Ciencia Tecnología y Ambiente QUIMICA ORGANICA

ALDEHIDOS
Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional

carbonilo: , en dicho grupo el carbono está unido a tres átomos por

enlace sigma (). Presenta hibridación sp2 y el orbital p del carbono se
enlaza con uno p del oxígeno y forman un enlace pi (), por lo que el
carbono y el oxígeno están unidos por doble enlace.
R´
\
C=O
/
R 120° Aldehido Cetona
Los electrones del enlace carbonílico doble, mantienen unidos a dos átomos de electronegatividad
muy diferente, siendo más atraidos por el oxígeno que tiene mayor electronegatividad.
Muchas de las propiedades de los aldehídos y cetonas son semejantes debido al radical carbonilo.
Sin embargo, el carbonilo de los aldehídos contiene además un hidrógeno; mientras que el de las
cetonas esta unido a dos radicales.
H R´
\ \
C=O C=O
/ /
R Aldehído R Cetona
Esta diferencia estructural hace que algunas propiedades sean distintas, así:
 Los aldehídos al contrario de las cetonas se oxidan con facilidad
 Generalmente los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las cuales son
características de los compuestos carbonílicos

ALDEHIDOS
Son compuestos orgánicos oxigenados ternarios, formados por CHO. Sus moléculas presentan el
grupo funcional aldehído o carbonilo CHO. Siempre será sustituido en un carbono primario.
Teóricamente los aldehídos se forman al sustituir 2 átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno
en un carbono primario de un Hidrocarburo.
Formula general: O
║
R  CHO

Grupo funcional presente:

C = O CARBONILO
R: HIDRÓGENO, RADICAL ALIFÁTICO O AROMÁTICO

Atomos involucrados

Sufijo -al
Prefijo oxo
Posición en la cadena Solo al final
Fórmula general  CnH2nO
Nombre de la familia  aldehido

OBTENCIÓN DE LOS ALDEHIDOS.

 Por oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios se oxidan dando aldehidos,
los agentes oxidantes usuales son el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el

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permanganato de potasio
 Cuando los aldehidos se oxidan rápidamente dando ácidos carboxílicos. Por ello debe retirarse
el aldehido ta pronto se forme. Ej:
KMnO4
CH3 — CH2 — CH2 — OH + O CH3 — CH2 — CHO + H2O
1- PROPANOL PROPANAL
Deshidrogenación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios se pueden transformar en
aldehidos, deshidrogenendose en fase vapor usando un catalizador adecuado como cromito de
cobre. La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del aldehido en ácido.
Cromito de cobre
CH3 — CH2 — OH Cromito de cobre CH3 — CHO + H2O
Etanol 300° Etanal

Los aldehidos constituyen el segundo grado de oxidación de los hidrocarburos; y el primer grado de
los alcoholes primarios.
Presencia
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación
de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

NOMENCLATURA DE LOS ALDEHIDOS.

NOMENCLATURA COMUN:
La terminación ico del ácido que forman por oxidación se cambia por aldehído. Ej.;
H — CHO Por oxidación da H—COOH
Formaldehido ácido fórmico

CH3 — CHO CH3 — COOH

ACETALDEHIDO ACIDO ACETICO

CH3 — CH2 — CHO CH3 — CH2 — COOH

Propionaldehído ácido propiònico

NOMENCLATURA IUPAC.
 Los aldehidos se nombran igual que los hidrocarburos de origen pero con la terminación Al,
también, Los nombres de los aldehídos, se obtienen cambiando la teminación -ol del alcohol
del cual proviene por la terminación al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen
otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y
acetaldehído, respectivamente).
 El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena.
 Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números
localizadores.

pentanal, NO 1-pentanal.
Ej.:
H— CHO CH3 — CHO CH3 — CH2 — CHO
METANAL ETANAL PROPANAL

4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1
CH2 = CH — CH2 - CHO CH3 — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH2 — CHO
3— BUTENAL 4— HEPTINAL

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CH3CH2OH Etanol, Alcohol CH3CH=O Etanal, Aldehído

 Si el grupo funcional —CHO se encuentra en ambos carbonos primarios, usar la terminación
Dial. Ej.:
CHO — CHO CHO — CH2 — CH2 — CHO
ETANODIAL BUTANODIAL
 Para los aldehidos con ramificaciones, se selecciona la cadena más larga que contenga el
grupo carbonilo (—CHO). Luego se nombran cambiando la terminación ano por al. El grupo
carbonilo lleva el número uno; los sustituyentes se indican por el número de la posición de las
cadenas. Los radicales —CHO de las ramas terminan en AL Ej.:
4 3 2 1
CH3 — CH — CH2 — CHO 3— METIL BUTANAL
 
CH3
1 2 3 4 5
CHO — CH — CH2 — CH2 — CHO 2 — metial - butanodial

CHO

CHO

 CH3

Cl
3— Metilbenzaldehido 4—cloro — 2— naftaldehido
 Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
 También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el
mismo compuesto. En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste
en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se
numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este último sistema es el idóneo
para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

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EL BENZALDEHIDO. Es utilizado en la elaboración de jabones, perfumes, colorantes y para

preparar el sabor artificial de almendras amargas.
CHO


AFIANZANDO NUESTRO APRENDIZAJE

1. Escribe el nombre recomendado por la IUPAC para los siguientes compuestos:
CH3 CH2  CH3 CH3
  
CHO  CH  CH  C = CH  CH  CH  CHO
 
CH3 CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3

  
CHO  CH  CH  C = CH  CH  CH  CH  CH2  CH  CHO
   
CH3 CH3 CH3 CH2  CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3

  
CHO  CH  CH  C = CH  CH  CH  CH  CH2  CH  C  C CHO
   
CH2  CH3 CH3 CH3 CH2  CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3

  
CH3  CH  CH  C = CH  CH  CH  CH  CH2  CH  C  C CHO
   
CH2  CHO CH3 CH2  CH3 CH2  CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3 CH2  CH3

   
CH3  CH  CH  C = CH  CH  CH  CH  CH2  CH  C  C  CH  CHO
   
CH2  CHO CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3 CH2  CH3

   
CHO  CH  CH  C = CH  CH  CH  CH  CH2  CH  C  C  CH  CHO
   
CH2  CHO CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3

CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3 CH2  CH3

   
CHO  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH2  CH2  CH  C  C  CH  CHO
   
CH2  CHO H3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH2 CH3

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CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CHO


CH2 CH2  CH3 CH2  CH2  CH3 CH2  CH3
   
CH3  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH2  CH2  CH  C  C  CH  CHO
   
CH2  CH3 CH3 CH2  CH3 CH2  CH2  CH2 CH3
CHO

CH3  CH2 CH2  CH2 CH3

CHO

CH3  CH2 CH2  CH2 CH3
 CH2 CH3

Los aldehidos y sus usos

1) Fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alérgicas.
4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
5) Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y
dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal
en ratas).
6) El furfural se usa como:
a) Fabricación de plásticos.
b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
c) Acelerador en la vulcanización.
7) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos
y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
8) El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
9) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la
cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).
10) La acroleina se usa en:
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos
b) Industria textil y farmacéutica.
c) Producción de piensos.
11) Dos fuentes importantes de exposición a la acroleina son: el humo del tabaco (cáncer de
pulmón) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos).
12) El principal efecto de la acroleina es: irritación muy grave de vías respiratorias (de efectos
irrecuperables) y cutánea.
13) La acroleina se considera como: uno de los más importantes factores etiológicos de las
lesiones bronquiales crónicas.
14) El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo
un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
15) El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también
como narcótico sobre el SNC.
16) El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve
potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
17) La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.

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18) La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.

CETONAS
Al igual que los Aldehidos, son compuestos orgánicos ternarios, formados por CHO que llevan en
sus moléculas el grupo funcional carbonilo —CO— siempre en un carbono SECUNDARIO.
CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CO — CH3
Propano Propanona
Formula general: O
║
R —C — R´ Ó R — CO — R
Grupo funcional presente: O
║
— C — CARBONILO
R Y R´ : ALIFÁTICO O AROMÁTICO
R = R´: CETONA SIMÉTRICA; R ≡ r´CETONA MIXTA O ASIMÉTRICA

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS.

1. Según la IUPAC, las cetonas se nombran seleccionando la cadena mas larga que contiene el
grupo carbonilo indicado por el numero mas bajo posible y reemplazando la terminación del
alcano correspondiente por ona. Los demás grupos se indican con los números donde estén
ubicados en la cadena.

1 2 3 4 5 6
CH3 — CH — CO — CH — CH2 — CH03

CH3 2 —METIL —3— HEXANONA

Escribe el nombre IUPAC a la formula química de las siguientes cetonas:

CH3 — CO — CH3 CH3 — CH2 — CH3 c. CH3 — CH — CO — CH3

Cl Cl CH 3
  
CH3— CH—CH2 —CO—CH3 CH3—CH—CO—CH—CH2—CH3

CH3—CO—CH—CH3 3 —pentanona 3— metil—2—pentanona


CH3
2,4 — pentadiona 2,5 —dimetil—4—hexen—3—ona

2. Según la nomenclatura común se pueden también nombrar los dos radicales unidos al carbono
y se agrega la palabra cetona, si los radicales son iguales son iguales se utiliza el prefijo di.

CH3—CO—CH3 Dimetilcetona

3. Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad:

CH3—CO—CH2—CH3 Metil-etil-cetona
Metil Etil
Cetona

Escribe el nombre común y la formula química de las siguientes cetonas:

CH3 —CH2—CO—CH2—CH3 CH3—CH2—CO—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

CH3 —CH2—CO—CH2 —CH2— CH2— CH2— CH2— CH2—CH3

CH3 CH3

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 
CH—CO—CH2—CH

CH3

CH—CO—CH2—CH3
CH3

CO  CH2  CH3

CH3 CH3
\ /
CH  CO  CH2  CH
/ \
CH3 CH3

 CO 

ESCRIBE LA FORMULA DE LAS SIGUIENTES CETONAS

a. Metil—isopentil—cetona
b. Etil—bencil—cetona
c. Di—isobutil—cetona
d. Etil—isobutil—cetona

4. A veces se usan otros nombres para la propanona, se usa acetona: para difenil cetona se usa
benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetonofenona.

PROPIEDADES DE LAS CETONAS.

 Las cetonas son líquidas hasta el C10, a partir del C11 son sólidas.
 Las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye a
medida que aumenta el peso molecular.
 Las cetonas son sustancias de olor agradable
 La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición es inferior al
alcohol correspondiente
 Desde la propanona hasta la decanona son sustancias líquidas, volátiles y aromáticas. A partir
de la undecanona son sólidas e inodoras
 La propanona es la única soluble en el agua, las demás son solubles en disolventes orgánicos
 La densidad de las cetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición inferior del alcohol
correspondiente.
 Las cetonas dan reacciones de hidrogenación en presencia de catalizadores, formando
alcoholes secundarios.
CH3 — CO — CH3 + H2O CH3 — CHOH — CH3
Propanona catalizador 2- propanol
 Por oxidación de las cetonas se obtienen dos ácidos carboxílicos
CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — COOH + CH3 — CH2 — COOH
2-PENTANONA agente oxidante etanioco propanoico

PRINCIPALES CETONAS

PROPANONA. CH3 — CO — CH3 La propanona o cetona ordinaria se forma en pequeñísimas

cantidades en el organismo humano y en especial es producido por la diabetes.
Es un líquido incoloro, volátil de olor etéreo. Tiene una densidad de 0,79 y hierve a los 56,5ºC. Es
muy inflamable y un veneno violento. Se obtiene por destilación seca a unos 300ºC del acetato de
calcio.
Se utiliza en grandes cantidades por su poder disolvente de las grasas y resinas, en la fabricación

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de barnices. Como disuelve el acetileno se aprovecha esta propiedad para vender este gas en
disolución acetónica con la que se atenúa grandemente el peligro de explosión. También se usa
para gelatinizar la nitrocelulosa en la fabricación de pólvoras sin humo, para desnaturalizar el
alcohol, en la fabricación del cloroformo y del yodoformo, etc. En la medicina lo usan como
anestésico.
LA DECANONA. Es utilizada en la fabricación de algunos insecticidas y explosivos.
ALCANFOR. Se emplea como plastificante y en la manufactura de películas fotográficas, como
antiséptico y antiespasmódico

CH3

CH2 C=O
 CH3 — C — CH3 
CH2 CH2

CH
ANTRAQUINONA. Se utiliza en la industria de colorantes; la hidroquinona se utiliza en el revelado
fotográfico. La antraquinona se convierte en la alizarina, colorante de color amarillo rojizo.
O
║
O= =O

║
O
AFIANZANDO NUESTRO APRENDIZAJE
1. Coloca el nombre que le corresponde a las siguientes cetonas:
C3H7  CO  C5H11

CHO  CO (CH2)2  CO  CHO

CH3  (CHOH)2  (CO)2  CHO

CH3  (CO)2  (CH2)4  CH3

CHO  CH  CH CO  CH3

 
CHO CHO

CH3  CO  CH  CO  CHO

CHO

CHO

CH3  C  CO  CO  CHO

CHO

C5H11  CO  C5H11
C6H13  CO  C7H15
CH3  CH  CH  (CH2)2  CO  CHO
 
Cl CH3

CH3  CH  CO  CH2  CHO

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
C2H5

CHO

CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CHO
   
CHO CH3 CH3 CH2  CH3
CHO CH 3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH CHO
   
CHO CH3 CH3 CH2  CH3
CO CH 2  CH3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH CHO
   
CHO CH3  CH2 CH3 CH2  CH2  CH3
CO CH 2  CH3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH CHO
   
CHO CH3  CH CH3 CH2  CH  CH3
 
CH3 CH 3

CHO CH 2  CH3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH  CH2  CHO
   
CHO CH3  CH CH3 CH2  CH  CH2  CH3
 
CH3 CH 2  CH2  CH3

CHO CH 2  CH3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH  CH2  CH CHO
    
CO CH3  CH CH3 CH2  CH  CH2  CH3 CH2OH
 
CH3 CH 2  CH2  CH3
CHO CH 2  CH3
 
CH3  CH  CO  CO CHOH  CHOH  CH2 CH2  CHOH  CH2  CH2 CHO
CHO CH 2  CH3
 
CH3  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH  CH2  CH CHO
    
CO CH3  CH CH3 CH2  CH  CH2  CH3 CH2OH
 
CH2 CH  CH2  CH3
 
CH3  CH CH  CH  CH2  CH3

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 
CH3 CH2  CH2  CH3

CHO CH 2  CH3
 
CHO  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH  CH2  CH CHO
    
CH3 CH3  CH CH3 CH2  CH  CH2  CH3 CHO
 
CH2 CH  CH2  CH3
 
CH3  CH CH  CH  CO  CH3
 
CHO CH 2  CH2  CH3

CH3 CH 2  CHO
 
CHO  C  CO  CO COH  COH  CH CH CHOH  CH2  CH CHO
    
CH3 CH3  CH CH3 CH2  CH  CH2  CH3 CHO
 
CH2 CH  CH2  CH3
 
CH3  CH CH  CH  CO  CH3
 
CHO CH 2  CH  CH3

CH3
2. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes cetonas:
a. 2,3 – butanodiona
b. 2,4 – pentadiona
c. 3 – etil – 4 propil – hexanodiona
d. 2,3 – di metil – 1,4 butanodiona
e. 3 etil – 2,4 – pentanodiona
f. 3 – metil – 3 – etil – 2,4 – pentanodiona
g. 3 – metil – 3 – etenilo – 4,5 – isopropil – 2, 6 – heptanodiona
h. Pentanona
i. Hexanotriona
j. 3,9,14 – nonadecanotriona
k. 2,4, Hexanodiona
l. 3 – Heptanona
m. Octanodiona
n. 2,3 – dimetilal – 4 – pentona
o. 2,4, dimetial – 3,4 pentadiol – 4 – ona
p. Hexa – 2,3 – diol – 4,5 diona
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