2018

MANUAL DE PRÁCTICAS
DE LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD DE

WALTER GUTIERREZ PACHECO

SANTANDER- UDES
Químico Farmacéutico.
Esp. Gerencia en servicios de salud
Docente
PROGRAMA DE BACTERIOLOGÍA Y
LABORATORIO CLÍNICO
VALLEDUPAR
PROGRAMA DE
BACTERIOLOGIA Y
 INTRODUCCIÓN

En el presente manual de química orgánica, se ha recopilado un conjunto de prácticas que sean

pertinentes al programa de Bacteriologia y laboratorio clínico y que a la vez permita a nuestros
estudiantes adentrarse en el maravilloso mundo de la química orgánica, ya que esta comprende un
sin número de reacciones químicas las cuales dan sustento a la vida misma.

Cada ordenamiento atómico diferente corresponde a un compuesto distinto, y cada compuesto tiene
su conjunto de características químicas y físicas. No es sorprendente que hoy se conozcan cerca de
diez millones de compuestos del carbono y que este número aumente en medio millón cada año. No
es de sorprender que el estudio de su química sea un campo carbono y que este número aumente en
medio millón cada año. No es de sorprender que el estudio de su química sea un campo
especializado.

La química orgánica es un campo inmensamente importante para la tecnología: es la química de los

colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los plásticos, de la gasolina y los
neumáticos; es la química de nuestros alimentos y de nuestro vestuario.

La química orgánica es fundamental para la biología y la medicina. Los organismos vivos están
constituidos principalmente por sustancias orgánicas, además de agua; las moléculas de la biología
molecular son orgánicas. A nivel molecular, la biología es química orgánica.

La selección y el diseño de los experimentos se realizaron basándose en los contenidos del programa
de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la
materia, con lo aprendido en la parte teórica y la parte experimental del curso.

La química orgánica se puede enseñar y aprender en el laboratorio. El alumno al momento de la

realización de los procedimientos más comunes para sintetizar, identificar y purificar un compuesto
dentro del laboratorio, aprenderá los fundamentos y las técnicas y a la vez adquirirá habilidades
manuales y concientizará la importancia de trabajar con seguridad en el laboratorio para el bien
propio y del medio que lo rodea.

Las prácticas están divididas en tres bloques, el primero (prácticas 1-2) |hace énfasis a la seguridad
en el laboratorio, a la caracterización física y a los métodos de purificación de los compuestos
orgánicos.

En el segundo bloque de prácticas se estudian las reacciones características de los hidrocarburos

(saturados, insaturados y aromáticos), los halogenuros de alquilo y alcoholes.

En esta parte, la intención es mostrar las propiedades químicas y físicas que son consecuencia de la
composición y estructura de cada grupo funcional.

El último bloque de prácticas (prácticas 9-11) incluye las reacciones características de los grupos
funcionales involucrados en las biomoléculas: carbonilos, aminas y los ácidos carboxílicos junto con
sus derivados.
Las prácticas se presentan con instrucciones explícitas, de tal forma que el alumno será capaz de
proceder por sí sólo, aunque el profesor proporcionará mayor información y lo asesorará, para la
exitosa realización de los experimentos.

En el presente manual queremos mostrar que la química tiene una presencia muchas veces
inadvertida en múltiples ámbitos de la vida diaria; Además los conocimientos adquiridos servirán de
base para asignaturas posteriores que están relacionadas con la orgánica.

Nuestra intención es que en este primer encuentro de nuestros alumnos con un laboratorio de
química orgánica sea motivador, formativo y en los posible correctivo pues, al parecer, en el nivel de
bachillerato se le ha relegado.

Este manual de laboratorio, apoya y complementa el programa que se imparte en la asignatura de

Química Orgánica Aplicada en la UDES a los alumnos del programa de bacteriología y laboratorio
clínico.

Basado en manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica del INSTITUTO

POLITÉCNICO NACIONAL, Elaborado por: María del Socorro Camargo Sánchez, Luis Francisco
Esquivel Ruiz . Efrén V. García-Báez, Benito Rizo Zúñiga, Revisado por: La Academia de Química
General y Orgánica México D.F., 2008.
 ÍNDICE DE PRÁCTICAS

# NOMBRE DE LA PRACTICA PAGINA

0 INTRODUCCION 0

1 INTRODUCCION AL TRABAJO EXPERIMENTAL DE LABORATORIO DE 5

QUIMICA ORGANICA

2 ENSAYOS PRELIMINARES 15

3 ANALISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS , 27

IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION 37

5 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION 47

6 PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR HIDROCARBUROS 53

ALIFATICOS

7 PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR HIDROCARBUROS 58

AROMATICOS

8 PRUEBAS QUIMICAS PARA ALCOHOLES 62

9 PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ALDEHIDOS Y CETONAS 71

10 79
PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ACIDOS CARBOXILICOS

11 PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR BIOMOLECULAS ( 92

CARBOHIDRATOS, LIPIDOS Y PROTEINAS)
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N°1
PRACTICA

FECHA Semana 1

DENOMINACIÓN INTRODUCCIÓN AL TRABAJO EXPERIMENTAL DEL LABORATORIO

DE LA PRACTICA DE QUÍMICA ORGANICA

PROPÓSITO DE El alumno conocerá el reglamento de Laboratorio de Química Orgánica y

FORMACIÓN comprenderá la importancia de respetarlo para optimizar el trabajo
experimental así como minimizar las posibilidades de sufrir u ocasionar
accidentes.
El alumno revisará las medidas de seguridad más importantes que se
utilizan en un laboratorio de química orgánica para minimizar la posibilidad
de accidentes.

El alumno realizará algunos cálculos químicos de los más utilizados en el

laboratorio de química orgánica, para preparar soluciones porcentuales,
molares, normales, y cálculos de rendimientos.

El estudiante conocerá , analizara y aprenderá todos los lineamientos para

trabajar de manera segura en los laboratorios, estudiando los posibles
riesgos, la manera correcta de trabajar y la manera de minimizar estos
COMPETENCIAS
riesgos para evitar accidentes.
A FORMAR
En los laboratorios, se trabaja con sustancias químicas que en cualquiera
de sus 3 estados se convierten en un peligro para el usuario si no conoce
PROBLEMÁTICA la manera correcta de manipularlos.
A RESOLVER
Es por esto, que se hace necesario que el estudiante conozca los riesgos
de trabajar en los laboratorios con sustancias químicas, la manera correcta
de minimizarlos y que hacer en caso de que ocurra un accidente.

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias

perjudiciales al organismo humano. El estudiante de carreras relacionadas
INTRODUCCIÓN con la química debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
(contextualizació inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones; es
 n) igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal
tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al
ecosistema.

Por lo anterior consideramos que es indispensable que todo profesional de

la química y de carreras afines conozca e interprete adecuadamente el
reglamento básico al que deben ajustarse su comportamiento. El respeto
de dicho reglamento lo ayudara a preservar su salud e integridad física, lo
sensibilizara sobre el hecho de que su labor conlleva a un riesgo para sus
semejantes y su medio ambiente, y le permitirá desarrollar el sentido crítico
necesario para enfrentar aquellas situaciones imprevistas para las que este
reglamento no es suficiente.

Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de

iniciar cualquier actividad en el laboratorio de química orgánica.

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Equipos de Protección Individual (EPI).

FUNDAMENTACI
ÓN La indumentaria de los alumnos, profesores y personal técnico en los
TEÓRICA laboratorios debe ser la adecuada y contener los elementos de protección
individual (EPI) adecuados: gafas de seguridad, bata de laboratorio,
guantes, cabellos recogidos, calzado cómodo, y ropa adecuada.

Gafas de seguridad:
Es obligatorio el uso de gafas de seguridad siempre que se encuentre
en el recinto del laboratorio, aunque no se realice ningún experimento
en ese momento.
No es aconsejable utilizar lentes de contacto ya que, en caso de accidente,
pueden introducirse partículas de reactivos o disolventes entre la lente y el
ojo dañando a éste.
En caso de que algún reactivo penetre en los ojos, se acudirá rápidamente
al lavaojos más cercano, se aclarará con agua abundante durante
aproximadamente 5 minutos y se avisará al Profesor responsable.

Servicios de emergencia.

Es obligatorio conocer la localización y disponibilidad de todos los

servicios: botiquín, lavaojos, duchas, mantas ignífugas y extintores.

Prevención de Incendios.
En un laboratorio de Química Orgánica se trabaja frecuentemente con
disolventes inflamables (éter de petróleo, etanol, acetona, etc.), y siempre
existe el riesgo de incendios. Por ello está terminantemente prohibido
fumar en el laboratorio, así como encender cualquier llama.
Actualmente, todas las fuentes de calefacción disponibles en los
laboratorios son eléctricas pero pueden provocarse incendios por
deflagración o explosión de vapores.
En caso de utilizar mecheros con fines determinados, debe hacerse en
vitrinas o zonas ventiladas, y alejadas de materiales inflamables
Los líquidos inflamables no se calentarán nunca al fuego directo, ni en
un vaso abierto.
Antes de desmontar los aparatos en que se hayan utilizado disolventes, se
esperará a que éstos hayan alcanzado la temperatura ambiente.
Los aparatos en que se calientan sustancias, con o sin desprendimiento
gaseoso, no deben estar completamente cerrados.
Existen mantas ignífugas situadas en el pasillo central, para sofocar
llamas que afecten a la ropa o partes del cuerpo. En caso de incendio,
deben abrirse con ambas manos siguiendo las instrucciones y cubrir en su
totalidad a la persona afectada.
Extintores
Es necesario conocer su funcionamiento antes de comenzar a trabajar en
el laboratorio.

El procedimiento de manejo de extintores es el referido en el Plan de

Autoprotección elaborado por la UCM/Facultad de Ciencias Químicas
(Abril, 2001) y consta de tres etapas:
Operaciones previas a la extinción.

Elegir el extintor adecuado al tipo de fuego previsible:

Extraer el extintor de su soporte o emplazamiento.

Desplazarse hasta el lugar del conato de incendio.
Situarse en la proximidad del foco de incendio, asegurándose de que
desde ese punto existe un camino de repliegue ante una eventualidad. Si
hay alguna corriente de aire en la zona del incendio colocarse de espaldas
al sentido de la corriente.
La duración de un extintor es muy corta por lo que no se debe utilizar hasta
estar junto al fuego.
Operaciones durante la extinción.
No invertir el extintor.
Retirar la anilla de seguridad.
Sujetar la manguera con una mano y accionar la válvula de disparo con
la otra.
Dirigir el chorro de agente extintor hacia la base de las llamas,
procurando mantener el extintor lo más vertical posible (no es necesario
mantenerlo en vilo; puede accionarse desde el suelo).
Efectuar un movimiento de barrido en zig-zag de fuera hacia dentro. En
el caso de fuego de combustibles sueltos o líquidos inflamables, evitar que
el chorro por el efecto de soplo y choque extienda la superficie en ignición
y/o provoque proyecciones de partículas inflamadas.
Evitar que el chorro de agente extintor toque a las personas.
En caso de extintores de polvo, evitar que éste caiga sobre el área
incendiada en forma de llovizna.
Operaciones posteriores a la extinción.
Remover con cualquier elemento (un palo, una barra, etc.) los restos y
comprobar que el fuego se ha sofocado.
Ventilar el local.
Enviar a su recarga o notificar a mantenimiento qué extintor se ha
utilizado.
Efectuada la recarga, volver a colocar en su emplazamiento, listo para
una nueva eventualidad.

Manejo de Reactivos.
Todos los reactivos deben ser manejados con cuidado. Se debe evitar el
contacto con la piel. En caso de que éste se produzca, se debe aclarar la
parte afectada con agua abundante, y nunca se deben utilizar disolventes
orgánicos ya que pueden aumentar la absorción del reactivo en la piel.
También debe evitarse al máximo la inhalación de vapores de
compuestos orgánicos, particularmente de disolventes aromáticos o
clorados. Se debe utilizar la vitrina siempre que el profesor lo indique.
Durante su utilización hay que cerciorarse de su buen funcionamiento y de
que permanece cerrada el mayor tiempo posible.
No se debe pipetear jamás con la boca ningún compuesto químico ni
disolución; para ello se usan los aspirapipetas.
No se deben dejar nunca abiertas las botellas o recipientes con
reactivos o disolventes.
Está terminantemente prohibido comer o beber en el laboratorio.

Vertidos.
Los ácidos y bases fuertes y los compuestos tóxicos no se verterán en
los desagües, sino en los contenedores adecuados.
Los disolventes orgánicos no se verterán nunca por los desagües,
sino que se intentarán recuperar siempre que sea posible para su
reutilización. En caso contrario, se almacenarán en unos bidones de
plástico disponibles en el laboratorio. Se diferenciará entre disolventes
halogenados y no halogenados, y se dispondrán recipientes speciales para
la recogida de acetona.
No se deben arrojar al fregadero residuos sólidos (tapones, trozos de
plato poroso) que puedan obturar el desagüe, sino a la papelera.
Los trozos de vidrio se depositarán en el contenedor adecuado para ello.
Visitas.- Queda prohibida la entrada en el laboratorio a toda persona ajena
al mismo.

Cualquier incidencia que se produzca en el laboratorio, que afecte a la

seguridad en el trabajo, deberá comunicarse inmediatamente al
Profesor que esté al cargo del grupo, el cual, a su vez, informará al
Coordinador de las Prácticas

NORMAS GENERALES

Material que el alumno debe llevar al acudir al laboratorio:

Con objeto de evitar roturas y deterioros en las instalaciones y equipos, el
Profesor explicará brevemente su uso el primer día de prácticas. El
incumplimiento de las normas por el alumno se penalizará con la expulsión
del laboratorio aplicándosele el régimen de ausencias injustificadas
que pueden dar lugar al suspenso en la asignatura. Igualmente se
resolverá en el caso de incumplimiento de las normas de seguridad e
higiene (vertidos en desagües, accidentes previsibles, etc.), así como la
carencia de bata, gafas de seguridad, cuaderno de laboratorio o guión
completo de prácticas.

Preparación de la Práctica.

Antes de acudir al laboratorio para comenzar una sesión de prácticas es

preciso haber preparado la práctica que se vaya a realizar ese día. Ello
incluye haber leído el guión, comprendido el fundamento teórico de la
misma y realizado los cálculos previos para saber las cantidades exactas
de los reactivos que se van a necesitar para preparar una disolución.

Puntualidad.

El tiempo de permanencia en el laboratorio es limitado y hay que

aprovecharlo. Al comienzo de cada práctica se dan a los alumnos una
serie de explicaciones y detalles concretos sobre la práctica a realizar. Es
imprescindible asistir a dichas explicaciones para poder trabajar de forma
adecuada. El retraso injustificado o repetidamente justificado puede dar
lugar al suspenso en la asignatura.
Con objeto de evitar roturas y deterioros en las instalaciones y equipos,
el Profesor explicará brevemente su uso el primer día de prácticas. El
incumplimiento de las normas por el alumno se penalizará con la expulsión
del laboratorio. Igualmente se resolverá en el caso de incumplimiento de
las normas de seguridad e higiene (vertidos en desagües, accidentes
previsibles, etc.), así como la carencia de bata, gafas de seguridad,
cuaderno de laboratorio o guión completo de prácticas.

Limpieza.

El material de la taquilla debe estar siempre limpio. Es preferible guardarlo

limpio al terminar una sesión de prácticas, ya que de esta forma se
encontrará listo para su utilización en la siguiente sesión.

Cualquier sólido o líquido que se derrame, tanto por la mesa como por el
suelo, deberá ser limpiado inmediatamente. En caso de duda sobre el
mejor método a seguir en cada caso, consulte al Profesor.

Al terminar la sesión de prácticas el material debe quedar limpio y

ordenado, tanto el particular como el de uso general. Los reactivos
quedarán ordenados (no cambiados de mesa ni abandonados junto a las
balanzas).

Metodología de Trabajo.
1. Durante el desarrollo de las prácticas, hay veces en las que es
necesario esperar un determinado tiempo antes de pasar al punto
siguiente. Sin dejar nunca desatendido el experimento, se puede
aprovechar el tiempo para preparar elementos o material que se van a
necesitar después (filtros de pliegues, disoluciones, etc.), para limpiar
material, para realizar cálculos, para preguntar dudas al Profesor, etc..
2. Etiquetar adecuadamente los contenidos de los recipientes. Muchos
compuestos orgánicos pueden tener la misma apariencia y puede resultar
peligroso confundirlos.
3. No se deben introducir pipetas en las botellas o frascos generales de
reactivos, para evitar el riesgo de contaminación accidental. Se pone en un
recipiente (vaso de precipitados) la cantidad aproximada de reactivo que
se vaya a necesitar, y se introduce en él la pipeta. De igual forma, los
reactivos sobrantes nunca se devolverán a sus recipientes originales. Por
lo tanto, para no desperdiciarlos, es necesario calcular bien las cantidades
y pasar los reactivos sobrantes a otro/a compañero/a que pueda
necesitarlos.
4. El vidrio caliente tiene la misma apariencia que el frío. Hay que esperar
a que se enfríe antes de desmontar un aparato que se ha estado
calentando.
5. Los profesores se encargarán de cortar los cromatofolios que necesiten
sus alumnos y suministrar los capilares de CCF necesarios (nunca se
deben utilizar capilares de punto de fusión para este fin). Los viales,
tapones y tubos de RMN son material retornable una vez limpios.
6. Es necesario tener mucho cuidado de que no entre nada en contacto
(gomas de refrigerante, cordón del enchufe, la propia mano) con una
placa de calefacción en funcionamiento o recién apagada.
7. Cuando se está realizando una extracción es conveniente guardar
siempre las dos fases, hasta estar seguro de que alguna de ellas no
interesa.
8. Las cuestiones relativas a cada práctica se entregarán al Profesor al
término de cada práctica y se las devolverá su Profesor una vez que estén
revisadas y calificadas.

EL CUADERNO DE LABORATORIO

Durante la realización de cualquier trabajo en un laboratorio, es

fundamental la utilización de un cuaderno de laboratorio (al igual que otros
materiales de laboratorio). No se debe confiar nunca en la memoria para la
retención de un dato u observación, ni emplear hojas sueltas para hacer
anotaciones.

Antes de entrar en el laboratorio se debe realizar una cierta preparación

de la práctica, que redundará en un ahorro posterior de tiempo. Las reglas
generales de esta preparación previa son:
1. Leer cuidadosamente en el Guión de Prácticas el experimento que se va
a realizar, identificando todo el material y reactivos necesarios (consulte el
material disponible en el Campus Virtual con el fin de familiarizarse con el
material y el procedimiento experimental).
2. Buscar las propiedades físicas (p.f., p. eb., densidades de líquidos, etc),
así como Riesgos específicos y consejos de prudencia (frases R y S) de
los reactivos que se van a emplear (p.ej en el catálogo de Sigma-Aldrich,
Fluka, Acros u otros proveedores, disponibles también online).
3. Calcular los pesos moleculares de los reactivos, anotarlos en el
cuaderno bajo la reacción química prevista, y calcular las cantidades
concretas que se van a utilizar.
El cuaderno de laboratorio es el registro permanente de todo lo que se
realiza en el laboratorio durante el periodo de prácticas. Debe contener los
detalles y documentación necesarios para que el mismo experimento
pueda repetirse posteriormente por otra persona. Por tanto, deben
seguirse las siguientes indicaciones:

1. Debe tratarse de un cuaderno auténtico, no una serie de hojas sueltas

que después se grapan o sujetan.
2. Escribir, a mano, en tinta, no en lápiz. Hacer correcciones si es
necesario, para que el cuaderno resulte legible.
3. En cada práctica se comienza con el título, objetivo, ecuaciones
químicas necesarias, datos sobre los reactivos (toxicidad, precauciones,
etc) y una breve descripción del experimento.
4. Si se utiliza un aparato, se debe incluir un esquema del mismo.
5. Seguidamente se anotan las cantidades usadas en el experimento y las
incidencias que se observen en el transcurso del mismo. En todos los
casos en que se sintetiza un compuesto el procedimiento consta de tres
fases bien definidas:

I. Descripción de la reacción: orden de adición de los reactivos,

cantidades [g ó mL, (moles)], condiciones de reacción (temperatura,
tiempo, etc.).

II. Aislamiento del producto de reacción (crudo o bruto de reacción):

procedimiento para separar el producto del disolvente utilizado en la
reacción, de las sales u otros productos inorgánicos que se hayan podido
formar o de algunos de los reactivos utilizados que no se hubieran
consumido totalmente y fueran solubles en agua o en disoluciones
acuosas de diferente pH.

III. Purificación y caracterización del producto: separación del producto

de las impurezas procedentes de la mezcla de reacción que lo acompañan
después de su aislamiento (generalmente, reactivos en exceso insolubles
en agua o en disoluciones acuosas de diferente pH y subproductos de
reacción).

3 Breve recordatorio de algunos conceptos utilizados en el curso de

química orgánica.

2.3.1 Soluciones porcentuales.

Aunque se maneja las diferentes modalidades de expresar la

concentración en forma porcentual (%v/v, % p/p y % p/v), en el laboratorio
de química orgánica las soluciones más utilizadas son las % p/v, por lo que
solo nos referiremos a estas, la concentración en estas unidades se refiere
al número de gramos de soluto contenidos en 100 mL de solución. Por
ejemplo una solución al 7 % p/v de hidróxido de sodio contendrá 7 g de
NaOH en 100 mL de solución, 3.5 g en 50 mL y así respectivamente.
 Generalmente las soluciones porcentuales se usan para fines cualitativos,
y por lo tanto para prepararlas no se requiere tener mucho cuidado, se
preparan normalmente utilizando vasos de precipitados y balanza
granataria.

2.3.2 Soluciones Molares.

Las soluciones molares son aquellas que tienen una relación de moles de
soluto sobre volumen de solución. Una solución 1 M es aquella que tiene
un mol de soluto por litro de solución. Estas soluciones se usan
principalmente para fines cuantitativos, por lo tanto para su preparación se
deben usar matraces volumétricos y balanza analítica.

2.3.3 Rendimiento de Reacción.

Para determinar el rendimiento de una reacción especifica, se utiliza el

término porcentaje de rendimiento, que describe la proporción del
rendimiento real con respecto al rendimiento teórico. Se calcula como
sigue:

% de rendimiento = rendimiento real X 100

____________________
rendimiento teórico

El intervalo del porcentaje de rendimiento puede variar desde 1% hasta

100 %. Los químicos siempre buscan aumentar el porcentaje de
rendimiento. Entre los factores que se pueden modificar para aumentar el
rendimiento están principalmente la temperatura y la presión.

MATERIALES Y Bata
REACTIVOS Gafas de seguridad
Caretas de seguridad
Guantes de neopreno
Guantes de nitrilo
Guantes de latex
Mandiles o petos
Botas de seguridad
Gorros
cubrebocas
MUESTRA

1. Por equipos analizar y discutir, El reglamento de laboratorio y las

medidas de seguridad. Criticarlas y considerar su pertinencia e
importancia.
PROCEDIMIENTO 2. Después de un tiempo razonable determinado de común acuerdo
O TÉCNICA entre profesores y alumnos, discutir en forma grupal EL reglamento
y Las medidas de seguridad.

LECTURA DE Indicar los resultados de los análisis y discusiones de las Reglas de

 LOS laboratorio y de Las medidas de seguridad realizadas en su equipo y en el
RESULTADOS grupo.

Indicar los cálculos realizados para hacer las soluciones indicadas.

INTERPRETACIÓ Discutir e indicar la importancia de respetar el Reglamento de Laboratorio.
N DE LOS Discutir e indicar la importancia de respetar las medidas de seguridad.
RESULTADOS ¿Por qué es importante saber realizar cálculos para preparar soluciones?

1. Realizar los siguientes cálculos por equipo, y después los

profesores seleccionarán a diferentes equipos para que pasen al
pizarrón a resolver los ejercicios y a explicarlos.
1.1 ¿Cómo prepararía 500 mL de una solución de hidróxido de sodio al
TRABAJO 7 % p/v a partir de reactivo de hidróxido de sodio que tiene una
INDEPENDIENTE pureza del 95 % en masa?
1.2 ¿Cómo prepararía 250 mL de solución de HCl 3 M, a partir de ácido
clorhídrico concentrado que tiene una pureza del 37 % en masa y
una densidad de 1.2 g/mL?
1.3 ¿Cómo prepararían 100 mL de solución de ácido sulfúrico 0.5 N, a
partir de ácido sulfúrico concentrado que tiene una pureza del 98 %
en masa y una d= 1.84 g/mL?
1.4 ¿Cuál es el rendimiento de una reacción en la que se hicieron
reaccionar 10 mL de solución al 7 % p/v de hidróxido de sodio con
10 mL de ácido sulfúrico 1 N, si se obtuvieron 0.5 g de sulfato de
sodio?
PRODUCTOS A El informe de laboratorio (parte teórico)
ENTREGAR
CRITERIO DE Se evaluaran conocimientos del tema, por medio de un cuis.
VALORACIÓN El desarrollo de la práctica tiene un valor del 50%
DEL El informe de Laboratorio con el taller resuelto tiene un valor del 50%
APRENDIZAJE
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIEN Antes y Durante la práctica.
TO DEL
DOCENTE
8. BIBLIOGRAFÍA

 Wade, L. 2004. Química Orgánica. Octava Edición.

 Brewster, R.Q., Curso Práctico de Química Orgánica, 2ª edición,
editorial Alhambra, España, 1979.
 Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa,
México 1987.
REFERENTES  D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz Jr., "Química Orgánica
BIBLIOGRAFICO Experimental". Eunibar,
S  Barcelona, 1978.
 C.F. Wilcox Jr., "Experimental Organic Chemistry. A Small-scale
Approach". MacMillan
 Publishing Company, New York, 1988
 K.L. Williamson, "Macroscale and Microscale Organic Experiments",
D.C. Heath & Co,
  Lexington, Massachusetts, 1989.; Houghton Miffin Co., New York,
1999
 R.Q. Brewster, C.A. VanderWerf, W.E. McEwen, "Curso Práctico de
Química Orgánica",
 Alhambra, Madrid, 1982.
 M.A. Martínez Grau, A.G. Csákÿ, "Técnicas experimentales en
síntesis orgánica", Ed.
 Síntesis, Madrid, 2001.
 H.D. Durst, G.W. Gokel, “Química Orgánica Experimental”, Ed.
Reverté, Barcelona, 1985
 The Merck Index.
 Rodríguez Yunta, M. J.; Gómez Contreras, F.: “Curso experimental
en Química Orgánica”,
 Editorial Síntesis, 2008. ISBN: 978-84-975655-9-2.
ANEXO
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA
PRACTICA N° 2
FECHA Semana 2
DENOMINACIÓN
DE LA PRACTICA ENSAYOS PRELIMINARES

Reconocer a través de pruebas sencillas de laboratorio algunas diferencias

PROPÓSITO DE entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
FORMACIÓN
Identificar la presencia de funciones ácidas o básicas a través de papel
indicador de pH.
A partir del ensayo de ignición distinguir algunos grupos de compuestos
COMPETENCIAS orgánicos como hidrocarburos alifáticos, aromáticos, halogenados,
A FORMAR oxigenados, carbohidratos, sales orgánicas y organometálicos.
Reconocer en muestras conocidas según su grupo funcional, los conceptos
relacionados con la solubilidad, insaturación y aromaticidad para que el
estudiante se familiarice en la correcta identificación.

Conocen los estudiantes las diferentes ensayos que se aplican a las

PROBLEMÁTICA sustancias para identificar los compuestos orgánicos de los orgánicos.
A RESOLVER

Los ensayos preliminares, como su nombre lo indica, son pruebas

INTRODUCCION introductorias muy sencillas que se realizan con el fin de tener un
(contextualización) conocimiento general de la muestra que se está investigando. Las
conclusiones que se obtengan de este análisis permitirán establecer si la
sustancia es orgánica o inorgánica y en lo posible, relacionar el compuesto
orgánico con algún grupo funcional.

Ensayos preliminares:

Estado de agregación:

FUNDAMENTACIO Se debe tomar nota si la sustancia es un sólido o un líquido. Las muestras

N solidas se examinan al microscopio para determinar su forma cristalina
(láminas, prismas, agujas, etc.) y homogeneidad. La no homogeneidad
TEORICA debido a la existencia de varias formas cristalinas puede deberse a que la
muestra es una mezcla, o que es una sustancia pura pero polimorfa; sin
embargo, hay que tener en cuenta el hecho que varias sustancias tienen
cristales similares.

Color:
El color de un compuesto es característico de su estructura. La mayoría de
los compuestos orgánicos son sólidos coloreados o blancos. Sustancias
orgánicas con grupos funcionales conjugados son coloreadas, y la
intensidad del color depende de la extensión de la conjugación. Por
ejemplo, compuestos nitro- y nitroso-aromáticos, y α-dicetonas son
amarillos. Las quinonas y los azo-compuestos son de color amarillo,
naranja o rojo. Cetonas y alquenos extensamente conjugados poseen
colores que van del amarillo al púrpura. Las sustancias saturadas o con
bajo grado de insaturación son blancas o poco coloridas. El color marrón es
generalmente causado por pequeñas impurezas; por ejemplo aminas y
fenoles (incoloros) en corto tiempo toman coloraciones marrón o púrpura,
por la formación de productos de oxidación.

Olor:

Aunque la vasta mayoría de compuestos orgánicos son inodoros, varios de

ellos poseen olor característico y esta información algunas veces puede ser
útil en la determinación de la identidad de los compuestos. Por ejemplo, un
fuerte olor a almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos
como nitrobenceno, benzaldehído y benzonitrilo. Si el compuesto presenta
un fuerte olor a canela entonces es muy probable que la sustancia
desconocida sea ácido cinámico, cinamaldehído o cinamonitrilo. Algunas
aminas alifáticas y aromáticas tienen un olor característico, similar al del
pescado. Los ésteres tienen olores agradables asociados con las frutas y
flores. El olor es más pronunciado, en algún grupo determinado, en los
miembros de bajo peso molecular, ya que estos son más volátiles.
Con alguna experiencia se podrá reconocer los olores característicos de
algunas clases funcionales. Sin embargo, en la práctica no es
recomendable y se debe ser extremadamente cauteloso en oler sustancias
desconocidas debido a que muchos compuestos orgánicos son irritantes y
tóxicos.

Ensayo de ignición:

Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequeña cantidad de

muestra en una llama. Sustancias inorgánicas, como las sales metálicas, no
arden en la llama y permanecen inalteradas. Por el contrario, muchas
sustancias orgánicas arden con llamas características que ayudan a
determinar su naturaleza. Así, una llama amarillenta y fuliginosa indica una
alta insaturación o un elevado número de átomos de carbono en la
molécula, como es el caso de los hidrocarburos aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos arden con llamas amarillas pero mucho menos
fuliginosas. A medida que aumenta el contenido de oxígeno en el
compuesto, la llama se vuelve más clara (azul). Si queda un residuo es
porque en la muestra existe un metal, que será un metal alcalino si el
residuo es básico al papel tornasol, y un metal pesado si es insoluble en
ácido clorhídrico. Se recomienda en todos los casos usar el mechero con
llama azul.
Es posible reconocer la presencia de halógenos directamente sobre la
muestra problema, colocada en un alambre de cobre y quemándola en la
zona oxidante de la llama del mechero. La reacción del halógeno con el
óxido de cobre da coloraciones verde azul a la llama. A esta prueba
particular se le conoce como Ensayo de Beilstein.

En la Tabla 1 se resumen las características de la ignición de algunos

grandes grupos de compuestos orgánicos.

Tabla 1. Respuesta de los compuestos Características de la ignición

orgánicos al ensayo de ignición.
Compuesto orgánico

Hidrocarburos alifáticos saturados y Llama amarilla poco luminosa

algunos derivados

Alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y Llama luminosa y brillante

halogenuros de alquilo

Organometálicos Llamas coloreadas

Aromáticos y alquinos Llama amarilla con gran cantidad de

humo y hollín

Oxigenados como los alcoholes, Llama azul

aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y
ésteres

Carbohidratos o compuestos hidroxilados Resulta un residuo color oscuro, que

de origen natural deberá ser triturado y re-incinerado. Si el
(terpenos, saponinas, colesterol, etc.) residuo se quema como partículas
encendidas es aromático y si no
desaparece, se asocia a un compuesto
organometálico

Halogenados Cuando la ignición se hace sobre un

alambre de cobre, la llama da un color
verde azulado

Ensayo con indicadores de pH:

El papel indicador y las soluciones indicadoras de pH permiten estimar

cualitativamente, por un cambio de color, la naturaleza neutra, ácida o
básica de una sustancia. El papel indicador es el más utilizado debido a que
es más económico, fácil y rápido de usar que las soluciones. Existen
diferentes tipos de papel indicador, entre los más conocidos están el papel
indicador universal y el papel tornasol. El papel indicador universal al hacer
contacto con la solución a analizar adquiere un color distinto según sea el
pH de esta. El papel tornasol, el indicador más antiguo, tiene tres
presentaciones, tornasol azul que pasa de azul a rojo cuando la muestra es
ácida; tornasol neutro, de color violeta, cambia a rojo cuando la muestra es
ácida y a azul cuando es alcalina; y tornasol rojo que vira de rojo a azul al
pasar de medio ácido a básico. En la Tabla 2 se muestran algunos tipos de
papel indicador, sus respectivos cambios de color y rangos de pH.
En general disoluciones acuosas de ácidos carboxílicos, sulfónicos,
sulfínicos y algunos nitrofenoles dan reacción ácida con el papel indicador.
Las aminas de bajo peso molecular, con cinco o menos átomos de carbono,
son básicas al tornasol.

Viraje de color Rango pH

Tabla 2. Papeles
Indicadores y
cambios de pH. Papel
indicador
Papel tornasol azul azul rojo 8,0-5,0
Papel tornasol neutro violeta rojo 7,0-5,0
violeta azul 7,0-8,0
Papel tornasol rojo rojo azul 5,0-8,0
Papel amarillo brillante amarillo rojo 6,7-7,9
Papel Congo rojo azul 5,0- ,0
Papel amarillo nitrazina amarillo violeta-azul 6,0-7,0
Papel fenolftaleína blanco rojo 8,3-10,0

Acción de ácidos y bases:

La definición de Arrhenius permitió el reconocimiento de propiedades

ácidas en las moléculas en virtud de teoría estructural, asoció la acidez con
los protones y la basicidad con iones hidroxilo. Brönsted definió un ácido
como una sustancia donadora de protones y una base como la sustancia
aceptora de protones. Lewis, definió la acidez en términos de capacidad
para aceptar un par de electrones y la basicidad como la capacidad de
cederlos.

En sentido práctico, aquellas sustancias cuya constante de ionización es

inferior a la del agua en varias potencias de diez, no se consideran ácidos.
La constante de equilibrio Ka (constante de ionización de HA) para los
ácidos orgánicos puede ser pequeña, varía entre 10-4 y 10-6; se utiliza la
expresión pKa análogamente al empleo del pH. Por ejemplo, una Ka de
5,2x10-6 se expresaría con un pKa de 5,3 lo cual facilita comparar la acidez
de diversos compuestos: cuanto mayor sea el número, más débil es el
ácido.
a. Solubilidad en Hidróxido de sodio al 10 % y bicarbonato de
sodio al 10 %. Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con
facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un protón al ion
hidroxilo en disoluciones de hidróxido de sodio al 10 %; un ácido
insoluble en agua se disolverá una vez haya transferido el protón al
ion hidroxilo, dado que la sal es soluble en agua. Lo mismo ocurre
en compuestos menos ácidos como el fenol.
Para distinguir entre compuestos que se caracterizan por tener una
diferencia de 4 a 5 unidades en su pKa se emplea una solución al 10 % de
una base relativamente débil como es el caso del bicarbonato de sodio
(NaHCO3). Ésta reaccionará con un ácido carboxílico pero no con un fenol.

Un ácido carboxílico transferirá un protón al anión bicarbonato para dar

ácido carbónico, el cual se halla en equilibrio con CO2 y H2O. El carboxilato
sódico es soluble en agua. Se produce una efervescencia debido a que en
presencia de un ácido el ion bicarbonato libera CO2. La mayor parte de los
fenoles son insuficientemente ácidos para descarboxilar el bicarbonato, el
protón permanece en el fenol, el cual sigue siendo insoluble en la disolución
de bicarbonato.
b. Solubilidad en ácido clorhídrico al 5 %. Compuestos que contienen un
átomo de nitrógeno básico son solubles en ácido clorhídrico diluido debido
a la presencia del par de electrones no compartido sobre el átomo de
nitrógeno.
c. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frio. Este ácido es un
donador de protones muy efectivo protonando bases muy débiles. Un
compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de reacción sea insoluble. Este disolvente se
usa para compuestos neutros, insolubles en agua que no contienen sino
carbono, hidrógeno y oxígeno, excepto los diariléteres. Compuestos
insaturados son también bases de Lewis, debido a sus electrones π los
dobles enlaces se sulfonan fácilmente. Las parafinas, cicloparafinas y sus
derivados halogenados son insolubles en ácido sulfúrico. Hidrocarburos
aromáticos sencillos y sus derivados halogenados en estas condiciones no
se sulfonan y son insolubles pero los polialquilbencenos se sulfonan y
disuelven con bastante facilidad. Muchos alcoholes secundarios y terciarios
se deshidratan formando olefinas y pueden polimerizar formando una capa
sobre la parte superior del ácido.
d. Solubilidad en solventes apolares. Las fuerzas de solvatación que
muestran los alcanos así como aquellas que ocasionan su permanencia en
disolución son las fuerzas de London. El movimiento de los electrones
alrededor de cualquier núcleo atómico tiene simetría central en un tiempo
promedio pero en cualquier instante no es así, en consecuencia, en los
sistemas moleculares los movimientos electrónicos pueden sincronizarse
para dar dipolos muy pequeños, esto explica por qué los alcanos como el
pentano, hexano, etc., solvatan únicamente sustratos orgánicos lipofílicos.
e. Solubilidad en solventes polares. En un dipolo deben existir dos
polaridades o cargas distintas; cuando existe más de un extremo negativo
del dipolo el momento dipolar (μ) de la molécula será la suma vectorial de
los dipolos correspondientes a cada enlace. El extremo positivo del dipolo
presentará afinidad por el extremo negativo de una molécula similar
(interacción dipolo-dipolo) y viceversa. El extremo negativo de un dipolo
tenderá a asociarse con un ion positivo, mientras que el extremo positivo se
asociará con un anión. Este tipo de interacciones suelen denominarse ion-
dipolo. Entre los disolventes tradicionales el agua tiene el dipolo más
elevado (μ=1,8), disolventes alcohólicos con μ =1,7 poseen la capacidad de
formar puentes de hidrógeno y de ceder pares de electrones como el agua,
pero además también poseen un extremo lipófilo que puede ayudar a la
solvatación de sustratos orgánicos. Esta combinación de propiedades los
hace considerar los mejores disolventes para compuestos polares.
f. Solubilidad en disolventes dipolares apróticos. Se trata de
compuestos que presentan una polaridad elevada, y por consiguiente,
pueden solvatar sustancias polares pero no poseen ningún protón
fácilmente disociable. El acetonitrilo (CH3CN) posee un par de electrones
no compartidos en su átomo de nitrógeno, seis o más moléculas de
acetonitrilo pueden ceder sus electrones a un ion positivo para dar una
capa de solvatación sobre este; el anión se halla relativamente libre de
solvatación y, debido a que no está rodeado de tantas moléculas de
disolvente, se encontrará en un estado bastante reactivo. Moléculas como
la piridina, el dimetilsulfoxido, la acetona, la dimetilformamida y el
nitrometano poseen todas pares de electrones no compartidos y resultan
buenos agentes solvatantes de cationes.

Ensayo de insaturación activa

a. Ensayo con bromo en tetracloruro. La adición de bromo a un

doble enlace aislado es una reacción de adición donde el reactivo
electrófilo convierte el alqueno en un alcano disustituido.

La adición de la disolución roja de Br2/CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro

dará lugar a la formación de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto, la
desaparición del color indicará la presencia de un doble enlace reactivo.
También pueden reaccionar “sustituyendo” hidrógeno por bromo en
compuestos que son fácilmente bromados, pero en este caso hay
desprendimiento de ácido bromhídrico que no se disuelve en CCl4.
La decoloración de bromo, con liberación de HBr, indica la presencia de un
fenol, amina, enol, aldehído, cetona o algún otro compuesto que contenga
un grupo metileno activo.
b. Ensayo de Baeyer con permanganato de potasio al 2 %. Todas
las sustancias fácilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones
acuosas diluidas y frías, el producto principal de la acción del
permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se
calienta la mezcla de reacción la oxidación adicional conduce a la
ruptura de la cadena de carbono.
 El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido
por un precipitado marrón oscuro de dióxido de manganeso.
Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles
en agua; algunas olefinas dan prueba negativa en acetona pero positiva en
alcohol.
En enlaces acetilénicos se rompe el enlace y se producen ácidos. Los
compuestos carbonílicos que decoloran las soluciones de bromo,
generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la acetona,
por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos
aldehídos, alcoholes primarios y secundarios, los fenoles, los ésteres
reducen el permanganato. Compuestos orgánicos azufrados (mercaptanos
y tioacetales) reducen el permanganato pero en medio ácido.

1.3.1 Ensayos de aromaticidad

a. Reacción de Friedel-Crafts. Hidrocarburos aromáticos derivados del

benceno y sus análogos halogenados reaccionan con cloroformo en
presencia de tricloruro de aluminio anhidro para producir colores,
dependiendo de la complejidad del anillo sobre el cloruro de aluminio
sublimado. Si fuese un benceno, el producto principal de la reacción
Friedel- Crafts es el trifenilmetano, que en solución como sales del AlCl4
dan coloración.

Plancha de calentamiento Espátula

Balanza Crisol de porcelana
Tubos de ensayo Papel indicador
Pipetas de Pasteur Pipeta
Vidrio de reloj Pipeteador o pera
MATERIALES Y El profesor elegirá cuál de las sustancias conocidas, mostradas en la Tabla
REACTIVOS 3, se emplearán en la práctica. Los estudiantes deberán escogerán uno de
los dos grupos previamente establecidos (cada grupo cuenta con ocho (6)
muestras conocidas
 SUSTANCIAS A EVALUAR
GRUPO I GRUPO II
Cloruro de sodio Acetato de sodio
Tolueno Isoctano
Cinamaldehído Ácido cinámico
Ciclohexanol Amino acetofenona
Ácido p-aminobenzoico N-bromosuccinimida
Sacarina Ácido 4-
aminobencenosulfónico

Estado de agregación, color y olor:

MUESTRA Contenedores con las muestras identificadas
Ensayo de ignición:
Muestras identificadas (0,1 g o 0,2 mL de cada una)
1 mL de agua destilada
1 mL de ácido clorhídrico (HCl) al 10 %
Ensayo de pH:
Muestras identificadas (0,1 g o 0,2 mL de cada una)
10 mL de agua destilada

1.6.1 Estado físico, color y olor:

El color en un compuesto viene determinado por su estructura. Debe
designarse como incoloro, blanco, amarillo, etc., evitar apelativos como
claro. El color puede asociarse a estructuras conjugadas. El olor se
examina si se sabe que la sustancia no es tóxica ni irritante. Se destapa el
frasco y se mueve la mano por encima de él, de modo que una parte de los
vapores alcance la nariz.

Observar el estado físico, color, olor de la muestra, y registrarlo. El olor se

examina si se sabe que la sustancia no es tóxica ni irritante.

1.6.2 Ensayo de ignición:

Acercar a la orilla de la llama del mechero una pequeña cantidad de

muestra problema (0,1 g de sólido o 0,2 mL de líquido) sobre una espátula
o un crisol de porcelana. Posteriormente calentar sobre una llama débil y
finalmente incinerar calentando sobre una llama intensa al rojo, hasta que
quede un residuo casi blanco o no quede nada. Anotar las características
de la ignición.

Observar si se desprenden gases o vapores y determinar si son ácidos o

básicos usando un trozo de papel indicador humedecido.
PROCEDIMIENTO
O TÉCNICA Si después de la incineración resulta un residuo, dejar enfriar. A
continuación, añadir una gota de agua destilada y probar esta solución con
papel indicador. Por último añadir una gota de HCl al 10 % y observar si se
desprenden gases. Si esto ocurre es indicio de la existencia de metales. El
tipo de metal presente se determina haciendo un análisis cualitativo
inorgánico al residuo (este procedimiento no se realizará).

1.6.3 Ensayo con papel indicador:

Poner en un vidrio de reloj una pequeña cantidad de muestra problema

(0,01 g de sólido o 0,1 mL de líquido) y adicionar 0,5 mL de agua. Sumergir
en esta solución el papel indicador y observar el cambio de color.
Con base en todos los resultados obtenidos experimentalmente, establecer
la reacción de los compuestos analizados.

1.6.4 Acción de ácidos y bases:

a. Solubilidad en hidróxido de sodio al 10 % y bicarbonato de

sodio al 10 %. Para determinar la solubilidad de una sustancia en
bases, se deposita en un tubo de ensayo 0,1g si la sustancia es
sólida o 1 o 2 gotas (0,1 mL) si la sustancia es líquida. Sobre la
muestra depositar 1 mL de la solución alcalina. Si la solución es muy
lenta agregar 1 mL más, agitar vigorosamente. A veces es
recomendable calentar el tubo con la mezcla en baño de vapor.

b. Solubilidad en ácido clorhídrico al 5 %. Si la sustancia es

insoluble en agua, se aplica el procedimiento descrito para
solubilidad en bases pero se utiliza HCl al 5 %, se agita bien la
mezcla y si es necesario se calienta en baño de vapor. Una amina
alifática reacciona rápidamente, aminas secundarias o aromáticas
son insolubles.

c. Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado y frio. El

procedimiento es el mismo solo que se utiliza H2SO4 concentrado
(98 %) en lugar de HCl del 5 %. Compuestos neutros, como
alquenos, aldehídos y cetonas, alcoholes, éteres, ésteres, amidas,
nitrilos y ureas serán solubles en H2SO4 (si hay reacción, se
considera soluble). Permanecen insolubles los hidrocarburos
saturados y los haluros de alquilo.

d. Solubilidad en solventes apolares, polares y dipolares

apróticos. En tubos de ensayo colocar 0,5 mL de cada uno de los
siguientes solventes: hexano, tolueno, agua, etanol, acetona y
dimetilsulfóxido (DMSO). Adicionar en cada uno una sustancia
apolar (un alcano: n-heptano), una sustancia polar y prótica (alcohol
isopentílico o isopentanol), una sustancia polar y aprotica (N,N-
dimetilformamida [DMF]). Construir una tabla colocando a la
izquierda la lista de solventes utilizados e indicando la derecha y de
acuerdo con la siguiente nomenclatura, si la sustancia utilizada fue
soluble (S), parcialmente soluble (PS) o insoluble (I), tanto a
temperatura ambiente como en caliente.
 Tabla 4. Resultados de las pruebas de
solubilidad a diferentes temperaturas.

SOLVENTES SUSTANCIAS SELECCIONADAS

Heptano Isopentanol DMF

Temp_Amb Caliente Temp_Amb Caliente Temp_Amb Caliente
Hexano
Tolueno
Agua
Etanol
Acetona
Dimetilsulfóxido

1.6.5 Ensayos de instauración activa:

a. Ensayo con bromo en tetracloruro. La disolución de bromo se prepara

al 2 % en peso en CCl4 o en diclorometano. Colocar en un tubo de ensayo
1 mL de diclorometano y unas 5 gotas del alqueno agitando hasta
disolución. En la cabina de extracción adicionar gota a gota la disolución de
bromo. Puede ensayarse en otros tubos otros compuestos insaturados
como fenol, acetona, etc.
b. Ensayo con permanganato de potasio. A 2 mL de agua o etanol añada
0,1 g (o 0,2 mL) del compuesto a examinar y añada una solución de
permanganato al 2 %, gota a gota con agitación hasta que persista el color
púrpura del permanganato. Si el color no cambia entre 0,5 y 1 minuto, deje
reposar los tubos durante 5 minutos agitando ocasionalmente. El etanol no
reacciona a temperatura ambiente en los primeros 5 minutos. El
permanganato se decolora en compuestos que tienen dobles y triples
enlaces. Compuestos fácilmente oxidables también dan esta prueba como
algunos aldehídos, fenoles, arilaminas y algunos tiocompuestos.

1.6.6 Ensayos de aromaticidad:

a. Reacción de Friedel-Crafts. Colocar 100 mg de cloruro de aluminio

anhidro, en un tubo de ensayo seco, calentar en el fondo,
inclinándolo un poco, a la llama directa para que el AlCl3 sublime y
quede en las paredes del tubo, dejar enfriar. En otro tubo seco
mezclar 10-20 mg del compuesto con 10 gotas de CHCl3 o CCl4.
Dejar caer esta solución sobre el AlCl3 sublimado frio por las
paredes del tubo. Notar la coloración sobre el AlCl3.

b. Ensayo de formaldehído-ácido sulfúrico. Prepare una solución de

30 mg del compuesto a ensayar en 1 mL de un solvente (hexano o
CCl4). En otro tubo coloque 1 mL de H2SO4 concentrado y añada
una gota de formaldehído del 37 %. A este reactivo agregar 1 o 2
gotas de la solución del compuesto. Notar el color de la capa
superior después de agitar.

c. Ensayo de cloruro férrico al 2,5 %.

 Solución acuosa. Disolver 30 mg del compuesto en 1 mL de agua o una
mezcla de etanol-agua y añadir 3 gotas de FeCl3 al 2,5 % en agua. Notar el
cambio de color o la formación del precipitado.

Solución no acuosa. Disolver 1 g de cloruro férrico anhidro en 100 mL de

cloroformo y 8 mL de piridina, filtrar la mezcla. Disolver 30 mg del
compuesto en 1mL de cloroformo y añadir 2 gotas de la mezcla
previamente preparada de cloroformo en piridina. Notar la formación de un
color o un precipitado.

1.7 Disposición final de los residuos generados en la práctica

Tabla 5. Disposición final de

los residuos generados en la
práctica.
Recipiente rotulado
Residuo generado

Ensayo con indicadores Residuos acuosos

Prueba de ignición con adición Corrosivos
de HCl
Disolventes HALOGENADOS Tóxico
Disolventes NO HALOGENADOS Inflamables
(pruebas de solubilidad)

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN
DE RESULTADOS
Explicar las diferencias entre polimorfismo y alotropía. Dar ejemplos.
TRABAJO ¿Cuándo el término alotropía es equivalente al término polimorfismo?
INDEPENDIENTE ¿Qué significa que un compuesto orgánico sea conjugado?
¿Qué tipo de reacción se da en la prueba de ignición? Escriba la
ecuación química de la reacción que se establece con la glucosa.
En la prueba de ignición, qué tipo de sustancias podrían formar
gases que al hacer contacto con el papel indicador humedecido den
reacción ácida o básica. Dar ejemplos.
¿Por qué los indicadores de pH cambian de color en medio
ácido y en medio básico?

PRODUCTOS A El informe de laboratorio, y trabajo independiente (parte teórico y práctico)

ENTREGAR

CRITERIOS DE  Se evaluaran conocimientos del tema, por medio de un cuis.

VALORACIÓN DEL  El desarrollo de la práctica tiene un valor del 50%
APRENDIZAJE  El informe de Laboratorio con el taller resuelto tiene un valor del 50%
 ASESORIA Y Estará practica y en los horarios establecidos de asesoría docente
ACOMPAÑAMIENT
O DEL DOCENTE

Wade, L. 2004. Química Orgánica. Octava Edición.

Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. LIMUSA, México, 2008.

REFERENTES
BIBLIOGRÁFICOS

Anexo
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA
PRACTICA N° 3
Semana 4
FECHA

DENOMINACION ANÁLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

DE LA PRACTICA IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES

 Transformar los heteroátomos de un compuesto orgánico en su forma

PROPOSITO DE iónica.
FORMACION  Reconocer los principales elementos que conforman un compuesto
orgánico a través de reacciones específicas.
 Relacionar los cambios físicos y químicos de algunas sustancias
puras o en solución con las reacciones químicas que permiten
reconocer los átomos de carbono, nitrógeno, azufre y halógenos
presentes en un compuesto orgánico.


 Capacidad para nombrar e identificar los diferentes grupos
funcionales químicos.
COMPETENCIAS  Capacidad de Predecir las reacciones físicas y químicas con el grupo
A FORMAR funcional
 Capacidad de nombrar las sustancias químicas de acuerdo a su
grupo funcional

Con el conocimiento básico de las funciones químicas orgánicas, se pueden

PROBLEMÁTICA predecir las propiedades físicas y químicas de una sustancia química
A RESOLVER

Los grupos funcionales de química orgánica, son la base de las

INTRODUCCION biomoleculas.
(contextualizació
n) El conocimiento de cada función química orgánica, capacita al estudiante
para predecir las propiedades físicas y químicas de las sustancias y a su vez
las propiedades de las biomoleculas.

La cantidad de elementos que comúnmente se encuentran en los

compuestos orgánicos es relativamente pequeña. Sólo diez elementos
 combinados de diversas formas constituyen la mayor parte de la enorme
cantidad de sustancias orgánicas. La gran mayoría de estos, contienen
carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que el nitrógeno, azufre y halógenos
son menos comunes; un número aún más pequeño contienen fósforo,
arsénico y otros elementos. Existen varios métodos para identificar estos
elementos. Los métodos más conocidos consisten en transformarlos, desde
FUNDAMENTACI la forma covalente en que generalmente se encuentran, a iones que se
ON puedan detectar por ensayos cualitativos de fácil identificación.

TEORICA Reconocimiento de carbono e hidrógeno

El carbono se identifica muchas veces en los ensayos preliminares, porque

las sustancias orgánicas dejan luego de la ignición un residuo carbonoso; sin
embargo, esto no ocurre en todos los casos. Los líquidos volátiles como el
etanol, éter etílico, cloroformo, acetona, etc. y muchos sólidos como el ácido
oxálico, cafeína y alcanfor se evaporan o subliman cuando se calientan, sin
dejar residuo carbonoso, lo cual hace necesario recurrir a otros medios para
la detección del átomo de carbono presente.
Se han propuesto muchos métodos para la detección de dicho elemento,
como por ejemplo, basados en su oxidación hasta CO2, mediante el empleo
de diversos agentes oxidantes. Uno de ellos consiste en calentar la muestra
con óxido de cobre; el carbono oxidado a CO2 se detecta haciéndolo pasar a
través de un tubo con desprendimiento sobre una solución de hidróxido de
calcio o de bario, que se enturbiará al precipitar el carbonato de calcio o de
bario y el hidrógeno convertido en agua se condensará en forma de gotas
sobre las paredes frías del tubo.

Reconocimiento de nitrógeno, azufre y halógenos

El nitrógeno, el azufre y los halógenos se encuentran, en la mayoría de los

casos, formando combinaciones que, por su escasa reactividad, no pueden
ensayarse directamente; de aquí la necesidad de convertir a estos elementos
en sus formas iónicas para que se identifiquen por las reacciones
comúnmente utilizadas en el análisis inorgánico cualitativo. Un método de
conversión del nitrógeno, el azufre y los halógenos de las moléculas
orgánicas a sus formas iónicas consiste en tratar éstas con un metal alcalino,
generalmente sodio, tratamiento que descompone la sustancia orgánica y
transforma los elementos anteriormente indicados, si existen, en cianuro
sódico, sulfuro sódico y haluros de sodio. En casos muy especiales, cuando
hay nitrógeno y azufre, puede formarse sulfocianuro de sodio.
Al disolver en agua estos productos de la fusión con sodio, la existencia del
ion cianuro se demuestra por su precipitación en forma de ferrocianuro
férrico (azul de prusia), el ion sulfuro por su precipitación en forma de sulfuro
de plomo (negro), y la presencia de halógenos se pone de manifiesto con
nitrato de plata, en presencia de ácido nítrico diluido, produciendo el
característico haluro de plata insoluble.

El sodio es una sustancia que debe manipularse con precaución, hay que
evitar que entre en contacto con el agua, usando siempre una espátula seca
o pinzas para partirlo. Utilizar un cubo de unos 3mm de lado para cada l0 a
30 mg de muestra sólida o de 2 -5 gotas de líquido.
a) Determinación de nitrógeno: La determinación del nitrógeno no es tan
fácil, debido a varios inconvenientes presentes en la fusión sódica: a)
muchas sustancias volatilizan antes de que la fusión sódica comience, por
tanto será necesario hacer la fusión por otro método. b) Algunos compuestos
pueden dar su nitrógeno como nitrógeno elemental. c) Algunos compuestos
(poli-nitrocompuestos, azocompuestos, derivados del pirrol, proteínas y
otros) reaccionan muy lentamente, de tal modo que molestan para dar
pruebas realmente positivas. Pueden obtenerse mejores resultados
mezclado la sustancia con sacarosa y sometiendo esta mezcla a la fusión.
Por tanto es necesario realizar la fusión con mucho cuidado y generalmente
hacer una confirmación de la presencia del nitrógeno por métodos diferentes.
Un procedimiento muy conocido que emplea la fusión sódica se conoce
como el método de Lassaigne y otro alternativo que determina nitrógeno de
manera indirecta recibe el nombre de método de Will-Warrentrapp.
En el método de Lassaigne el cianuro de sodio (compuesto iónico) formado
en la fusión sódica se convierte en ferrocianuro férrico, conocido como azul
de Prusia, mediante la adición de sulfato ferroso y cloruro férrico, de acuerdo
con las siguientes reacciones:

Al hervir la solución alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan

a iones férricos, Fe+3 y para disolver los hidróxidos férricos se agrega ácido
clorhídrico:

En este caso, el cianuro ferroso obtenido al inicio reacciona con exceso de

cianuro de sodio para formar ferrocianuro de sodio:
El cloruro férrico reacciona con el ferrocianuro de sodio para dar un complejo
soluble de color azul de prusia brillante:

Finalmente, si la sal férrica está en exceso, el producto originado es el azul

de prusia insoluble:

Por otro lado, el método de Will-Warrentrapp consiste en mezclar la

sustancia de origen orgánico (que contiene nitrógeno) con cal sodada (CaO y
NaOH) o alternativamente con 10 mL de NaOH 6N y calentar sin llegar a
ebullición. En dichas condiciones los compuestos que no tienen nitrógeno
unido a oxígeno desprenden amoniaco, el cual puede detectarse con papel
tornasol rojo previamente humedecido. Alternativamente el amoniaco puede
hacerse burbujear en una solución de fenolftaleína que virará o tomará una
coloración rosada.

b) Determinación de azufre: La detección del azufre se basa en la

conversión de sulfuro de sodio formado durante la fusión sódica en un
precipitado café oscuro o negro de sulfuro de plomo, producto de la adición
en medio ácido de acetato de plomo.

Alternativamente, si al filtrado de la fusión sódica se le adiciona una solución

de nitroprusiato de sodio, se obtiene una solución de color púrpura por la
formación de un complejo soluble.

c) Determinación halógenos: Los halógenos se transforman durante la

fusión sódica en los correspondientes haluros X-, que por adición de una
solución de nitrato de plata en agua desionizada forman un precipitado de
haluro de plata, insoluble en ácido nítrico concentrado.

Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del

precipitado, blanco, amarillo suave y amarillo, respectivamente. Además
estos precipitados difieren en su miscibilidad en amoniaco acuoso; el cloruro
de plata es miscible, el bromuro de plata es poco miscible y el yoduro de
 plata es insoluble.

La diferenciación entre los halógenos se fundamenta en la mayor facilidad de

oxidación a halógeno molecular libre de los iones yoduro y bromuro con
respecto al ión cloruro, provenientes del filtrado de la fusión sódica. El agente
oxidante más empleado para llevar a cabo dicha oxidación es una disolución
de permanganato de potasio (0,1 M) en ácido nítrico al 40 % (6N). Unas
cinco gotas de solución de cada reactivo son suficientes.

El yodo y el bromo se diferencian del cloro (que permanece como ión cloruro)
porque ambos son solubles en disulfuro de carbono y producen coloraciones
características, tanto por sí mismos como por la acción de algunas gotas de
alcohol alílico (CH2=CHCH2OH). Un color carmelita rojizo indica la presencia
de bromo, o bromo y yodo. Si la coloración es violeta, únicamente está
presente el yodo.

Si la coloración es carmelita rojiza y al añadir 3 gotas de alcohol alílico

desaparece el color, es prueba de que solamente está presente el bromo. Si
el color se torna violeta, es señal que están presentes bromo y yodo.
Finalmente, para determinar si el cloro también está presente, se debe
extraer una porción de la capa acuosa y se acidula con solución de ácido
nítrico que luego se concentra por calentamiento hasta la mitad del volumen,
para expulsar el HCN y el H2S, ya que si están presentes interfieren en la
prueba, y para que el bromo y el iodo queden en libertad. La adición de
nitrato de plata al 1 % dará precipitado blanco, que se oscurece rápidamente
con la luz.

Espátula Papel de filtro

Mechero Papel tornasol rojo
Tubo de ensayo con tapa Vidrio de reloj
Tubo de ensayo para la fusión Pipetas graduadas de 1 y 10 mL
dimensiones l =15,0 cm, d = 1,2 cm Pipetas de pasteur
8 Tubos de ensayo Varilla de vidrio
MATERIALES Y Pinzas para tubos Vaso de precipitados pequeño
REACTIVOS Cada grupo de estudiantes debe acordar con el profesor el grupo y el
número no menor de tres (3) sustancias orgánicas a evaluar (idealmente se
deben evaluar al menos dos (2) compuestos de los que estudiaron en la
práctica inmediatamente anterior). Los grupos de sustancias que se
emplearán en la práctica se discriminan en la Tabla 7.

Tabla 7. Grupos de sustancias que podrán ser empleados en la práctica.

 SUSTANCIAS A EVALUAR
GRUPO I GRUPO II GRUPO III GRUPO IV
Tolueno Isoctano m-Xileno n-Heptano
Cinamaldehído Ácido cinámico Ciclohexanol Acetofenona
p-Cloroanilina N- p-Aminofenol Dimetilsulfóxido
bromosuccinimida
Sacarina Acetanilida Iodobenceno L-Cisteína

MUESTRA Reconocimiento de carbono e hidrógeno

Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una)

5 g de óxido cúprico (CuO) recién calcinado 35 mL de hidróxido de bario Ba(OH)2 al 3
recién preparado

Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una) 35 mL de hidróxido de bario Ba(OH)2 al 3

5 g de óxido cúprico (CuO) recién calcinado recién preparado

Fusión sódica

Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una) Hidróxido de sodio (NaOH) al 20 %

Aprox. 0,5 g de sodio metálico 21 mL de etanol
100 mL de agua destilada Carbón activado

Reconocimiento de nitrógeno

mL de filtrado alcalino de la fusión sódica de 3 mL de sulfato ferroso (FeSO4) al 5 %

cada muestra problema 3 mL de fluoruro de potasio (KF) al 10 %
Muestra problema (3,5 g o 4,5 mL de cada 1 mL de cloruro férrico (FeCl3) al 2 %
una)
5 g de cal sodada
Ácido clorhídrico (HCl) 2N

Reconocimiento de azufre

muestra problema 3,0 mL de nitroprusiato de sodio

3,0 mL de solución de acetato de plomo (II) Na2[Fe(CN)5NO] al 0,1 %
Pb(CH3COO)2

Reconocimiento de halógenos

mL de filtrado alcalino de la fusión sódica 3,0 mL de nitrato de plata (AgNO3) al 1 %

de cada muestra problema Solución de hidróxido de amonio
Ácido nítrico (HNO3) concentrado. (NH4OH)
 Reconocimiento de carbono e hidrógeno

En un tubo con desprendimiento lateral poner una mezcla de 0,1 g de

muestra problema y 0,5 g de CuO recientemente calcinado. Agregar un poco
más de CuO cubriendo la mezcla y cerrar el tubo con un tapón.
Conectar el extremo de una manguera a la salida lateral del tubo, y el otro
extremo introducirlo en otro tubo que contenga 5 mL de solución de Ba(OH)2
recién preparado.
Colocar el primer tubo en posición inclinada para calentarlo empezando por
la parte que contiene solamente óxido de cobre. Recoger en el segundo tubo
el gas que se desprende, haciéndolo burbujear dentro de la solución.
Un precipitado en el agua de barita indica la presencia de carbono; si sobre
las paredes del tubo se depositan gotas de agua, se comprueba la presencia
de hidrógeno.
Una posible interferencia podría presentarse en caso de que en la sustancia
este presente el átomo de azufre (S), debido a que el óxido de cobre (CuO)
produce SO2 que con Ba(OH)2 produce un precipitado de BaSO3. Para
comprobar que efectivamente el precipitado se debe a la formación de
CaCO3, este se debe dejar sedimentar para luego decantar el líquido claro y
agregar al sedimento restante una gotas de solución concentrada de KMnO4
con lo que el sulfito pasará a sulfato, BaSO4, y así este no interferirá; se
agregan 2 mL de H2SO4 diluido recogiendo nuevamente en agua de barita
los gases que se desprenden, un nuevo enturbiamiento prueba con certeza
la existencia de carbono.

PROCEDIMIENTO
O TÉCNICA

Fusión sódica

Con una espátula seca cortar un cubo de sodio de aproximadamente 3 mm

de arista (cerca de 0,3 g). Los pedazos de sodio sobrantes deben ser
devueltos al frasco; secar el trocito de sodio con papel de filtro utilizando
pinzas y depositarlo en un tubo de ensayo seco de dimensiones l = 15,0 cm y
d = 1,2 cm.
Sujetar con unas pinzas el tubo de ensayo y calentarlo en posición vertical
hasta que el sodio funda y sus vapores se eleven unos 3 cm dentro del tubo.
Durante el procedimiento, NO dirija la boca del tubo hacia Ud. o hacia su
compañero. Separar de la llama y con cuidado adicionar 0,2 g de sólido o 0,4
mL si la muestra problema es líquida, de forma que caiga directamente en el
vapor de sodio sin tocar las paredes del tubo. Al final se calienta el tubo al
rojo de 5 a 10 minutos.
Dejar enfriar y agregar gota a gota de 2 a 3 mL de etanol.
Se remueve y tritura el sólido contenido en el tubo con una varilla de vidrio
para asegurar la destrucción total del sodio que no haya reaccionado.
Llenar el tubo con 10 mL de agua desionizada, hervir suavemente durante
dos minutos para que los iones entren en solución.
Finalmente filtrar la solución en caliente, guardando la solución alcalina que
se filtró para los ensayos que siguen. Si el filtrado no es alcalino, agregar
hidróxido de sodio al 20 %, hasta pH 13.
El filtrado debe ser incoloro, si no, se debe agregar carbón activado, hervir y
filtrar en caliente. Este filtrado se utilizará para las determinaciones de
nitrógeno, azufre y halógenos.

Reconocimiento de nitrógeno por el método de Lassaigne (Formación

del ferrocianuro férrico – Azul de prusia-)
A 2 mL del filtrado alcalino de la fusión sódica añadir 5 gotas de solución
recién preparada de FeSO4 al 5 % y 5 gotas de fluoruro de potasio (KF) al 10
%.
Calentar y agitar la muestra hasta ebullición por 5 segundos y luego enfriar la
suspensión de hidróxidos de hierro formada.
Agregar 2 gotas de solución de FeCl3 al 2 % y acidular con HCl 2 N, para
disolver los hidróxidos de hierro.
Si en el filtrado de la solución alcalina había nitrógeno en forma de cianuro
aparecerá una suspensión coloidal azul o un precipitado azul. La coloración
azul verdoso indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue
incompleta; si la coloración es amarilla o incolora no hay nitrógeno.
Si el compuesto contiene azufre, al agregarse el FeCl3 se obtiene un
precipitado oscuro (casi negro) que puede filtrarse para luego agregar al
filtrado el FeCl3 y el HCl. En algunos casos, cuando están presentes el
nitrógeno y el azufre, en lugar del precipitado azul se obtiene una coloración
roja debida a la formación de sulfocianuro férrico. Cuando esto ocurre el
ensayo es positivo para azufre y nitrógeno.
Precaución: Agregar solamente la cantidad indicada de FeCl3 porque si se
agrega en exceso los iones cianuro reaccionarán para formar el Fe(CN)2 y
no se formaría el Na4Fe(CN)6.

Reconocimiento de nitrógeno por el método de Will-Warrentrapp

Mezclar en un tubo de ensayo aproximadamente 0,5 g (o 0,6 mL) de muestra

problema con igual cantidad de cal sodada. Agregar sobre la mezcla otros
0.2 g de cal sodada.
Acercar un papel tornasol rojo humedecido a la boca del tubo y calentar el
contenido del tubo al rojo. El cambio de color a azul indica la presencia de
nitrógeno.
Alternativamente, si no se dispone de cal sodada, colocar en un vaso de
precipitados pequeño 0,5 g de muestra, adicione 5 mL de NaOH 6N,
agitando suavemente, tome un vidrio de reloj que cubra el vaso y adhiera por
debajo un papel tornasol rojo humedecido, tape el vaso y caliente la mezcla
suavemente durante tres minutos. Observe el cambio de color y explique lo
ocurrido.

Reconocimiento del azufre

Tomar dos tubos de ensayo y poner en cada uno 2 mL de solución alcalina.

 En uno de los tubos adicionar HNO3 diluido hasta pH ácido, y luego añadir 5
gotas de solución de acetato de plomo (II). Un precipitado carmelita, negro o
una tonalidad oscura indica la presencia de azufre.
Al otro tubo adicionar 5 gotas de nitroprusiato de sodio, Na2[Fe(CN)5NO], al
0.1 %. El azufre se evidencia por la aparición de un color púrpura.

Reconocimiento de los halógenos

Acidificar 2 mL del filtrado de la fusión sódica con HNO3 concentrado. Si en

la muestra se ha encontrado azufre, nitrógeno o ambos elementos, la
solución ácida se hierve durante 4 minutos para eliminar el sulfuro de
hidrógeno y el cianuro de hidrógeno (usar siempre la cabina de extracción de
gases).
Enfriar la solución y agregar 5 gotas de una solución de AgNO3 al 1 % en
agua desionizada.
La formación de un precipitado es indicativo de halógenos. Si el precipitado
es blanco y se disuelve en solución de NH4OH, se trata de cloruro de plata.
Si el precipitado es amarillo pálido y difícilmente soluble, el precipitado es
posiblemente bromuro de plata, si es amarillo y completamente insoluble es
yoduro de plata.
Con base en todos los resultados obtenidos experimentalmente, debe
establecer la identidad de los compuestos analizados.

LECTURA DE
LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓ
N

DE RESULTADOS

Consultar antes de la práctica

¿Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos halogenados antes de la
fusión con sodio, no dan precipitado con la solución de nitrato de plata?
TRABAJO En la determinación de nitrógeno por el método de Lassaigne, ¿para qué se
INDEPENDIENTE adiciona el fluoruro potásico (KF)? Justificar claramente.
Mencionar un método indirecto y uno directo para determinar oxígeno en una
sustancia. ¿Por qué no se emplea en esta práctica?
¿De qué forma sencilla se podría identificar la presencia de halógenos en
una muestra?
Las proteínas son las biomoléculas orgánicas que más participan en
procesos biológicos. Describa el método que se emplea comúnmente para
identificar en éstas la presencia de aminoácidos azufrados.
A un estudiante se le asignó como muestra problema un compuesto orgánico
líquido que da pruebas (-) para N, S, y halógenos. El líquido ebulle a 290 °C,
es inmiscible con agua y es neutro al papel tornasol. ¿Cuáles conclusiones
puede sacar el estudiante, relacionadas con la identidad del compuesto
orgánico líquido?
 PRODUCTOS A El informe de laboratorio y el trabajo independiente
ENTREGAR

CRITERIOS DE
VALORACIÓN  Se evaluaran conocimientos del tema, por medio de un cuis.
DEL  El desarrollo de la práctica tiene un valor del 50%
APRENDIZAJE  El informe de Laboratorio con el taller resuelto tiene un valor del 50%
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIEN Durante toda la práctica y en los horarios establecidos de asesoría docente
TO DEL
DOCENTE

REFERENTES 2.9 Referencias bibliográficas

BIBLIOGRÁFICOS Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico de
Química Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970.
Cheronis, N. D. Macro y semimicro métodos en la Química Organica. N.
Marín, Barcelona, 1947. Pág. 168-182.
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté,
Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.
Gomez, M. J.; Moreno, P. N. Manual de prácticas de Análisis Orgánico.
Universidad Nacional de Colombia, Bogotá, 1988.
Lozano, L. A. Laboratorio de Química Orgánica I. Universidad Industrial de
Santander, Bucaramanga, 2004.
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N° 4
PRACTICA

FECHA Semana 6

DENOMINACION DE DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION Y CRISTALIZACION

LA PRACTICA

 Conocerá las ventajas y limitantes de utilizar el punto de fusión

PROPOSITO DE como criterio de identidad y pureza.
FORMACION  Determinará las temperaturas de fusión de algunos compuestos
orgánicos y mezclas de estos.
 Utilizando la técnica de cristalización realizará la purificación de
una sustancia.

COMPETENCIAS  Capacidad para hacer montajes del punto de ebullición de una

A FORMAR sustancia química.
 Capacidad de identificar una sustancia química con la
determinación del punto de fusión.

PROBLEMÁTICA Se puede identificar una sustancia química si logramos determinar su

A RESOLVER punto de de fusión.

El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la

INTRODUCCION temperatura a la cual la sustancia pasa del estado sólido al estado
(contextualización) líquido, en una sustancia pura, el cambio de estado es generalmente
muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el punto de
fusión es una constante muy utilizada en la identificación de sólidos.
Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de
fusión característico y un rango de las temperaturas de fusión muy
pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C.
La presencia de impurezas producen generalmente una disminución de
la
temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a
temperatura inferior a la esperada, esto trae como consecuencia que el
rango de fusión se incremente, mientras mayor es la cantidad de
impurezas mayor es la depresión del punto de fusión y por tanto mayor
también el intervalo de fusión.
La depresión en el punto de fusión producida por las impurezas es una
consecuencia de los efectos que estos compuestos producen en la
presión de vapor de la mezcla sólida, la presencia de contaminantes
solubles produce una disminución en la presión de vapor de la mezcla
y simultáneamente un escenso en la temperatura de fusión.
Tomando como base este fenómeno, la determinación de esta
constante física se usa frecuentemente como criterio de identidad y de
pureza.

Cristalización
La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido
cristalino en solución se separa de una mezcla a través de cambios en
su solubilidad la disminución en este parámetro conlleva a la
producción de soluciones saturadas y sobresaturadas que resultan en
la formación de cristales a partir de la solución. El proceso de
cristalización depende del grado de sobresaturación que se logre en la
solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales o partículas
amorfas.
La sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente
de la solución, por el enfriamiento de la solución por la adición de otros
solutos, o por el cambio de los disolventes.
Dependiendo de las condiciones de la cristalización, es posible
controlar o modificar la naturaleza de los cristales obtenidos. Una
variante a la cristalización simple es el proceso fraccionado que
también es muy útil. La disolución de sólidos similares puede
evaporarse hasta que empieza la cristalización. Los cristales serán más
ricos en un sólido que en otro.
Cristalizaciones repetidas (recristalización) conducen a la preparación
de cristales más puros del componente menos soluble y a una
disolución que contiene solamente disolvente con el componente más
soluble.
Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso
de
cristalización es más satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla
debe ser homogénea totalmente, es decir, los componentes deben ser
miscibles y uno de los disolventes debe disolver fácilmente al
compuesto a separar, mientras que el otro sólo debe disolverlo
ligeramente.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente
de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento
excluya las impurezas que pudieran estar presentes.
El proceso de cristalización consta de los siguientes pasos:
* Disolver la sustancia en el disolvente a una temperatura elevada.
* Adicionar máximo 0.5 gramos de carbón activado para eliminar las
impurezas
coloridas
* Filtrar la solución caliente para remover las impurezas insolubles y el
carbón
activado adicionado anteriormente
* Dejar enfriar la solución para que se depositen los cristales de la
sustancia.
 * Filtrar la solución fría para separar los cristales de la solución
sobrenadante
(conocida como licor o líquido madre).
* Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
* Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.
Las impurezas pueden colocarse en las siguientes categorías:
impurezas mecánicas (partículas insolubles en la mayoría de los
disolventes comunes, se pueden eliminar filtrando la solución caliente),
impurezas coloridas (el color puede eliminarse por la adición de algún
adsorbente como el carbón activado y filtrando la solución en caliente)
y
las impurezas solubles (compuestos que se remueven por
cristalización, dado que al ser altamente solubles en el disolvente se
retienen en el licor o líquido madre).

El punto de fusión de un compuesto puro es una propiedad que se

utiliza como evidencia e indicación de su identidad y pureza. Muchos
compuestos orgánicos son sólidos a la temperatura ambiente como
consecuencia de las fuerzas intermoleculares que mantienen sujetas
las moléculas en una red cristalina. Sin embargo, la mayoría de las
sustancias orgánicas presentan puntos de fusión por debajo de los 300
°C.
La magnitud y naturaleza de las fuerzas de atracción entre átomos,
iones o moléculas determinan las diferencias en los puntos de fusión.
Si las fuerzas de atracción son relativamente débiles (fuerzas de Van
der Waals) el punto de fusión será bajo. Mientras que cuando las
fuerzas de atracción son más fuertes, como es el caso de las
interacciones dipolo-dipolo entre moléculas polares y el caso especial
de los puentes de hidrógeno, los puntos de fusión tenderán a ser más
elevados.
Teniendo en cuenta, que la fusión es la transición en la cual una fase
sólida cambia a líquida a presión constante, se define entonces, el
FUNDAMENTACION
punto de fusión como la temperatura a la cual las fases sólida y líquida
TEORICA
están en equilibrio termodinámico. Usualmente, el punto de fusión se
reporta como un intervalo: el primer valor de éste es cuando se observa
la primera gota de líquido y el segundo, cuando el sólido ha fundido
completamente.

Por otro lado, la fusión implica un cambio de la disposición

perfectamente ordenada de las partículas o moléculas al desorden que
existe en el estado líquido. Por tanto, otro factor importante es la forma
geométrica que presentan las especies químicas, ya que las partículas
deben disponerse de una manera ordenada entre ellas mismas. Por
ejemplo, en compuestos con igual masa, entre más simétrico y
compacto sea el compuesto, más fácilmente se forma el retículo
cristalino y el punto de fusión va a ser más elevado. Por ejemplo el n-
pentano (CH3-(CH2)3–CH3) funde a -130°C, mientras el neopentano
((CH3)3-C-CH3), funde a -20°C.
Thomas Carnelley estableció en 1882 las relaciones entre estructuras y
los puntos de fusión: Al comparar el benceno con el tolueno y halo-
bencenos, podemos corroborar que la mayor simetría del benceno le
otorga el mayor punto de fusión de la serie, dejando en segundo plano
el factor masa; sin embargo, al romperse la simetría el aumento de
masa es el factor predominante, tendencias que se pueden apreciar en
la siguiente tabla.

Según Ley de Rault, la presencia de un soluto extraño miscible con el

compuesto, baja la presión de vapor de un líquido. Si la muestra
contiene una impureza, ésta bajará la presión de vapor del líquido y el
punto de fusión será menor que el de la muestra pura. Por lo general,
las impurezas corrientes son:
El disolvente del que se ha cristalizado la sustancia
El material de partida que puede contaminar el producto
Subproductos formados en la preparación de la sustancia
Agua, proveniente del disolvente y/o de la atmósfera que penetra en la
red cristalina formando un hidrato.

Una impureza no puede alinearse correctamente en la red. El punto de

fusión disminuye en una magnitud que depende del modo en que se
alteren la estructura y las fuerzas del cristal relacionadas con la
cantidad de impurezas.
La misma muestra nunca debe utilizarse dos veces en la determinación
de su punto de fusión; algunas sustancias pueden presentar punto de
fusión diferenciado, porque al fundir y solidificar de nuevo la orientación
de las moléculas en el cristal ha variado cambiando la temperatura de
transición.
Cuando se trabaja con mezclas de sólidos, los puntos de fusión de la
mezcla no son exactamente intermedios a los de los componentes
puros. La disminución del punto de fusión de una sustancia por adición
de otra es proporcional a las propiedades relativas molares de los
componentes de la mezcla y será función del mayor constituyente.

Sustancias que funden con descomposición

Algunas veces se encuentra dificultad para determinar el punto de
fusión de sustancias que funden con descomposición. Esto se debe a
una reacción química que tiene lugar al calentar un compuesto que es
inestable con relación a sus diferentes componentes y al elevarse la
temperatura el material empieza a fundirse, luego cambia de color,
desprende gas o desaparece. Para obviar esta dificultad se puede
calentar el baño 10°C por debajo del punto de fusión y en ese momento
introducir el termómetro con el capilar que tiene la muestra y seguir
calentando cuidadosamente; se debe anotar la temperatura y entre
paréntesis (descomposición)

Equipos para determinar el punto de fusión

La forma más sencilla, pero que es funcional, consiste en un capilar
para contener la muestra, un medio donde calentarla que puede ser un
tubo Thiele o un vaso de precipitados con agua o aceite mineral
transparente y estable, de alto punto de ebullición (250 ºC), un
termómetro para medir la temperatura y el dispositivo para calentar el
baño que puede ser una placa de calentamiento o un mechero Bunsen.
El tubo Thiele es un tubo de ensayo con un brazo en forma de U unido
al cuerpo de modo que el aceite pueda circular por él. Se debe calentar
el aceite por el brazo lateral para distribuir el calor por convención y
conducción.
Otro dispositivo más preciso pero más costoso, es la placa de Fisher-
Johns, donde la muestra se coloca entre dos cubre objetos y éstos a su
vez sobre el bloque que se calienta gradualmente controlado por un
transformador variable. La fuente de luz y la lupa facilitan la lectura del
termómetro.

En el “Melt-Temp” y sus variaciones, la muestra se coloca dentro de un

capilar de vidrio cerrado, el cual a su vez va colocado dentro de un
sistema que controla el calentamiento.

Calibración del Termómetro

Los termómetros que normalmente se utilizan son de inmersión parcial.
Dependiendo de los tubos capilares seleccionados y para descartar
efectos ocasionados por una posible no uniformidad de la columna de
mercurio, los daños que haya sufrido debido a calentamientos y
enfriamientos bruscos, es útil hacer una calibración del termómetro con
sustancias patrones, escogiendo sustancias cuyos puntos de fusión
cubran los rangos de temperatura de trabajo a intervalos de 30 grados.
Para los cero grados, se introduce el termómetro en hielo picado con
un poquito de agua. Opcionalmente, antes de calibrarse con las
sustancias patrones a la temperatura máxima del termómetro debe
calentarse por 6-8 horas en una estufa y luego dejarse en reposo por
dos o tres días antes de calibrar con los patrones.
 Tubo Thiele Mechero
Capilares Vidrio de reloj
Termómetro de 250 o 300 ºC Alambre de cobre
Recipiente para baño de calentamiento Espátula
Equipo para determinar punto de fusión
MATERIALES Y electrónico
REACTIVOS Sustancias

El profesor elige cuál o cuáles sustancias, mostradas en la Tabla 16, se

emplearán como muestras problema. De la misma forma, elige cuál de
las siguientes sustancias (grupo I ó II), o combinaciones de estos, se
emplearán para la elaboración de la curva de calibración.

Tabla 16. Grupos de sustancias que podrán ser empleados en la

práctica.

4 vasos de precipitados de 250 mL 1 agitador

1 embudos de filtración de vidrio cubreobjetos
1 soporte universal 1 probeta de 25 mL
1 pinza de tres dedos 1 determinador de punto de fusión
1 anillo 1 parrilla de calentamiento
6 tubos capilares 1 termómetro
Tubo de Thiele
 Reactivos
Ácido benzoico Carbón activado
Acetanilida β-naftol
Urea Agua destilada
Aceite comestible

MUESTRA
Determinación del punto de fusión

INDICACIONES PARTÍCULARES:
-El punto de fusión se puede determinar con dos sistemas diferentes,
uno es la platina (aparato de Fisher- Johns) y el otro el baño de aceite.
Por disponibilidad de materiales algunos equipos harán sus
determinaciones en platina y los demás con el baño de aceite. Este
último se puede hacer en un vaso de precipitados o en un tubo de
PROCEDIMIENTO O Thiele.
TÉCNICA -Cada equipo hará la determinación de cuatro sustancias etiquetadas
como A, B, C y D, las cuales pueden ser: β-naftol, acetanilida, ácido
benzoico y urea, se deben buscar los puntos de fusión reportados en la
bibliografía para estos compuestos (estos datos serán útiles para
identificación de dichas sustancias).
-Dos de estos compuestos tienen el mismo punto de fusión, seleccionar
uno de estos dos y preparar las siguientes mezclas:
Mezcla 1. Tomar una pequeña cantidad de la muestra seleccionada y
mezclarla con una pequeña cantidad de β-naftol (mezclar cantidades
iguales)
Mezcla 2. Tomar una pequeña cantidad de la muestra seleccionada y
mezclarla con una pequeña cantidad ácido benzoico (mezclar
cantidades iguales)
-Determinar el punto de fusión a cada una de estas mezclas, para así
poder determinar la identidad de la sustancia seleccionada.
Determinación del punto de fusión con la platina (Fisher-Johns)
-Limpiar perfectamente la platina metálica del aparato para determinar
puntos de fusión.
-Colocar unos cristales de la sustancia a probar en un cubreobjetos
limpio y seco, colocarlo en el espacio destinado para la muestra en la
platina.
-Verificar que el bulbo del termómetro este bien pegado a la platina.
-Ajustar la lupa a la altura de los ojos para observar los cristales
-Iniciar el calentamiento, ajustar la velocidad de calentamiento
entre 3 y 5 oC por minuto con la perilla de ajuste de voltaje.
-Tomar la lectura de las temperaturas en el termómetro del aparato
(cuando inicia la fusión y cuando finalice la fusión del compuesto)
-Para poder hacer una nueva determinación es necesario esperar a
que la temperatura de la platina baje.
-Determinar la temperatura y rango de fusión de las muestras
problemas A, B, C y D y de las mezclas preparadas por el equipo.
Determinación del punto de fusión con el baño de aceite.
-Introducir una pequeña cantidad de muestra en diferentes tubos
capilares, que previamente se han cerrado por uno de sus extremos.
- Cerrar el otro extremo del tubo capilar -Unir con una liga o con un
pedazo de manguera el capilar con muestra a un termómetro de tal
forma que la muestra quede a la altura del bulbo del termómetro.
-Introducir el termómetro con la muestra en el baño de aceite (en el
vaso de precipitados o en el tubo de Thiele) PRECAUCIÓN: Verificar
que el tubo Thiele o el vaso donde se va a depositar el aceite estén
completamente secos para evitar quemaduras por proyecciones del
aceite.
-Calentar en una parrilla de calentamiento o directamente con un
mechero de tal forma que la temperatura vaya subiendo alrededor de 3
a 5 °C por minuto.
-Determinar la temperatura cuando se inicie y termine la fusión.
-Para hacer una nueva determinación dejar que se enfrié el baño de
aceite alrededor de 20°C por debajo de la temperatura que se espera
funda la siguiente muestra.
Cristalización de acetanilida
Tomar una pequeña cantidad de acetanilida “contaminada” con algún
tipo de impurezas, observar su color y aspecto, y determinar su punto
de fusión.
-Pesar en balanza analítica 0.5 g de muestra de acetanilida
“contaminada” en un vaso de precipitados de 100 mL.
Adicionar aproximadamente 10 mL de agua y calentar en la parilla la
mezcla hasta ebullición con agitación constante.
Retirar de la parilla y adicionar con mucho cuidado una pequeña
cantidad de carbón activado, la necesaria para eliminar el color.
Sin dejar de agitar poner a calentar durante 5 minutos para facilitar la
eliminación de impurezas coloridas.
Filtrar la solución en caliente y recibir el filtrado en otro vaso de
precipitados de 100 mL. Si en el transcurso de la filtración se cristaliza
el compuesto sobre el papel filtro agregar un poco de agua caliente
(aproximadamente 5 mL).
El filtrado se deja enfriar a temperatura ambiente para que cristalice
la acetanilida y se coloca en un baño de hielo.
- Filtrar para recuperar los cristales en un papel filtro previamente
pesado.
Lavar los cristales dos veces con un pequeño volumen de agua fría
(no mas de 5 mL), ya que la acetanilida es soluble aún en agua fría (0.5
g /100 mL).
-Dejar secar, pesar y realizar el cálculo de rendimiento.

OTRO

Tomar una pequeña muestra de sustancia, reducirla a polvo fino.

Tomar un tubo capilar (de 8-10 cm de longitud y 1 mm de diámetro) por
un extremo, mientras el extremo opuesto se hace girar continuamente
en la llama del mechero hasta que quede cerrado y recto.
Presionar el extremo abierto del capilar contra la muestra colocada
sobre el vidrio reloj. Para bajar el sólido al fondo del tubo se aprovecha
la fuerza producida al dejar caer libremente el capilar con muestra con
el extremo cerrado hacia abajo, dentro de un tubo de vidrio de unos 4 ó
5 mm de diámetro y 50 cm de longitud, colocado verticalmente sobre
una mesa.
Repetir el procedimiento hasta obtener 0.5 cm de altura de la muestra
 en el fondo del capilar. El tubo capilar se amarra a un termómetro con
un alambre de cobre muy delgado, procurando que la sustancia quede
a nivel de la mitad del bulbo del termómetro. Se introducen el
termómetro y el capilar en el aceite del tubo Thiele teniendo cuidado de
que no toquen las paredes del tubo.
Empezar a calentar (un calentamiento rápido permitirá conocer un
punto de fusión aproximado en poco tiempo) con una rata aproximada
de 10 ºC por 1 minuto de calentamiento. Anote la temperatura a la que
se forman las primeras gotas de líquido y la temperatura a la cual funde
toda la muestra. Repetir el procedimiento con las otras muestras.
Hacer la curva en función de los puntos de fusión observados en los
compuestos patrones, en el eje de la ordenada, y los puntos de fusión
corregidos, dado por la literatura, en la abscisa. La curva que se
obtiene será característica para cada termómetro y debe realizarse en
papel milimetrado (o usando el software adecuado en el computador).
Para la determinación de sustancias desconocidas, se busca el valor
observado en la ordenada, se proyecta horizontalmente sobre la curva
y a partir del punto encontrado se baja una vertical hasta obtener el
punto en la abscisa que corresponde al punto de fusión corregido, el
cual se usará para la consulta bibliográfica.
Es importante poder establecer las posibles diferencias entre las
mediciones del punto de fusión realizados por calentamiento directo
frente a las realizadas en un fusiómetro electrónico. Por tanto, es otro
objetivo intrínseco de esta práctica “establecer la curva de calibración
para el equipo electrónico con las mismas sustancias empleadas en la
medición de la temperatura de fusión con el tubo Thiele, identificar
ventajas o debilidades de ambos métodos e identificar dos muestras
problema”. Para esta parte el estudiante debe estar atento a las
indicaciones del profesor para proceder.

Reportar los resultados: características físicas de los compuestos,

puntos de fusión tanto los reportados en la literatura como los
experimentales e indicar la identidad de cada muestra problema.
5.2 Reportar la cantidad de acetanilida recristalizada y hacer el cálculo
de rendimiento.
LECTURA DE LOS
RESULTADOS
Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus análisis de resultados, pero no te limites a ellas. Tus
propias aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.
INTERPRETACIÓN ¿Hubo cambios en el punto de fusión para la acetanilida antes y
DE RESULTADOS después de la cristalización?
Discutir a que se debe la variación del punto de fusión de la acetanilida
antes y después de la cristalización.
¿Consideras adecuado el rendimiento obtenido en la cristalización de
acetanilida?
Justifica tu respuesta.
¿Cuál es el objetivo de realizar las mezclas en el punto 4.3.1?

Cabe aclarar que las siguientes preguntas son una guía para que
elabores tus conclusiones, pero no te limites a ellas. Tus propias
 aportaciones serán valiosas para tu aprendizaje.

¿La cristalización es una buena técnica de purificación? ¿Si, no y

porqué?

¿Por qué es importante realizar el cálculo de rendimiento?

¿Qué condiciones experimentales deben asegurarse en la

TRABAJO determinación del punto de fusión por el método del tubo Thiele?
INDEPENDIENTE
Dar las definiciones de: punto de fusión, presión de vapor y
temperatura de fusión.

Reportar los puntos de fusión de los siguientes compuestos: ácido

benzoico,
acetanilida, urea y β–naftol.

Reportar las características físicas, químicas y toxicológicas del ácido

benzoico,
acetanilida, urea y β–naftol.

Señalar cual es la diferencia entre cristalización y recristalización.

Enlistar las características que debe de tener un disolvente para llevar

a cabo la
cristalización.
¿Cuáles son los métodos que se emplean para inducir la cristalización?
Elaborar un diagrama de bloques del desarrollo experimental
¿Por qué es necesario registrar las temperaturas inicial y final en la
determinación un punto de fusión?
¿Por qué debe controlarse la velocidad de calentamiento durante la
determinación del punto de fusión?
¿Con qué propósito se realiza la curva de calibración?
¿La gráfica de calibración de un termómetro puede utilizarse para
trabajar con otros termómetros similares? Justificar la repuesta.
De una explicación basada en la estructura molecular que justifique las
diferencias en los puntos de fusión de los siguientes grupos de
isómeros:
 Informe de laboratorio y trabajo independiente
PRODUCTOS A
ENTREGAR

CRITERIOS DE  Se evaluaran conocimientos del tema, por medio de un cuis.

VALORACIÓN DEL  El desarrollo de la práctica tiene un valor del 50%
APRENDIZAJE  El informe de Laboratorio con el taller resuelto tiene un valor del
50%

ASESORIA Y Estará practica y en los horarios establecidos de asesoría docente

ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE
Referencias bibliográficas
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico
de Química Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970.
REFERENTES Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial
BIBLIOGRÁFICOS Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.
McKay, D.C., Dale G. H., and Weedman J. A., Ind. Eng.Chem. 52, 197-
198 (1960).
Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry Part I, Small Scale
Preparations,
Longmans, (1978).
Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale
Approach, Mc Millan Jr,(1988).
Domínguez X, Experimentos de Química orgánica, editorial Limusa,
México 1987.
Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experimentales de Laboratorios en
Química Orgánica Serie de Química Monografía No. 33. OEA.
Guzmán D, et al Introducción a la técnica instrumental, IPN, México
2005
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N° 5
PRACTICA
Semana 7
FECHA

DENOMINACION DE DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN

LA PRACTICA

 Determinar el punto de ebullición de sustancias puras

PROPOSITO DE  Comprender los factores que afectan el punto de ebullición
FORMACION de una sustancia.
 Adquirir la destreza necesaria en la determinación del punto
de ebullición de una sustancia.
 Identificar sustancia químicas a través del punto de
ebullición

 Adquirir habilidad y destreza en el montaje para determinar

el punto de ebullición de sustancias químicas.
COMPETENCIAS  Aprender a determinar el punto de ebullición de las
A FORMAR sustancias químicas

PROBLEMÁTICA Son los estudiantes capaces de identificar una sustancia química

A RESOLVER a través de la determinación del punto de ebullición.

En la práctica química, muchas veces se hace necesario determinar el

INTRODUCCION punto de ebullición de una sustancia química para saber de qué
(contextualización) sustancia se trata, es decir poder identificarla, y en otros casos se
requiere determinar este punto de ebullición para poder utilizarlos en
separaciones de mezclas de sustancias.

Cuando un líquido se calienta se le transfiere energía térmica que es

aprovechada por las moléculas en estado líquido para adquirir energía
cinética adicional permitiendo que algunas de ellas que están en la
superficie escapen. La velocidad con que las moléculas escapan de la
disolución y vuelven a ella por el proceso de condensación, depende de
la volatilidad del líquido, es decir, de la cantidad de energía que debe
suministrarse para superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen
 a la fase líquida. El punto de ebullición, característico de cada sustancia,
es aquel en el que la presión parcial de vapor sobre la sustancia es igual
a la presión atmosférica y se caracteriza por un burbujeo vigoroso del
líquido y la presencia de vapor.

El punto de ebullición normal está medido a 760 mm de mercurio o 1

atmósfera de presión. Por tanto, al momento de determinar el punto de
ebullición a una sustancia pura se debe tener en cuenta principalmente
la presión atmosférica, la cual varía con la altitud y la temperatura
ambiental (e incluso podría cambiar inclusive con el estado del tiempo,
meteorológicamente hablando), por lo tanto la temperatura de ebullición
FUNDAMENTACION también varía.
TEORICA
Si la presión ambiental desciende (tal como ocurre cuando la muestra se
somete a vacío o alto vacío) la sustancia pura ebullirá a una menor
temperatura. Además, se debe tener en cuenta que cuando no setrabaja
a la presión normal es necesario hacer una corrección a la temperatura
observada usando la ecuación de Sydney-Young.

También es importante recordar que en igualdad de las demás

condiciones, una sustancia de mayor peso molecular tendrá mayor punto
de ebullición que una de menor peso molecular y viceversa, lo cual se
observa experimentalmente cuando se evalúan las diferentes series
homólogas.
 En cuanto a la forma de las moléculas, se encuentra que moléculas
esféricas tienen puntos de ebullición menores por su menor interacción
intermolecular en la disolución que otras que tengan mayor área
superficial de interacción en relación con su misma masa molecular.

Capilares, d = 1 mm, l = 8-10 cm Termómetro

Tubos de ensayo, d = 5 mm, l = 8 cm Soporte
Alambre de cobre Pinza para tubos
Mechero Pinza para termómetro
Baño para calentamiento Cuentas (piedras) de ebullición
MATERIALES Y
REACTIVOS
Aceite mineral Muestras conocidas

MUESTRA
Hay varios métodos para la determinación de los puntos de ebullición
dependiendo de la cantidad de muestra de que se disponga.

Para volúmenes micro se utiliza el método del capilar que es más exacto
que el de micro reflujo. Si se dispone de un equipo de destilación, se
necesitará la mitad del volumen del matraz de destilación.
PROCEDIMIENTO O
TÉCNICA En este caso el profesor dará las pautas a seguir en la práctica,
incluyendo la selección de las muestras a trabajar durante el desarrollo
del experimento, de modo que exista orden y que se puedan alcanzar los
objetivos propuestos inicialmente.

Método del capilar

Cerrar un capilar dos centímetros por encima del fondo y sumergirlo con
la parte cerrada hacia arriba en un tubo de ensayo de 5mm de diámetro
y 8 centímetros de longitud, donde previamente se han colocado mínimo
5 gotas del líquido.
Amarrar el tubo (preferiblemente con un alambre de cobre) al
termómetro, de tal manera que el líquido quede a la altura del bulbo de
mercurio; sumergir el conjunto en el baño calefactor. Hacer las
respectivas anotaciones en la bitácora y tener en cuenta que a medida
que la temperatura se eleva, el aire contenido en el capilar sale del
mismo. Cuando se sobrepasa el punto de ebullición este lento burbujeo
se detiene, pues el vapor del líquido problema llena el capilar, y puede
 observarse en el capilar la salida rápida de una corriente de burbujas.
Retirar el mechero para que la muestra se enfríe; la velocidad del
burbujeo disminuye gradualmente. Cuando la presión de vapor por
dentro y fuera del capilar iguale la presión atmosférica, cesa el
desprendimiento de burbujas y el líquido asciende por el capilar. En este
momento se lee la temperatura, que corresponde a la temperatura de
ebullición a la presión del sitio de trabajo; por tanto, no olvidar hacer la
respectiva corrección debida a la diferencia de presión.

Método del microrreflujo

En un tubo de ensayo pequeño colocar 10 a 20 gotas del líquido,

adicionar pequeños pedazos de porcelana (o piedras de ebullición) para
facilitar la formación de burbujas permitiendo que el líquido hierva
normalmente y no salte.
Sujetar el tubo de ensayo con una pinza a un soporte.
Colocar el termómetro dentro del tubo de ensayo a una altura de 0,5 cm
por encima del nivel del líquido; sujetar el termómetro con una pinza de
tal manera que no toque las paredes del tubo.
Calentar el líquido a ebullición; la temperatura comenzará a aumentar
gradualmente y en las cercanías del punto de ebullición de la muestra, la
temperatura tenderá a estabilizarse.
El punto de ebullición se determina cuando los vapores se elevan y se
observa un anillo de condensación (reflujo) sobre el bulbo del
termómetro y hay goteo desde éste (El bulbo del termómetro debe
encontrarse inmerso en el vapor).

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN
DE RESULTADOS

TRABAJO En el método del capilar, ¿por qué la temperatura de ebullición se da en

INDEPENDIENTE el momento cuando el líquido asciende por el capilar?

¿Dónde hervirá más rápido un litro de leche: en la cima del Everest

(Patm= 265 torr), en la luna (Patm = 20 torr) o en Bucaramanga (patm =
640 torr)? Justifique su respuesta.
De una explicación que justifique las diferencias en los valores de los
puntos de ebullición de las aminas isómeras: n-propilamina (49 ºC),
trimetilamina (3 ºC) e isopropilamina (31.9 ºC).

PRODUCTOS A El informe de laboratorio (parte teórico y práctico) y el trabajo

ENTREGAR independiente
 CRITERIOS DE  Se evaluaran conocimientos del tema, por medio de un cuis.
VALORACIÓN DEL  El desarrollo de la práctica tiene un valor del 50%
APRENDIZAJE  El informe de Laboratorio con el taller resuelto tiene un valor del
50%

ASESORIA Y Durante toda la práctica y en los horarios establecidos de asesoría

ACOMPAÑAMIENTO docente
DEL DOCENTE

REFERENTES
BIBLIOGRÁFICOS Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial
Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N° 6
PRACTICA
Semana 8
FECHA

DENOMINACION DE PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR HIDROCARBUROS

LA PRACTICA ALIFATICOS
PROPOSITO DE  Conocer las diferentes pruebas de laboratorio que permitirán
FORMACION identificar los hidrocarburos alifáticos.

 Identifica correctamente los hidrocarburos alifáticos.

COMPETENCIAS  Realiza algunas reacciones características de hidrocarburos

A FORMAR saturados e insaturados.

 Discute los aspectos teóricos de dichas reacciones que

aparecen en la parte correspondiente a estos grupos
funcionales

 Interpreta los resultados que se obtiene en cada una de las

reacciones químicas con hidrocarburos alifáticos.

Pueden los estudiantes de química orgánica, identificar los

PROBLEMÁTICA hidrocarburos alifáticos mediante las pruebas químicas de laboratorio.
A RESOLVER
Los hidrocarburos alifáticos, son la base fundamental de la química
orgánicas, de ellos se desprenden toda la gama de productos
INTRODUCCION orgánicos que existen hoy en día
(contextualización) Es por esto que debemos tener claro sus propiedades físicas y
químicas y las pruebas de identificación, que nos permitirán diferenciar
los de los hidrocarburos aromáticos.

FUNDAMENTACION El petróleo y sus derivados.

TEORICA
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan
de la descomposición de materias orgánicas de origen animal y
vegetal; se encuentra localizado en yacimientos que se formaron
durante los diferentes periodos geológicos.

El petróleo crudo es un líquido aceitoso, de color oscuro y de

composición variable según los diferentes yacimientos; contiene
principalmente hidrocarburos saturados, pero a veces también
hidrocarburos no saturados, en particular aromáticos. La mezcla de
compuestos que contiene el petróleo es muy compleja y se estima que
 son por lo menos 500.

Para obtener mayor provecho de le petróleo, se requiere de una

destilación fraccionada denominada refinación.

En la refinación se separan las diferentes fracciones que se

caracterizan por un intervalo definido de punto de ebullición. Se
obtienen así los gases, las gasolinas, los querosenos, los gasóleos, los
aceites lubricantes y los residuos sólidos como parafinas y asfaltos.

Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sean

lineales o ramificadas.

Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los

cuales no tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de
carbono.

Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o

triples entre los átomos de carbono. Según los enlaces sean dobles o
triples se los clasifica en:
alquenos : contienen uno o más enlaces dobles
alquinos : contienen uno o más enlaces triples
Tubo de ensayo(10) Gradilla(1) Pinza para tubo(1) Gafas(1) Pipetas de
5 ml (1) Pera (1)
MATERIALES Y Pipetas Pasteur (5) Rótulos (5) Churrusco (1) Pinza para tubo (1)
REACTIVOS REACTIVOS
Hexano; Ciclohexano; Octano; KMnO4 2%; H2SO4; Diclorometano
MUESTRA

PROCEDIMIENTO O PROCEDIMIENTO
TÉCNICA
Prueba con KMnO4
1. Tome cuatro tubos de ensayo y márquelos del 1 al 4
2. Al tubo 1º agregue 30 gotas de Diclorometano, al tubo 2º, 30 gotas
de hexano, al tubo 3º 30 gotas de ciclohexano y al tubo 4º 30 gotas de
Octano
3. Agregue al tubo 1º la cantidad de 12 gotas de KMnO4 al 2%. Agite y
observe. Si se observa un precipitado oscuro de MnO2, la prueba es
positiva.
4. Repita el anterior proceso pero con el tubo 2º, tubo 3º y 4º. Apunte
los resultados observados.
5. Realice el análisis cualitativo de lo ocurrido en los 4 tubos.
RESULTADOS
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
________________________

PRUEBA CON H2SO4

1. Tome cuatro tubos de ensayo y márquelos del 1 al 4

2. Al tubo 1º agregue 30 gotas de Diclorometano, al tubo 2º, 30 gotas
de hexano, al tubo 3º 30 gotas de ciclohexano y al tubo 4º 30 gotas de
Octano
3. Agregue al tubo 1º 20 gotas de H2SO4 concentrado. Agite y
observe. Si se desprende calor y hay reacción química.
4. Repita el anterior proceso pero con el tubo 2º, tubo 3º y 4º. Apunte
los resultados observados.
5. Realice el análisis cualitativo de lo ocurrido en los 4 tubos.

RESULTADOS
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________
PREGUNTAS
1. Escriba las reacciones de cada hidrocarburo que reaccionó con
KMnO4 al 2% (Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone
con lo establecido teóricamente

_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
 _________________________________________________________
_________________________________________________________
_______________________________
2. Escriba las reacciones de cada hidrocarburo que reaccionó con
H2SO4. Compare las reacciones que propone con lo establecido
teóricamente
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_____________________________________________
3. En cuál de los tubos donde se agregó un alcano con H2SO4, la
reacción es más rápida. ¿Consulte y explique el por qué de esa
diferencia en la velocidad de reacción?

_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
______________________________________________________
4. A cada uno de los Reactivos y productos formados en las diversas
reacciones asígnele el nombre IUPAC

_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
_____________________________________________

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN DE
RESULTADOS
Investigar acerca de:
TRABAJO
INDEPENDIENTE Petróleo,
Cicloalcanos
Índice de octano
Teflón
Importancia del eteno en la maduración de frutos., su impacto
ambiental, competencia ciudadana.

PRODUCTOS A Informe de laboratorio y de trabajo independiente.

 ENTREGAR
Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después de
CRITERIOS DE las prácticas.
VALORACIÓN DEL
APRENDIZAJE
Durante toda la practicas y en las horas de asesoría docente.
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE

REFERENTES CAREY, Francis A. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill P.

BIBLIOGRÁFICOS 1240. 2007.
CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053.
2007.
MAHAN, B. C.; MYERS, R. J. Curso de Química Universitario. Addison
– Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.
MORRISON, R T y BOYD, R N, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison – Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N° 7
PRACTICA

FECHA Semana 9

DENOMINACION DE PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR HIDROCARBUROS

LA PRACTICA AROMATICOS

 Conocer las diferentes pruebas químicas de laboratorio que se requieren

PROPOSITO DE para identificar los hidrocarburos aromáticos.
FORMACION  Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos
aromáticos.
 Estudiar el benceno como principal hidrocarburo aromático.

 Identifica correctamente los compuestos aromáticos y la diferencia de los

hidrocarburos alifáticos mediante pruebas químicas.
COMPETENCIAS  Conoce las características físicas de algunos Aromáticos.
A FORMAR  Comprueba experimentalmente algunas propiedades químicas de los
Aromáticos.
 Discute los aspectos teóricos de dichas reacciones que aparecen en la
parte correspondiente a los Aromáticos.
 Interpreta los resultados que se obtiene en cada una de las reacciones
químicas con los Aromáticos.
 Evidencia las reacciones generales del benceno y sus derivados.

 Basados en las pruebas de laboratorio, se puede identificar los

PROBLEMÁTICA diferentes hidrocarburos aromáticos.
A RESOLVER  Se puede explicar la relación entre la estructura del benceno y sus
propiedades químicas.

Los compuestos aromáticos son un grupo muy amplio de compuestos que

INTRODUCCION incluyen sustancias como el benceno, productos de la destilación de la huya; el
(contextualización) tolueno, extraído del bálsamo de Tolú o el benzaldehído, que se obtiene del
durazno, las cerezas o las almendras.

El rango de aplicaciones también es muy diversa. Algunos productos se

 emplean en la industria farmacéutica; por ejemplo, el analgésico diazepan o
Valium, la hormona sintética Estrona y la morfina, utilizada para aliviar el dolor
extremo.

FUNDAMENTACION Son compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran características del
TEORICA benceno, o sea que lo tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en
tres tipos de hidrocarburos aromáticos:

a. Compuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno y los

hidrocarburos que contienen un núcleo bencénico, al cual se hallan unidos
radicales alifáticos.
b. Compuestos con más de un núcleo de benceno, los cuales se encuentran
formando anillos condensados.
c. Compuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes
núcleos no comparten átomos de carbono.

- Teorías moderadas sobre la estructura del benceno.

a. TEORÍA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera del

benceno es una forma intermedia entre las dos formas propuestas por Kekulé.
Esto es a lo que se llama híbrido de resonancia, el cual es el más estable que
cualquiera de los dos anteriores.
Las estructuras en resonancia suponen deslocalización de electrones pi y a esto
se debe que el benceno tenga un solo tipo de enlace en el anillo.

b. TEORÍA DE ORBITALES MOLECULARES.

Afirma que el benceno es una molecular con carbonos e hidrógenos en el
mismo plano además es simétrica, los carbonos se ubican en los vértices de un
hexágono regular, donde cada ángulo de enlace 120 grados; esto sugiere que
los átomos poseen hidridación sp2 para los enlaces sigma.

En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrón que ocupa un orbital
p puro perpendicular al plano formado enlace entre los carbonos; estos seis
orbitales p se solapan para dar tres orbitales pi.
- AROMATICIDAD: Una sustancia es aromática cuando contiene un número de
electrones pi igual a 4n+2, donde n es el número entero.

Tubo de ensayo (10) Gradilla (1) Pinza para tubo (1) Gafas (1) Pipetas de 5 ml
(1) Pera (1).
MATERIALES Y Pipetas Pasteur (5) Rótulos (5) Churrusco (1) Pinza para tubo (1) Picnómetro de
REACTIVOS 2mL (1) Placa para calentamiento (1...)
REACTIVOS
Benceno Yodo Agua de Bromo Ácido Nítrico Ácido Sulfúrico, aceite de cocina,
MUESTRA

PROCEDIMIENTO O Identificación de características físicas

TÉCNICA
1. Utilizando un Picnómetro, proceda a identificar la densidad del Benceno.
2. En un tubo de ensayo agregue 3 ml de agua y luego 5 gotas benceno
identifique el nivel de solubilidad presente.
3. Tome dos tubos de ensayo y rotúlelos con la letra A y B. Al tubo A agregue
unos cristales de yodo y al tubo B agregue 4 gotas de aceite de cocina. Luego
agregue a cada tubo 1 ml de benceno y agite.
¿Qué observa?
RESULTADOS
REACCIONES QUÍMICAS
Benceno + Agua
Benceno + Yodo
DIAGRAMA
Reacción con agua de bromo
9. Tome 1 tubo de ensayo y agregue 3 ml de benceno. Luego agregue 1 ml de
agua de bromo y agite. ¿Qué observa y apunte los resultados?

RESULTADOS
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
__________________________________________________________

REACCIONES QUÍMICAS

Benceno + Agua de bromo

Prueba de Nitrobenceno

Introduzca un tubo de ensayo en un vaso de precipitado lleno de agua hasta

sus dos terceras partes
Dentro del tubo de ensayo, vierta 3 ml de ácido nítrico concentrado, poco a
poco y agitando añade 6 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Sobre la mezcla presente dentro del tubo, añada gota a gota 3ml de benceno.
Luego proceda a dejar el tubo dentro del vaso para que siga enfriando el
contenido.
Lentamente derrame el contenido del tubo en el agua que hay en el vaso de
precipitado.
Apunte los resultados observados.

RESULTADOS
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
 ________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
__________________________
REACCIONES QUÍMICAS

Benceno + ácido sulfúrico + ácido nítrico

Resultados:
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN
DE RESULTADOS
Investigar sobre el cáncer y los compuestos aromáticos policiclicos.
TRABAJO La ninhidrina como revelador forense
INDEPENDIENTE
Informe de laboratorio., trabajo independiente
PRODUCTOS A
ENTREGAR
Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después de las
CRITERIOS DE prácticas.
VALORACIÓN DEL
APRENDIZAJE
Durante toda la practicas y en las horas de asesoría docente.
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE

REFERENTES CAREY, Francis A. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill P. 1240.
BIBLIOGRÁFICOS 2007.
CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053. 2007.
MAHAN, B. C.; MYERS, R. J. Curso de Química Universitario. Addison –
Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington .
MORRISON, R T y BOYD, R N, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison – Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA N° 8
PRACTICA

FECHA Semana 10

DENOMINACION DE
LA PRACTICA PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ALCOHOLES

 Conocer las pruebas químicas de laboratorio que permitan

PROPOSITO DE
FORMACION identificar los alcoholes.
 Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes (de
bajo peso molecular y la poca solubilidad de aquellos con
alto peso molecular), de fenoles y de éteres.
 Diferenciar los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios)

 Identifica correctamente los alcoholes y las reacciones de

COMPETENCIAS identificación de los mismos.
 Conoce las característica físicas de algunos alcoholes
A FORMAR
 Comprueba experimentalmente algunas propiedades
químicas de los alcoholes.
 Discute los aspectos teóricos de dichas reacciones que
aparecen en la parte correspondiente a los alcoholes.
 Interpreta los resultados que se obtiene en cada una de las
reacciones químicas con los alcoholes

PROBLEMÁTICA A través de pruebas específicas de laboratorio, se pueden identificar

A RESOLVER alcoholes.?
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen
INTRODUCCION un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este
(contextualización) grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente
a un anillo aromático, los compuestos formados se
 llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy
diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de
compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Los alcoholes se nombran sustituyendo la terminación de los

alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más
larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole
el localizador más bajo.

Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la

formación de puentes de hidrógeno.

Propiedades Químicas

Reacciones ácido-base

Estas reacciones implican el rompimiento del enlace oxígeno-

hidrógeno, por la acción de un metal activo (M), como sodio
FUNDAMENTACION
(Na) o potasio (K).
TEORICA

El ensayo se basa en que muchos grupos funcionales que

contienen un átomo de hidrógeno unido a uno de oxígeno,
nitrógeno o azufre, reaccionan con sodio metálico
desprendiendo hidrógeno. El inconveniente que presenta este
ensayo es que debe hacerse con compuestos neutros, debido
a que las sustancias ácidas reaccionan fácilmente con el
sodio.
Otro inconveniente es que pequeñas cantidades de humedad
interfieren en la lectura de la prueba, ya que ocurre
desprendimiento de un poco de hidrógeno por la reacción del
metal con la humedad absorbida.

Reacciones de sustitución nucleofílica, Ensayo de Lucas

Este tipo de reacción implica la ruptura del enlace carbono-
oxígeno, en presencia de un reactivo nucleófilo bueno:

Esta prueba sirve solamente para diferenciar alcoholes

solubles en el reactivo (alcoholes hasta con 6 átomos de
carbono y algunas moléculas polifuncionales). Los alcoholes
terciarios, secundarios y primarios pueden diferenciarse a
través del ensayo de Lucas. El reactivo es una combinación
del ácido clorhídrico y cloruro de zinc (ZnCl2). El cloruro de
zinc actúa como catalizador y acelera la reacción del cloruro
de hidrógeno con el grupo hidroxilo del alcohol, para formar los
respectivos cloruros de alquilo, insolubles en agua.

Cuando se mezcla la solución acuosa de cloruro de zinc-HCl

con un alcohol terciario soluble en agua, su función hidroxilo
se protona y se pierde agua. El carbocatión resultante
reacciona con el ión cloruro. El cloruro de alquilo se evidencia
por la aparición de una turbidez y se separa como una capa en
el fondo del tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En
alcoholes terciarios la reacción es inmediata.

Los alcoholes secundarios solubles reaccionan a los 2 o 3

minutos. Los alcoholes primarios reaccionan después de
mucho tiempo (10-15 minutos o más) y se considera que no
reaccionan debido a que el cloruro es un reactivo nucleofílico
débil para promover la reacción por desplazamiento y el ión
carbonio primario es muy inestable para que la reacción se
realice por ionización.

¡Atención! Si los alcoholes son insolubles en el reactivo de

Lucas se formarán emulsiones, las cuales gradualmente se
separan dando la apariencia de que se ha formado un cloruro,
generando así un falso positivo.

Reacciones de oxidación
Estas reacciones implican un aumento en el número de
átomos de oxígeno o disminución del número de átomos de
hidrógeno en torno al carbono del grupo funcional –CR2-OH.
Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad, ya que la
oxidación implicaría la ruptura de un enlace carbono-carbono,
la cual en principio requiere altas temperaturas.

Un alcohol secundario puede oxidarse a una cetona dando un

pH neutro.

Si el oxidante es KMnO4, la reacción será lenta con alcoholes

1º, 2º, decolorando el KMnO4, dando un precipitado pardo de
MnO2. Recuerde: Cuando el alcohol es insoluble en agua,
disuelva 2 gotas del compuesto en 2mL de acetona hasta
disolución.

Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el

cromo. El trióxido de cromo en disolución de H2SO4 (1 gota)
se emplea también para la diferenciación de los tipos de
alcoholes: en presencia de alcoholes terciarios permanece el
color amarillo-naranja, (no reacciona), pero en presencia de
alcoholes secundarios reacciona dando productos neutros y
finalmente en presencia de alcoholes primarios da productos
ácidos, según las siguientes reacciones.
OH

El color amarillo-naranja asociado al cromo (II), se reduce

inmediatamente a la sal crómica de color verde propia de la
presencia de cromo (III).

Igual comportamiento se tiene al tratar la muestra con 3mL de

solución de dicromato de sodio al 1 % p/v en presencia de 3
gotas de ácido sulfúrico concentrado después de un suave
calentamiento.

Reacciones de eliminación

Estas reacciones requieren la presencia de una base fuerte

como KOH y temperaturas relativamente altas.

Reacciones características de algunos derivados de los

alcoholes

Un método tradicional de identificación de compuestos

orgánicos se da a través de la preparación de derivados;
usualmente los productos pueden ser sólidos cristalinos que
después de purificar pueden ser caracterizados
preliminarmente midiendo su punto de fusión.

Formación de ésteres

Ensayo del salicilato de metilo:

Los alcoholes con los ácidos carboxílicos en presencia de

H2SO4 como catalizador, pueden dar por calentamiento en
baño maría (no a ebullición) por 3 minutos, una reacción de
esterificación; para que la reacción se desplace hacia los
productos debe agregarse siempre un exceso de alcohol
(principio de L’Chatelier).

Ensayo de formación de acetatos

Las sales de ácidos carboxílicos reaccionan fácilmente con los

alcoholes primarios en presencia de H2SO4 concentrado
como catalizador, con calentamiento al baño de maría.

Materiales
 Tubos de ensayo
  Pipetas de 1 y 5 mL
MATERIALES Y  Espátula
REACTIVOS
 Pera de goma
 Placa de calentamiento
 Varilla de vidrio
 Gradilla para tubos de ensayos
 Papel Indicador

Sustancias
 n-Butanol
 2-Butanol
 2-Metil-2-butanol
 Fenol
 Sulfato férrico amónico y tiocianato
 Éter etílico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Nitrato de amonio cérico
 Dioxano
 Piridina
 Cloranil en dioxano
 Acetato de sodio, solución al 10 % p/v
 Permanganato de potasio al 0.5 %
 Hidróxido de sodio al 5 %
 Reactivo de Lucas
 Sodio metálico
 Cloruro férrico al 1 % p/v en CCl4
 Muestras problemas
 Br2 al 2 % p/v en CCl4
 Tetracloruro de carbono (CCl4)
 Agua de bromo
 p-Nitroanilina en H2SO4 al 10 %
 Nitrito de sodio al 10 % p/v
 Hidróxido de potasio

MUESTRA Alcoholes primarios, secundarios y tercearios.

Identificación de características físicas

 Utilizando un Picnometro, proceda a identificar la densidad

de los siguientes alcoholes: Etanol, Secbutanol y terbutanol
 En un tubo de ensayo agregue 1 ml de agua y luego 1 ml de
PROCEDIMIENTO O Etanol, identifique el nivel de solubilidad presente en el
TÉCNICA alcohol.
 Realice el mismo procedimiento con el Secbutanol y
Terbutanol.
 Repita el proceso pero en este caso utilice como solvente 0,5
 ml de Cloroformo.
 Observe los resultados y realice una comparación al utilizar
como solventes agua y cloroformo.
 Tome un pequeño trozo de papel indicador universal y
humedezca con el alcohol que se va analizar, observe el
color obtenido en el papel y deduzca el grado de acidez.

RESULTADOS
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
___________

Ensayo de Lucas:

Colocar 0,5 mL de cada alcohol y muestra desconocida del

alcohol en tubos rotulados, agregar 3 mL del reactivo de Lucas
en cada tubo, agitar fuertemente y anotar el tiempo
cronometrado en la aparición de la turbidez.

Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o

K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

Colocar 0,5 mL del alcohol y la muestra desconocida en tubos

rotulados y para cada tubo añadir 2,5 mL de agua destilada,
acidular con 1 mL de H2SO4 10 % (p/v), añadir 2 gotas de
solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) y registrar lo observado.

Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del alcohol y la muestra

desconocida en tubos rotulados y a cada tubo agregar 2 gotas
de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v),
agitar fuertemente y registrar lo observado.

Prueba con Na metálico:

En un tubo de ensayo seco adicionar 1 mL del compuesto y

agregar un trozo pequeño (0.3 x 0.3 x 0.3 mm) de sodio
metálico, enfriar la solución y observar. Añada un volumen
 igual de éter. ¿Qué es el precipitado? Aplicar esta prueba solo
para los alcoholes. Los grupos funcionales que contienen un
átomo de hidrógeno unido al oxígeno, nitrógeno o azufre
pueden reaccionar con desprendimiento de H2. Alcoholes que
tienen entre 3 y 8 átomos de carbono dan bien esta prueba.
Los de menor peso debe mantenerse en condiciones anhidras.
Los alcoholes de peso molecular elevado, reaccionan
lentamente. Compare las velocidades de reacción.

Prueba con NaOH al 5 % (p/v):

Colocar en cada tubo 1 mL del alcohol, agregar luego 2 mL de

NaOH 5 % (p/v). Agitar, dejar reposar y observar. ¿Es soluble?
¿Hay calentamiento del tubo durante la agitación? Realizar el
mismo procedimiento con el respectivo fenol.

LECTURA DE LOS
RESULTADOS
INTERPRETACIÓN DE
RESULTADOS
Considere los siguientes alcoholes: 2-butanol y el 2-metil-2-
propanol.
¿Cuál puede ser oxidado a cetona con CrO3/H2SO4? ¿Cuál
TRABAJO es un alcohol primario?
INDEPENDIENTE
¿Cuál da prueba positiva y rápida para el test de Lucas?
Describa la reacción correspondiente.
Explicar por qué el test de Lucas permite diferenciar de forma
clara los alcoholes secundarios y terciarios de los alcoholes
primarios ¿Qué tipo de intermediario se forma en este tipo de
reacción?
PRODUCTOS A Informe d elaboratorio y trabajo independiente
ENTREGAR

CRITERIOS DE Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después

VALORACIÓN DEL de las prácticas
APRENDIZAJE
Durante toda la practicas y en las horas de asesoría s docente
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE

Aubad, A.; López, J. Manual de Química Orgánica.

Universidad de Antioquia, 1992.
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso
REFERENTES Práctico de Química Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra,
BIBLIOGRÁFICOS
 Madrid, 1970. Pág. 308-314.
Pavia, Donald. Introduction to Organic Laboratory Techniques.
A contemporary Approach, 3rd ed. Harcourt Brace Jovanovich
College Publishers, 1988.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA
PRACTICA N° 9

FECHA Semana 12

DENOMINACION DE
LA PRACTICA PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ALDEHIDOS Y CETONAS
 Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.

PROPOSITO DE  Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico

FORMACION sobre el comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.

 Sintetizar mediante una reacción de condensación aldólica cruzada la

dibenzalacetona.

 Identifica correctamente los compuestos Carbonilicos como los

aldehídos y las cetonas.
COMPETENCIAS  Conoce las característica físicas de algunos Aldehídos y cetonas
A FORMAR  Comprueba experimentalmente algunas propiedades químicas de los
Aldehídos y cetonas
 Discute los aspectos teóricos de dichas reacciones que aparecen en la
parte correspondiente a los Aldehídos y cetonas
 Interpreta los resultados que se obtiene en cada una de las reacciones
químicas con los Aldehídos y cetonas
 Relaciono las propiedades químicas de aldehídos y cetonas con las
demás funciones químicas.

PROBLEMÁTICA Se pueden identificar los aldehídos , las cetonas y los ácidos carboxílicos a
A RESOLVER través de pruebas químicas en los laboratorios

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor

INTRODUCCION importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el laboratorio,
(contextualización) los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por
oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de cloruros de ácidos o
ésteres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de
alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de
diorganocupratos a cloruros de ácido.

La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los

aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos
por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos,
 pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas
como electrónicas.
En el presente capítulo abordaremos la forma de obtención de cetonas y
aldehídos y a continuación las reacciones más significativas de ellos,
mostrándose en forma de resumen.

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de más

importancia tanto en la naturaleza como en la industria química. En la
naturaleza, muchas de las sustancias necesarias para los sistemas vivos son
aldehídos y cetonas. En la industria química se sintetizan grandes cantidades
de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para
una multitud de otros productos.

Propiedades de Aldehídos y Cetonas.-

El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos

aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. El átomo de
carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto
electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposición
con un orbital p del oxígeno forma con él un enlace pi. El átomo de oxígeno
tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos
orbitales restantes.

Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en química

orgánica es el grupo carbonilo (I). Forma parte estructural de un gran número de
compuestos, como los ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres, amidas,
anhídridos, haluros de ácido, que conjuntamente con los aldehídos y cetonas
participan como intermediarios fundamentales en la biosíntesis de moléculas de
importancia biológica en los organismos vivos.

Grupo carbonilo

Particularmente la conducta química y espectroscópica de los aldehídos y

cetonas dependen principalmente del grupo carbonilo, además de algunas
variaciones que se manifiestan por las diferencias de la naturaleza química del
grupo R que está unido al grupo funcional principal.
FUNDAMENTACION
TEORICA El centro de reactividad de estos compuestos es el enlace pi del grupo
carbonilo, que se encuentra fuertemente polarizado y puede atraer tanto
electrófilos como nucleófilos.

Así una de las reacciones más generales para esta clase de compuestos son
las de adiciones de agentes nucleofílicos.
 REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL CARBONILO.

Centraremos nuestra atención en aquellas reacciones que permiten diferenciar

los aldehídos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un
esquema útil de identificación química, así como un criterio químico esencial.
Por ejemplo, la reacción de aldehídos y cetonas con aminas primarias da lugar
a formación de iminas (también conocidas cómo bases de Schiff), constituyen
intermediarios importantes en la biosíntesis de aminoácidos. Algunos productos
de tipo imínico (oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4 dinitrofenilhidrazonas y
semicarbazonas) formados a partir de aldehídos o cetonas con compuestos
nitrogenados, hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina y
semicarbazona respectivamente, constituyen derivados estables que se pueden
caracterizar con relativa facilidad. En especial las 2,4-dinitrofenilhidrazonas
(DNFH) son derivados sólidos de alto PM cuyo color depende del grado de
conjugación de los aldehídos o cetonas, por lo que se les emplea como medio
de identificación química de compuestos aldehídicos o cetónicos.

Otro tipo de reacción que proporciona información valiosa es la oxidación. Las

cetonas no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehídos que forman
rápidamente ácidos carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los compuestos
más empleados, pero no son los únicos que se pueden utilizar. También
agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu son muy empleados.

El reactivo de Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata amoniacal) se

utiliza para la identificación química de aldehídos, formándose un espejo de
plata al oxidarse el compuesto en prueba.

El reactivo de Benedict (solución alcalina de citrato o tartrato cúprico) también

es útil, sin embargo es más sensible el reactivo de Tollens.

Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la fácil

formación de aductos de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas.

Algunas otras reacciones se utilizan para distinguir los aldehídos de las cetonas
como son la prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.

Materiales:

Tubo de ensayo
(10) Gradilla
(1) Pinza para tubo
(1) Gafas
(1) Pipetas de 5 ml
MATERIALES Y (1) Pera
REACTIVOS (1) Pipetas Pasteur
(5) Rótulos
(5) Churrusco
(1) Pinza para tubo
(1) Picnómetro de 2mL
(1) Placa para calentamiento ( 1 )

REACTIVOS
 Benzaldehido
Formaldehído
Acetona
Butanona
2,4-Dinitrofenilhidracina
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling A-B
MUESTRA

Identificación de características físicas y química.

Utilizando un Picnómetro, proceda a identificar la densidad del Benzaldehido

(Aldehído benzoico), Formaldehído (Metanal), Acetona (Propanona) y
Butanona.
PROCEDIMIENTO O
TÉCNICA Identifique el olor, la forma estructural y que otro nombre se puede identificar a
estos compuestos.

Coloque las características físicas y química de cada uno de los aldehídos y

cetonas, utilizando el libro de Merk.

En un tubo marcado con la letra A, agregue 1 ml de agua y luego 10 gotas

Belzaldehido. Repita el procedimiento en un tubo marcado con la letra B con 1
ml de agua y 10 gotas de formaldehído. Observe el nivel de solubilidad presente
en cada uno de los tubos y establezca si hay o no diferencias.

Tome dos tubos de ensayo y rotúlelos con la letra C y D. Al tubo C agregue 1 ml

de agua y 10 botas de Acetona, al tubo D agregue 1ml de agua y 10 gotas de
butanona. Observe el nivel de solubilidad presente en cada uno de los tubos y
establezca si hay o no diferencias.

¿Existe diferencia en la solubilidad entre los aldehídos y cetonas, si existe diga

el por qué?

RESULTADOS
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
______________________
CONCLUSIÓN
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
 __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________

DIAGRAMA ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS

Prueba de la 2,4 – dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH)

Tome 1 tubo y marque con la letra A, agregue 10 gotas del reactivo DNFH,
luego 8 gotas de la Muestra 1. Agite por un tiempo de 20 segundos y deje en
reposo por 5 minutos. ¿Que observa y apunte los resultados?
Repita el proceso con la muestra 2, 4 y 5.
Compare los resultados observados de cada una de las muestras utilizadas y
realice un análisis comparativo.

RESULTADOS
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
________
CONCLUSIÓN
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________
REACCIONES QUÍMICAS
Muestra 1 + Fenilhidrazina
Muestra 2 + Fenilhidrazina
Muestra 4 + Fenilhidrazina

Prueba de Tollens

Tome 1 tubo y marque con la letra A, agregue 10 gotas del reactivo Tollens,
luego 5 gotas de la Muestra 1. Agite por un tiempo de 20 segundos y deje en
reposo por 5 minutos. ¿Qué observa y apunte los resultados?

Si pasado los 5 minutos no ocurren ningún cambio proceda a colocar el tubo a

calentar en baño María por 5 minutos.
Repita el proceso con la muestra 2, 3 y 5.

Compare los resultados observados de cada una de las muestras utilizadas y

realice un análisis comparativo.

RESULTADOS
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
____________________
_______________________________________________________________
REACCIONES QUÍMICAS
Muestra 1 + Tollens
Muestra 2 + Tollens

Prueba de Fehling

Tome un tubo y marque con la letra A, agregue 10 gotas del reactivo Fehling A
– B, luego 5 gotas de la Muestra 1. Agite por un tiempo de 20 segundos. ¿Qué
observa y apunte los resultados?

Proceda colocar el tubo A a calentar en baño María por 5 minutos.

Repita el proceso con la muestra 2, 4.

Compare los resultados observados de cada una de las muestras utilizadas y

realice un análisis comparativo.

RESULTADOS
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
______________________________________________
REACCIONES QUÍMICAS
 Muestra 1 + Fehling
Muestra 2 + Fehling
Muestra 4 + Fehling

________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
CONCLUSIONES
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
________________________________________

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN
DE RESULTADOS
 Explicar ¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo? y¿Que tipo
TRABAJO de reacciones puede presentar?
INDEPENDIENTE  Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran
presentes el grupo aldehído y cetona.
 Buscar las propiedades farmacológicas de 2,4-dinitrofenilhidrazina,
dibenzalacetona
 Investigar sobre el aspartame o nutrasweet.

PRODUCTOS A
ENTREGAR El alumno analizará los resultados de la parte experimental sobre la reactividad
del grupo carbonilo en base a las actividades previas investigadas al desarrollo
de esta práctica.

El alumno concluirá sobre desarrollo de la práctica en base a los objetivos

planteados al inicio de la sección.

CRITERIOS DE Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después de las

VALORACIÓN DEL prácticas
APRENDIZAJE
Durante toda la practicas y en las horas de asesoría s docente
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill P. 1240.

2007.
CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053. 2007.
REFERENTES MAHAN, B. C.; MYERS, R. J. Curso de Química Universitario. Addison –
BIBLIOGRÁFICOS Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington .
MORRISON, R T y BOYD, R N, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison – Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA 10
PRACTICA

FECHA Semana 13

DENOMINACION DE PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ACIDOS CARBOXILICOS

LA PRACTICA

 Reconocer los ácidos carboxílicos y algunos de sus

PROPOSITO DE derivados fácilmente hidrolizables, por reactividad con
FORMACION NaHCO3, solubilidad en soluciones básicas y las
limitaciones de solubilidad en agua dependiendo de su
estructura molecular.

 Aprender a reconocer los compuestos débilmente ácidos

utilizando la prueba de yodato yoduro.
 Determinar el equivalente de neutralización de una
sustancia ácida.

 Identifica correctamente los compuestos Carbonilicos como

COMPETENCIAS ácidos carboxílicos y sus derivados.
A FORMAR
 Conoce la característica física de algunos Ácidos carboxílicos.

 Comprueba experimentalmente algunas propiedades químicas

de los Ácidos carboxílicos.

 Discute los aspectos teóricos de dichas reacciones que

aparecen en la parte correspondiente a los Ácidos carboxílicos.

 Interpreta los resultados que se obtiene en cada una de las

 reacciones químicas con los Ácidos carboxílicos.

PROBLEMÁTICA
A RESOLVER

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno,

dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
INTRODUCCION
(contextualización) El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más
familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e
impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único
grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos
grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales
en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos
de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido”

seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los
ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los
ácidos más frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por
ejemplo Ácido retinoico o fórmico, HCOOH; Ácido retinoico o Ácido
acético, CH3 - COOH; Ácido propanito o prociónido, CH3 - CH2 -
COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

El grupo funcional carboxilo (COOH) es parte fundamental de la

estructura molecular de los ácidos carboxílicos

En la nomenclatura química orgánica algunos nombres comunes

predominan sobre los sistemáticos de la IUPAC. La palabra ácido
procede del latín acidus, que significa picante, agrio. Los
nombres comunes de los ácidos carboxílicos en muchos casos
suministran información de las propiedades de la sustancia. Por
ejemplo, el HCOOH poco se le dice ácido metanoico, se le
conoce más como ácido fórmico, que en latín significa “hormiga”
y se le denomina así porque se aisló por primera vez por
 destilación destructiva de hormigas, siendo el principal
componente irritante de su veneno.
El ácido etanoico en nomenclatura común se le denomina ácido
acético debido a que su disolución acuosa (vinagre) se llamaba
en latín acetum. El ácido de nombre sistemático propanoico se
llama comúnmente ácido propiónico, nombre derivado de la
combinación de las palabras griegas “protos” que significa
FUNDAMENTACION primero y “peon” que quiere decir grasa, siendo el más sencillo
TEORICA de los ácidos grasos. Por otra parte, el ácido butanoíco se
denomina empleando la nomenclatura común como ácido
butírico, de la palabra latina butyrum, que significa mantequilla y
es asociado al olor característico que le confiere a la mantequilla
rancia.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos con uno, dos

o más grupos carboxílicos (-COOH), que a su vez pueden ser
aromáticos, saturados o no saturados, y de cadena abierta
(alifáticos) o cerrada y que además pueden contener otros
grupos funcionales.

Propiedades físicas

Los ácidos alifáticos saturados son líquidos hasta el de 9

carbonos, de 10 carbonos en adelante son sólidos cristalinos.
Los puntos de fusión y ebullición son elevados y mientras éstos
aumentan gradualmente con el incremento en la longitud de la
cadena, los puntos de fusión siguen un ascenso escalonado, ya
que los de los ácidos de número par de carbonos son mayores
que los de sus homólogos vecinos. Los primeros cuatro términos
de la serie son ácidos completamente solubles en agua; desde el
quinto ácido hasta el noveno son poco solubles, y los demás,
como los aromáticos y los ácidos dicarboxílicos son sólidos
prácticamente insolubles. Su solubilidad en solventes orgánicos
es considerablemente alta.

El químico danés Johannes Brønsted definió la acidez en

términos más amplios cuando describió que un ácido es una
sustancia dadora de protones y definió el concepto de base como
cualquier sustancia aceptora de protones, teoría que se ha
sostenido con ligeras modificaciones, durante muchos años. En
1923 Gilbert Lewis definió la acidez en términos de la capacidad
para aceptar un par de electrones y la basicidad como la
capacidad para cederlos. Desde luego, el protón es el ejemplo
más sencillo de un aceptor de pares de electrones, y en este
sentido, la acidez según Lewis y según Brønsted son similares,
siendo la definición de Lewis considerablemente más amplia
debido a que cualquier especie deficitaria en electrones (que
pueda formar incluso un complejo de transición con una base, un
nucleófilo o un donador de pares de electrones no compartidos)
podría considerarse un ácido. Cuando el cloruro de aluminio (es
un ácido de aluminio) se disuelve en agua, produce hidróxido de
aluminio y cloruro de hidrógeno. Así, el cloruro de aluminio es un
ácido de Lewis pero no un ácido de Brønsted, pues al disolverse
en agua no origina protones hasta que no se ha producido su
hidrólisis.

AlCl3 + H2O ____________Al(OH)3 + 3 HCl

Propiedades químicas

El análisis cualitativo permite la distinción entre compuestos

basada en observaciones sencillas o ensayos químicos directos.
Estos ensayos químicos pueden ser de tres clases: ensayos
generales para varias funciones, ensayos característicos de cada
función y ensayos que permiten diferenciar sustancias que
posean la misma función.

Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con facilidad,

debido a que transfieren cuantitativamente un protón al anión
hidróxido en disoluciones de hidróxido de sodio (base fuerte) al
10 % (p/v). El ácido carboxílico insoluble en agua se disolverá
una vez haya transferido el protón al anión hidróxido, dado una
sal soluble en agua; lo mismo suele ocurrir con los fenoles, que
son menos ácidos.

Para diferenciar entre un ácido carboxílico o uno de sus

derivados fácilmente hidrolizables (como los haluros de ácido o
los anhídridos de ácido) como los fenoles, se emplea una base
débil como el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionará
con el ácido carboxílico o sus derivados, pero no con el fenol
debido a que es una sustancia débilmente ácida.
Un ácido carboxílico transfiere un protón al anión bicarbonato
para dar ácido carbónico, el cual se halla en equilibrio con el CO2
(g) y el agua. El carboxilato sódico es una sal soluble en agua. La
descarboxilación del bicarbonato se reconoce por la
efervescencia al liberar el CO2 (g).

Una gran parte de los fenoles no son suficientemente ácidos, de

modo que el protón tiende a permanecer en el compuesto
fenólico, el cual continúa siendo insoluble en solución de
bicarbonato de sodio al 5 % (p/v). Sin embargo, algunos fenoles
sustituidos con grupos altamente electronegativos (-NO2), los
cuales confieren carácter ácido al compuesto fenólico, pueden
presentar la reacción de descarboxilación del bicarbonato.

Ensayos de solubilidad:
Una solución es una mezcla homogénea de especies químicas
dispersadas a escala molecular, todos líquidos y sólidos tienden
a retener su identidad física debido a las fuerzas que actúan
sobre los iones o moléculas de la sustancia. Si una sustancia se
disuelve en otra las fuerzas entre partículas que mantienen la
identidad física del soluto y del solvente deben romperse para
que las partículas individuales de las sustancias puedan
mezclarse y cobran importancia las fuerzas de atracción respecto
a la posibilidad de solvatación de esta sustancia; estas fuerzas
son Van Der Waals, dipolo dipolo (en los cuales el puente de
hidrógeno es el caso especial) y ión dipolo.
Para hacer estas determinaciones debe hacerse ensayos de
solubilidad a temperatura ambiente, en tubos de ensayo pequeño
que permita agitar vigorosamente. La cantidad requerida de la
muestra puede ser 0,10 gramos de sólido o 0,20 mililitros de
líquido, para 3 mililitros de solvente. Para efectos prácticos, si el
compuesto no se disuelve totalmente se considera insoluble,
aunque hay que anotar en la bitácora de notas que su solubilidad
es parcial.
Considerando el límite de solubilidad del 3 %, se ha encontrado
que un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógenos con
el agua puede hacer a una molécula soluble, si la parte
hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de
carbono en cadena normal, o de 5 o 6 en cadena ramificada. Si
más de un grupo polar está presente en la molécula de soluto, la
relación de átomos de carbono es usualmente 3 o 4 por grupo
polar y estas predicciones tienen mayor validez cuando se
aplican a líquidos que a sólidos de igual número de carbonos,
donde las fuerzas intermoleculares son más difíciles de romper.

Ensayos con Indicadores:

Si el compuesto es líquido, colocar 1 o 2 gotas en un vidrio de

reloj o en una cápsula de porcelana. Poner en contacto con el
líquido un papel tornasol humedecido con agua destilada, si vira
al rojo, el compuesto es ácido. Si no hay cambio, introducir el
papel tornasol rojo, si cambia a azul, la sustancia tiene carácter
básico. Cuando se trata de un sólido, se puede colocar una
pequeña cantidad del mismo sobre un papel tornasol azul o rojo,
dejar caer sobre el sólido una gota de agua destilada y observar
el resultado.
Se puede utilizar papel indicador universal para conocer el
carácter ácido o básico del compuesto de acuerdo al color
desarrollado y la tabla de valores del indicador. Para compuestos
con alta insolubilidad en agua se ensayan mezclas de agua y un
solvente orgánico adecuado y neutro como etanol o éter, etílico,
principalmente.

Ensayo de Yodato Yoduro:

El ensayo se basa en que en un medio débilmente ácido, la

reacción ocurre rápidamente y cuantitativamente.

El yodo libre es fácilmente detectado ya que forma complejos de

coloración azul con el almidón.

Equivalente de Neutralización:

Siempre que se obtengan resultados positivos en los ensayos

preliminares de ácidos, se debe determinar el equivalente de
neutralización de la sustancia.

La reacción de un ácido carboxílico con una base puede

emplearse para determinar el peso equivalente de la sustancia.
La cantidad de base requerida para neutralizar un peso dado de
un ácido carboxílico depende de dos cosas: el peso molecular del
ácido y el número de grupos carboxilo que contenga. Por
ejemplo, se requiere un mol de hidróxido para neutralizar 60
gramos de ácido acético, dado que éste (de PM=60 g/mol) tiene
un único grupo carboxilo. El ácido succínico (ácido butanodioico),
de peso molecular 118 g/mol, tiene dos grupos carboxilos, por lo
que para neutralizar los dos protones ácidos, se precisarán 2
moles de hidróxido. Como solo se necesita un mol de base por
grupo carboxilo, el ácido succínico que tiene un peso molecular
aproximadamente doble que el del ácido acético, requerirá la
misma cantidad de base para neutralizar un peso igual.
El valor numérico que resulta de estas valoraciones se denomina
equivalente de neutralización.

Como más de un compuesto puede tener un mismo valor de

equivalente de neutralización, es preciso reunir toda la
información que se disponga. Un compuesto con equivalente de
neutralización de 60, olor a vinagre y punto de ebullición de 118
ºC será el ácido acético. Los compuestos di o tricarboxílicos
tendrán puntos de ebullición más elevados: por ejemplo, el ácido
succínico con equivalente de neutralización de 59 tiene punto de
ebullición de 118 ºC. Para la determinación del peso equivalente
se requiere conocer con precisión el peso de la muestra y tomar
el compuesto puro y seco, así como al valorar no sobrepasar el
punto de equivalencia y tomar cuidadosamente el volumen de la
disolución alcalina valorada recientemente.

Para que la técnica de valoración tenga éxito el ácido carboxílico

debe ser razonablemente soluble en agua, agregar la
fenolftaleína como indicador y valorar con NaOH 0,1 N. Si queda
al principio una pequeña cantidad de ácido sin disolver, a medida
que se efectúa la neutralización, se forma la sal del ácido y esta
se irá disolviendo en el agua y así podrá valorarse aunque
conduce a menor precisión; en estos casos se recurre a usar
cantidades variables de etanol para poder valorar la solución
homogénea y utilizar azul de bromotimol como indicador si se ha
usado más del 50 % (v/v) de etanol.

Cuando se precisa conocer el cambio de color que se debe

esperar, se agrega el indicador a la disolución que se va a
emplear, luego se añade un poco de base para tener referencia
del color correspondiente al punto final de la valoración.
El equivalente de neutralización se calcula utilizando la siguiente
ecuación:

Donde P= peso de la muestra en gramos

V= Volumen de base empleada en mililitros
N= Normalidad de la disolución de base

Para preparar una solución de NaOH 0,5 N, utilizar hidróxido de

sodio grado analítico y valorar tres muestras de 25 mL de ácido
patrón (puede ser HCl 0,5 N). La normalidad se calcula según la
relación:

Si la muestra no es soluble en agua ni en etanol, la titulación

debe hacerse por retroceso, añadiendo al ácido una cantidad
exactamente conocida de NaOH de normalidad conocida, de
forma tal que quede un exceso y titular luego con HCl de
normalidad conocida este exceso de NaOH.

Manera de pesar los líquidos:

Cuando la sustancia es líquida se envasa en un frasco gotero y

se pesa, se sacan unas gotas de la muestra y se vierten en un
matraz y se vuelve a pesar el gotero; la diferencia de pesadas
corresponde al peso de la muestra.
Si el líquido es muy volátil, debe colocarse una cantidad de
solvente en el matraz, antes de agregar la muestra líquida para
prevenir la evaporación.

E. N. = Equivalente de neutralización
P = Peso de la muestra en gramos
A= Alícuota tomada para la titulación
V = Volumen de NaOH gastado en la titulación en mililitros
N = Normalidad del NaOH
= Volumen total de la solución del ácido
Índice de acidez:
Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el
grado de acidez libre de algunos materiales de uso industrial. Se
define como el número de miligramos de hidróxido de potasio
necesario para neutralizar un gramo de material.
 Aunque la titulación se realiza con NaOH, el resultado se
convierte en miligramos de KOH, al introducir el factor 56,11 que
corresponde al peso equivalente al hidróxido de potasio, de
acuerdo a la definición.

MATERIALES Y
REACTIVOS

MUESTRA

Propiedades físicas :

Olor:
Confirme con su supervisor si debe realizar esta prueba.
Registrar la sensación olfativa de cada compuesto y clasifíquelo
PROCEDIMIENTO O
como agradable, desagradable o picante (acre).
TÉCNICA
Solubilidad en agua, en alcohol y en solución de NaOH al 10
% (p/v):

Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la

temperatura ambiente y en una proporción del 3 % para formar
una solución estable.

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 3 mililitros de

solvente. 1. (agua destilada) 2. (metanol o etanol). Agregar con
una espátula pequeña, una mínima cantidad del sólido (ácido
benzoico) (20-30 mg). Agitar durante 1 minuto, manteniendo la
temperatura de 25 ºC; si la muestra no se disuelve, el compuesto
es insoluble y es innecesario agregarle una mayor cantidad de
solvente. Si los 20-30 mg iniciales se disuelven, repetir el
procedimiento con igual cantidad una o dos veces hasta
completar los 90 mg del soluto en los 3 mL de solvente.

El compuesto se considera soluble si da una solución estable y

transparente, aunque no necesariamente incolora. Repetir la
experiencia agregando la muestra a un tubo que contenga 3 mL
de NaOH al 10 % (p/v), agitar y observar.

En el caso de un sólido o líquido problema, iniciar la

determinación agregando una gota o 30 mg a los 3 mL de
solvente. Si al agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo
se separan dos capas o en un precipitado, el líquido o sólido es
insoluble. Si se forma una solución clara y estable, repetir el
procedimiento hasta completar 4 o 5 gotas o 100 mg del
compuesto. Si la solución aún se mantiene estable y
transparente, el compuesto es soluble. Note cuidadosamente si
la prueba es exotérmica.

Solubilidad en solución saturada de NaHCO3, evolución de

CO2:
Disolver 5 o 6 gotas de ácido acético en 4 mL de agua destilada;
en un segundo tubo de ensayo disolver 0,2 g de ácido benzoico
en 2 mL de etanol y 2 mL de agua destilada. Agregar a cada tubo
5 gotas de solución saturada de NaHCO3, registrar cuanto
tiempo transcurre antes del desprendimiento del CO2
(efervescencia) y cuánto tiempo dura en cada tubo.
Reportar todas las observaciones en la respectiva tabla de
reportes parciales.

Propiedades Químicas

Ensayo de Yodato Yoduro:

Colocar en un tubo de ensayo más o menos 5 a 10 mg de la
sustancia (o una solución saturada del compuesto en 2 gotas de
alcohol neutro), añadir 2 gotas de solución de KI al 2 % (p/v) y 2
gotas de una solución de KIO3 al 4 % (p/v). Colocar el tubo en un
baño de María por un minuto, enfriar y añadir gota a gota la
solución de almidón al 5 % (p/v). Si aparece una coloración azul
oscura, la sustancia se considera como un ácido carboxílico.

Ensayo de equivalente de neutralización:

A aproximadamente 50 mg (o 1 gota) del ácido carboxílico de la

muestra problema se le agregan unas gotas de agua para
comprobar si éste es soluble.
En una balanza analítica pesar una muestra seca (alrededor de
0.5 g) en un vaso de precipitados de 100 mL y agregue 10 mL de
agua (o de etanol si la muestra es poco o insoluble en agua) para
disolver la muestra, calentar a baño de María si es necesario,
transfiera la solución a un erlenmeyer de 250 mL, lavar el vaso
de precipitados con el solvente para asegurar que no quede
muestra en dicho vaso y adicionar completamente al erlenmeyer.
Agregar 2 gotas de solución de fenolftaleína al 0.2 % (p/v) y
titular con NaOH de normalidad conocida (0,5 N). En el punto
final de la titulación se produce un viraje que va de incoloro a
rosa tenue que permanece por al menos 30 segundos. Cuando
se utilice alcohol como solvente el punto final con fenolftaleína no
es claro, por eso debe utilizarse preferencialmente azul de
bromotimol como indicador.

Formación de derivados de ácidos carboxílicos:

Ensayo de salicilato de metilo:

Calentar en un tubo (en baño de María durante 3 minutos) una

mezcla de 1 mL (10 gotas) de metanol, 0,5 g de ácido salicílico y
0,5 ml de H2SO4 concentrado. Enfriar la mezcla y verterla en un
vaso de precipitados que contenga 5 mL de agua helada.

Note el olor característico del salicilato de metilo. Compare el

producto obtenido con las características que reporta la literatura
(color, olor, estado físico, etc.).

Ensayo del acetato de etilo:

Mezclar 1 mL de etanol y 1 mL de ácido acético glacial en un

tubo de ensayo seco. Agregar 0,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y calentar suavemente en un baño de María. Enfriar
y verter la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 2 mL
de agua destilada helada con cloruro de sodio. Observar las
características del producto obtenido y compárelas con las que
reporta la literatura.
LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN
DE RESULTADOS
El alumno investigará porque en general los aldehídos y cetonas sufren
reacciones de adición y en cambio los ácidos carboxílicos y sus
derivados reaccionan principalmente por reacciones de sustitución.

Investigar en que tipo de compuestos de origen natural se encuentran

presentes los grupos, ácido carboxílico, amida, éster, haluros de ácido
y anhídrido.

Explicar por lo menos dos métodos por los cuales se logra la

eliminación de agua en la esterificación.

Describir los usos importantes del éster preparado.

TRABAJO
INDEPENDIENTE Investigar las propiedades fisicoquímicas y farmacológicas del acetato
de isoamilo

El alumno investigará y escribirá las cada una de las reacciones

desarrolladas en esta práctica.
 El alumno realizará un diagrama de bloques para la síntesis del acetato
de isoamilo

PRODUCTOS A Considerando las observaciones realizadas durante la

ENTREGAR experimentación, establecer el orden creciente de reactividad de los
ácidos y sus derivados, en las reacciones de sustitución nucleofilica.

Justificar las diferencias en las velocidades de reacción de los

derivados de los ácidos carboxílicos.

Escribir todas las ecuaciones químicas de las reacciones que se

realizaron durante la experimentación.

Reportar el punto de fusión de la aspirina (compararlo con el reportado

en la bibliografía) y el rendimiento de la reacción. Escribir los cálculos

El alumno analizará los resultados de la parte experimental sobre la

reactividad de los ácidos carboxílicos y derivados de ácidos en base a
las actividades previas investigadas y al desarrollo de esta práctica.

El alumno concluirá sobre desarrollo de la práctica en base a los

objetivo 1.1, 1.2 y 1.3 planteados al inicio de la sección.

CRITERIOS DE Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después de

VALORACIÓN DEL las prácticas
APRENDIZAJE
Durante toda la practicas y en las horas de asesoría s docente
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill P.

1240. 2007.
CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053.
REFERENTES 2007.
BIBLIOGRÁFICOS MAHAN, B. C.; MYERS, R. J. Curso de Química Universitario. Addison
– Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.
MORRISON, R T y BOYD, R N, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison – Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.

ANEXOS
 BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO
CLÍNICO
BTV.CC.06.004.3.1
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO

NUMERO DE LA 11
PRACTICA

FECHA Semana

DENOMINACION DE LA PRUEBAS QUÍMICAS PARA IDENTIFICAR DE BIOMOLÉCULAS

PRACTICA ( CARBOHIDRATOS, LIPIDOS Y PROTEINAS)

 Determinar las propiedades químicas más importantes de

PROPOSITO DE algunas biomoléculas y monómeros que los constituyen.
FORMACION  Identificar carbohidratos, lípidos y proteínas a través de
pruebas químicas de laboratorio específicas.
 Analiza y comprende las diferencias estructurales entr las
biomoleculas y la función que cumplen
 Explica el comportamiento físico y quimico de cada grupo de
sustancias y su importancia en los procesos biológicos.


 Que el estudiante conozca las propiedades químicas y

físicas de las biomoléculas.

COMPETENCIAS  Que conozca las diferentes pruebas químicas de laboratorio

utilizadas para identificar carbohidratos, lípidos y proteínas.
A FORMAR

PROBLEMÁTICA
A RESOLVER

INTRODUCCION Se denominan biomoléculas a las sustancias macromoleculares que

(contextualización) se encuentran formando parte de los organismos vivos, por ejemplo
las proteínas, los carbohidratos, los ácidos nucleicos y los lípidos.

Los carbohidratos son uno de los más grandes e importantes grupos

de macromoléculas encontradas en la naturaleza. Proporcionan la
mayor parte de la energía a los organismos vivos, forman también la
base de muchas industrias entre las que se pueden mencionar la
textil, la fermentativa y muchas otras.

Los azúcares, almidones y celulosas pertenecen a este grupo de

compuestos. Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o
polihidroxicetonas; los más simples son los monosacáridos (D-
glucosa, D-fructuosa, etc.) que constituyen las unidades
(monómeros) de los que se construyen por polimerización los
polisacáridos más comunes como la celulosa, el almidón y el
glucógeno. Los polímeros de bajo peso molecular que contiene de 2
a 10 unidades se conocen como oligosacáridos y los de mayor
tamaño son propiamente los polisacáridos. Aunque sus formulas
pueden parecer complejas, sus conductas químicas se
deben básicamente a grupos funcionales primarios como el
carbonilo e hidroxilo, y las reacciones químicas que permiten su
identificación aprovechan la acción reductora de algunos de ellos.

Por ejemplo la capacidad reductora de algunos azúcares se debe a

la presencia del grupo aldehído libre.

Las proteínas son quizá las macromoléculas más complejas que se

producen en la naturaleza, son de vital importancia en la estructura,
función y reproducción de tejidos animales y vegetales, razones por
las que han sido ampliamente estudiadas.

Son polímeros derivados de los aminoácidos. Cuando su peso

molecular se encuentra entre 5000 y 10,000 se denominan péptidos
y a pesos moleculares mayores se les llama proteínas. Los
aminoácidos están unidos por enlaces amido provenientes de la
unión del grupo carboxilo de un aminoácido y del grupo amino de un
segundo aminoácido; este enlacé se denomina como enlace
peptídico, y es el que determina la estructura primaria de dichas
macromoléculas. Las reacciones químicas que permiten identificar
tanto a las macromoléculas como a los monómeros, tienen su base
en las características de la unión peptídica o en los grupos
funcionales primarios, amino y carboxilo. Por ejemplo, la reacción de
la ninhidrina con los aminoácidos manifiesta la reactividad del grupo
amino del monómero y que a continuación se muestra.

RECONOCIMIENTO DE PROTEINAS

Coagulación de la albúmina.

Las proteínas debido al gran tamaño de sus moléculas, forman con

el agua soluciones coloidales. Estas soluciones pueden precipitar
con formación de coágulos al ser calentadas a temperaturas
superiores a los 70° C o al ser tratadas con soluciones salinas,
ácidos, alcohol etc.
 La coagulación de las proteínas es un proceso irreversible y se
debe a su desnaturalización por los agentes indicados, que al actuar
sobre la proteína la desordenan por la destrucción de su estructura
terciaria y cuaternaria.

REACCIONES COLOREADAS:

Reacción xantoproteica:
FUNDAMENTACION
TEORICA Es debida a la formación de un compuesto aromático nitrado de
color amarillo, cuando las proteínas son tratadas con ácido nítrico
concentrado. La prueba da resultado positivo en aquellas proteínas
con aminoácidos portadores de grupos bencénicos, especialmente
en presencia de tirosina. Si una vez realizada a prueba se neutraliza
con un álcali al 40%, vira a un color anaranjado oscuro.

REACCION DE BIURET

La producen los péptidos y las proteínas , pero no los aminoácidos,

ya que se debe a la presencia del enlace peptídico, que se destruye
al liberarse los aminoácidos.
Cuando una proteína se ponen contacto con un álcali concentrado
se forma una sustancia compleja denominada biuret, de formula

Que en contacto con una solución de sulfato cúprico diluida ,

da una coloración violeta característica

REACCION DE LOS AMINOACIDOS AZUFRADOS:

Se pone de manifiesto por la formación de un precipitado negruzco

de sulfuro de plomo. Se basa esta reacción en la separación
mediante un álcali, del azufre de los aminoácidos, el cual al
reaccionar con una solución de acetato de plomo, forma el sulfuro
de plomo.

RECONOCIMIENTO DE LIPIDOS

Saponificación:

Las grasas reaccionan en caliente con el hidróxido de sodio o

potasio descomponiéndose en los dos elementos que la forman:
glicerina y los ácidos grasos. Estos se combinan con los iones sodio
o potasio del hidróxido para dar jabones, que son en definitiva las
sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.

Tinción:
 Las grasas se colorean de rojo anaranjado por el colorante
denominado SUDAN III

Solubilidad:

Las grasas son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente

en ella se dividen en pequeñísimas gotitas formando una emulsión
de aspecto lechoso , que es transitoria, pues desaparece en reposo.
Por reagrupación de las gotitas de grasa en una capa que por su
menor densidad se sitúa sobre la de agua.
Po r el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos
como el éter, benceno cloroformo etc.

Material y Equipo

gradilla 12 tubos de ensayo

MATERIALES Y parrilla de calentamiento 4 vasos de precipitados de 100 mL
REACTIVOS Probeta de 50 mL embudo de vidrio
1 termómetro 3 pipetas de 5 mL
1 agitador de vidrio 1 soporte universal
1 anillo metálico Pinzas para tubo de ensaye

Reactivos.
1 huevo por equipo etanol 96%
500 mL de leche descremada (por grupo y
un día antes de la práctica)
NaOH al 10 %
HNO3 concentrado
ácido acético 6 N
HCl al 10 % y concentrado
acetato de plomo al 5 %
Agua destilada Almidón suspensión acuosa de almidón
Solución de sacarosa al 5% NaHSO3 al 5 %
Soluciones de maltosa, glucosa, lactosa, fructosa, xilosa, al 1%

Reactivo de Fehling
Solución A) CuSO4 al 7% en agua
Solución B) 12 g de NaOH más 35 g de tartrato de sodio y potasio
en 100 mL en agua.
Solución de lugol: yodo al 10 % en yoduro de potasio.

MUESTRA Leche, huevos, carbohidratos

RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS
 REACCION DE FEHLING:
Técnica:
Tomar 3 ml de la muestra a analizar.
PROCEDIMIENTO O Añadir 1 ml de Fehling A y 1 ml de Fehlinf B. el líquido del tubo de
TÉCNICA ensayo adquirirá un fuerte color azul.

Calentar el tubo al baño de Maria o directamente al mechero. La

reacción será positiva si la muestra se vuelve color rojo-ladrillo
La reacción será negativa si la muestra queda azul, o cabia tono
azul verdoso.

Fundamento: se basa en el carácter reductor de los monosacáridos

y de la mayoría de los disacáridos ( excepto la sacarosa). Si el
glúcido que se investiga es reductor, se oxidara dando lugar a la
reducción de sulfato de cobre ( II), de color azul, a oxido de cobre (
I), de color rojo –anaranjado.

REACCION DE LUGOL:

Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en

contacto con unas gota de reactivo de lugol ( disolución de yodo en
yoduro de potasio) toma color azul-violeta característico.

Técnica:
Poner en un tubo d ensayo unos 3 ml del glúcido a investigar
Añadir unas 3 gotas de lugol.
Si la disolución del tubo se torna color azul-violeta , la reacción es
positiva

FUNDAMENTO:
La coloración producida por el lugol se debe a que el yodo se
introduce entre las espiras de la molécula de almidón. No es por
tanto una verdadera reacción química, sino que se forma un
compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta
molécula, apareciendo la coloración azul-violeta.

INVESTIGACIN DE AZUCARES NO REDUCTORES:

La sacarosa es un carbohidrato que da la prueba de Fehling

negativa. Ahora bien en presencia de ácido HCl concentrado y en
caliente , la sacarosa se hidroliza descomponiéndose en los dos
monosacáridos que la forman ( glucosa y fructosa).

Técnica:

Tomar una muestra de sacarosa y añadir unos 10 gotas de HCl

10%. Calentar a la llama del mechero durante un par de minutos.
Dejar enfriar y realizar la prueba de Fehling. Observa que es
positiva. La reacción positiva nos dice que hemos conseguido
romper el enlace glucosidico de la sacarosa ( se recomienda antes
de aplicar la reacción de Fehling, neutralizar con bicarbonato.
Fehling sale mejor en un medio que no se acido.
RECONOCIMIENTO DE PROTEINAS

Preparación de una solución de albúmina.

Se prepara una solución de albúmina batiendo la clara de un huevo
durante unos instantes (tener precaución de que no espume
demasiado) y mezclándola después con cinco veces su volumen de
agua destilada. La mezcla se filtra a través de un trozo de algodón y
el filtrado se usa en el siguiente ensayo.

Coagulación de la albúmina.

Técnica:

En una serie de cinco tubos se adiciona en cada uno 2 mL de la

solución de albúmina.
Uno se calienta poco a poco y se observa la temperatura
aproximada a la que ocurre la coagulación. En otro tubo se añaden
4 mL de etanol al 96 %. Al tercer tubo se añaden gotas de ácido
clorhídrico concentrado, al cuarto 5 gotas de ácido nítrico
concentrado y al quinto 10 gotas de solución de hidróxido de sodio
al 10 %. Anote los casos en los que se produce la coagulación.

Obtención de caseína.

La leche a utilizarse en este experimento de preferencia debe ser

descremada. Debe dejarse en reposo en un refrigerador durante la
noche anterior a utilizarse, eliminar la capa superior donde se
concentran las grasas, en un vaso de precipitados de 200 mL
colocar 40 mL de leche y adicionar solución de ácido acético 6 N
hasta que el pH llegue a 4.6 aproximadamente. Filtrar y lavar el
precipitado con agua, lavar el precipitado con 2 porciones de 5 mL
de etanol al 96 % y dos porciones de éter etílico dejar secar.
Determinar el peso de caseína obtenido.

REACCIONES COLOREADAS:

Reaccion xantoproteica:

Técnica:
Poner en un tubo d ensayo de 2 a 3 ml de solución de albumina.
Añadir 1 ml de HNO3 concentrado
Calentar a baño Maria a 100°C
Enfriar en agua fría
Añadir gota a gota una solución de sosa al 40%

Reacción de Biuret.
Técnica:

Tomar un tubo de ensayo y poner unos 3 ml d albumina de

huevo.
Añadir 2 ml de solución de hidróxido de sodio 20%.
Agregar 4 o 5 gotas de solución de sulfato cúprico 1%.

Debe aparecer una coloración violeta - rosácea característica.

Investigación de nitrógeno y azufre.

Técnica:
Calentar en un tubo de ensaye 0.1 g de albúmina y en otro tubo un
mililitro de la solución de albumina, con 0.5 mL de solución de
hidróxido de sodio al 10 % cada uno, con cuidado pues la mezcla
tiene tendencia a producir espuma y proyectarse fuera del tubo. Con
la mano hacer corrientes de aire del tubo hacia la nariz para tratar
de percibir el olor de la sustancia que se libera de la albúmina. Diluir
el liquido con 1 mL de agua y adicionar 0.5 mL de solución al 5% de
acetato de plomo. Anotar y explicar sus resultados.

RECONOCIMIENTO DE LIPIDOS

Saponificación:
Técnica:
Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de aceite vegetal y 2 ml de
solución de hidróxido de sodio al 20%.
Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño Maria de 20 a 30
minutos.
Transcurrido este tiempo, se puede observar en el tubo 3 capas: la
inferior clara, que contienen la solución de sosa sobrante junto con
la glicerina formada; la superior amarilla de aceite no utilizado, y la
intermedia, de aspecto grumoso, que es el jabón formado

Tinción:

Técnica:

Disponer en una gradilla dos tubos de ensayo, colocando en ambos

2 ml de aceite.
Añadir a uno , 4 0 5 gotas de solución alcohólica de SUDAN III. Al
otro tubo de ensayo añadir de 4 a 5 gotas de tinta roja. Agita ambos
tubos y dejar reposar.

Se observara en el tubo al que se le añadió sudan, que todo el

aceite aparece teñido. En cambio en el tubo al que se añadió tinta
roja, la tinta se habrá ido al fondo y el aceite aparecerá sin teñir.

Solubilidad:

Técnica:

Tomar 2 tubos de ensayo y pone en uno de ellos de 2 a 3 ml de

agua y en el otro 2 a 3 ml de éter u otro disolvente orgánico.
Añadir a cada tubo 1 ml de aceite y agitar fuertemente. Observar la
formación de gotitas . Dejar en reposo.
 Se verá como el aceite se ha disuelto en el éter y en cambio no lo
hace en el agua, y el aceite subirá debido a menor densidad.

LECTURA DE LOS
RESULTADOS

INTERPRETACIÓN DE
RESULTADOS
Investigar sobre estereoquímica
¿Qué se entiende por desnaturalización de proteínas? ¿Qué pasa
TRABAJO con la estructura de las proteínas cuando se desnaturalizan?
INDEPENDIENTE Indique que sustancias se producen por la hidrólisis de una
proteína. Proponga o busque el mecanismo de hidrólisis.
¿Cuáles son los aminoácidos esenciales para el hombre y por qué
se les llama así?
Explique qué es el almidón, glucógeno y la caseína.
¿Qué factores influyen para que se lleve a cabo la coagulación en el
ensayo
Comparar el porcentaje obtenido experimentalmente de caseína
con el reportado en la literatura. Hacer observaciones al respecto.
Explicar por que después de la hidrólisis de la sacarosa con HCl, da
positiva la prueba de Fehling..
A qué se debe la coloración y la decoloración de la solución de
almidón con yodo, indicar la reacción que se lleva a cabo entre el
yodo y el tiosulfato de sodio.
Indica la importancia biológica e industrial de las biomoléculas.
Que características de las biomoléculas pudiste determinar con los
ensayos que
Realizaste en esta práctica.

PRODUCTOS A .
ENTREGAR .
Informe de laboratorio y trabajo independiente

CRITERIOS DE Se evaluarán los informes de laboratorio y cuises antes y después

VALORACIÓN DEL de las prácticas
APRENDIZAJE
Durante toda la práctica y en las horas de asesorías docentes.
ASESORIA Y
ACOMPAÑAMIENTO
DEL DOCENTE
 CAREY, Francis A. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill
P. 1240. 2007.
CHANG, Raymond. Química. Novena edición. McGraw Hill. P. 1053.
REFERENTES 2007.
BIBLIOGRÁFICOS MAHAN, B. C.; MYERS, R. J. Curso de Química Universitario.
Addison – Wesley Iberoamericana, 1990, Welmington.
MORRISON, R T y BOYD, R N, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, Addison – Wesley Iberoamericana, 1990,
Welmington.

ANEXOS