV y posteriormente con alguno de los reveladores de
la tabla 12.
8. Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema al centro de la mancha
y dividir ésta entre la distancia del origen a la altura que alcanzó el eluyente, obteniéndose
así un valor deRf.
9. Para dibujar la placa obtenida por CCF emplear los códigos de notación dados en la tabla
14.
10. Seleccionar el eluyente ideal desarrollando tantos cromatogramas (CCF) como se
requiera con el objetivo de lograr la separación óptima de los componentes de la mezcla
problema. Para ello se utilizará primeramente un disolvente de poca polaridad hasta llegar
al de mayor polaridad, haciendo uso después, de ser necesario, con mezclas de
disolventes en diferentes proporciones.
UNAM FESC 57
Cromatografía en columna
1. Ver la figura 17a, 17b y el diagrama12.
2. Seleccionar el sistema de elución adecuado, mediante la forma descrita en la técnica de
CCF (punto 10).
3. Montar una columna cromatográfica sujetándola con unas pinzas de tres dedos en un
soporte universal, y colocar un trozo pequeño de algodón en el cuello de la salida de la
columna con la ayuda de una varilla.
Si se eligió empacar la columna con sílice se continúa el procedimiento experimental justo

en el punto 4; y si se emplea el Tonsil Actisil FF, se adecua el procedimiento al punto 5.
4a. Introducir con el ayuda de un embudo, unos mililitros de fase móvil suficiente para
eliminar el aire del algodón, presionando éste con una varilla. Terminada esta acción, llenar
la mitad de la columna con fase móvil.
4b. Preparar una mezcla espesa de sílice (de un tamaño de partícula de 35-70 mallas) con
eluyente suficiente para obtener una suspensión y vertirla a la columna; simultáneamente,
permitir la salida de la fase móvil y empacar la columna hasta la altura que se desee,
procurando tener un nivel más alto siempre de la fase móvil.
4c. Adicionar inmediatamente después de empacar la columna, sulfato de sodio anhidro en
cantidad suficiente que cubra una altura de 05-1.0 cm aproximadamente por arriba de la
sílice, verificar que el eluyente cubra ambos sistemas.
4d. Disolver en la mínima cantidad de fase móvil la muestra problema e introducirla a la
columna mediante una pipeta Pasteur. Procurar que, al momento de la adición, exista la
menor cantidad posible de eluyente, del sulfato de sodio anhidro y que se adicione en el
centro de la columna sin que se llegue a adherirse sobre las paredes de la columna.
5a. Introducir a la columna el Tonsil Actisil FF con ayuda de un embudo hasta ocupar ¾
partes de esta, procurando una suficiente compresión, ayudándose de succión mediante la
línea de vacío.
5b. Añadir sulfato de sodio anhídro en cantidad suficiente que cubra una altura de 0.5-1.0
cm aproximadamente por arriba del Tonsil Actisil FF.
UNAM FESC 58
5c. Introducir a la columna mediante una pipeta Pasteur, la muestra problema disuelta en la
mínima cantidad de fase móvil, dejando que esta descienda por la columna, con las
precauciones señaladas en 4d.
6. Adicionar fase móvil justamente cuando la muestra problema se encuentre por debajo del
nivel superior del sulfato de sodio anhidro para que esta sea eluida a través de la
columna. Procurar que la parte superior de la columna siempre contenga fase móvil hasta
terminar de recolectar las fracciones, evitando con esto la formación de burbujas de aire o
grietas a lo largo de la columna.
7. Recolectar por fracciones en recipientes adecuados.
8. Sugerencias. A criterio del tutor, se proponen algunas opciones para trabajar CCF y
CC (tabla 13).
Tabla 13. Opciones sugeridas para trabajar CCF y CC.
Mezcla a separar Eluyentes y su Soporte
proporción
Tintas de pluma roja y MeOH / H2O Sílice
negra marca “BIC” 95:5 Tonsil Actisil
FF
Colorantes vegetales
verde, rojo, azul, amarillo; MeOH / H2O
marca “McCormick” 95:5 Sílice
Tonsil Actisil
Colorantes en polvo MeOH / H2O FF
frambuesa y menta (azul) 85:15
Sílice
p-Nitroanilina, ácido AcOEt / n-
TonsilActisil
pícrico, 2,4- Hexano 95:5 FF
dinitrofenilhidrazina
Eter de Petróleo
UNAM FESC 59
Extracto vegetal de ó Sílice

espinacas n-Hexano TonsilActisil
FF
Sacarosa
UNAM FESC 60
Tabla 14. Simbología del color del revelado en CCF de acuerdo con NYBOM.
Reglas Generales
UNAM FESC 61
Diagrama 11. Procedimiento experimental de la CCF.
UNAM FESC 62
Diagrama 12. Procedimiento experimental de la CC.
UNAM FESC 63
Figura 16. Montaje experimental de la cromatografía en capa fina empleando como fase
estacionaria la sílice o el TonsilActisil FF.
´
Figura 17. Montaje experimental de la cromatografía en columna utilizando como fase
estacionaria la sílice y cromatografía en columna utilizando como fase estacionaria el
TonsilActisilFF.
UNAM FESC 64
Cuestionario Previo de Cromatografía
1. Objetivo(s)
2. Define los siguientes términos:
a) Cromatografía
b) Fase móvil
c) Fase estacionaria
d) Revelador
3. Realiza una tabla que describa las características de compuestos que pueden ser
empleados como fase móvil y fase estacionaria, así como ejemplos de sustancias
químicas que pueden utilizarse, como fase móvil y fase estacionaria
4. Métodos cromatográficos
5. ¿Cómo preparar una placa para cromatografía en capa fina?
6. ¿Cómo se prepara una columna?
7. Tipos de reveladores y ejemplos
8. Propiedades de reactivos y productos
9. Diagrama de flujo del procedimiento experimental ecológico
10. Referencias
UNAM FESC 65
Bibliografía
1. Abbot, D. y Andrews, R. S., Introducción a la Cromatografía, Editorial Alhambra, 1970.

2. Brewster R. Q. y Vander Warf , R. Q., Curso Práctico de Química Orgánica. Alhambra, España
1970.
3. Helmkalp, G. H., Selected Experiments in Organic Chemistry. De. W. H. Freeman and Co.,
1973.
4. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory techniques, W. B. Saunders Co. London 1976.
5. Ávila Z. G. et al. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General
de Publicaciones y Fomento Editorial, 2a. ed., UNAM, México, 2009.
6. Bates R.B., Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en Química Orgánica, Prentice-Hall
7. Brewster R.Q., Vanderwerf, C.A.y McEwen, W. E. Curso de Química Orgánica Experimental,
Alhambra, Madrid, 1974.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=WO0OsxaPYs8
https://www.youtube.com/watch?v=CmHFVxTxkGs
https://www.youtube.com/watch?v=CsaAdd6-E04
https://www.youtube.com/watch?v=RcRkxOh2l1g
https://www.youtube.com/watch?v=UmWMlKJAdSk
UNAM FESC 66
Practica 6
Destilación simple
Objetivo. Purificar un líquido orgánico mediante una destilación simple, utilizando su punto de
ebullición como una constante física capaz de identificarlo.
Introducción. La destilación es un método rápido y eficaz, para purificar una mezcla de líquidos o un
líquido contaminado con otra sustancia muy poco volátil, cuyos puntos de ebullición difieran en 80 °C
o más. El componente de punto de ebullición más bajo, el más volátil, destila con mayor rapidez, y la
primera fracción del destilado es muy rica en él (cabeza). El componente de punto de ebullición más
alto, el menos volátil, será el componente principal de la última fracción del destilado (cola). La
fracción entre la cabeza y la cola del destilado es el cuerpo de la destilación y corresponde a la
sustancia que se pretende purificar. Se puede recurrir a diferentes tipos de equipo según el volumen
de líquido que se va a purificar; en este sentido, el más comúnmente empleado consiste en un matraz
con cabezal (o T de Quickfit) y refrigerante.
A medida que transcurre la destilación, una parte del vapor se condensa en las paredes del matraz y
del termómetro, y la mayoría pasa a través del tubo lateral, hacia el refrigerante, donde se condensa
por medio de la corriente ascendente de agua fría que circula por la camisa exterior (figura 10). La
destilación debe hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del termómetro siempre
tenga una gota del líquido condensado, lo que indica que el líquido y el vapor están en equilibrio. El
condensado se canaliza al recipiente colector por medio de una alargadera curvada. Conviene
siempre desechar la primera porción del destilado (cabeza), que suele contener alguna impureza de
punto de ebullición menor que el resto del líquido, o en el caso de líquidos orgánicos puede ser una
mezcla azeotrópica con agua. Las sustancias menos volátiles quedan como residuo (cola), que
también se desecha. El término desechar se refiere a darle un tratamiento adecuado a los residuos.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (calentarse por arriba de su temperatura de
ebullición) y en consecuencia emiten vapores repentina y bruscamente, vertidos como parte del
líquido; cuando esto ocurre, los vapores salen sobre calentados y el punto de ebullición observado
puede ser demasiado alto e inexacto. Para evitar todo ello basta añadir dos o tres trozos de algún
cuerpo poroso (piedra volcánica, porcelana dura, perlas de vidrio) al matraz de destilación antes de
comenzar la calefacción, proporcionando así sitios donde se generan núcleos de burbujas que
induzcan uniformemente la ebullición. Si la temperatura desciende por debajo del punto de ebullición
en cualquier instante, el líquido llena los poros de la sustancia que regula la ebullición y pierde
eficacia.
UNAM FESC 67
1. Ver características experimentales en la figura 10 y el diagrama6.
2. Agregar, en un matraz de bola de 100 mL (seco), 50 mL de la sustancia a purificar, poner tres

piedras de ebullición a efecto de controlar la misma, y colocar el matraz en una mantilla de
calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una T del Quickfit asegurando esta unión con unas pinzas sujetas a
un soporte universal.
4. Colocar el adaptador con el termómetro en la rama vertical de la T de Quickfit adaptándolo con un

tapón de goma horadado que lo aloje, de tal forma que el bulbo de mercurio quede justo por
debajo de la rama lateral.
5. Ajustar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera, permitiendo que una de ellas
desemboque al desagüe, y la otra a la toma de agua. Sujetar firmemente el refrigerante a un
soporte universal mediante pinzas de la parte intermedia de éste y embonarlo a la rama lateral de
la T del Quickfit.
6. Iniciar el calentamiento regulando la temperatura mediante un reóstato; permitir la circulación de

agua fría a través de la camisa del refrigerante, donde se condensa el vapor por medio de la
corriente ascendente.
7. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al
final del refrigerante, provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
8. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 primeros mL del

destilado (cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando
quede en el matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad de la
mezcla a purificar.
Observaciones
1. Agregar un poco de vaselina a las puntas esmeriladas de todo el equipo de destilación para
lubricarlas y evitar que se peguen durante el proceso.
2. Evitar derramar cualquier líquido sobre la mantilla o el reóstato.
3. Figura 10, montaje experimental apropiado para realizar una destilación simple, así como para
determinar puntos de ebullición.
UNAM FESC 68
Diagrama 6. Procedimiento experimental de la destilación simple.
UNAM FESC 69
Practica 6b
Destilación fraccionada
Objetivo. Conocer que la destilación fraccionada es un proceso de purificación de mezclas cuyos

componentes difieran de 30 a 80 °C en sus puntos de ebullición.
Introducción. Como norma general, cualquier mezcla de dos componentes cuyos puntos de
ebullición difieran de 30 a 80 °C, pueden separarse por medio de la destilación fraccionada. Sin
embargo, para casos muy específicos como en las refinerías, en la separación de mezclas complejas
como el petróleo, los puntos de ebullición de algunos compuestos sólo difieren en fracciones de
grado.
Este tipo de destilación permite una serie de minúsculas separaciones en sólo una operación
continua. En principio, una columna de fraccionamiento proporciona una gran superficie para que los
vapores ascendentes y el condensado descendente intercambien calor, lo cual hace posible que
tenga lugar una serie de vaporizaciones y condensaciones a lo largo de la columna; en esta, se
realizan una serie de pequeñas destilaciones sencillas lográndose de esta forma pequeños equilibrios
líquido-vapor y cada uno de estos corresponde a lo que se denomina plato teórico, de tal forma que a
lo largo de la columna de destilación se generan cientos de platos teóricos. Así una columna que
puede efectuar una separación equivalente a diez destilaciones sencillas se dice que tiene 10 platos
teóricos.
La eficacia de una columna se mide por la longitud equivalente a un plato teórico (LEPT), es decir, la
longitud necesaria de la columna para realizar la separación de un plato teórico. La LEPT de una
columna determinada, se calcula dividiendo la longitud de la columna por el número de platos
teóricos.
Comúnmente, se utiliza una columna de fraccionamiento en la que se efectúa el intercambio de calor

entre el líquido y el vapor, de modo que la parte superior de la columna se va enriqueciendo con el
compuesto más volátil y la inferior con el menos volátil. Así se logra una muy buena separación según
el tipo de columna y el cuidado con que se proceda.
La diferencia de los puntos de ebullición de líquidos que componen una mezcla que puede ser
separada por destilación fraccionada es relativa, ya que también se pueden separar algunos
compuestos que difieran en fracciones de grado, esto se presenta debido a que el tamaño de la
UNAM FESC 70
columna utilizada es muy grande, y permite generar los platos teóricos necesarios para la separación
de la mezcla.
Las columnas pueden ser de distintos tipos y con diferentes “rellenos”. A continuación, se mencionan
dos factores importantes que es preciso tener en cuenta:
1. El relleno (anillos o hélices de vidrio, alambres, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o de

carborundo, cobre esponjoso o con cualquier tipo de sustancia inerte que posea una gran
superficie); no debe ser muy compacto para que el líquido y el vapor circulen libremente y se evite
la acumulación del líquido en la parte inferior de la columna(anegamiento).
2. La columna deberá ser plateada y con camisa de vacío para minimizar las pérdidas externas de
calor o bien recubierta con papel de aluminio y cinta o hilo de amianto.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las
zonas de la columna, así, el condensado gotea a través del relleno. Al gotear y descender tiene lugar
un intercambio de calor continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo en toda la
superficie del relleno. Si el condensado acepta en algún punto calor de los vapores se re evapora y el
vapor formado será más rico en el componente más volátil que el condensado. A la vez, el vapor, al
haber perdido calor por cederlo al condensado, se condensa parcialmente; de esta manera, el
condensado es más rico en el componente menos volátil. Cuando este proceso se repite varias veces
a través de toda la altura de una columna eficaz, acaba por producir vapor puro del componente del
menor punto de ebullición, que pasa a través del brazo lateral hacia el refrigerante. El residuo en el
matraz de destilación se va enriqueciendo, mientras tanto, en el componente de mayor punto de
ebullición de manera continua. En toda la columna existe un gradiente de temperatura, que va desde
el punto de ebullición del componente más volátil en su parte superior hasta el punto de ebullición de
la mezcla en el matraz en su parte inferior.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de punto de

ebullición hasta que se separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores
que destilan se eleva hasta el punto de ebullición del componente menos volátil de forma que éste
empieza a llegar al refrigerante; así la totalidad de este proceso se conoce como destilación
fraccionada. En ese sentido para este tipo de destilación hay que tomar en cuenta las siguientes
precauciones:
Evitar el sobre calentamiento, este se debe a que el líquido no se calienta en forma uniforme y, por lo
tanto, se pueden formar zonas de distintas temperaturas con la capa superior, más fría que la inferior.
En esos casos no se observa destilación, o es muy escasa, pero si se produce algún cambio brusco
(lo cual deberá evitarse) que contribuya a mezclar el sistema, como un golpe involuntario, o la adición
de algún cuerpo poroso, el líquido entra en ebullición violenta, se moja la columna y habrá
UNAM FESC 71
proyecciones ¡peligro! Esto se evita al colocar cuerpos reguladores de la ebullición nuevos cada vez
que se inicie una destilación.
Destilar despacio, no se debe calentar intensamente con el propósito de destilar todo el líquido con la
mayor rapidez posible. Hay que dejar que se logre el equilibrio líquido-vapor para que la destilación
sea eficaz. La relación entre el condensado que vuelve a la columna y el que destila recibe el nombre
de relación de reflujo. La eficacia del fraccionamiento aumenta al incrementar la relación de reflujo.
2. Agregar a un matraz de bola (seco) la mezcla a purificar junto con unas piedras de ebullición, y
colocarlo en una mantilla de calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una columna empacada con fibra de vidrio, distribuyéndola
homogéneamente en ésta; asegurar esta unión con unas pinzas sujetas a un soporte universal.
4. Acoplar a la columna empacada la T del Quickfit.
5. Colocar el termómetro en la rama vertical de la T del Quickfit adaptándolo con un tapón de goma
horadado que lo aloje, de manera que el bulbo de mercurio quede justo por debajo de la rama
lateral.
6. Insertar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera; permitir que la primera de ellas
desemboque al desagüe, y conectar la segunda a la toma del agua, es decir, a contraflujo del
destilado. Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte universal mediante pinzas de la parte
intermedia de éste y embonarlo a la rama lateral de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento regulando la cantidad de calor con un reóstato, permitiendo la circulación

de agua fría a través de la camisa del refrigerante donde se condensa el vapor por medio de la
corriente ascendente.
8. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al
final del refrigerante, de preferencia provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el
destilado.
9. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 mL del destilado

(cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede en
el matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad y proporciones
de la mezcla a purificar
UNAM FESC 72
10. Diagrama 7. Secuencia experimental de la destilación fraccionada.
UNAM FESC 73
Figura 11. Montaje experimental para realizar una destilación fraccionada.
UNAM FESC 74
Practica 6c
Destilación por arrastre de vapor
Objetivo. Practicar la destilación por arrastre de vapor para aislar y purificar sustancias orgánicas
cuya presión de vapor es relativamente alta.
Introducción. La destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar
sustancias orgánicas, ya que en ciertos sistemas la presión de vapor de algunos productos que se
esperan separar es relativamente alta. Es útil para separar sustancias volátiles, de otros compuestos
indeseables, como resinas y sales inorgánicas entre otros; resultando ampliamente recomendable
para aislar aceites esenciales de numerosos vegetales v.g.: menta, eucalipto, alcanfor, tomillo,
naranjo, anís entre otros.
Puede emplearse esta técnica con líquidos completamente inmiscibles con el agua o miscibles con
ella en cantidades muy pequeñas; al respecto, los vapores saturados de estos líquidos inmiscibles
deben seguir la ley de Dalton sobre las presiones parciales de los gases: cuando dos o más gases
que no reaccionan entre sí y se mezclan a temperatura constante, cada uno ejercerá la misma
presión como si estuviera solo y la presión total del sistema es igual a la suma de las presiones de
cada uno, según la ecuación3.
n
PT= P
i=1
Ecuación 3
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la que
la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de
ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con
vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor
punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100 °C. Lo anterior es muy importante
para algunas sustancias de alto punto de ebullición que se descomponen al calentarlas a su
temperatura de ebullición o cerca de ella, especialmente si están impuras. Además, pueden ser
liberadas de las sustancias que las contaminan por este método, a una temperatura más baja que a
la que son inestables.
UNAM FESC 75
Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de ésta permanece
constante hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presión de
vapor total es independiente de las cantidades relativas de los dos líquidos). La proporción de los
componentes del vapor que destila depende de la presión de vapor de cada uno de ellos. El método
ofrece una gran ventaja de selectividad, dado que algunas sustancias insolubles en agua son
arrastrables con vapor y otras no, además algunas pueden ser arrastradas lentamente permitiéndose
así realizar buenas separaciones.
1. Considerar los completos experimentales en la figura 15 y el diagrama10.
2. Generador de vapor. Agregar a un matraz de bola agua suficiente para llenar la mitad de su
volumen junto con unas piedras de ebullición, colocarlo en una mantilla de calentamiento
conectado a un reóstato.
3. Colocar en la boca del matraz de bola un tubo de vidrio de 50 a 75 cm de longitud (tubo de

seguridad), adaptando con un tapón bihoradado de latex que la aloje, e introducirlo bajo la
superficie del agua.
4. Destilador. Acondicionar un segundo matraz de bola de dos bocas con 50 a 60 g de sustancia

vegetal problema molida y húmeda (tablas 7, 8), asentarlo en una mantilla de calentamiento y
acoplarle una T del Quickfit.
5. Comunicar ambos matraces mediante un tubo de vidrio doblado, que se desprenda del matraz
generador sin permitir su contacto con el agua, que desemboque en el matraz destilador y se
sumerja en la sustancia sin que toque el fondo; sujetar el tubo mediante un tapón látex insertado
en la rama vertical de la T del Quickfit.
6. Ensamblar al refrigerante en cada una de sus boquillas una manguera, permitiendo que la
primera de ellas desemboque al desagüe, conectando la segunda a la toma de agua. Sujetar
firmemente el refrigerante por su parte intermedia a un soporte universal mediante pinzas y
embonarlo al otro extremo de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento del primer matraz que contiene agua regulando la temperatura con ayuda
de un reóstato. Cuando empiece a pasar vapor del primer matraz al segundo, se calienta un poco
este último para evitar la condensación del agua, iniciando también la circulación de agua fría a
UNAM FESC 76
través de la camisa del refrigerante donde debe condensar el vapor por medio de la corriente
ascendente.
8. Canalizar, por medio de una alargadera curvada colocada al final del refrigerante, el destilado a
un recipiente colector provisto de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
9. Suspender el calentamiento hasta que se hayan recolectado ca 125-150 mL del destilado.
10ª. Realizar una extracción en caso de que el producto sea un aceite, adicionando unos 10 ml de
acetato de etilo al recolectado y transferir la mezcla a un embudo de separación, agitar el embudo y
permitir que se formen dos fases, separar la fase orgánica en un vaso de precipitados, en la cual se
extrajo al aceite esencial. Añadir una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica
para eliminar la mayor cantidad de agua posible y recolectar por filtración el aceite esencial disuelto
en el acetato de etilo. Finalmente, evaporar el disolvente y analizar el residuo.
10b. Por otro lado, si el compuesto por separar es un sólido, se separará del recolectado realizando
una filtración, de esta forma se obtienen los cristales del compuesto.
UNAM FESC 77
Figura 15. Montaje experimental para la destilación por arrastre de vapor.
Tabla 7. Algunos especímenes vegetales sugeridos para trabajar la destilación por arrastre de vapor.
Espécimen Compuesto orgánicos

Cáscara de limón Limoneno
(Citrus aurantifolia)
Hoja de Limón , -Citral
(Citrus aurantifolium)
Cáscara de naranjo dulce
Limoneno, decanal, hexanal, octanal
(Caliandraanomala)
Canela Cinamaldehído
(Cinnamomumverum)
Clavo Eugenol
(Caryophyllusaromaticus)
Menta
Mentol, mentona, acetato de mentilo
(Mentha piperita)
Eucalipto Eucalipto
(Eucalyptusglobulus)
UNAM FESC 78
Árbol de alcanfor 1,7,7-Trimetilbiciclo [2.2.1]

(Cinnamomumcamphora) heptan-2-ona (alcanfor)
Tomillo Quimiotipos del timol
(Thymusvulgaris)
Anís (E)-p-propenilanisol
(Pimpinellaanisum) (o trans anetol)
Hoja de Laurel Cineol, linalol,
(Laurusnobilis) eugenol, terpineol
Alcaravea Limoneno, carvona,
(Carum carvi) carvomentol
Cáscara de Bergamoto Limoneno, linalol,
(Citrus aurantium) furocumarinas
Tuya -Tuyano, tuyona, sabineno,
(Tanacetumvulgare) fenchona,pinocanfona
Geranio Geraniol, citronelol
(Geraniumrobertianum)
Mejorana -Terpineol, geraniol,
(Origanum majorana) 4-terpinelol
Pino -Pineno, turpentina
(Pinus Ayacahuite)
Verbena Verbenona
(Verbena officinalis)
Tabla 8. Algunos compuestos orgánicos sugeridos para la destilación por arrastre de vapor.
Compuesto problema Punto de fusión Punto de ebullición

(°C, 760 mmHg) (°C, 760 mm Hg)
Hexacloroetano - 186.8
Alcanfor 179.75 204.0
Antraceno 218.0 342.0
Anhídrido ftálico 130.8 295.0
Naftaleno 80.2 217.9
Ácido benzoico 122.4 249.2
p-Diclorobenceno 53.5 174.12
Ácido fenoxiacético 98.0 285.0
Cloretona -44.8 204.0
UNAM FESC 79
Observaciones
1. La eficacia del método de purificación por arrastre de vapor depende de la temperatura del vapor,
pudiéndose emplear vapor sobre calentado o calentar directamente el recipiente donde se va
efectuar el arrastre; esto último no es muy recomendable porque puede existir un sobre
calentamiento que puede provocar la descomposición de algunos componentes.
2. La conexión entre el tubo de entrada de vapor y el generador de vapor deberá ser lo más corta
posible para evitar que el vapor se enfríe.
3. Antes de finalizar el arrastre deberá interrumpirse la conexión entre el tubo de entrada de vapor y
el generador de vapor y, enseguida detener el calentamiento; de lo contrario, no hacerlo al
enfriarse, parte de la disolución podría reabsorberse a través del tubo.
UNAM FESC 80
Diagrama 10. Procedimiento experimental de destilación por arrastre de vapor.
UNAM FESC 81
Cuestionario Previo de Destilación Simple y Fraccionada
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la destilación simple y fraccionada.
2. Define cabeza, cuerpo y cola términos empleados en la destilación.
3. Dibujo que represente el montaje experimental para la destilación simple y fraccionada (indicar
salida y entrada de agua en el refrigerante, así como nombre del material).
4. Función de las perlas de ebullición.
5. Tipos de columnas y que material podemos emplear para empacarlas.
6. Define plato teórico.
7. Define azeótropo y mezcla azeotrópica.
8. Cita ejemplos de aplicación industrial de la destilación.
9. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos.
10. Referencias.
Cuestionario Previo de Destilación por Arrastre de Vapor
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la destilación por arrastre de vapor.
3. Ley de Dalton
4. Dibujo ó fotografía que represente el montaje experimental para una destilación por arrastre de
vapor.
5. Aplicaciones a nivel industrial de la destilación por arrastre de vapor
6. Aplicación del espécimen vegetal a trabajar experimentalmente.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de los compuestos orgánicos que están presenten en el aceite
esencial de su espécimen vegetal a trabajar.
8. Diagrama deflujo
9. Referencia
UNAM FESC 82
Bibliografía
1. Brewster, R. O., Curso Práctico de Química Orgánica, Editorial Alhambra, 2da. Edición, 1966, P. 12, 19,
37 y 40.
2. Domínguez, J. A. Experimentos de Química Orgánica, editorial Limusa, Wiley, S.A. 1966.
3. Helmkamp, G. K., Selected Experiments in Organic Chemistry, Editorial W. H. Freeman and Company
1973.
4. Landgrebe, J. A., Theory and Practice in the Organic Laboratory, D. C. Heath and Company, 1973.
5. Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry.- Part. I: Small Scale Preparations. 2do. Edition.
Longmans, Great Britain, 1967
6. Robertson, G. R. and Jacobs, T. L., Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4ª. Edición. Editorial
MacMillan Co. USA. 1962, pp. 60-63 y 77-78.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y&t=38s
https://www.youtube.com/watch?v=nvKytR-mA8w
https://www.youtube.com/watch?v=BMYMTVs9KlM
https://www.youtube.com/watch?v=-EVTKx3Rhzg
UNAM FESC 83
Practica 7
Extracción
Objetivo. Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la
separación y purificación de compuestos orgánicos.
Introducción. La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para
la separación de un producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y
rara vez se le considera como un método final o único de purificación.
La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aísla la sustancia de interés de una
segunda fase (líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de
la mezcla.
En general, el método en cuestión consiste en dividir la mezcla en dos partes de composición distinta,
para efecto de incrementar la fracción molar de uno de los componentes con relación a los demás. El
principio general y fundamental de este proceso se rige por la Ley de la Distribución: en disoluciones
diluidas una sustancia se distribuye por sí misma entre dos fases líquidas al estar en contacto con
disolventes inmiscibles, de este modo la relación de concentraciones del soluto al alcanzar el
equilibrio, en las dos fases, permanece constante. A esta constante se le denomina coeficiente de
distribución o de reparto (cociente de distribución o coeficiente de partición KD), y es
aproximadamente igual al valor del cociente de solubilidades del soluto en los dos disolventes cuando
se alcanza el estado de equilibrio (ecuación 4).La temperatura es un factor importante en cualquier
método distributivo; por lo general, la extracción no se modifica entre los 18 y 30 °C, (suele ser un
valor constante para cada soluto y depende de la naturaleza del disolvente empleado en cada caso).
Co So (Ecuación 4)
KD = =
Ca Sa
En esta ecuación Co y CA corresponden a las concentraciones en las fases orgánica y acuosa,

respectivamente, en el equilibrio, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente
So y SA corresponden a la solubilidad tanto en la fase orgánica como en fase acuosa,
respectivamente, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se
UNAM FESC 84
utilizan volúmenes iguales de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se reduce a
la ecuación 5.
KD= Peso de soluto en el líquido de extracción (Ecuación 5)
Peso de soluto en el disolvente inicial
En este sentido, el propósito de un buen disolvente para una extracción es que sea inmiscible o
ligeramente miscible en el agua o en cualquier sustancia que tenga afinidad por la materia orgánica
de interés; éste también debe ser volátil o fácil de destilar del compuesto que extrajo. Al respecto, en
la tabla 15, se resumen algunas características importantes con respecto al disolvente a emplear;
asimismo, es conveniente mencionar que entre los mejores disolventes para la extracción se
encuentran los siguientes: benceno, acetato de etilo, éter etílico, cloruro de metileno, cloroformo y
tetracloruro de carbono, entre otros.
Tabla 15. Algunas propiedades sugeridas para la elección del disolvente adecuado en una
extracción.
1. La elección del disolvente para una extracción involucra consideraciones análogas

a los empleados para la cristalización (experimento2).
2. Que la sustancia por extraerse pueda disolverse fácilmente (coeficiente de
distribución favorable).
3. Que sea inerte frente al soluto a extraer.
4. La presencia de poca o ninguna impureza.
5. Ser capaz de realizar una buena separación del soluto después de la extracción.
6. Ser de baja solubilidad y reactividad con el agua.
7. El punto de ebullición no debe ser muy bajo.
8. Moderada presión de vapor y viscosidad.
9. Densidad adecuada para originar una correcta separación de fases.
10. Baja tendencia a formar emulsiones.
UNAM FESC 85
Por otro lado, cuando se trabaja con algunos de los disolventes anteriores, suelen formarse
emulsiones durante el proceso de extracción, (suspensión coloidal de un líquido en otro), como
consecuencia en la tabla 16, se indican alternativas para romper emulsiones.
Algunas emulsiones requieren de cierto tiempo para poder romperse en dos fases y no es
conveniente que se formen, si una disolución presenta cierta tendencia a formar emulsión es
preferible realizar una agitación muy suave.
La extracción líquido-líquido, es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o más

sustancias entre dos fases líquidas inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro lado,
cuando la distribución tiene lugar entre un sólido y un líquido, el término correcto que define al
proceso es lixiviación, aunque frecuentemente se le denomine también extracción. Mencionaremos
que existen tres procedimientos generales de extracción: extracción simple, continua y en
contracorriente.
Una extracción simple se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el

valor del coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; ésta se
lleva acabo en varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:
Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos
densa que la disolución acuosa, se realizan tres extracciones y la especie extraída queda muy diluida
en la fase orgánica.
Extracción continua por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma
continua por el sistema, mediante destilación.
Tabla 16. Algunas sugerencias para romper una emulsión cuando ésta se presenta en el proceso
de separación.
1. Con movimientos de giro suaves al líquido del embudo de separación, en su

posición normal (figura18).
2. Mediante agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
3. Por saturación de la capa acuosa con sal común; esto presenta una doble
ventaja, dado que disminuye la solubilidad en agua de la mayor parte de los
solutos y de los disolventes orgánicos. A este efecto se le conoce como
efecto salino.
4. Adicionar unas gotas de alcohol etílico (si es necesario hasta un10%).
5. Saturar con sulfato sódico o amónico.
6. Modificar el pH de la disolución.
UNAM FESC 86
7. Por centrifugación.
8. Por medio de filtración con alguno de los adsorbentes de la tabla11.
Básicamente las extracciones son de dos tipos:
1. Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.
2. Extracción con disoluciones ácidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos orgánicos de
la fase orgánica, respectivamente.
A) Extracción con disolventes inertes
2. Verter 15 mL de la disolución problema al embudo de separación, el cual esta suspendido por un

aro, o unas pinzas de tres dedos. En caso de que el compuesto a extraer se encuentre en su
fuente natural, se realizará un tratamiento adecuado para lograr obtener una disolución.
3. Agregar a la disolución una primera porción de 10 mL del agente extractante. Colocar el tapón del
embudo y sujetar con una mano el tapón del embudo y el embudo de tal forma que permita tener
movilidad para poder invertirlo; con la otra mano sujetar la llave de paso, y abrir por unos
segundos la llave para liberar la presión, cerrarla y agitar suavemente de un lado a otro haciendo
medios círculos durante unos minutos y volver a liberar presión.
4. Repetir el proceso las veces que sean necesarias hasta que al abrir la llave de paso no se aprecie
sobrepresión en el interior. Por último, agitar moderadamente durante 1 min., para que interactúen
las dos fases, destapar y dejar reposar el embudo de separación en el aro y permitir la separación
de las fases.
5. Acto seguido a la separación de las fases, abrir la llave del embudo para separar la fase orgánica
de la acuosa, de tal forma que primero se separa la fase inferior, la cual es recolectada en un
matraz erlenmeyer. Cerrar la llave del embudo cuando se aprecie el límite entre ambas fases. En
caso de que se forme una emulsión en la mezcla, adicionar al embudo de separación la cantidad
necesaria de alguno de los agentes salinos (tabla16). Agitar el embudo de separación y dejarlo
reposar en el aro hasta que se observe nuevamente la presencia de las fases.
UNAM FESC 87
6. Sustraer por la boca del embudo de separación la fase superior para evitar su contaminación con
restos de la fase inferior que pueda quedar en el talle del embudo y recogerla en un matraz
erlenmeyer.
7. Adicionar la fase acuosa extraída al embudo de separación y añadir una segunda porción del
agente extractante, para realizar una segunda extracción haciendo todo el procedimiento anterior
para entonces, separar las fases y juntar los extractos en un matraz erlenmeyer. (Realizar mínimo
3 extracciones con la misma cantidad de disolvente.)
8. Secar el extracto orgánico reunido con algún agente desecante.
9. Transferir a un matraz de bola todo el extracto orgánico, para eliminar al agente extractante;
introducir algunas piedras de ebullición, evaporar la disolución en baño María hasta eliminar el
disolvente orgánico usado, para obtener el producto crudo y purificarlo mediante una técnica
adecuada según su naturaleza.
B) Extracción por disolventes reactivos
Aplicación de la extracción para la separación de los componentes en una mezcla orgánica que
contenga un compuesto básico, neutro y ácido.
1. Ver diagrama 14.
2. Disolver 2 g de la mezcla en el disolvente adecuado.
3. Introducir la disolución a un embudo de separación.
4. Agregar 10 mL de hidróxido de sodio al 10 % al embudo de separación y realizar la extracción en

tres ocasiones con porciones de 10 mL del disolvente cada vez (3 x 10mL).
5. Recuperar por separado la fase orgánica (1) y la fase acuosa(1).
Tratamiento de la fase acuosa (1)
1. Agregar ácido clorhídrico concentrado al extracto acuoso anterior en la cual se encuentra la sal
del compuesto orgánico ácido. Asegurar un pH ácido para que se presente una precipitación total.
2. Efectuar extracciones con el disolvente orgánico adecuado (3 x 10mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
UNAM FESC 88
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
5. Evaporar el disolvente.
6. Recuperar el compuesto ácido.
7. Identificar el producto por CCF y/o sup.f.
Tratamiento de la fase orgánica (1)
1. Agregar ácido clorhídrico al 10 % a la fase orgánica anterior.
2. Extraer con 10 mL del disolvente adecuado por tres ocasiones.
3. Recuperar la fase orgánica (2) y la fase acuosa (2) en recipientes por separado.
Tratamiento de la fase acuosa (2)
1. Adicionar hidróxido de sodio al 30 % a la fase acuosa para liberar la sal del compuesto básico.
Asegurar un pH básico para que se presente una precipitación total.
2. Extraer el disolvente adecuado (3 x 10mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
Tratamiento de la fase orgánica (2)
1. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica
2. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por medio de filtración.
3. Evaporar el disolvente.
4. Recuperar el compuesto neutro.
5. Identificar el producto por CCFy/o sup.f.
UNAM FESC 89
A continuación, en la tabla 17, se da un enlistado de algunas mezclas de compuestos orgánicos que

pudieran emplearse según considere el asesor.
Tabla 17. Algunas Sugerencias de diversas mezclas de compuestos orgánicos para la extracción.
Mezcla orgánica
Acido benzoico, p-toluidina y naftaleno

Acido benzoico, - naftol y p-diclorobenceno
Acido pícrico, fenilendiamina y benzofenona
Acido pícrico, p-nitroanilina, p-diclorobenceno
UNAM FESC 90
Diagrama 13. Procedimiento experimental para una extracción.
UNAM FESC 91
Diagrama 14. Para la aplicación en extracción, empleando una mezcla orgánica que contenga un
compuesto básico, neutro y
UNAM FESC 92
Figura 18. Montaje experimental para la extracción líquido-líquido.
UNAM FESC 93
Cuestionario Previo Extracción ácido-base
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la extracción
3. Definir coeficiente de partición, reparto o distribución.
4. ¿Qué características debe tener un disolvente para ser empleado en la extracción?
5. ¿Qué es una emulsión, cómo se forma y cómo se puede romper?.
6. Completa la siguiente tabla, escribe la definición solicitadas.
Teoría Ácido Base
Brosted-
Lowry
Lewis
7. Rupturas de enlace químico, la notación empleada para romper el enlace químico.
8. Representa mediante flechas las reacciones ácido-base buscar las estructuras para realizar la
reacción entre:
a) ácido acetilsalicílico con NaOH forma la sal y la reacción de está sal formada para hacerla
reaccionar con HCl
b) cafeína con HCl y después a la sal hacerla reaccionar con NaOH
9. Propiedades de reactivos y productos, ácido acetil salicílico, cafeína, HCl, NaOH, acetato de etilo
incluir valores de pka´s.
10. Diagrama de flujo ecológico.
11. Referencias.
UNAM FESC 94
Bibliografía
1. Brewster y vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica. 2da. Edición De. Alhambra,
España 1970.
2. Vogel, A. I., A Text book of Practical Organic Chemistry. 3. ed., Longmans, London,1962.
3. Pasto, A. J. Determinación de Estructuras Orgánicas. Reverté, España, 1974.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo
https://www.youtube.com/watch?v=rGb9ezZIB8w
https://www.youtube.com/watch?v=AoCJHjz8pTs
UNAM FESC 95
Practica 8
Isomería cis-trans
Síntesis de ácido fumárico
Objetivo. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos.

Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto. Correlacionar
dependencia estructura - propiedades.
Introducción. La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se

dice que dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula
molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen,
por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o
químicas. Es decir, los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta
fórmula estructural. La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar
mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que
muchas moléculas son tridimensionales. Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de
isomería: Estructural (o plana) y Estereoisomería (o espacial).
Figura 19. Clasificación de isómeros
UNAM FESC 96
La isomería geométrica, es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace C-C,
y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es
preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el doble
enlace sean distintos. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la
primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se
encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene el doble
enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble
enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del espacio, es
decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del doble
enlace.
Figura 20. Representación de isomería geométrica Cis-trans.
1. Colocaren un matraz de bola 2.5 g de ácido maléico (1) y agregar 3 mL de agua caliente para
disolver el ácido.
2. Una vez disuelto, agregar lentamente 5 mL. de HCl concentrado.
3. Refluir durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se forman durante la
reacción(3).
4. Enfríar exteriormente con agua, filtrar.
5. Recristalizar con HCl 1N, determinar rendimiento y punto de fusión.(4)
UNAM FESC 97
Observaciones
1.-También puede utilizarse anhídrido maléico.
2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.
UNAM FESC 98
Diagrama 15. Síntesis de ácido fumárico.
UNAM FESC 99
Cuestionario Previo de
Isomería Cis-Trans
1. Objetivo(s).
2. Definición de isómero
3. Clasificación de isómeros
4. Ejemplifica la isomería geométrica cis-trans y laE-Z
5. Completa de siguiente tabla
Estructura del ácido Estructura del ácido maleico

fumárico
Solubilidad en agua
Isomería
Nombre IUPAC
Punto de fusión
Valor de pka
Aplicaciones
Propiedades físicas
Toxicidad
6. Propuesta de mecanismo de mecanismo de

reacción justificar en base al procedimiento
experimental.
7. Referencia
UNAM FESC 100

Bibliografía
1. Eliel, Elementos de estereoquímica. Limusa,

México, 1970.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=WJh4d0NLbZ0
UNAM FESC 101

Practica 9
Alquenos
Deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y pruebas de insaturación (Eteno)
Objetivo. Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación

catalítica de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán para detectar la presencia de
centros de insaturación; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio
de una reacción reversible.
Introducción. Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. Se denominan
también olefinas, término derivado de olefiantgas, que significa «gas formador de aceite».Este término
fue acuñado por los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los derivados de
los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos
alquenos también los encuentran como metabolitos en animales y plantas. El etileno es el compuesto
que más se utiliza en la industria, para fabricar polietileno y otros compuestos químicos industriales y
de gran consumo .El pineno es el componente mayoritario de la trementina (aguarrás), disolvente de la
pintura que se obtiene destilando resina de pino. La muscalura (Cis tricoseno) ese atrayente sexual
de la mosca común doméstica.
Debido aque el doble enlace se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son
intermedios importantes para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros productos
químicos importantes. Eletileno es el compuesto orgánico que más se produce, alrededor de 72 millones de TM
por año en todo el mundo.
UNAM FESC 102

La mayor parte de este etileno se polimeriza para obtener unos 40 millones de TM. De polietileno por
año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de compuestos orgánicos.
incluyendo el etanol. ácido acético, etilen glicol y cloruro de vinilo. El etileno también sirve como
hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la fruta; por ejemplo, los tomates
secos echan y se almacenan verdes. Y se someten a una atmósfera que contiene etileno para
conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes deponerlos a la venta. Del propileno se producen
unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para fabricar unos
18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para obtener propilenglicol, acetona, alcohol
isopropílico y otros productos orgánicos importantes. Cuando se obtienen alquenos, con frecuencia se
encuentra que el producto mayoritario es el alqueno más estable. Además, en muchas reacciones
se produce reordenamiento a su isómero más estable, por lo tanto, se necesitas saber cómo depende
la estabilidad de un alqueno. La estabilidad se puede comparar convirtiendo distintos compuestos a
productos comunes y comparando la cantidad de calor que han absorbido, presentan mayor
reactividad que los alcanos y por lo tanto se caracterizan por presentar reacciones de adición al doble
enlace dando lugar a una gran variedad de reacciones.
1. Colocar en un matraz de bola de dos bocas 10 mL. De etanol.
2. Adaptar un tubo de desprendimiento de gases y agregar desde un embudo de adición 5 mL de

ácido sulfúrico concentrado.
3. Calentar la mezcla de reacción y burbujear el eteno en tubos de ensayo conteniendo:
a) 1 mL de Bromo en tetracloruro de carbono.
b) 1 mL Bromo en disolución acuosa.
c) 1 mL Permanganato de potasio en disolución acuosa.
UNAM FESC 103

Diagrama 15. Síntesis de eteno.
UNAM FESC 104

Cuestionario Previo de Alquenos

1. Objetivo(s).
2. Propiedades físicas de alquenos.
3. Reacciones de alquenos.
4. Métodos de obtención de alquenos.
5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar en base al

procedimiento experimental
6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos.
8. Referencias.
Bibliografía
1. Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders. U.S.A., 1976.
2. Vogel, A.- I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962. Weinnninger, S. J.,
Química Orgánica., Interamericana., México, 1975.
3. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=ZQNM383yKyI
https://www.youtube.com/watch?v=t2Sm3wE2RAM
https://www.youtube.com/watch?v=JZLX4zJQLVw
https://www.youtube.com/watch?v=Pl4kJIlbTx4
https://www.youtube.com/watch?v=GI0kTFrJpFI
https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI
UNAM FESC 105

Practica 10
Alquinos (Obtención del acetileno)
Objetivos. Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de carburo

de calcio; efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros. Comprobar la acidez
de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de acetiluros. Caracterizar el acetileno por la
preparación de un sub derivado de alto peso molecular.
Introducción. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno que
se usó en la industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo
y otras sustancias en gran escala; en la actualidad se dispone de nuevas rutas más eficientes para
obtenerlos. Sin embargo, se sigue empleando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y
se obtiene en escala industrial descomponiendo al metano a alta temperatura(pirolisis).
La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace C-C, (figura
21) donde los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180°, a lo largo de un eje
perpendicular a los ejes de los orbitales 2py y 2pz puros. Cuando se acercan dos carbonos con
hibridación sp, se forma un enlace (sp-sp) y dos enlaces (p-p). los dos orbitales sp restantes
establecen enlaces con otros átomos, con geometría lineal respecto al enlace C-C, la longitud del
UNAM FESC 106

triple enlace es de 120 pm y su energía aproximada es de 835 kJ/mol (200 kcal/mol), por lo que es el
enlace C-C más corto y fuerte.
Figura 21. Representación del acetileno.
Estos hidrocarburos son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos los acetilenos
terminales pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión
alquinuro (en el acetileno se denomina ión acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden
reaccionar con bases conviene tener en cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del
acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes
está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy débil su acidez
supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. Cuando los alquinos son terminales generan el ión
acetiluro que permite realizar diversas reacciones de sustitución nucleofílica aromática, por otro lado,
debido al parecido electrónico entre alquenos y alquinos, sería de esperar que también la reactividad
química de los dos grupos funcionales es similar así también presenta reacciones de adición.
1. En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de las
bocas del matraz.
2. Adapte el embudo de adición con 7 mL. de agua, en la otra boca conecte un tubo
desprendimiento.
3. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por
medio del colector en tubos que contengan los reactivos específicos.
4. Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL de agua
con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.
UNAM FESC 107

5. Reacciones de Insaturación: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución de bromo en

tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
6. Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución acidulada de permanganato de potasio.
Observe e interprete los resultados.
7. Reacciones para formar acetiluros: burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una disolución de cloruro
cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL de una disolución de nitrato de plata amoniacal.
8. Hidrólisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que
contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 g de sulfato de mercurio.
Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al matraz de bola de una
boca y adapte un aparato de destilación simple. Caliente (4) y reciba el destilado en un matraz
Erlenmeyer con 10 mL de solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en
baño de hielo. Filtre el sólido al vacío, lave con agua fría, seque y el determine el punto de fusión.
Notas:
Utilice refrigerante de aire para está operación.
Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente manera:
deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 mL. de ácido nítrico
diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido.
Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto entre el
matraz y el mechero.
UNAM FESC 108

Diagrama 16. Síntesis de acetileno.
UNAM FESC 109

Cuestionario Previo Alquinos

1. Propiedades físicas de alquinos y clasificación.
2. Reacciones de adición.
3. Formación de ión acetiluro
4. Tautomería ceto-enol
5. Mecanismos de reacción.
6. Propiedades de reactivos y productos
Bibliografía
1. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA.1977.
2. Vogel, A. I. A text Book of Practical Organic Chemistry, 3rd. Edición, London,1962.
3. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison - Wesley Publishing
Company, USA,1973.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=eu7F56LAY9g
https://www.youtube.com/watch?v=BcJAMc-LK74
https://www.youtube.com/watch?v=QrWleKPw4pg
UNAM FESC 110

Tratamiento de residuos químicos y su normatividad
La normativa propiamente designa el conjunto de normas que son aplicables a una institución
de una determinada actividad o asunto. Existen diversas instituciones nacionales e internacionales
que se encargan de emitir las normas referentes a los residuos químicos y biológicos, actualizarlas,
darles seguimiento y sancionar a las personas e instituciones que violen lo establecido (Ley Federal
sobre Metrología y Normalización, 2012).
Existen diversos organismos tanto nacionales como internacionales siendo los más relevantes en
cuanto a refiere a la identificación y disposición de residuos químicos y biológicos, en el plano
nacional la dirección del gobierno de la república, quien se encarga de identificar los riesgos por
residuos químicos y biológicos, evaluarlos y emitir las leyes y normas para prevenirlos. Así la principal
institución nacional responsable de emitir normativa son la Secretaría del Medio Ambiente y Recursos
Naturales, la Secretaría del Trabajo y Previsión Social y la Presidencia de la República, quienes
mayor impacto nacional tiene en este rubro. Las principales leyes y normas concernientes se
encuentran mencionadas en la tabla siguiente (Cubel Sánchez,2000).
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos.
Autor Ley/Norma
Ley Federal sobre Metrología y Normalización.

Presidencia de la República
Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente.
NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características, el

procedimiento de identificación, clasificación y los listados de los
Secretaría de Medio residuos peligrosos, 2006.
Ambiente y Recursos
Naturales NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud
ambiental - Residuos peligrosos biológico-infecciosos - Clasificación
y especificaciones de manejo.
Secretaría de NOM 003-SCT/2000 - Características de las etiquetas de envases y

Comunicaciones y embalajes destinadas al transporte de sustancias, materiales y
Transporte. residuos peligrosos.
UNAM FESC 111

NOM 010-STPS-1999 - Condiciones de seguridad e higiene en los

centros de trabajo donde se manejen, transporten, procesen o
almacenen sustancias químicas capaces de generar contaminación
en el medio ambiente laboral.
Secretaría del Trabajo y
NOM 018-STPS-2000 - Sistemas para la identificación y
PrevisiónSocial.
comunicación de peligros y riesgos por sustancias químicas
peligrosas en los centros de trabajo.
NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e higiene, e

identificación de riesgos por fluidos conducidos en tuberías.
Las principales instituciones internacionales que dictaminan la normativa aplicable a los residuos
químicos y biológicos son:
a. Organización Internacional para la Estandarización.
b. Organización de las Naciones Unidas (ONU).
Dentro de las principales leyes y normas que regulan la identificación y disposición de los residuos
químicos y biológicos son esquematizados en la siguiente tabla:
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos

(Organización de las Naciones Unidas).
Ley/Norma Autor
Convenio de Basilea
Convenio de Rotterdam Organización de las Naciones Unidas
Convenio de Estocolmo
ISO 14000 Organización Internacional para la Estandarización
Con base en la NOM-052 – SEMARNAT, clasifica a los residuos químicos según las características
del código CRETIB, y que corresponde a los términos de corrosividad, reactividad, explosividad,
toxicidad, inflamabilidad y biológico-infeccioso; la mezcla de un residuo peligroso conforme a esta
norma con un residuo no peligroso será considerada residuo peligroso. Estos términos son descritos
a continuación(NOM-052-SEMARNAT-2005).
UNAM FESC 112

3. Desecho de Residuos Químicos
Residuo químico es aquella pequeña cantidad de producto proveniente de una o varias reacciones
químicas que resulta de trabajar con reactivos.
Residuos peligrosos son elementos, sustancias, compuestos o mezclas de productos que

representen un riesgo para el ambiente y los recursos naturales. Los residuos pueden encontrarse en
estado sólido, líquido o gas. Para determinar si son peligrosos los residuos químicos que se generan
en las actividades experimentales se analizó la NOM-052-ECOL-1993. En ella se precisan las
características de los residuos peligrosos y los límites que hacen a un residuo peligroso por su
toxicidad al ambiente.
Un residuo se considera peligroso si cumple con las siguientes características:
1. No pueda incorporarse al mismo proceso que lo generó (aunque se pueda reciclar).
2. Que se encuentre de manera específica en los listados de laNOM-052-ECOL-1993.
3. Que tenga alguna de las características de CRETIB.
Sólo los residuos que hayan sido clasificados como peligrosos y los que tengan las características de
peligrosidad conforme a la NOM-052-ECOL-1993, deberán ser manejados de acuerdo a lo previsto
en el Reglamento de la Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente en Materia
de Residuos Peligrosos, las normas oficiales mexicanas correspondientes y demás procedimientos
aplicables.
Aplicar en todo momento las reglas de eliminación de residuos químicos en las prácticas de
laboratorio.
El término CRETIB corresponde a las primeras letras de las palabras Corrosividad, Reactividad,
Explosividad, Toxicidad al Ambiente, Inflamabilidad y Biológico Infecciosas. En la NOM-052-ECOL-
1993 se precisan los valores límites de estas características para considerar a un residuo químico
como peligroso. Los productos químicos que se obtienen al realizar actividades experimentales en la
Facultad se pueden eliminar utilizando los siguientes procesos de eliminación.
• Neutralización: Neutralizar el residuo con un ácido o una base según sea el caso, el residuo en
cuestión puede acercarse al rango de pH 6-8, una vez neutralizado se desechar en la tarja con
abundante agua.
• Combustión: El proceso consiste en quemar en un sistema cerrado con flama controlada los
desechos que son inflamables. Las restricciones más importantes para quemar los residuos
químicos son aquellas en donde al quemarse, los productos son más tóxicos en forma de gas que
UNAM FESC 113

su condición original. Los residuos que no se deben quemar son: óxidos de azufre, óxidos de
nitrógeno y óxidos metálicos.
• Precipitación: Los residuos de algunos compuestos metálicos, son muy tóxicos por lo que se
deben precipitar en forma de algún compuesto insoluble. A continuación, este producto se filtra, y
el residuo sólido se guarda para confinamiento. El sobrenadante se neutraliza y desecha en la
tarja.
• Confinamiento: En este caso los residuos se almacenan en recipientes adecuados para ponerlos
a disposición de alguna empresa autorizada para la eliminación de residuos.
• Evaporación: Cuando las cantidades de disolventes a eliminar son muy pequeñas y no forman
atmósferas explosivas se recomienda dejar el recipiente en un lugar abierto para que el residuo
se evapore. Cuando la cantidad de disolventes a desechar tenga un valor mayor a un litro, éstos
se almacenan en garrafones o botellas de color ámbar bien tapados y solicitar su retiro a una
empresa especializada.
• Reciclado: Éste, en sentido estricto no es proceso de eliminación ya que implica el recuperar la

mayor cantidad posible a las sustancias químicas empleadas y evitar así la generación de
desechos. En términos generales existen dos grandes grupos de sustancias químicas de
laboratorio que es posible reciclar:
▪ Metales, como el mercurio y la plata. Se sugiere recuperarlos y emplearlos nuevamente en

otras actividades experimentales.
▪ Disolventes, como hexano y cloroformo, que pueden ser recuperados para ser empleados
en reacciones que no los requieren con un alto grado de pureza, ya que obtenerlos
nuevamente como reactivos analíticos es muy difícil. A continuación, se describen los tipos
de sustancias químicas más frecuentes y su forma de eliminación:
1. Ácidos oxidantes líquidos. Estas sustancias generalmente son corrosivas, desprenden vapores
tóxicos y son solubles enagua.
• Derrames: Esparza una cantidad suficiente de bicarbonato de sodio comercial para neutralizar el
derrame y limpie cuidadosamente con abundante agua. Si el derrame es grande, deberá usar
fosfato de sodio (Na3PO4) y fosfato ácido de sodio (Na2HPO4).
• Eliminación: Los desechos de ácidos deben eliminarse arrojándolos ya neutralizados y diluidos al

desagüe y dejar fluir agua en abundancia.
2. Disolventes. Este grupo de compuestos son, en general, combustibles y tóxicos. Su tratamiento

depende de si son o no solubles en agua, por lo que se dividen en dos grupos:
UNAM FESC 114

Solubles en agua: Acetona, alcoholes (etílico, butílico, isopropílico, metílico) y éter etílico.
• Derrames: Elimine de inmediato las posibles fuentes de calor para evitar que se encienda la
sustancia y limpie con agua en abundancia.
• Eliminación: Diluya el disolvente en agua y viértalo al drenaje dejando fluir agua en abundancia.
Insolubles en agua: Alcohol amílico, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono y xileno.
• Derrames: Elimine las fuentes de calor que puedan causar que el disolvente se encienda. Aplique
un agente dispersante o polvo para controlar (Na3PO4, Na2HPO4); en caso de no disponer de
alguno, espolvoreé detergente y limpie.
• Eliminación: Estas sustancias no pueden tirarse al drenaje pues quedan sobrenadando en el

céspol, con posibilidad de reaccionar con otras sustancias en forma violenta, explosiva o
incendiaria. Por otro lado, si llegan al drenaje contaminan fuertemente el medio ambiente. Para
eliminarlas se recomienda depositarlas en un bote de boca ancha con tapa para su
posteriormente tratamiento por una empresa.
3. Oxidantes sólidos: Nitratos, permanganato de potasio y dicromato de potasio, entre otros. Se

sugiere recogerlos con cuidado y colocarlos en un recipiente con tapa para su disposición adecuada.
4. Sustancias poco reductoras: Cloruro de sodio, albúmina, almidón, carbonato ácido de sodio y
fructosa, entre otros. Seguir las mismas indicaciones que para los ácidos oxidantes líquidos.
5. Sustancias tóxicas: Cloroformo, mercurio, cloruro de bario y nitrobenceno, entre otras.
Si son sólidos, seguir las mismas indicaciones que para los oxidantes sólidos; en caso de ser
líquidos, atender las recomendaciones para los disolventes.
Finalmente se insiste en las medidas para evitar la generación de residuos Químicos:
1. Solicita sólo la cantidad necesaria para realizar la prácticas y actividades experimentales que se
proponen en los programas de estudio. No almacenar sustancia en exceso ya que, además de
generar riesgos, es posible que se contaminen o que mermen.
2. Emplear en su totalidad las sustancias que se solicitaron, esto se logra si todos los grupos que
cursan las asignaturas experimentales realizan todas las actividades experimentales programadas y
no es demostrativa.
3. Realizar el tratamiento de los residuos al término de cada práctica de acuerdo a como se ha

indicado. Con esto se evita la acumulación de grandes cantidades de reactivos que cada vez se
complica más desechar.
UNAM FESC 115

3.1. Recolección de Residuos
• Minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de materiales que se

compra y que se usan.
• Separar y preparar los residuos químicos para su recogida de acuerdo con los procedimientos
especificados en cada laboratorio.
• Los residuos se depositan en los contenedores designados para ello debidamente

etiquetados.
UNAM FESC 116

Referencias
1. Almazán, S. Á. (2012). “Manual de detección y manejo de residuos generados en la enseñanza
experimental de bioquímica de sistemas en las carreras de Bioquímica Diagnóstica y Farmacia”.
Tesis de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo. Cuautitlán Izcalli, Estado de México,
México: Universidad Nacional Autónoma de México.
2. British Standard Institution. (29 de Maya de 1987). Data processing flow chart symbols, rules and
conventios. Inglaterra: British Standar.
3. Cubel Sánchez, P. (2000). Comercio Internacional de Residuos Peligroso. Valencia, España:
Universidad de Valencia.
4. Gavilán García, I., Cano Diáz, G. S., & Alcántara Cancepación, V. (2012). “Guía técnica de
acción para residuos químicos”. México: Universidad Nacional Autónoma de México.
5. Hernández, F. R. (2013). Realizan simposio para la calidad en la docencia e investigación.
Comunidad UNAM ,12-13.
6. J. T. Baker. (2004). CISTEMA SURATEP S.A. Recuperado el 2014,
dehttp://www.arlsura.com/cistema/articulos/483/
7. Ley Federal sobre Metrología y Normalización. (01 de Julio de 2012). Presidencia de la
República. Recuperado el 2014,
dehttp://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/compi/L010792.html
8. Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente. (28 de Enero de 2014).
Presidencia de la República. Recuperado el 2014,
dehttp://www.diputados.gob.mx/LeyesBiblio/pdf/148.pdf
9. Maldonado, J. M. (2009). Cities and pollution. Revista de Ingeniería (30),19-40.
10. NOM-002/1-SCT/2009 - Listado de las substancias y materiales peligrosos más usualmente
transportados, instrucciones y uso de envases y embalajes, recipientes intermedios para
graneles (RIGS), grandes envases y embalajes, cisternas p. (11 de Febrero de 2010). Secretaría
de Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2014,
dehttp://www.sct.gob.mx/fileadmin/DireccionesGrales/DGAF/Normatividad/Materiales_y_residuos_
peligrosos/NOM-002-1-SCT-2009.pdf
11. NOM-003-SCT/2008, Características de las etiquetas de envases y embalajes, destinadas al
transporte de substancias, materiales y residuos peligrosos. (04 de Agosto de 2008). Secretaría
de Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2013, de
http://www.dof.gob.mx/nota_detalle.php?codigo=5056785&fecha=15/08/2008
12. NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e higiene, e identificación de riesgos por
fluidos conducidos en tuberías. (02 de Octubre de 2008). Secretaría del Trabajo y Previsión
Social. Recuperado el 2014,
dehttp://www.stps.gob.mx/bp/secciones/dgsst/normatividad/normas/Nom-026.pdf
UNAM FESC 110

13. NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características, el procedimiento de

identificación, clasificación y los listados de los residuos peligrosos. (23 de Junio de 2006).
Secretaría de Medio Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2013,
dehttp://www.iner.salud.gob.mx/descargas/juridico-normasmexicanas/NOM-052-SEMARNAT-
2005.pdf
14. NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud ambiental - Residuos peligrosos
biológico-infecciosos - Clasificación y especificaciones de manejo. (20 de Enero de 2002).
Secretaría de Medio Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2014,
dehttp://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/087ecolssa.html
15. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 2014, de Boletín Mexicano de
Derecho Comparado:http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
16. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 17 de Enero de 2014, de Boletín
Mexicano de Derecho
Comparado:http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
17. Organización de las Naciones Unidas. (s.f.). Departamento de Asuntos Económicos y Sociales.
Recuperado el 2014,
dehttp://www.un.org/spanish/esa/sustdev/documents/docs_sdissues_waste_hazardous.htm
18. Pérez, J. E. (20 de Marzo de 2007). Gestión Integral de Residuos Químicos Peligrosos. Perú:
Revista de la Sociedad Química del Perú.
19. Pleguezuelo, T. (1999). Calidad Total en la Administración Pública. Granada, España: Unión
Iberoamericana de Municipalistas.
20. Reglamento de la ley general para la prevención y gestión integral de los residuos. (2006 de
Noviembre de 30). Recuperado el 2014, de Presidencia de la
República:http://www.profepa.gob.mx/innovaportal/file/1162/1/reglamento_de_la_ley_general_par
a_la_prev encion_y_gestion_in.pdf
21. Repetto, M. (1997). “Toxicología Fundamental”. Madrid, España: Díaz de Santos S.A.
22. Roa, F. d. (2009). “Diseño de sistemas de comunicación de riesgos INFOFESC, como propuesta
aplicable al manejo de sustancias químicas dentro de la Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán Campo 1”. Tesis de licenciatura en Ingeniería Química . Cuautitlán Izcalli, Estado de
México, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
23. Romero, J. R. (13 de Octubre de 2009). La enciclopedia de las ciencias y la tecnología en
México. Recuperado el 2014, de
UAM:http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_VERDE.html
24. Sánchez, C. E. (Junio de 2011). Manual para el manejo de los residuos peligrosos de tipo
químico. México: Secretaría de Salud.
25. Santos, E., & Cruz Gavilán, I. (1997). Manual de Procedimientos de Seguridad en los
Laboratorios de la UNAM. DF, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
UNAM FESC 111

26. Zumalacárregui de Cárdenas, B., & Mondeja, D. (2012). Geocities. (I. S. Echeverría”, Ed.)
Recuperado el 2014, dehttp://www.geocities.ws/demedioambiente/ea1/labquim.html
27. Lilia Fernández-Sánchez, María de la luz Soto-Tellez, Leonardo Hernández Martínez, Av. Cien.
Ing, 79-90 (abril/junio, 2013).http://www.exceedu.com/publishing.cl/av_cienc_ing/
28. Marina Morales Galicia, René Miranda Ruvalcaba, et al; Educación Química julio 2011,240-248.
29. P. B, V. A. V, Métodos experimentales de laboratorio en química orgánica, OEA, U.S.A.,1988.
30. R. Becier, J. Hde, K. Cox, J. L. Sarquis, Journal of Chemical Education, 69, 979(1992).
31. E. W. Bird, F. Sturtevant, Journal of ChemicalEducation, 69,996(1992).
32. R. Blumberg, Liquid-liquid extraction, Academic Press, U.S.A.,1988.
33. Bordenca, Ind. Eng. Ed., 18, 99 (1946).
34. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso de química orgánica experimental,
Limusa, España,1984.
35. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso práctico de química orgánica, 3ª. ed.,
Alhambra,España,1982.
36. J. Bruneton, Elementos de fitoquímica y de farmacognosia, Acribia,España,1991.
37. J. M. Buccigross, Joumal of Chemical Education, 69, 977(1992).
38. M. V. Casas, M. S. Rodríguez, Teoría y práctica de la extracción líquido-líquido, Alhambra,
España,1984.
39. F. Conia, Journal of Chemical Education, 64, 1065(1987).
40. X. A. Domínguez, Experimentos de química orgánica, Limusa, México,1984.
41. X. A. Domínguez, Química orgánica experimental, Limusa, México,1992.
42. X. A. Domínguez S. Experimentos de química orgánica experimental, Limusa, México,1992.
43. Y. Fa, E. S. Yeung, Journal of Chemical Education, 67,428(1990).
44. L. F. Fieser, Experimentos orgánicos, Reverté, México,1967.
45. L. F. Fieser, M. Fieser, Química orgánica, Reverté, México,1981.
46. S. Furnlss, A. J. Hmnaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Vogel’s textbook of
practical organic chemistry including qualitative, organic analysis, 4a. ed., Longman Scientific and
Technical, England,1956.
47. J. Gasparic, J. Churacelc, Laboratory handbook of paper and thin layer chromatography, 3a. ed.,
John Wiley, U.S.A.,1978.
48. V. Gluliano, J. P. Rieck, Journal of Chemical Education, 64,625(1987).
49. Hand book of chemistry and physics, 71a. ed., Chemical Rubber Publishing Co., U.S.A., 1990.
50. V. E. Heilbronner, Helv., 36, 1121(1953).
51. D. Holland, Fundamentos de destilación de mezclas multicomponentes, Limusa, México,1988.
52. J. R. Holum, Química orgánica: Curso Breve, Limusa, México, 1986.
53. M. Kandel, Journal of Chemical Education, 69, 988(1992).
54. R. Kmbrough, Journal of Chemical Education, 69, 987(1992).
UNAM FESC 112

55. Lange’s hand book of chemistry, 30a. ed., McGraw-Hill Book Co., U.S.A., 1985.
56. S. B. Lippincott, M. M. Lyman, Ing. Eng. Chem., 38, 320(1946).
57. W. B. Margarita, Química analítica, Alhambra, México,1982.
58. M. Martínez, Catálogo de nombres vulgares y científicos de plantas mexicanas, 2ª. ed., Fondo de
Cultura Económica, México, 1987.
59. N. Nybom, Journal of Chromatography, 26, 520(1967).
60. D. L. Pavia, Gary M. Lampman, G. S. Kriz, Introduction to organic laboratory techniques:A
contemporary approach, 2a. ed., Saunders College Publishing, U.S.A., 1982.
61. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S Kriz, Organic laboratory techniques, 2a. ed., Saunders College
Publishing, U.S.A.,1982.
62. R. L. Pecsok, Métodos modernos de análisis químicos, Limusa, México,1983.
63. D. J. Pietrzyk, C. W. Frank, Química analítica, 2ª. ed., Interamericana, México,1983.
64. R. C. Reynolds, C. A. Odell, Journal of Chemical Education, 69,989(1992).
65. J. T. Shimp, I. Gosney, A. G. Rowley, Practical organic chemistry, Chapman and Hall, U.S.A.,
1989.
66. R. L. Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa, México,1991.
67. C. H. Snyder. J. P. Sicols, C. J.Del Vame, Journal of Chemical Education, 50, 1 (1973).
68. D. R. Stull, Ind. Eng. Chem., 39, 517(1947).
69. The Merck Index, 11 a. ed., Merck Co., U.S.A.,1989.
70. J. C.Touchstone, Practice of thin layer chromatography, 3a. ed., Wiley-Interscience Publication,
U.S.A.,1992.
71. L. G. Wade, Química orgánica, 2ª. ed., Prentice-Hall Hispanoamericana, México,1993.
72. L. S. Wigman, C. T. Keisch, Journalof Chemical Education, 69,991(1992).
73. D. H. Wolfe, Química general, orgánica y biológica, McGraw-Hill, México,1989.
74. Maximino Martínez, Las plantas medicinales de México, 6ª. ed., México, Ediciones Botas V,
1992.
75. Jerry R. Mohrig, Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill, DouglasC. Neckers,
Experimental Organic Chemistry, U.S.A., W.H. Freeman & Company, 1998.
76. José G. Ávila Z, Consuelo García M, Irma C., Gavilán G, Fernando León C, José M., Méndez S,
Gloria Pérez C, Ma. Antonieta Rodríguez A, Guillermina Salazar V, Ana Adela Sánchez M, Elvira
Santos S, Ramón M., Soto H, Química Orgánica Experimentos con un enfoque ecológico,
Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México,2001.
77. Vogel, A. A Text book of Practical Organic Chemistry. 3rd, Longmans, London,1962.
78. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison Wesley,
USA.1973.
79. More, J. A., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nded., Holden Day, USA,1977
UNAM FESC 113

Anexos
1. Seguridad General en el laboratorio
Al ingresar a un laboratorio existe la preocupación por la seguridad y favorecer las buenas prácticas
del trabajo experimental que sean seguras dentro del laboratorio de química orgánica.
Mientras no haya reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como recordatorio de las
cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad y evitar accidentes.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación y/o enseñanza, cada
laboratorio individual requerirá de reglas más especializadas aplicadas a materiales y equipamientos
específicos. Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para
trabajar en el laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes sustancias:
• Gas Comprimido
• Materiales Radioactivos.
• Reactivos Químicos
• Reactivos Químicos Corrosivos.
• Sustancias Biológicas Peligrosas
• Sustancias Carcinógenas
• Sustancias Inflamables
• Sustancias Químicas Tóxicas
Así mismo tomar en cuenta medidas de seguridad tales como:
• Etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores, anaqueles, etc.
UNAM FESC 114

• Mantener todos los productos químicos en contenedores adecuadamente etiquetados
(anotando la fecha de recepción o preparación y la fecha en que se empezó el
contenedor).
• Estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para que se
corrijan lo antes posible.
• Se debe verter la disolución más concentrada en la menos concentrada.
1.1. Seguridad Personal
Esta sección resume varias clases de equipos de protección personal, en base a esta información, se
pueden hacer elecciones para conseguir la máxima protección personal en el laboratorio.
1.1.1. Higiene Personal
• SIEMPRE se deben lavar las manos, antes de salir del laboratorio,
• Se debe lavar por separado la ropa que se ha llevado en el laboratorio
• Si se tiene el cabello largo, se debe procurar llevar lo recogido.
• Evitar que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de los mecheros, llamas o de
maquinaria eléctrica en funcionamiento de ser posible evitar llevarlas.
• Se debe cubrir la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos.
• No se debe llevar pantalones cortos, faldas, tenis o sandalias en el laboratorio.
1.1.2. Protección Respiratoria y Corporal
• Se deben utilizar las Campanas Extractoras de gases siempre que sea posible.
• Empleo de Lentes de Seguridad con protectores laterales siempre que ingreses al
laboratorio.
UNAM FESC 115

• Indispensable Bata Blanca de Algodón en el laboratorio.
• Si fuera necesario, se deberá llevar Guantes.
1.1.3. Protección Ocular
El laboratorio químico es, quizá, el lugar más peligroso para la salud que se puede encontrar. En
cualquier momento se pueden producir salpicaduras de productos químicos y objetos “volátiles” que
pueden ir a parar a los ojos.
Por este motivo, la protección ocular debe considerarse muy importante y llevar en todo momento
dentro del laboratorio una adecuada protección ocular. Los lentes protectores deben ofrecer una
buena protección frontal y lateral, y es necesario su mantenimiento.
• Los lentes protectores deben ser lo más cómodos posible, ajustándose a la nariz y a la cara y
no interferir en los movimientos del usuario.
• La entrada a zonas peligrosas, en las que se requiere protección ocular, debería anunciarse
con símbolos.
• Debe utilizarse siempre protección ocular cuando se maneja:
▪ Material de vidrio a presión reducida
▪ Material escriogénicos
▪ Material de vidrio a presión elevada
▪ Explosivos
▪ Sustancias Cáusticas, Irritantes o Corrosivas
▪ Sustancias biológicas con riesgos para la salud
▪ Materiales Radiactivos
▪ Luz Ultra Violeta
▪ Sustancias químicas tóxicas
UNAM FESC 116

▪ Sustancias Carcinógenas
▪ Materiales inflamables
▪ Luz Láser
• El equipo de seguridad ocular debe ser de un material que se pueda limpiar y desinfectar.
• La protección ocular debe mantenerse siempre en buenas condiciones.
• Lentes correctoras y de contacto para las personas cuya visión requiere el uso de lentes
correctoras deben utilizar uno de los siguientes tipos:
▪ Lentes de seguridad con lentes protectoras graduadas.
▪ Lentes de protección ocular que se pueden llevar sobre los lentes graduados sin que
perturben el ajuste de los mismos.
Lentes de contacto: Las personas que necesiten llevar lentes de contacto durante los trabajos de
laboratorio deben ser conscientes de los siguientes peligros potenciales:
• Será prácticamente imposible retirar los lentes de contacto de los ojos después de que se haya
derramado una sustancia química en el área ocular.
• Los lentes de contacto interferirán con los procedimientos de lavado de emergencia.
• Los lentes de contacto pueden atrapar y recoger humos y materiales sólidos en el ojo.
• Si se produce la entrada de sustancias químicas en el ojo y la persona se queda inconsciente,
el personal de auxilio no se dará cuenta de que lleva lentes de contacto.
• La utilización de lentes de contacto en el laboratorio queda prohibida.
1.1.4. Equipo de Protección Personal
1.1.4.1. Bata de Laboratorio
La bata de laboratorio está diseñada para proteger la ropa y la piel de las sustancias químicas que
pueden derramarse o producir salpicaduras.
UNAM FESC 117

Debe llevarse siempre abrochada y cubrir hasta debajo de la rodilla, puede ser de diferentes
materiales como:
• Algodón: protege frente a objetos “volátiles”, esquinas agudas o rugosas y es un buen
retardante del fuego.
• Lana: protege de salpicaduras o materiales triturados, pequeñas cantidades de ácido y
pequeñas llamas.
• Fibras sintéticas: protege frente a chispas, radiación Infrarroja o Ultravioleta. Sin embargo,
las batas de laboratorio de fibras sintéticas pueden amplificar los efectos adversos de algunos
peligros del laboratorio. Por ejemplo, algunos disolventes pueden disolver tipos particulares de
fibras sintéticas disminuyendo, por tanto, la capacidad protectora de la bata. Además, algunas
fibras sintéticas funden en contacto con la llama. Este material fundido puede producir
ampollas y quemaduras en la piel y emitir humos irritantes.
• Tela aluminada y refractaria: protege frente a la radiación de calor.
1.1.4.2. Delantales
Proporciona una alternativa a la bata de laboratorio del empleo del delantal, generalmente es de
plástico o caucho para protegerse de sustancias químicas corrosivas e irritantes. Un delantal debe
llevarse sobre prendas que cubran los brazos y el cuerpo.
1.1.5. Protección de las manos
Se debe adquirir el hábito se usar guantes protectores en el laboratorio. Además de actuar como
barrera entre las manos y los materiales peligrosos, algunos guantes pueden absorber también la
transpiración y proteger las manos del calor.
UNAM FESC 118

Cierto tipo de guantes se puede disolver en contacto con disolventes, por lo que es importante tener
un cuidado extremo en seleccionar el guante protector que se adapte a la naturaleza del trabajo a
realizar.
Antes de utilizar los guantes (especialmente los de látex), hay que asegurarse de que están en
buenas condiciones y no tienen agujeros, pinchazos o rasgaduras.
1.1.5.1. Tipos de Guantes
Se deben seleccionar los guantes en función del material que se vaya a manipular y el riesgo
particular que conlleve.
• Plástico: protege frente a sustancias corrosivas suaves y sustancias irritantes.
• Látex: proporciona protección ligera frente a sustancias irritantes (algunas personas pueden
tener una reacción alérgica al látex que puede acabar en un problema médico).
• Caucho Natural: protege frente a sustancias corrosivas suaves y descargas eléctricas.
• Neopreno: para trabajar con disolventes, aceites, o sustancias ligeramente corrosivas.
• Algodón: absorbe la transpiración, mantiene limpios los objetos que se manejan, retarda el
fuego.
• Amianto: aislante o resistente al calor. (NOTA: Este material debería etiquetarse con el signo
de precaución adecuado ya que es un conocido carcinógeno).
• Zetex: cuando se manipulan pequeños objetos muy calientes. Este material es un buen
sustituto del amianto en los guantes.
Cuando se trabaja con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, ácido fluorhídrico), se
debe llevar guantes gruesos y tener sumo cuidado cuando se revisan agujeros, pinchazos y
rasgaduras, es importante conocer cómo se deben quitar y DESECHAR los guantes:
• Se debe tener mucho cuidado al quitarse los guantes de las manos.
UNAM FESC 119

• La forma correcta de hacerlo es tirar desde la muñeca hacia los dedos, teniendo cuidado de
que la parte exterior del guante no toque la piel.
• Los guantes desechables deben tirarse en los contenedores designados al efecto.
1.1.6. Protección de los Pies
La protección de los pies está diseñada para prevenir heridas producidas por sustancias corrosivas,
objetos pesados, descargas eléctricas, así como para evitar deslizamientos en suelo mojado. Si
cayera al suelo una sustancia corrosiva o un objeto pesado, la parte más vulnerable del cuerpo serían
los pies.
• Se recomienda llevar zapatos que CUBRAN Y PROTEJAN COMPLETAMENTE los pies, se.
debe elegir un zapato de piel resistente que cubra todo el pie para proporcionar la mejor
protección.
• No se debe llevar ninguno de los siguientes tipos de zapatos al laboratorio: sandalias, zuecos,
tacones altos, zapatos que dejen el pie al descubierto, zapatos de tela (tenis), absorben
fácilmente los líquidos. Si se derrama una sustancia química en un zapato de tela, hay que
quitarlo inmediatamente.
1.1.7. Protección de la Cabeza
• El cabello largo suelto puede ser peligroso.
• La utilización de gorros, cintas elásticas o redecillas evitará que el cabello entre en contacto
con los instrumentos y las máquinas o con fuentes de llamas.
1.1.8. Protección Pulmonar
Debido a que ciertos procedimientos de laboratorio pueden producir humos nocivos y sustancias
contaminantes, podría requerirse protección pulmonar en el laboratorio.
UNAM FESC 120

Las mascarillas individuales, deben contener el adsorbente adecuado al tipo de sustancia que se va a
manipular. En el caso de partículas sólidas, el filtro adecuado al tamaño mínimo.
1.2. Equipo de Seguridad en el Laboratorio
1.2.1. Campanas Extractoras
Capturan, contienen y expulsan, las emisiones generadas por sustancias químicas peligrosas las
campanas de extracción. En general, es aconsejable realizar todos los experimentos químicos de
laboratorio en una campana extractora. Siempre se pueden producir sorpresas, aunque se pueda
predecir la emisión de efluentes peligrosos o indeseables. Por ello, la campana extractora de gases
ofrece un medio de protección extra. Antes de utilizarla, hay que asegurarse de que está conectada y
funcione correctamente.
El propósito de las campanas extractoras de gases es prevenir el vertido de contaminantes en el
laboratorio. Ello se consigue extrayendo el aire del laboratorio hacia el interior de la campana,
pasando por el operador. La concentración de contaminantes debe mantenerse lo más baja posible
en la zona en la que respira el operador. La capacidad de la campana para proporcionar una
protección adecuada depende de los siguientes controles:
• Control de velocidad en el frente de la campana. (flujos de 80 a 100 pies por minuto).
• Movimiento del aire y trayectoria de los flujos en el laboratorio. (relacionado directamente con
la ubicación de la campana).
• Efecto de la presencia del operador sobre la trayectoria de flujo en el frente de la campana.
• Turbulencias en el interior de la campana.
1.2.2. Recomendaciones para la utilización de las campana sextractoras
• Todos los que trabajan en una campana extractora de un laboratorio químico deberán estar
familiarizados con su uso.
UNAM FESC 121

• Se debe trabajar siempre, al menos, a 15 cm del marco de la campana.
• Las salidas de gases de los reactores deben estar enfocadas hacia la pared interior y, si fuera
posible, hacia el techo de la campana.
• No se debe utilizar la campana como almacén de productos químicos, mantener la superficie
de trabajo limpia y diáfana.
• Hay que tener precaución en las situaciones que requieren bajar la ventana de guillotina para
conseguir una velocidad frontal mínimamente aceptable. La ventana debe colocarse a menos
de 50 cm de la superficie de trabajo.
• Las campanas extractoras deben estar siempre en buenas condiciones de uso. El operador no
deberá detectar olores fuertes procedentes del material ubicado en su interior. Si se detectan,
asegurarse que el extractor está en funcionamiento.
1.2.3. Lava ojos
Los lavaojos proporcionan un método efectivo de tratamiento en caso de que entre en contacto con
los ojos algún reactivo químico.
Se debe poder acceder a los lavaojos con facilidad y deben estar claramente señalizados y a corta
distancia de la mesa de trabajo en el laboratorio, de forma que la persona accidentada sea capaz de
llegar a él con los ojos cerrados (las lesiones oculares suelen ir acompañadas de ceguera temporal).
Además, deben estar próximos a las duchas de seguridad (los accidentes oculares suelen ir
acompañados de lesiones cutáneas) para que puedan lavarse ojos y cuerpo.
1.2.3.1. Uso y Mantenimiento de los Lava ojos
• El agua o la disolución ocular no se debe aplicar directamente sobre el globo ocular, sino a la
base de la nariz, esto hace que sea más efectivo el lavado de los ojos, extrayendo las
UNAM FESC 122

sustancias químicas (los chorros potentes de agua pueden volver a introducir partículas en los
ojos).
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar el lavado detrás de los mismos.
• Hay que asegurarse de lavar desde la nariz hacia las orejas; ello evitará que penetren
sustancias químicas en el ojo que no está afectado.
• Deben lavarse los ojos y párpados durante, al menos, 15minutos.
• Después del lavado, es conveniente cubrir ambos ojos con una gasa limpia o estéril.
• Remitir al afectado a su control por el servicio médico.
• Las duchas de ojos deben inspeccionarse cada seis meses.
• Las duchas oculares fijas deben tener cubiertas protectoras para evitar la acumulación de
contaminantes del aire en las boquillas
1.2.3.2. Tipos de Duchas Oculares
• Autónomas: proporcionan servicio en zonas inaccesibles a la red de agua.
• Con grifo: presenta un flujo de agua continúo dejando libres las manos para abrir los
párpados. Se puede transformar un grifo estándar en una práctica ducha ocular de
emergencia.
• En las mesas del laboratorio: Se puede instalar rociadores por presión a lo largo de la mesa,
para estar disponibles inmediatamente.
• Duchas de ojos giratorias: colocadas en las mesas o adyacentes a las piletas. Giran 90
sobre la pileta para su uso, o fuera de ella para colgarlas.
1.3. Duchas de Seguridad
Son un medio efectivo de tratamiento cuando se producen salpicaduras o derrames de sustancias
químicas sobre la piel y la ropa. Las duchas de seguridad deben estar instaladas en cualquier lugar
UNAM FESC 123

en el que haya sustancias químicas (por ejemplo, ácidos, bases y otras sustancias corrosivas) y
deben estar disponibles fácilmente para todo el personal.
1.3.1. Uso y Mantenimiento de las Duchas de Seguridad
• Las duchas de seguridad deben estar señalizadas con claridad, pudiéndose localizar de forma
accesible. No deben estar a más de 1.5 m de distancia, o a más de 15-30 m de alcance de las
mesas de trabajo.
• El personal que trabaja en el laboratorio debe ser capaz de localizar la(s) ducha(s) con los
ojos cerrados (las situaciones de emergencia pueden dejar ciega temporalmente a la víctima).
• Las duchas deben operarse con un anillo o varilla triangular sujeta a una cadena.
• El mecanismo de tiro debe estar diseñado para personas de cualquier altura.
• Debe ser accesible siempre y colgar libremente.
• La ducha de seguridad debe proporcionar un flujo continuo de agua que cubra el cuerpo
entero.
• Se deben quitar las ropas, los zapatos y las joyas mientras se esté debajo de la ducha.
• Las duchas de seguridad deben estar situadas SIEMPRE lejos de los paneles eléctricos o los
enchufes y deberán tener sistemas de desagüe apropiados.
1.3.2. Tipos de Duchas de Seguridad
• Techo/Pared: proporcionan un flujo continuo de agua y están montadas directamente sobre
tuberías verticales u horizontales en la pared.
• Con manguera de seguridad: se opera manualmente para lavar rápidamente las
salpicaduras.
• Combinación de emergencia montada en el suelo: para lavar ojos/cara y cuerpo; montada
directamente sobre tuberías horizontales en la pared.
UNAM FESC 124

1.4. Prevención de Fuego
• Estar consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio (mecheros,
fuentes de calor, equipos eléctricos).
• Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más pequeñas
posible.
• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o garrafones de
seguridad.
• No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo, ácidos con
sustancias inflamables).
• No se deben almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden formar
peróxidos explosivos.
• Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones. Todos los
enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
1.5. Equipos de Seguridad contra Incendios
1.5.1. Alarmas
Están diseñadas para alertar del peligro a todo el personal que ocupa el laboratorio y todos ellos
deben estar familiarizados con la LOCALIZACIÓN EXACTA de la alarma de incendios que
estará próxima a su laboratorio
1.5.2. Extintores
Los extintores se clasifican de acuerdo al tipo particular de fuego y se les etiqueta con la misma
letra y símbolo que al tipo de fuego:
• TIPO A: Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y plásticos.
• TIPO B: Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
UNAM FESC 125

• TIPO C: Equipos eléctricos conectados a la corriente.
• TIPO D: Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
Están muy recomendados los Extintores de Aplicación Múltiple puesto que son agentes efectivos
contra los Tipos de fuegos A, B y C.
Los extintores deben identificarse mediante señalización adecuada y estar ubicados en la pared cerca
de una salida.
Todos los extintores deben inspeccionarse al menos cada 6 meses para detectar rotura de los sellos,
deterioro, baja presión o montaje indebido.
Las unidades deben reemplazarse o recargarse si se han utilizado, estropeado o descargado.
1.5.2.1. Cuando utilizar un Extintor
Los extintores no están diseñados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se utilizan
adecuadamente, pueden controlar o extinguir un incendio pequeño.
Un fuego pequeño es, por definición, el que se puede producir en una papelera. Cuando se sospecha
que hay fuego (por ejemplo, se descubre humo) la primera reacción debe ser la de activar la alarma
de incendios, llamar a SEGURIDAD y evacuar el edificio de acuerdo al Plan de Evacuación.
En todos los edificios de la universidad hay extintores que pueden utilizar las personas que están
capacitadas para ello.
1.5.3. Normas para tomar la decisión de utilizar un extintor
¿DEBO USAR EL EXTINTOR?
Si te entretienes en hacerte esta pregunta, puede ser demasiado tarde. No uses el extintor, abandona
el edificio.
¿CÓMO USAR UN EXTINTOR?
UNAM FESC 126

• Tira del anillo: Coloca la mano en la parte superior del cilindro y tira del pasador. Ello librera
la maneta y permite activar la unidad.
• Dirige: La boquilla a la base de la llama.
• Comprime: la maneta liberando la sustancia extintora.
• Barre: Con la boquilla a un lado y otro de la base de la llama. Vacía el extintor sobre el fuego.
PRECAUCIONES DE SEGURIDAD PERSONAL
• No te ACERQUES JAMÁS al fuego.
• No dejes JAMÁS que el fuego se interponga entre ti y la salida de la habitación.
• No ENTRES NUNCA a un área desconocida para apagar un fuego, especialmente, en un
laboratorio de química.
• NOTIFICA SIEMPRE a los encargados de Seguridad.
1.6. Mantas Ignífugas
Se recomienda al personal del laboratorio que NO UTILICE las mantas de ignífugas PARA APAGAR
UN FUEGO.
Las mantas ignífugas deben utilizarse para mantener calientes a las víctimas de un
shock o enrollar a una víctima en llamas.
1.6.1. Material o Tierra Absorbente
Está diseñada para extinguir rápida y fácilmente los pequeños fuegos que puedan ocasionarse en el
laboratorio. Estos materiales deben almacenarse en recipientes manejables, etiquetados
debidamente, y utilizarse de acuerdo al tipo de fuego.
¡NO UTILICES LOS RECIPIENTES DE TIERRA COMO CENICEROS!
1.7. Procedimientos de Emergencia
UNAM FESC 127

• En caso de emergencia, llamar al departamento correspondiente, el cual alertará de la
situación al personal de seguridad que tomará las medidas más oportunas para controlar la
situación.
• Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los nombres y
números de teléfono del personal del laboratorio en caso de emergencia.
• Familiarizarse con la localización y uso de los siguientes aparatos de seguridad:
▪ Campanas Extractoras de Gases
▪ Lavaojos
▪ Maletín de Primeros Auxilios
▪ Regaderas de Seguridad
▪ Equipo de Limpieza de Derrames
▪ Extintores
▪ Mantas Ignífugas
▪ Alarmas de Fuego
▪ Equipos de Protección Respiratoria
• Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame
importante de sustancias químicas, se debe avisar inmediatamente al responsable del
laboratorio
• Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apaga inmediatamente los mecheros y los
equipos que puedan producir chispas.
• No se deben tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si alguien
necesita asistencia por una emergencia.
UNAM FESC 128

1.8. Seguridad Frente a Incendios (Plan Escrito)
Los supervisores de laboratorio deberían elaborar un plan y escribir un Plan de Acción en caso de
Emergencias, describiendo qué acciones deben realizar los profesores-alumnos-PAS para asegurar
su seguridad en caso de fuego y otras emergencias.
En el plan deberían incluirse los siguientes elementos:
• Procedimientos de escape y rutas de evacuación.
• Procedimientos a seguir individualmente por las personas que deben quedarse para realizar
operaciones críticas en el laboratorio antes de evacuar la sala.
• Procedimientos para saber qué le ha ocurrido al personal del laboratorio después de una
evacuación.
• Medios para informar de fuego y otras emergencias.
El plan escrito debería tenerse en el laboratorio para que los estudiantes y lo trabajadores lo
conozcan.
Los supervisores del laboratorio deberían comentar el Plan de Acción en caso de Emergencias con
los estudiantes y empleados.
1.8.1. Incendios en Edificios o Laboratorios
Pequeños incendios (se pueden extinguir de 1-2 minutos)
• Cubrir el foco de fuego con una franela húmeda o con papel de filtro mojado.
• Si éste procedimiento fallara, utilice un extintor
• Para utilizarlo piense: T-A-A-M
T - tirar del anillo
D - apuntar la boquilla a la base de las llamas
A - apretar la manilla
UNAM FESC 129

M - mover la boquilla de un lado a otro
Incendios importantes
• MANTENER LACALMA
• Activar manualmente la alarma.
• Llamar a los bomberos.
• Salir de la habitación incendiada y cerrar la puerta.
• Abandonar el edificio.
• Evacuar por la escalera,
• NO USAR NUNCA LOSASCENSORES,
• Prestar asistencia a los heridos.
• Salir del edificio lo más ordenada y rápidamente posible.
Personas incendiadas
• ¡¡CUIDADO!! El rescatador puede ser también una víctima.
• Las mantas ignífugas no deben utilizarse para apagar llamas.
Llamar a los bomberos.
Considera:
• Siempre hay obligación de atender a un herido o enfermo individual.
• Las aplicaciones de las simples técnicas de primeros auxilios no solo proporcionarán el
conocimiento y la habilidad necesaria para salvar la vida, u otro cuidado de emergencia, sino
que también ayudarán a desarrollar una conciencia de la necesidad de crear hábitos de
seguridad que promocionen la seguridad general en el laboratorio.
• En caso de que tú o un compañero resultaran heridos en un accidente, recuerda el número del
Servicio Médico.
UNAM FESC 130

• En una situación de incendio, EL TIEMPO ESESENCIAL.
• Familiarízate con tu Plan de Emergencia y estar preparado para actuar con rapidez cuando
haya que controlar pequeños fuegos.
• PERO TU TRABAJO NO ES CONTROLAR ELFUEGO
• Nopongasenpeligrotuvida.Llamaaunprofesionalentrenadoparalucharcontraelfuego.
Informa a todos del peligro y sal rápidamente del edificio.
1.9. Derrame de Sustancias Químicas
Se debe llevar puesto el equipo de protección personal (guantes, gafas) cuando se limpien los
derrames de sustancias.
1.9.1. Derrame de Ácidos
• Aplica un neutralizante (o bicarbonato de sodio) al perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que cese la efervescencia y la emisión de gas.
• Podría ser necesario la adición de agua a la mezcla para completar la reacción.
• Mide el pH de la mezcla con papel indicador.
• Transvasa la mezcla a una bolsa de plástico, cerrar bien, rellenar una etiqueta de residuos y
colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifícalo al supervisor para que se haga cargo de su recogida.
1.9.2. Derrame de Disolventes
• Aplica carbón activado en todo el perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que el material esté seco y no se vean restos de disolvente.
• Transfiere el carbón activado con el disolvente absorbido a una bolsa de plástico, cerrar bien,
rellenar una etiqueta de residuos y colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de
gases.
UNAM FESC 131

• Notifica al supervisor siempre.
1.9.3. Derrame de Mercurio
• Humedece la esponja de mercurio con agua, entonces limpiar el área contaminada.
• Realiza esta operación lentamente para que todo el mercurio derramado se absorba
completamente en la esponja.
• Se formará una superficie plateada en la esponja.
• Coloca la esponja contaminada en su bolsa de plástico, rellenar una etiqueta de residuos y
colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifica al supervisor.
1.10. Propiedades de Sustancias Químicas Peligrosas
1.10.1. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para encenderse y
de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más rápida sea la
ignición, más inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí mismos, sino que lo
son debido a que su vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de inflamación y
la volatilidad (determinada por el punto de ebullición). El punto de inflamación de un material es la
temperatura a la cual un líquido (o sólido volátil) desprende vapor, en cantidades suficientemente
significativas, para formar una mezcla que puede encenderse en contacto con el aire.
Cuando existe una fuente externa de ignición (chispas eléctricas, llamas) un material se puede
encender a temperatura igual o superior a su punto de inflamación. Los gases inflamables no tienen
punto de inflamación puesto que ya se encuentran en fase de vapor.
1.10.2. Sustancias Inflamables
UNAM FESC 132

Los contenedores de líquidos inflamables deben estar etiquetados adecuadamente antes de su uso.
Se puede encontrar información sobre inflamabilidad en las Hojas de Datos de Seguridad y consultar
siempre el código NFPA para cualquier sustancia química.
1.10.3. Almacenamiento de sustancias químicas
• Jamás almacenar material inflamable cerca de los ácidos.
• El área de almacenamiento debe ser suficientemente fría para evitar la ignición en el caso de
que los vapores se mezclaran con el aire.
• Ventilación adecuada para evitar la acumulación de vapores.
• Evitar almacenar sustancias inflamables en neveras convencionales, las chispas producidas
por las luces interiores o el termostato puede generar la ignición de sustancias inflamables que
hubiera al interior de la nevera, provocando peligro de explosión.
• Los extintores portátiles deben ser de espuma química seca o de dióxido de carbono.
• Revisar periódicamente las áreas de almacenamiento para detectar deficiencias y almacenar
en cantidades mínimas el material inflamable.
• Los líquidos inflamables deben separarse en categorías dependiendo de su punto de ignición.
• Colocar un anuncio bien visible de NO FUMAR en los lugares de uso y almacenamiento de
material inflamable.
1.10.4. Utilización de Material Inflamable
• Emplear guantes cuando se manipulan líquidos o vapores inflamables.
• El transvase de líquidos inflamables o combustibles solo se debe llevar a cabo en la campana
extractora o en un almacén acondicionado.
• Asegurarse de que no exista cerca ninguna fuente de ignición cuando se transfiere o se usa
un líquido inflamable.
UNAM FESC 133

• NO SE DEBE USAR directamente la flama de mecheros o placas calefactoras, para calentar
los líquidos inflamables.
• NO DEBE UTILIZARSE agua para limpiar los derrames de un líquido inflamable y los restos
de líquidos inflamables ¡NO SE DEBEN DESECHAR ALDESAGÜE!
1.10.5. Volatilidad
La volatilidad de un material es un indicativo de la facilidad con que un líquido o sólido pasa al estado
de vapor, se mide mediante el punto de ebullición del material (temperatura a la cual la presión de
vapor del material es igual a la presión atmosférica). El término “volatilidad” se confunde con
frecuencia y se utiliza como sinónimo de “inflamabilidad”.
Existen algunos materiales que son volátiles, pero en cambio no son inflamables, como el agua,
cloroformo y mercurio. Algunos materiales son pirofóricos, es decir, que pueden arder
espontáneamente sin necesidad de que haya una fuente de ignición exterior.
Por ejemplo, el sodio metálico puede reaccionar con la humedad del aire. Esta reacción produce
hidrógeno el gas y el calor generado por la reacción puede ser suficiente para hacer arder el
hidrógeno con el oxígeno del aire. Entre los reactivos químicos comúnmente utilizados, que son
inflamables, se encuentran:
HIDRÓGENO ACETONA LITIO POTASIO
ACETILENO ÉTER ETÍLICO SODIO ETANOL
1.11. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las
sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se inhala o
ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los tejidos del pulmón y estómago.
UNAM FESC 134

• Gases corrosivos: se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y por
inhalación.
• Líquidos corrosivos: se emplean frecuentemente en el laboratorio y son, en gran medida,
causa de lesiones corporales externas.
• Sólidos corrosivos: producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se disuelven
fácilmente en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los sólidos
corrosivos dependen en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:
ácido sulfúrico hidróxido amónico
ácido clorhídrico hidróxido sódico
ácido nítrico Hidróxido de potasio
1.12. Almacenamiento
• Los ácidos, bases y las SUSTANCIAS CORROSIVAS deben separarse de los SUSTANCIAS
ORGÁNICASINFLAMABLES.
• Almacenar los materiales corrosivos cerca del suelo para minimizar el peligro de caída de las
estanterías. Se deben almacenar en ÁREAS FRÍAS, SECAS y BIEN VENTILADAS,
ALEJADAS DE LA LUZSOLAR.
• El área de almacenamiento no debe estar sometida a cambios bruscos de temperatura.
UNAM FESC 135

1.12 Utilización de Material Corrosivo
• Llevar el equipo de protección adecuado (delantal de laboratorio, guantes de caucho y
protección ocular contra salpicaduras). Si hubiera peligro de salpicaduras frecuentes, también
se debe llevar protección en la cara.
• Manipular las sustancias corrosivas en la campana extractora de gases para protegerse de la
posible generación de humos peligrosos o nocivos.
• Los reactivos deben añadirse lentamente.
• SIEMPRE SE DEBE AÑADIR LOS ÁCIDOS SOBRE EL AGUA. (nunca el agua sobre el
ácido).
• Durante la adición de reactivos, el ácido se deja resbalar por las paredes del recipiente y luego
se mezcla lentamente.
• Los materiales corrosivos deben transportarse en contenedores irrompibles.
1.13. Reactividad (explosivos)
Las sustancias explosivas producen una liberación repentina, casi instantánea, de una cantidad
grande o pequeña de gases a presión y calor cuando repentinamente se golpean, se someten a
presión o a elevada temperatura. Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción
química, algunas sustancias PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE. Tales explosiones presentan
muchos riesgos de accidente para el personal del laboratorio:
Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:
• ENTENDER las propiedades químicas de los mismos,
• CONOCER los productos de las reacciones laterales, la incompatibilidad de ciertas sustancias
UNAM FESC 136

• CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de
temperatura).
Ejemplos de sustancias químicas explosivas comúnmente utilizadas:
OXÍGENO AMONIÁCO AZIDA
HIDRÓGENO COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO HALÓGENOS PERCLORATOS
1.13.1. Almacenamiento y Utilización
• ¡¡¡Peligro de explosión!!!
• Mezclar sustancias químicas inflamables con oxidantes.
• Fugas de gas inflamable.
• Calentar gas comprimido o licuados.
• Que las temperaturas fluctúen incontroladamente durante la experiencia experimental donde
se usan reactivos químicos explosivos al entrar en contacto, de repente, un líquido caliente
(por ejemplo, aceite) con un material de bajo punto de ebullición.
• Material inflamable con catalizadores (por ejemplo, ácidos o bases catalizan una
polimerización explosiva de la acroleína). productos de la descomposición explosiva de
peróxidos procedentes de la acumulación en los contenedores durante el
almacenamiento.
• Mezclar ácido nítrico con acetona.
• Destilar éteres, salvo si están libres de peróxidos.
UNAM FESC 137

1.14. Oxidantes
El agente oxidante es una sustancia química empleada para generar el oxígeno necesario para una
reacción química. Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura
ambiente, temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar violentamente al calentar o sufren
un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de inestabilidad
química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy particular, ejemplos de
agentes oxidantes: peróxidos, hiperperóxidos, peroxiéteres. Las sustancias oxidantes pueden
reaccionar cuando entran en contacto con sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la
interacción entre un oxidante y cualquier material orgánico. Entre los ejemplos de sustancias
oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas se incluye el ácido nítrico, ácido crómico y los
permanganatos.
1.14.1. Peróxidos
Algunos compuestos orgánicos, como los éteres, pueden reaccionar con el oxígeno del aire formando
peróxidos inestables. La formación de peróxidos se produce bajo condiciones normales de
almacenamiento, cuando los compuestos se concentran por evaporación, o al mezclar con otros
compuestos.
Los peróxidos acumulados pueden explotar violentamente al sufrir golpes, fricción o calentamiento.
Los compuestos puros acumularán peróxidos más fácilmente que los compuestos que contienen
impurezas.
Como ejemplos de compuestos orgánicos que forman peróxidos peligrosos están:
• Aldehídos, cetonas, éteres.
• Compuestos con estructura de aleno (CH2 = CH =CH2R).
UNAM FESC 138

• Metales alcalinos, alcóxidos, aminas.
• Compuestos de vinilo y vinilideno.
• Compuestos con átomos de hidrógenobencílico.
Ejemplos de sustancias químicas que forman peróxidos peligrosos durante su exposición al aire:
• Ciclohexano
• Decalina
• Tetralina
• Tetrahidrofurano
• Éter etílico
• Éter isopropílico
• No utilizar los recipientes de compuestos que formen peróxidos, después de un mes de su
apertura. Los recipientes que no se hayan abierto, tendrán una caducidad de 12meses.
• Los éteres deben comprarse en pequeñas cantidades y utilizarse en un periodo de tiempo
breve.
• Se debe incluir la fecha de compra en los recipientes de compuestos que formen peróxidos.
• Debe anotarse la fecha de utilización al abrir un frasco.
• Se deben mantener alejados del calor, la luz y las fuentes de ignición.
• El almacenamiento debe realizarse en una sala fría, seca, bien ventilada, protegida de la luz
directa del sol. Debe estar protegida de las temperaturas extremas y cambios bruscos de
temperatura.
• ¡¡NO SE DEBE FUMAR CERCA DE LAS SUSTANCIASOXIDANTES!!
UNAM FESC 139

• Los recipientes de almacenamiento deben ser de vidrio, o inertes, preferiblemente irrompibles,
de color ámbar, deben estar bien cerrados.
• NO SE DEBE UTILIZAR tapones de corcho o de goma.
• Verificar antes de abrir el recipiente de vidrio, si hay depósito de sólidos (cristales) o líquido
viscoso al fondo. Ello indicará la formación de peróxidos Si están presentes, no abrir el
recipiente.
• Los reactivos químicos deben mantenerse alejados de:
▪ Materiales orgánicos
▪ Disolventes inflamables
▪ Sustancias corrosivas (ác. nítrico, ác.crómico)
▪ Sustancias tóxicas
• Evitar la fricción, molienda y todas las formas de impacto al trabajar con sustancias oxidantes.
• Hay que evitar que los agentes oxidantes se mezclen con otras sustancias químicas durante el
proceso de recogida de residuos.
• Para detectar la presencia de peróxidos, se debe efectuar el siguiente procedimiento:
▪ En un tubo de ensayo de 15 mL cerrado (proteger de la luz con papel de aluminio), se
añade 0.5 mL de disolución de KI al 10%, reciente preparado, a 5 mL de disolvente
orgánico.
▪ Retira el papel de aluminio y si observas la aparición de color amarillo o marrón, indica la
presencia de peróxido.
• Los peróxidos se pueden eliminar de los compuestos orgánicos al pasarlos por una columna
de alúmina activada.
UNAM FESC 140

1.15. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan en el
laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a evaluar el nivel de
los riesgos, sino que también proporciona una guía para la selección del equipo de protección
personal adecuado. La toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños
en los tejidos vivos, lesiones en el sistema nervioso central, enfermedad grave o, en casos extremos,
la muerte cuando se ingiere, inhala o se absorbe a través de la piel.
La administración de una dosis particular de una sustancia química a un animal de laboratorio, y la
subsiguiente respuesta, pueden ayudar a predecir que dicho compuesto químico tendrá efectos
tóxicos en el ser humano. La relación entre dosis-respuesta se representa en una curva que
demuestra que no todos los individuos responden de la misma manera a una dosis particular.
Algunos individuos serán más sensibles que otros, y una dosis específica que puede ser letal para
unos, pero no para otros. De este modo, la toxicidad es un VALORPROMEDIO.
1.15.1. Dosis Letal 50 oDL50
El punto de la curva en el que, ha muerto el 50% de los animales de laboratorio, como resultado de la
administración de una dosis concreta de una sustancia química particular. Se indica normalmente en
términos de mg de sustancia ingerida por kg de peso del individuo (mg/kg). Cuanto más bajo sea el
valor de la DL50, más tóxico será el material.
La inhalación de sustancias tóxicas puede producir daños importantes en los tejidos. Los pulmones
tienen una gran superficie de tejido que podría ser vulnerable al ataque de vapores tóxicos y
partículas suspendidas en el aire. La toxicidad de las sustancias inhaladas se mide mediante los
Valores Umbrales Límite, VUL (en inglés Thres hold Limit Values o TLV) que se expresan en partes
por millón (ppm) de la sustancia en el aire, o mg de sustancia por m3 de aire.
UNAM FESC 141

Existen dos tipos de valores umbrales límite: el promedio en peso por unidad de tiempo, PPT (en
inglés Time-Weighed Average, TWA) y el límite de contacto a corto plazo, LCCP (en inglés Short-
Term Excursion Limit, STEL). La toxicidad de una sustancia absorbida se puede determinar de varias
formas. Con frecuencia, los valores umbrales límite de una sustancia tendrán una notación dérmica
indicando que se absorben rápidamente por la piel. La absorción también se puede indicar mediante
la solubilidad de la sustancia en agua, ya que las sustancias muy solubles en agua pueden disolverse
en la humedad de la epidermis y atravesar la piel. Por ejemplo, la piel absorbe fácilmente el
dimetilsulfóxido (DMSO); si este disolvente contuviera cualquier sustancia tóxica, o la sustancia tóxica
estuviera en la superficie de la piel, el DMSO la transportaría al interior del cuerpo.
Una sustancia puede tener toxicidad aguda o crónica. Las sustancias que provocan toxicidad aguda,
tienen efectos inmediatos sobre la salud de un individuo sometido a una sobreexposición. Una
sustancia que tiene toxicidad crónica, afectará eventualmente a la salud de la persona expuesta al
material durante un periodo de tiempo largo.
• Concentración promedio en el Tiempo (CPT), en inglés TWA. Es la concentración promedio de
una sustancia a la que puede exponerse un trabajador durante una jornada de 8 horas diarias
sin notar efectos adversos. Los efectos adversos de la sobreexposición a una sustancia
pueden ir desde dolor de cabeza o nauseas, hasta discapacidades más importantes. Por ello,
las CPT deben considerarse solamente como una guía para controlar riesgos a la salud en el
laboratorio.
• Límite de contacto a corto plazo LCCP. Es la cantidad máxima de una sustancia a la que
puede exponerse un trabajador durante un periodo de 45 minutos sin presentar efectos
adversos. De nuevo, este límite debe entenderse solo como una guía
aproximada.
UNAM FESC 142

1.16. Venenos
Una sustancia venenosa es aquella que produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación,
ingestión o contacto con la piel en pequeñas cantidades. Una sustancia puede ser venenosas o no
dependiendo de la cantidad, (por ejemplo, un poco de cianuro o una gran cantidad de pasta de
dientes). Las sustancias venenosas o tóxicas deben etiquetarse con el símbolo internacional de
veneno debe tratarse como peligrosa.
• Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
• Portar bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y trabajar en la campana de
extracción.
• ¡¡¡LAS MANOS DEBEN LAVARSE CON FRECUENCIA!!!
Para el manejo de sustancias, el gobierno federal ha adoptado el código de la NFPA (National Fire
Protection Association). A partir de éste, se ha conformado la Norma Oficial NOM 018 STPS 2000, el
modelo rombo es una forma esquemática para identificar donde se indica el peligro a la salud, grado
de inflamabilidad, reactividad química y adicionalmente un signo de precaución en especial si fuese
necesario en el manejo de las sustancias químicas.
El rombo debe tener cuatro divisiones con los colores de fondo y contrastante de acuerdo con el
siguiente orden:
a) Riesgo a la salud, en color azul
b) Riesgo de inflamabilidad, en color rojo
c) Riesgo de reactividad, en color amarillo
d) Riesgos especiales, en color blanco Salud.
UNAM FESC 143

Para la identificación de los riesgos al manejar las sustancias que se emplean en las actividades
experimentales y para evitar en general la ocurrencia de los accidentes más comunes en los
laboratorios se debe:
• Colocar la etiqueta de rombo en todos los envases.
• Ubicar en algún lugar visible carteles con el modelo rombo y una breve descripción de los
números de cada color.
• Evitar el contacto directo con la piel; usar guantes.
• Manejar los reactivos con mascarilla, ya que muchos reactivos ingresan al organismo a través
de las vías respiratorias.
• Si una sustancia no está correctamente identificada, ésta no debe ser usada.
• Leer cuidadosamente la información de la etiqueta antes de usar una sustancia.
• Al verter una sustancia de un recipiente, sostenerlo del lado de la etiqueta, con ello se evitará
que el líquido al escurrirse dañe esta etiqueta.
• Descartar siempre el exceso de una sustancia; el excedente no debe ser devuelto al recipiente
original.
• Usar siempre bata, de preferencia de algodón, de manga larga y abotonada
• Manejar adecuadamente las sustancias con los instrumentos apropiados:
• Líquidos: pipetas, buretas, goteros, probetas
• Sólidos: cucharas, navecillas de porcelana, espátulas
• Lavar las manos después de haber manipulado sustancias químicas.
• Evitar tomar alimentos y/o bebidas durante la realización de la práctica o actividad
experimental, ya que se pueden contaminar.
UNAM FESC 144

4. Procedimiento de Primeros Auxilios y Emergencias
Los procedimientos de actuación en caso de primeros auxilios y emergencia pueden salvar vidas.
Familiarízate con la información que se describe a continuación, para que los desastres se puedan
contener rápidamente. Las personas que sufran accidentes deben comunicarlo al responsable de la
asignatura. Las manos deben lavarse siempre antes (si es posible) y después de aplicar los primeros
auxilios, para evitar riesgos de infección y transmisión de enfermedades.
Antes de prestar los primeros auxilios, se debe utilizar guantes de látex (o de otro tipo si se tiene
alergia al látex), si es posible.
4.1. Heridas
Pequeños cortes y rasguños
Lavar con agua y jabón.
• Colocar una gasa limpia sobre la herida.
4.2 Hemorragias Importantes
• Llamar INMEDIATAMENTE al servicio médico
• Tranquilizar al herido.
• Acostarle. Ello reduce las posibilidades de desvanecimiento
• NO ELIMINAR NINGÚN OBJETOINCRUSTADO
• Ejercer presión directamente en la herida con un vendaje estéril o gasa limpia
• Si esto no controla la hemorragia, elevar la herida, si es posible, sobre el nivel del corazón.
• Si la hemorragia es importante, elevar las piernas del herido y cubrirle con una manta.
• NO APLICAR NUNCA UNTORNIQUETE
UNAM FESC 145

4.3. Quemaduras Térmicas (Quemaduras de Primer Grado)
Pueden ser por el sol o por vapor; se caracterizan por presentar dolor, enrojecimiento e hinchazón.
Los procedimientos para atender las quemaduras de primer grado son:
• Aplicar agua corriente fría sobre el área de la quemadura o sumergirla en agua
fría durante, al menos durante 5minutos.
• Cubrir la quemadura con una venda estéril o gasa limpia.
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY OPOMADA.
4.4. Quemaduras Químicas
Si has tenido contacto con sustancias químicas peligrosas, a través de la piel o los ojos, sigue los
procedimientos de primeros auxilios descritos a continuación:
• NO te quemes tú también
• Colócate guantes y lentes de seguridad para protegerte mientras prestas asistencia a alguien
que está cubierto por una sustancia química.
4.4.1. Piel
• Quitar la ropa al herido.
• Retirar los zapatos; las sustancias químicas pueden acumularse en los zapatos.
• Lavar el área con grandes cantidades de agua durante al menos 15 minutos (fregadero, ducha
o manguera).
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA PARA LAS QUEMADURAS EN
LAS ÁREASAFECTADAS.
• Cubrir con un material limpio y seco o estéril.
UNAM FESC 146

• Para grandes áreas, llamar al Servicio Médico.
4.4.2. Ojos
• Quita los lentes de contacto lo más rápidamente posible para eliminar por lavado cualquier
sustancia química peligrosa que hubiera entrado en los ojos.
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar un lavado efectivo del interior del
ojo.
• Asegurarse de lavar desde la nariz hasta el exterior de los oídos, ello evitará que los productos
químicos arrastrados por el lavado vuelvan a entrar el ojo o en el otro ojo no afectado.
• Lavar los ojos y los párpados con abundante agua o con una disolución ocular durante un
mínimo de 15minutos.
• Cubrir los dos ojos con una gasa limpia o estéril.
4.5. Ingestión de Sustancias Químicas
• Llamar al Servicio Médico INMEDIATAMENTE
• Si la persona está consciente y es capaz de tragar, suministrarle agua o leche.
• Si presenta náuseas, no continuar con la administración de líquidos. Llamar al Servicio
Médico.
• Si la persona está inconsciente, colocar la cabeza, o todo el cuerpo, sobre el costado
izquierdo. Prepárese para empezar un masaje cardio respiratorio.
• Toma las precauciones para no exponerte al envenenamiento químico vía boca-boca. Utiliza
un resucitador boca-máscara, si fuera posible.
4.6. Inhalación de Productos Químicos
UNAM FESC 147

• Ventilar el área y trasladar al intoxicado al aire libre.
• Llamar al Servicio Médico.
• Si el intoxicado no respira, aplicar un masaje cardio-respiratorio mientras llegan del Servicio
Médico
• Asegúrate de que no te expones a un envenenamiento químico mientras aplicas la ventilación
boca-boca. Utiliza un resucitador boca-máscara, si fuera posible.
• Si el intoxicado respira, déjele tapado y mantenga el aporte de aire.
• Acostar al intoxicado sobre la espalda.
• Colocar una mano debajo de su cuello y levantarlo.
• Con la palma de la otra mano sobre la frente, hacer girar la cabeza o inclinarla hacia atrás el
máximo posible.
• Si se requiere un mayor aporte de aire, puede conseguirse abriendo la mandíbula inferior.
• Tratar las quemaduras químicas de los ojos y piel.
5. Botiquín
El botiquín de primeros auxilios debe estar presente en cualquier laboratorio. Debe incluir una serie
de artículos seleccionados especialmente para efectuar un tratamiento de emergencia en caso de
cortes, quemaduras, lesiones en los ojos o enfermedad inmediata, debe revisarse semanalmente
para asegurarse de que se han repuesto los artículos usados. Los responsables de laboratorio deben
verificar el mantenimiento de su contenido. No administrar ningún medicamento oral del maletín y se
sugiere contenga:
• Pasta de lassar y/o vasenol (vaselina sólida)

• Disolución oftálmica (ácido bórico al 4 %) con lavaojos
• Leche de magnesia
UNAM FESC 148

• Carbón activado
• Bicarbonato de sodio1%
• Ácido acético al 1% o vinagre
• Gasa estéril
• Vendas
• Tela adhesiva
Cuestionario de medidas de seguridad
1.- En caso de un sismo se tienen que seguir ciertas medidas de seguridad. Indica el tiempo en el que
se deben realizar las siguientes acciones “ANTES, DURANTE ó DESPUÉS.”
• Realizar simulacros de evacuación y repliegue al menos dos veces por mes.
• Conservar la calma.
• Dirigirse al punto de reunión designado después del repliegue.
• Alejarse de las ventanas.
• Identificar las áreas estructurales del plantel para determinar las zonas de menor riesgo
internas y marcarlas en el croquis del plantel.
• Reportar de inmediato las fugas de agua, gas o, peligro de incendio a los brigadistas.
2.- Coloque el número que corresponda a cada inciso.
• Emita la alarma. ( )
• Obedezca indicaciones del personal capacitado. ( )
• No use elevadores. ( )
• Conserve la calma. ( )
UNAM FESC 149

• Si el humo es denso arrástrese por el suelo ( )

• Identifique que origina el incendio ( )
• Humedecer un trapo y cubrir nariz y boca. ( )
• Use el extintor. ( )
• Si puede ayude, si no retírese. ( )
3.- Usando las siguientes palabras, complete el enunciado.
medidas terapéuticas ansiedad del herido agravamiento
primeros auxilios enfermedades repentinas

Los primeros auxilios, son __________________ urgentes que se aplican a las víct imasde
accidentes o hasta disponer de tratamiento especializado. El propósito de
los es aliviar el dolor y la o enfermo y evitar el
de su estado.
4.- Coloca la palabra que corresponda en cada recuadro.
Pictogramas Nombre y calidad Riqueza Frases R y Frases S
Fórmula y peso molecular Impurezas
UNAM FESC 150

6. Escribe el número que corresponda a cada pictograma y dibuja los actuales (nuevos)
pictogramas.
UNAM FESC 151

1. Explosivo
2. Extremadamenteinflamable
3. Irritante
4. Corrosivo
5. Toxico
6. Comburente
7. Muytoxico
8. Fácilmenteinflamable
9. Nocivo
7. Relaciona las columnas con su definición.
QUÍMICA Uso de rutas alternativas para la síntesis de compuestos
VERDE (fotoquímica y biomética). Uso de materias primas renovables
APLICACIONES Eliminar la generación de materiales nocivos y sustituirlos por
menos tóxicos y seguros con ayuda de la tecnología
RETOS Propuesta novedosa adoptada para reducir y/o eliminar los
problemas ambientales, derivados de la industria.
8. Correlaciona a lo que corresponde cada figura y anota qué se debe hacer en esos casos
UNAM FESC 152

9. Completa la tabla.
Residuos Clasificación Tratamiento
Corrosivo
Reactivo
Tóxico ambiental
Inflamable
Biológico infeccioso
Explosivo
10. ¿Corresponde a una posible alternativa para crear una química que busca sostenibilidad mediante
la practica de procesos amigables con el ambiente y económicamente redituables?
11. La química verde es una forma de reflexión e interiorización del conocimiento científico que
busca…
_
12. ¿Es uno de los 12 principios de la química verde y se refiere a que los métodos de síntesis
deberán ser diseñados para utilizar y generar sustancias que presenten baja o nula toxicidad,
tanto para el ser humano, como para el ambiente?
UNAM FESC 153

13. ¿Cuáles son los tres tipos principales de residuos generados en un laboratorio?
14. ¿Qué tipo de residuos deben ser tratados por métodos físicos o químicos que garanticen la
eliminación de microorganismos patógenos y deben hacerse irreconocibles para su disposición
final en los sitios autorizados
15. ¿Qué es gestión ambiental?
16. Escribe 10 características del laboratorio
1. 6.
UNAM FESC 154

2. 7.
3. 8.
4. 9.
5. 10.
17. Escribe 5 medidas de seguridad aplicables en el laboratorio de química orgánica.
1.
2.
3.
4.
5.
17. Colorea 5 acciones y explica por qué no deben hacerse en el laboratorio.
UNAM FESC 155

1.
2.
3.
4.
5.
6. Acercamiento a la química sostenible (QuímicaVerde)
La American Chemical Society desarrolló el concepto de química verde o química sostenible para
referirse al diseño, desarrollo e implementación de productos y procesos que reducen o eliminan el
uso y generación de sustancias peligrosas para la salud humana o el medioambiente.
Se trata de una herramienta imprescindible cuando se hace necesario introducir mejoras tecnológicas
ya que se ocupa de estudiar y modificar todos los aspectos de los procesos químicos que generen
UNAM FESC 156

impactos negativos tanto sobre la salud humana como sobre el ambiente. Se parte de la base de que
el camino más eficiente para prevenir la contaminación consiste en
• Diseñar productos nuevos que sean útiles y viables comercialmente, pero cuya toxicidad sea
mínima
• Diseñar –para productos ya existentes- pasos sintéticos alternativos que no requieran
sustratos o disolventes tóxicos ni generen subproductos tóxicos.
La necesidad de reducir o eliminar el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño,
manufactura y aplicación de los productos químicos de manera tal de prevenir la contaminación pone
al químico ante un cambio muy importante tanto en la forma de encarar la resolución de los
problemas como en su formación profesional. Tradicionalmente los criterios para priorizar una vía de
síntesis sobre otra se basaron en la disponibilidad y precio de materias primas, en los rendimientos
del proceso y en el consumo de energía. A partir de la puesta en marcha de estrategias preventivas a
estos criterios hay que agregarle los relacionados con la toxicidad (tanto para el ser humano como
para los ecosistemas) a lo largo no solamente del proceso de síntesis sino del ciclo de vida del
producto que debe.
• Ser comercialmente útil.
• Presentar una mínima toxicidad tanto para el ser humano como para el ambiente.
• Ser fabricado en procesos viables.
• No contribuir a la contaminación.
Para lograr que la Química Verde se convierta en la norma de la industria, del ámbito académico y del
gobierno, el programa de Química Verde de la EPA está laborando para comunicar tanto la
conceptualización como las bases científicas a todos los niveles de educación química, como son: el
sector industrial, los dirigentes a cargo de la toma de decisiones y la creación de políticas; y la
UNAM FESC 157

comunidad científica en general. Al mismo tiempo, apoya una serie de proyectos de extensión que
incluyen: organización de reuniones científicas de alta prominencia, congresos, publicaciones en
libros y revistas científicas, el desarrollo y diseminación de herramientas de informática y bases de
datos, y la publicación de la revista Green Chemistry.
6.1. Principios básicos de la Química Verde
Son los desarrollados por Anastas y Warner2, y su fundamento es contribuir a valorar cuan verde
puede ser un producto químico, una reacción o un proceso; éstos se indican a continuación:
1. Prevención. Evitar de preferencia la producción de residuos que tratar de limpiarlo una vez
formado.
2. Economía Atómica. Los métodos de síntesis deben diseñarse de manera que se incorporen al
máximo, al producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida. Los métodos de
síntesis deberán realizarse para utilizar y generar sustancias que presentan poca o ninguna
toxicidad, tanto para el hombre como para el medioambiente.
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos. Los productos químicos se diseñarán de manera
que mantengan su eficacia y baja toxicidad
5. Reducir el uso de sustancias auxiliares. Evitar, el empleo de sustancias auxiliares como
disolventes, reactivos de separación, etc., y en caso de ser empleadas que sea lo más inocuo
posible.
6. Disminuir el consumo energético. Los requerimientos energéticos se catalogan por su impacto
al medio ambiente y económico reduciéndose todo lo posible. Se sugiere llevar a cabo los
métodos de síntesis a temperatura y presión ambiente.
UNAM FESC 158

7. Utilización de materias primas renovables. La materia prima debe ser preferiblemente
renovable en lugar de agotable, siempre que sea técnica y económicamente viable.
8. Evitar la derivados innecesarios. Evitar la formación de derivados como grupos de bloqueo,
de protección-desprotección, modificación temporal de procesos fisicoquímicos.
9. Potenciación de la catálisis. Considerar el empleo de catalizadores, lo más selectivos posible y
de preferencia de origen natural.
10. Generar productos biodegradables. Los productos químicos de diseñarán de tal manera que al
finalizar su función no persistan en el medio ambiente y ser preferentemente productos de
degradación.
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real. Las metodologías
analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización y control en tiempo
real del proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas.
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos. Es importante elegir las sustancias adecuadas
para los procesos químicos y reducir el riesgo de accidentes químicos incluyendo las
emanaciones, explosiones e incendios.
Finalmente, es importante señalar que con la aplicación de los doce pilares que integran a la Química
Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados durante las
reacciones químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por ejemplo, la
sustitución de disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las reacciones
químicas.
7. Microescala
La demanda masiva en educación, la crisis económica y, en algunos casos la reducción en los
presupuestos destinados a la educación, ha obligado a buscar alternativas para optimizar los
UNAM FESC 159

recursos tanto renovables como no renovables con los que se cuenta; así como a sensibilizar a los
estudiantes en estos aspectos de modo que, en el futuro se adquiera un cambio cultural en la
población.
Teniendo en consideración que el laboratorio a nivel docencia es un lugar idóneo para promover y
fomentar estos cambios, se ha vuelto necesario y urgente, además del manejo y empleo de los
principios básicos de la Química Verde, el uso de técnicas a microescala.
Se define como química a microescala, aquella que sigue métodos ambientalmente seguros los
cuales, además, previenen la contaminación y en la que se realizan procesos químicos usando
cantidades pequeñas de reactivos y productos químicos, sin comprometer la calidad y el estándar de
usos en la educación.
Las condiciones de trabajo a microescala contemplan tres aspectos principales, a saber, reactivos,
disolventes y material. Los experimentos que se realizan en Química Orgánica a microescala se
llevan a cabo con cantidades del reactivo principal comprendidas entre 0.005 y 0.5 g. Es
indispensable el uso de balanzas con al menos dos cifras decimales, e incluso con tres cifras,
además, debe tenerse en cuenta que con estas cantidades una desviación de 0.1 g en un reactivo
supone porcentualmente un error muy significativo en las proporciones adecuada de los reactivos
que se emplean. Por otro lado, las cantidades de disolvente suelen estar por debajo de los100mL L y
5 mL; en este sentido resulta conveniente el uso de micropipetas, pipetas, jeringas o dosificadores,
con la graduación y precisión adecuada para cada experimento.
UNAM FESC 160

Finalmente, el material empleado en microescala requiere de una adaptación a las cantidades
usadas, especialmente cuando éstos son inferiores a los 100 mg; dicho material puede presentar
diversas presentaciones que van desde material semejante al convencional, con un tamaño adaptado
a las necesidades propias de las cantidades y volumen usado en esta técnica o bien material de
diseño específico.
7.1. Ventajas de la microescala
Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son muy evidentes,
siendo algunas de las más importantes son las mencionadas a continuación:
• Reducir los costos en cada experimento, omitiendo realizar experimentos que implican la
utilización de reactivos más costosos.
• Posibilitar el aumento del número y repertorio de experimentos con un mismo presupuesto.
• Mejorar la seguridad en el laboratorio reduciendo la exposición a sustancias potencialmente
tóxicas y los riesgos de explosión o incendio.
• Reducir en forma significativa la cantidad de reactivos usados y así como los residuos
generados.
• Suponer un menor tiempo de reacción y de experimentación, por lo que se puede dedicar más
tiempo al análisis de los resultados.
• Mejorar el aprovechamiento de los laboratorios.
• Permitir el desarrollo de nuevas técnicas manipulativas.
• Requerir un menor espacio de almacenamiento de reactivos y materiales.
• Promueve el principio de las 3R: Reducir, Reciclar, Recuperar.
• Mejorar la formación de los alumnos, inculcándolos a ser más cuidadosos en todas las etapas.
UNAM FESC 161

8. Diagramas Ecológicos
La protección del ambiente es una de las principales preocupaciones del género humano en nuestros
días. Los modos de producción han generado daños importantes en el entorno y el cobro de la
factura se ha iniciado. Una de las formas de prevenir mayores daños y los ya existentes es por medio
de un cambio de cultura que permita sensibilizar a las nuevas generaciones. El proceso del
aprendizaje brinda la oportunidad de alcanzar esta meta, por medio de la enseñanza de procesos
amigables al entorno, también conocidos como “verdes”.
La creación de cursos de actualización profesional para los responsables de la educación, alumnos,
investigadores y administrativos, así como de este espacio para el intercambio de experiencias,
establece los primeros pasos para iniciar el cambio (Romero, 2009).
Los diagramas son una representación gráfica que muestra de manera sistematizada las etapas de
uno o más procesos, de tal forma que dichas actividades puedan ser reproducibles y contrastables, lo
que le da el valor de uso (Romero, 2009) (Pleguezuelo, 1999).
8.1. Ventajas de diagramas ecológicos
Dentro de las ventajas de utilizar los diagramas de ecológicos se encuentran las siguientes:
• Utilización de imágenes como medio para una mejor comprensión del proceso.
• Identificación de los problemas y las oportunidades de mejora dentro de la actividad.
• Permiten establecer de manera clara la relación causa-efecto, de la actividad esquematizada.
• Excelente herramienta de capacitación para los usuarios del sistema nuevos o con
conocimientos de la actividad.
UNAM FESC 162

8.2. Desarrollo de diagramas ecológicos
• Dentro de las principales etapas para la realización de los diagramas ecológicos se
encuentran:
• Determinar el proceso a diagramar.
• Definir el grado de detalle.
• Identificar la secuencia de pasos del proceso. Situándolos en el orden en que son llevados a
cabo.
• Construir el diagrama de flujo. Para ello se utilizan determinados símbolos.
8.3. Simbología de diagramas ecológicos
Cada organización puede definir su propio grupo de símbolos, para la elaboración de un diagrama de
flujo, los símbolos estándar han sido normalizados, entre otros, por el American National Standars
Institute (ANSI) y el British Standard Institution. En la tabla, se presentan los principales símbolos
empleados.
Símbolos más comunes de diagramas de flujo (British Standard Institution, 1987).
Símbolo Nombre Descripción
Proceso Mostrar un proceso o paso de acción.
Proceso Este símbolo de diagrama de flujo se utiliza

Símbolos
cuando el paso de flujo del proceso es una
suplente
de Proceso/ alternativa a la etapa del proceso normal.
Operación Operación Símbolo que indica en el flujo de operaciones

que los pasos del proceso no están
manual
automatizados.
Como dice el nombre, cualquier paso del
Retraso
proceso que es un proceso de preparación de
UNAM FESC 163

caudal, como una puesta a punto la operación.
Flecha
Conector principal que muestra la dirección del
(conector) flujo del proceso.
Símbolos
de control de Muestra los puntos de inicio y fin de un

Terminador
proceso.
ramificación
Decisión Indica una decisión en el flujo del proceso.
del flujo del
proceso Los conectores son usualmente marcadas con

Conector letras mayúsculas (A, B, AA) para mostrar los
puntos de coincidencia salto.
Indica las entradas y salidas de datos en un
Dato
proceso.
Símbolo que indica la generación de un
Documento
Símbolos
documento en una fase del proceso.
de entrada y Multi-
Igual que en el documento, excepto que
salida de Documento muestra varios documentos.
datos Muestra los pasos del proceso donde se le pide

Manual de
al operador/usuario para obtener información
Entrada que deben introducir manualmente en un
sistema.
9. Evaluación de un proceso químico en el contexto de la química verde
Una forma eficaz de trabajar con los principios de la Química verde (Anastas & Warner 1998), en la
enseñanza de la Química Orgánica, es a través del trabajo de laboratorio que realizan los estudiantes
y una herramienta útil para este propósito, es a través de la propuesta de índices basados en la
Química verde publicada por Morales et al. (2011).
UNAM FESC 164

Para evaluar qué tan verde ha sido el proceso químico, se aplican los índices de evaluación de qué
tan verde es un proceso, mediante la metodología y con la escala propuesta por los autores antes
mencionados, lo cual constituye una herramienta de análisis y evaluación de procesos químicos a
través de una escala tipo Likert (Borda & Tuesca, 2009; Ortiz, 2004) que combina colores e índices
numéricos que van del 1 al 10 según puede observarse a continuación.
9.1. Metodología de evaluación del acercamiento verde
La metodología de evaluación del acercamiento verde a través de índices anteriores, se describe a
continuación:
1. Se lee el documento a evaluar.
2. Se escribe tal y como aparece en la publicación.
3. Se escribe tal y como aparecen en la publicación, el título, autores, año, página inicial y resumen
si los hay.
4. Se elabora un resumen en el contexto verde del trabajo en cuestión.
5. Se dibuja la reacción general del proceso.
UNAM FESC 165

6. Se construye un diagrama de flujo experimental del proceso por evaluar asignándose a cada
etapa una letra en minúscula en orden alfabético consecutivo.
7. Se coloca por cada etapa experimental un cuadro conteniendo un número que indique el principio
que abarca y evalúa, mediante el código de color propuesto y el grado de acercamiento verde que
se complementa con la evaluación indicada entre paréntesis.
8. Para otorgar la calificación se debe tomar en cuenta la participación de lo que se está analizando
en la reacción y cuál es el daño y/o riesgo que esto representa para el ambiente y/o la salud.
9. Se incluyen los pictogramas correspondientes a la toxicidad, inflamabilidad, corrosión y daño al
medio ambiente, de los reactivos se presenta los disolventes, productos y residuos generados.
10. Se realiza la evaluación global sumando la categoría numérica de cada principio (número entre
paréntesis) divida entre el número de ellos.
11. Se elabora una tabla mostrando el orden en el cual aparecen cada uno de los pasos
experimentales en el diagrama de flujo y la evaluación justificada en los principios de la Química
verde que se hace para cada paso del proceso.
12. Finalmente, se presenta al pie del diagrama de flujo experimental, el resultado de la escala tipo
Linkert de asignación numérica y de color correspondiente.
A continuación, se presenta la aplicación de la metodología de evaluación del acercamiento verde al
proceso de síntesis de una hidantoína.
UNAM FESC 166

Tabla 1. Tratamiento de residuos ®.

R Compuesto Tratamiento
R1 Difenilacetilendiurea Guardar para su estudio.
R2 Fase acuosa Medir pH, neutralizar y desechar a la
UNAM FESC 167

tarja.
R3 Etanol con trazas de Filtrar, destilar y reusar.
producto
CRETIB = Corrosivo, reactivo, explosivo, tóxico, inflamable, biológico infeccioso.
NFPA = National Fire Protection Association.
LGPGIR = Ley General para la Prevención y Gestión Integral de los Residuos.
R = Residuo MO = Microndas, IR = Infrarrojo
9.2. Relevancia de la planeación experimental para transitar de la Química

Orgánica Clásica a la Química Verde.
La relevancia de la planeación experimental tanto en los laboratorios de docencia, investigación como
a nivel industrial, parte de un cambio de paradigma que propicie acciones responsables durante la
actividad experimental en el laboratorio, y que atienda el compromiso que se tiene con el medio
ambiente en nuestro ámbito laboral y profesional, que ayude a contribuir a una trabajo experimental
sostenible de manera crítica, conduciendo realizar prácticas experimentales seguras, pues se
manifiestan a favor de reforzar la seguridad en el laboratorio resguardando con ello, la integridad
física de las personas, el medio ambiente y el inmueble.
Por otra parte, permite aplicar los conocimientos del practicante en su trabajo experimental, lo habilita
para identificar problemas y presentar alternativas de solución y le permite desarrollar capacidades
como: tomar decisiones oportunas donde pone en juego su capacidad metodológica y creativa de
resolución científica y profesional de los problemas fundamentales del campo Químico en el contexto
real, lo cual conduce a generar áreas de oportunidad en su planeación experimental, cumpliendo así
el objetivo: seguir abriendo brecha para transitar de la Química Orgánica Clásica a la Química
Orgánica Verde.
En este sentido, se propone la elaboración de un diagrama de flujo experimental (Figura 1) que,
permita visualizar de forma rápida y ágil, a modo de escaparate , algunos elementos que propicien la
UNAM FESC 168

concientización del experimentador acerca de su actuación e influencia sobre el medio, que
correlacionen beneficio-integridad física-bajo o nulo impacto ambiental-costo-acercamiento verde
como:
• El trabajo a microescala que abate: costos, riesgos, tiempo, etc.; reduce la exposición a
sustancias potencialmente tóxicas y los riegos de explosión e incendios, y mejora el
aprovechamiento presupuestal.
• El costo de la práctica que: guía decisiones de inversión, permite comparar los costos entre
otros métodos, fija precio, etc., cuya ponderación hace viable o no un proyecto
• El rendimiento alto del producto que: disminuye la generación de residuos, mejora los costos
etc., y desencadena un máximo aprovechamiento de la materia prima.
• La cultura de higiene y seguridad resalta como previsora de: riesgos, accidentes, daños,
altos costos de operación, apoya los lineamientos que establece la Secretaría del Trabajo y
Previsión social y a la norma NOM-005-STPS-199, relativas a las condiciones de seguridad e
higiene, etc.
• Los pictogramas CRETIB que: alertan de peligros y riesgos de sustancias químicas,
previniendo con ello accidentes, apoya a la norma NOM-118-STPS-2000, relativa al sistema
para la identificación de peligros y riesgos por sustancias químicas.
• Los rombos NFPA que: advierten grados y niveles de peligrosidad, promoviendo protección y
prevención contra el fuego.
• Los indicadores verdes que: aportan criterios cualitativos y semicuantitativos de lo amigable
(verde) que es el experimento, que nos permiten continuar o hacer una pausa para modificar
al proceso.
UNAM FESC 169

• Los residuos generados: conllevan a analizar su naturaleza y demandan su gestión para
evitar daños al ambiente y a la salud.
• El tratamiento de residuos: promueve la recuperación de recursos, el aprovechamiento de
material de reciclaje, ahorro en costos por reutilización de un efluente tratado o materia prima
reciclada, disminución en la necesidad de mantenimiento de equipos (aire más limpio), pone
en marcha el cumplimiento de normas y permisos, que evita el pago de multas, etc. (Tabla1).
Material de apoyo para el alumno

Indumentaria de trabajo personal Material para laboratorio por equipo*
Bata de algodón reglamentaria 1 Baño María (10-12 cm diám. x 5-6
Lentes de seguridad cm alto)
Mascarilla Papel o tiras de pH
Zapatos cerrados (no textil) 1 Baño de hielo (10-12 cm. diám x 5-6
Guantes de nitrilo cm Alto)
Microespátula 2 Pipetas Pasteur
Material de limpieza 1 Bomba recicladora p/agua.
Detergente líquido 3 Pliegos papel filtro poro medio y fino
2 Franelas 1 Candado
Servitoallas 5 Perlas de ebullición
2 Escobillones 6 Cubreobjetos circulares 18 mm
Jabón p/manos diám.
Fibra 2 Telas de asbesto
Papelería 1 Encendedor o caja de cerillos
Manual de prácticas de laboratorio 10 Frascos de 10 mL
QO1 10 Tubos capilares
1 Carpeta 6 Frascos de vidrio boca ancha c/tapa
1 Marcador tinta permanente 3 Jeringas desechables de 5 mL
1 Masking tape 2 Jeringas desechables de 10 mL
1 Tijeras 1 Litro de Acetona
1 Compás 3 m manguera delgada p/agua
1 Lápiz blando ½ m de manguera gruesa p/vacío
1 Cutter
1 Regla
* A consideración del docente.
UNAM FESC 170

Rúbrica del reporte

experimental.
Excelente Muy bien Bien No Puntuación
Criterios
cumple
Identidad del A forma de encabezado y en 3 Ocupa una página completa que Solo incluye sus datos No
documento líneas, incluye: nombre de la incluye: nombre de la universidad, personales: número de equipo, incluye
universidad, nombre de la nombre de la Facultad y campo, nombre de los integrantes del identidad
Facultad y campo, carrera, carrera, asignatura, nombre de la equipo. del
asignatura, nombre de la práctica, práctica, grupo, número de document
grupo, número de equipo, nombre equipo, nombre de los integrantes o.
de los integrantes del equipo, del equipo, fecha deentrega.
fecha deentrega.
Objetivos Propuesta inédita completa de los Propuesta inédita incompleta de Divaga en la propuesta inédita No
objetivos incluidos en el manual, los objetivos incluidos en el de los objetivos incluidos en el incluye
adaptados al sistema y manual, adaptados al sistema y manual, adaptados al sistema y objetivos.
condiciones en que se trabajó. condiciones en que se trabajó. condiciones en que setrabajó.
Metodología Diagrama de flujo ecológico del Presenta el diagrama de flujo Presenta el diagrama de flujo No
procedimiento experimental ecológico del procedimiento ecológico del procedimiento incluye
completo emanado del sistema y experimental incompleto emanado experimental emanado del metodolo
condiciones en que se trabajó que del sistema y condiciones en que sistema y condiciones en que se gía.
incluye: asignación de una letra se trabajó que incluye: asignación trabajó que incluye: asignación
minúscula a cada etapa en orden de una letra minúscula a cada de una letra minúscula a cada
alfabético, para cada etapa un etapa en orden alfabético, para etapa en orden alfabético, para
número que indique el principio cada etapa un número que indique cada etapa, los pictogramas de
que abarca y evalúa la química el principio que abarca y evalúa la peligro para sustancias
verde, los pictogramas de peligro química verde, los pictogramas de químicas tanto de reactivos,
para sustancias químicas tanto de peligro para sustancias químicas disolventes, productos y
reactivos, disolventes, productos tanto de reactivos, disolventes, residuos generados.
y residuos generados, así como, productos y residuos generados.
pictogramas de equipo de
protección.
UNAM FESC 171

Resultados Tabla de resultados numerada y Presenta Tabla de resultados que Presenta Tabla de No
con título que muestre los muestra los siguientes datos del resultados que muestra los incluye
siguientes datos del sistema en sistema en estudio: masa, color, siguientes datos del sistema resultado
estudio: masa, color, olor, olor, aspecto, punto de fusión,
aspecto, punto de fusión, disolvente(s) con que se
en estudio: masa, color, s.
disolvente(s) con que se recristalizó y/o método(s) de olor, aspecto, punto de
recristalizó y/o método(s) de purificación, si sublimó o no fusión, disolvente(s) con
purificación, si sublimó o no (según sea el caso) y rendimiento; que se recristalizó y/o
(según sea el caso) y rendimiento; contrastándolos con los método(s) de purificación, si
contrastándolos con los reportados en la literatura. Añade sublimó o no (según sea el
reportados en la literatura. Añade además, los resultados de los caso) y rendimiento;
además, los resultados de los otros equipos de trabajo del
otros equipos de trabajo del laboratorio.
contrastándolos con los
laboratorio. Incluye la ecuación química de la reportados en la literatura.
Incluye la ecuación química de la reacción aplicando la Incluye la ecuación química
reacción aplicando la estequiometria y gráficas de los de la reacción aplicando la
estequiometriay resultados obtenidos (según sea estequiometriay
Gráficas de los resultados elcaso). Gráficas de los resultados
obtenidos (según sea el caso). obtenidos (según sea el
caso).
Rúbrica del reporte

experimental.
Excelente Muybien Bien No Puntuación
Criterios
cumple
Análisis de Fundamento químico del Presenta incompletos: el Presenta: el Fundamento No incluye

resultados fenómeno, técnica y/o Fundamento químico del químico del fenómeno, análisis
reacción, mecanismos de fenómeno, técnica y/o técnica y/o reacción, de
reacción, análisis de los reacción, mecanismos de mecanismos de reacción, resultados
resultados obtenidos con reacción, análisis de los análisis de los resultados .
los reportados en la resultados obtenidos con obtenidos con los
literatura y con los los reportados en la reportados en la
obtenidos en los demás literatura y con los literatura y con los
equipos, ventajas y obtenidos en los demás obtenidos en los demás
desventajas del (los) equipos, ventajas y equipos, ventajas y
método(s) en forma de tabla desventajas del (los) desventajas del (los)
el análisis y evaluación del método(s) método(s)
procedimiento experimental experimentados en la experimentados en la
a través de los índices sesión en forma de tabla, sesión en forma detabla.
verdes. el análisis y evaluación
del procedimiento
experimental a travésde
los índices verdes.
Tratamiento Diagrama de flujo ecológico Diagrama de flujo Diagrama de flujo No incluye
de residuos del tratamiento de residuos ecológico incompleto del ecológico incompleto tratamient
generados del sistema y tratamiento de residuos del tratamientode o de
UNAM FESC 172

condiciones en que se generados del sistema y residuos generados del residuos.

trabajó. condiciones en que se sistema y condiciones en
trabajó. que se trabajó.
Entrega del Entrega del producto Entrega del producto Entrega del producto No
producto obtenido en un vial con una obtenido húmedo en un obtenido húmedo en un entrega
etiqueta pegada, impresa vial con una etiqueta vial con una etiqueta producto.
con todos los datos que le pegada, hecha a mano, pegada, impresa con
den identidad. con todos los datos que todos los datos que le
le den identidad. den identidad.
Conclusione Concluir en función de los Concluir en función de Concluir en función de No incluye
s objetivos replanteados en el los objetivos los objetivos conclusio
reporte incluyendo la replanteados en el replanteados en el nes.
evaluación del acercamiento reporte. reporte de forma
verde total del proceso. incompleta.
Referencias En formato APA. En otro formato. Faltan referencias. No incluye
referencia
s.
Lista de cotejo para evaluar el desempeño de los estudiantes en el laboratorio de química
orgánica
Nombre del alumn@:
Licenciatura: N° Eq: Grupo: Fecha:
Nombre del profes@r:
Actitudinal Exp1 Exp2 Exp3 Exp4 Exp5 Exp6 Exp7 Exp8 Exp9 Exp 10 Observaciones
Asiste puntualmente a su sesión de laboratorio

Porta adecuadamente la bata durante su permanencia en el
laboratorio
Participa en solicitar material de laboratorio, así como en la
entrega adecuada del mismo en el tiempo correspondiente
Se dirige con respeto a los docentes, laboratorista y
compañeros
Utiliza el equipo de protección personal durante la
experimentación
Mantiene ordenada y limpia su área de trabajo
Procedimental
Tiene conocimiento de lo que realizará experimentalmente
Realiza el experimento en base a las observaciones
realizadas por el docente
Realiza el montaje experimental correctamente
Manipula adecuadamente los disolventes orgánicos
Conoce el empleo y cuidado adecuado del material y equipo
a emplear
Conoce y ejecuta correctamente el tratamiento de los
residuos generados durante su experimentación
Cognitivo
UNAM FESC 173

Contesta asertivamente si el docente pregunta

Conoce el fundamento teórico de lo que está
realizando experimentalmente
Realiza propuestas de mejora a la experimentación
Explica correctamente el fundamento de la
experimentación
Reconoce la importancia que representa el empleo de
las sustancias químicas que manipula y las medidas
de seguridad a seguir
Elabora un diagrama de flujo experimental con
enfoque ecológico
Calificación
Lista de cotejo para evaluar la actividad de exposición oral de los estudiantes en el laboratorio de química
orgánica
Nombre del alumn@:

Licenciatura: N°Eq: Grupo: Fecha:
Nombre del Profesor@:
N°. Indicador P F O RV N Observaciones

Se presenta en tiempo y forma para su presentación
1
de la exposición
Presenta una actitud positiva para su actividad a
2
desarrollar
3 El educando domina el tema
4 Expresión oral adecuada
5 Conocimiento del tema

6 Preparación del tema (no realiza lectura)
Presenta fluidez al hablar y dirigirse con respeto a sus
7
compañeros
8 El alumno ocupa el escenario

9 Presentación en electrónico se observa la información
10 Información bien estructurada
11 Aportaciones vinculadas con el tema
Material didáctico presenta imágenes que ilustren el
12
tema de exposición
13 Material didáctico es utilizado correctamente
14 El educando contesta correctamente las preguntas
UNAM FESC 174

que se le formulan
15 Incluye referencias
Aportación de un pensamiento, refrán, fotografías,
16
versos, etc. hacia el grupo
No emplea distractores de su actividad como revistas,
17 tarea de otras asignaturas, equipos de telefonía
móvil, etc.
Me dirijo a mis compañeros cordialmente y no utilizo
18
palabras de ofensa o altisonantes
19 Me mantengo atento a las indicaciones del facilitador
P= Permanentemente RV = Rara vez
F= Frecuentemente N = Nunca
O= Ocasionalmente
UNAM FESC 175

Ejemplo del Formato para Reporte de Práctica

Reporte del trabajo experimental
Nombre de Practica:
Objetivos:
Metodología (anexar)
Resultados
Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

volumen purificación
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados:
Conclusiones:
Referencias:
Tratamiento de Residuos:
UNAM FESC 176


SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:
Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial vigente)

VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:
Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial vigente)
UNAM FESC 177


CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( ) Balanza granat. o digital ( )
Mechero Bunsen ( ) Fisher- Johns con
Pipeta graduada de 10 mL ( ) termómetro ( )
Probeta graduada de 50 o 100 mL ( ) Lámpara de luz UV. ( )
Pinzas de 3 dedos C/nuez ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 mL ( ) 3) 7)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y reponerlo con la calidad y
características del original en un plazo máximo de 2 semanas.
Firma del Alumno
UNAM FESC 178

UNAM FESC 179

Parcticas Organica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Parcticas Organica

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Parcticas Organica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Sección de Química Orgánica

Asignatura: Química Orgánica I Doctores en Ciencias Químicas

Fecha de revisión: Agosto 2021

1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se

experimentales y la introducción del Modelo Rombo para la identificación de riesgos. A continuación,

“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

Objetivos Generales de la Asignatura

Predecir propiedades físicas y químicas como: solubilidad, temperatura de ebullición, acidez,

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

OBJETIVO DEL REGLAMENTO

ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de reposición, delo

a) Realizar las actividades en el catálogo de puestos vigentes.

Firma del alumno de enterado y conformidad

Práctica No 3. Punto de fusión Unidad 2. Mecanismos de reacción

Objetivo. Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes,

Introducción. La electronegatividad es la fuerza con la cual un átomo unido covalentemente, en una

Como resultado de lo anterior se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies

Consecuentemente, se afirma entonces que solutos no polares o débilmente polares se disuelven en

3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.

5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno,

6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental

A) Solubilidad en disolventes inertes

1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y

2. Para el caso de compuestos que no se hayan solubilizado en disolventes orgánicos (tabla 3) en

4. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el

5. Si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar el pH de la disolución acuosa introduciendo

B) Solubilidad en “disolventes reactivos”

Diagrama 1a. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes inorgánicos.

Los resultados de las pruebas de solubilidad, presentadas en el diagrama anterior, pueden

1. Tornasol rojo: Ácidos solubles en agua(pka<8).

2. Tornasol azul: Bases solubles en agua(pkb>9).

4. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.

5. Derivados ácidos y algunos fenoles.

6. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias,

7. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.

8. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos de

9. Aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no

1. El asesor, debe proporcionar un compuesto problema(conocido).

5. Cuando se está determinando la solubilidad en un ácido o un álcali no deberá aplicarse calor, ya

Tabla 1. Disolventes comunes de compuestos orgánicos.a

Peso Constante Punto de

Tabla 2. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.

A) Disolventes inertes Solubilidad Solubilidad en Solubilidad a

Ácido fosfórico conc.

Ácido sulfúrico conc.

Diagrama 1b. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.

Cuestionario Previo Solubilidad

2. Define los siguientes términos:

f) Disolvente polar prótico

g) Disolvente polar aprótico

4. Factores que afectan la solubilidad

7. Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal) de los reactivos a emplear en la experimentación,

Objetivo. Experimentar con la cristalización (recristalización) como un método de purificación para

Introducción. La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, para la

El sólido a purificar, se disuelve en el disolvente calentando algunas veces, hasta el punto de

Tabla 3. Requerimientos generales para una buena cristalización.

A) Recristalización en un disolvente puro