MECANISMOS DE REACCIÓN

Una descripción detallada, paso por paso, de lo que ocurre entre las sustancias iniciales al transformarse en
producto (s), proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción. Con base a la forma en
que se combinan las especies en una reacción, se puede generalizar en algunos modelos característicos para
predecir los productos a obtener; así como, al conocer un mecanismo se puede implicar la formación de uno
o varios intermediarios que sustentan la velocidad de las reacciones químicas orgánicas.
Para que se realice una reacción química, es necesario romper enlaces para originar otros nuevos; la ruptura
de los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, fundamentalmente puede ser de dos tipos:
homolítica y heterolítica.
Rompimiento o ruptura Homolítica.
Se da cuando el compuesto se expone a fuentes de energía luminosa, radiaciones ultravioleta o algunas
condiciones de calor extremas, y provoca que los elementos que comparten el par de electrones de enlace,
se separen quedándose cada especie con su electrón, formando como productos, sustancias llamadas
radicales libres, que son sumamente inestables y reactivas.

LUV ø
C ●øH C● + H

Reactivo Radicales libres

Rompimiento o ruptura Heterolítica. En este tipo de rompimiento, ante la presencia de un agente

electrofílico o nucleofílico, el enlace covalente se rompe originando que solo uno de los elementos que lo
comparten se quede con el par de electrones de enlace, dando como productos especies iónicas, si el
producto es un derivado del carbono, al obtener carga positiva, recibe el nombre de Ión Carbonio o
Carbocatión; si se trata de un ión de tipo negativo, entonces recibe el nombre de Carbanión.

(–) (+)
–C●ø H Cat
– C●ø + H
Carbanión + Ion
Hidronio

Cat (–)
– C ●øH – C (+) + H●ø
Carbocatión + Ion
Ión Carbonio Hidruro

1
Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego, amante de electrones) son iones positivos, moléculas
con átomos que no tienen completo su octeto (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo
+ + +
tanto, aceptan electrones. Ejemplos: H , NH , CH , AlCl , FeBr .
4 3 3 3

Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego, “que aman los núcleos”) son aniones o moléculas que
tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones. Ejemplos:
– –,
OH , Cl R–O–H; H–OH.

Tipos de reacciones orgánicas

Sustitución. Una reacción típica de sustitución implica el reemplazo de un grupo (o átomo) en el material
inicial por otro grupo (o átomo). En la siguiente reacción, por ejemplo, el cloro sustituye al hidrógeno.

Eliminación Si el producto se obtiene mediante una reacción que implica la pérdida de una parte del sustrato,
se dice que ésta es una reacción de eliminación. En el ejemplo de eliminación, se pierde agua al calentar
simplemente el sustrato, un alcohol.

Adición. Una reacción de adición implica la interacción de un reactivo apropiado con un enlace múltiple; doble
o triple enlace entre carbono–carbono; o bien, un enlace doble de carbono a oxígeno con la pérdida del doble
enlace.

2
 REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS (ALCANOS)

1. REACCION DE OBTENCIÓN DE ALCANOS POR EL MÉTODO DE DESCARBOXILACIÓN DE SALES

ORGÁNICAS. Empleando una sal orgánica, preferentemente de Sodio y en presencia de Hidróxido de
Sodio, se puede obtener un alcano de acuerdo a la siguiente ecuación general:
NOTA: La mezcla formada con el NaOH y el CaO; recibe el nombre de Cal Sodada.
CaO
R – COO Na + NaO H R - H + Na2CO3

Sal orgánica + Hidróxido ALCANO + Carbonato de

de Sodio Sodio

CaO
Ejemplo: CH3 – COO Na + NaO H CH4 + Na2CO3

Etanoato de Cal sodada Metano Carbonato de

Sodio sodio

REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS.

1. HALOGENACIÓN. Los alcanos pueden reaccionar con un halógeno: (X2 = F2, Cl2, Br2, I2), y
experimentar reacciones de sustitución de sus hidrógenos al para formar un halogenuro de
alquilo.

R – H + X – X L.U.V.
R – X + H– X
Alcano Halógeno Halogenuro Hidrácido
De Alquilo

Ejemplo: CH3 – H + Cl – Cl L.U.V. CH3 – Cl + H – Cl

Metano Cloro Clorometano Ácido Clorhídrico

2. OXIDACIÓN PARCIAL. Los alcanos, en presencia de un fuerte agente oxidante, como es el

reactivo de Bayer (Solución acuosa de KMnO4 con NaOH), pueden oxidarse y formar
alcoholes, de acuerdo con la siguiente reacción:
KMnO4
R–H + [O] R – OH + MnO2 + KOH
H2O
Alcano + Reactivo Alcohol + Subproductos Inorgánicos
de Bayer

3. COMBUSTIÓN (OXIDACIÓN TOTAL). Debido a que todos los hidrocarburos son considerados
combustibles, pueden “quemarse” en presencia de Oxígeno molecular (del aire u otra fuente) ante
un medio de ignición, como puede ser una flama o una chispa.
La ecuación general de la combustión de un alcano se presenta enseguida: (n = No. de átomos de
carbono en el hidrocarburo)

Δ
CnH2n+2 + O2 n CO2 + (n+1) H2O + ENERGÍA

Δ
Ejemplo: C4H10 + O2(exceso) 4 CO2 + 5 H2O + ENERGÍA

Butano Oxígeno Dióxido de carbono + Agua

4. PIRÓLISIS O CRACKING. Proceso mediante el cual un Alcano de cadena larga, puede

fragmentarse por acción del calor y en ausencia de Oxígeno, empleando catalizadores, para formar
Alcanos de cadena corta, alquenos (principalmente Eteno) e Hidrógeno.

3
 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS.

NOMBRE GRUPO 

CH3
CaO
1.- CH3 – CH2 – C – COONa + NaOH

CH3

NOMBRES

LUZ
2.- CH3 – CH2 – CH3 + Cl2

NOMBRES

Δ
3.- CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + O2

NOMBRES

KMnO4
4.- CH3 – CH – CH3 + [O]
H2O
CH3

NOMBRES

CaO
5.- CH3 – CH2 – COO Na + NaOH

NOMBRES

LUZ
6.- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2

NOMBRES

Δ
7.- CH3 – (CH2)6 – CH3 + O2

NOMBRES

KMnO4
8. - CH3 – CH2 – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES

 COMPLETA EL SIGUIENTE TEXTO CON LA O LAS PALABRAS CORRECTAS:

En una planta de Craqueo (Cracking o , los de cadena larga se

someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las moléculas sufran

un y se tenga como productos ,

muy importantes en la economía del país, ya que algunos de ellos pueden utilizarse como

4
 ALQUENOS

I.- REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIÓN)

Ι Ι Ι Ι
–C–C– –C=C– + YZ
Ι Ι
Y Z

a. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. Por acción del ácido sulfúrico, se elimina agua y se forma el
alqueno correspondiente :

Ι Ι Ι Ι
–C–C– H2SO4 –C=C– + H – OH
Ι Ι
H OH ALQUENO H2O

H H H H
Ejemplo: Ι Ι Ι Ι H2O
H–C–C–H H2SO4 H–C=C–H + H – OH
Ι Ι
H OH
ETANOL ETENO + AGUA

A) COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS, ANOTANDO EL NOMBRE DE

REACTANTES Y PRODUCTOS.

CH3
+
H
CH3 – CH2 – C – OH
H2SO4
CH3

NOMBRES

+
H
CH3 – CH – CH – CH2 – OH
H2SO4
CH3 CH3

NOMBRES

OH
+
H
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
H2SO4
CH3 CH2 – CH3
NOMBRES

B) UTILIZANDO EL MÉTODO DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES, ESCRIBE LA REACCIÓN DE

OBTENCIÓN DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS A PARTIR DE LOS ALCOHOLES
CORRESPONDIENTES: (PUEDES EMPLEAR HOJAS EXTRA O EL REVERSO DE LAS HOJAS).

a) 3 – HEXENO b) 3 – ETIL – 2 – PENTENO

5
 II.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS: Los alquenos, al reaccionar generalmente sufren reacciones de
adición al doble enlace que presentan, como se muestra enseguida:

Ι Ι Ι Ι
– C=C – + YZ –C–C–
Ι Ι
ALQUENO + MOLÉCULA ADICIONADA Y Z
ALCANO DI ADICIONADO

Dependiendo de la naturaleza de la molécula Y Z, las reacciones pueden ser:

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: (H2 = H – H ) – C = C – + H2 – CH – CH –

HALOGENACIÓN (X2 = X – X ) X = F ; Cl ; Br ; I . – C = C – + X2 – CX – CX –

HIDROHALOGENACIÓN ( H – X )
SIGUIENDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV
HIDRATACIÓN (H2O = H – OH )

En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la

H Cl parte negativa de la molécula se adicionará al átomo de
carbono que contiene menor número de hidrógenos; o
CH2 = CH– CH3 + HCl CH2– CH – CH3 bien, el hidrógeno se adicionará al átomo de carbonos
que tuviese inicialmente más hidrógenos.
Propeno 2-cloropropano

TAMBIÉN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON:

OXIDACIÓN PARCIAL (HIDROXILACIÓN O FORMACIÓN DE GLICOLES), empleando reactivo de

Bayer como agente oxidante. El reactivo de Bayer es una solución acuosa de Permanganato de potasio
ligeramente alcalino (KMnO4 / NaOH / H2O).

Ι Ι Ι Ι
KMnO4
–C=C– +[O] –C–C– + MnO2 + KOH
H2O
Ι Ι
OH OH

ALQUENO + REACTIVO GLICOL (DIOL) + SUBPRODUCTOS

DE BAYER INORGÁNICOS

OXIDACIÓN TOTAL, también llamada COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos
son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de
ignición (flama o chispa) se “queman” y se produce CO2 + H2O + ENERGÍA

Δ
CnH2n + O2 n CO2 + n H2O + ENERGÍA

POLIMERIZACIÓN: (escribe la definición de la reacción de polimerización)

Ι Ι Ι Ι
nC=C –C–C–
Ι Ι Ι Ι n
MONÓMERO POLÍMERO

REALIZA LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES:

 INVESTIGA EL NOMBRE Y FÓRMULA DE LOS MONÓMEROS DE LOS SIGUIENTES POLÍMEROS:

a. Polietileno. d. Teflón.
b. Poliestireno.
c. Polipropileno. e. P. V. C.

6
 REPRESENTA LA REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN PARA OBTENER EL P.V.C. Y EL TEFLÓN.

 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, RECUERDA ANOTAR EL NOMBRE DE

REACTANTES Y PRODUCTOS.

NOMBRE GRUPO

a. CH3 – CH2 – C = CH – CH – CH3 + Cl2

CH3 CH2 – CH3

NOMBRES

CH3
+
b. CH3 – CH – C = CH – CH – CH3 + H2O H

CH3 CH3

NOMBRES

Pt
c. CH3 – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 + H2

CH3

NOMBRES

CH3 – CH – CH3

d. CH3 – CH – C = CH – CH3 + HBr

CH3

NOMBRES

CH2 – CH3

e. CH2 = CH – C – CH2 – CH3 + Br2

CH3

NOMBRES

CH3
+
H
f. CH3 – CH – C – CH = CH2 + H2O
CH3 CH3

NOMBRES

7
 Ni
g. CH3 – CH2 – C = C – CH3 + H2

CH3 CH3

NOMBRES

CH2 – CH3

h. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2 + HCl

NOMBRES

KMnO4
i. CH3 – CH = CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES

Δ
j. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 + O2(exc)

NOMBRES

CH2 – CH3
KMnO4
k. CH3 – C = CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES

Δ
l. CH3 – CH = CH – CH3 + O2(exc)

NOMBRES

m. n Cl – CH = CH2 Cat/Presión
Δ

NOMBRES

CH3
+
H
n. CH3 – CH – C = C – CH3 + H2O
CH3 CH3

NOMBRES

8
 REACCIONES DE ALQUINOS

OBTENCIÓN: Para la obtención de alquinos, se emplean también métodos que muestran reacciones de
eliminación, como el método de obtención del Acetileno (Etino).

 ESCRIBE LA REACCIÓN DE OBTENCIÓN DEL ACETILENO (ETINO) A PARTIR DEL CARBURO DE

CALCIO CON AGUA. 

III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: Las reacciones de los alquinos, se realizan de manera similar a las
de los alquenos, ya que también son de adición al triple enlace, rompiendo los enlaces “pi” para dar
lugar a un hidrocarburo saturado tetra sustituido.

Y Z
Ι Ι
–C Ξ C– + 2YZ –C–C–
Ι Ι
Y Z

LAS REACCIONES QUE PUEDE PRESENTAR, TAMBIÉN SON:

 HIDROGENACIÓN
 HALOGENACIÓN
 HIDROHALOGENACIÓN (CONSIDERANDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV EN ESTA ÚLTIMA).

Ejemplo: (el hidrógeno del hidrácido se adiciona al Carbono del triple enlace con mayor número de
hidrógenos.
Br H
Ι Ι
CH3– C Ξ CH + 2 HBr CH3– C – CH (CH3– CBr2 – CH3 )
Ι Ι
Br H
Propino + Ácido Bromhídrico 2, 2 – dibromopropano

También pueden sufrir otro tipo de reacciones, como son:

OXIDACIÓN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL

REACTIVO DE BAYER (SOLUCIÓN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE
ALCALINO). En este caso, la oxidación inicial permite la formación de un Tetraol; compuesto altamente
inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidación, particulares a cada reacción
de acuerdo con el alquino a tratar.
OH OH
KMnO4 Ι Ι

–C Ξ C– + [O] –C–C– 2 ( – COOH )

H2O Ι Ι
OH OH Ácido orgánico

ALQUINO + REACTIVO (TETROL, INESTABLE)

DE BAYER

OXIDACIÓN TOTAL: COMBUSTIÓN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son combustibles,
por lo que al reaccionar con un exceso de Oxígeno en presencia de una fuente de ignición (flama o chispa),
también se “quema” y produce CO2 + H2O + ENERGÍA

Δ
CnH2n–2 + O2 n CO2 + (n – 1) H2O + ENERGÍA

9
  COMPLETA LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS QUE SE EJEMPLIFICAN ENSEGUIDA.

NOMBRE DEL ALUMNO GRUPO

Ni
1. CH3 – CH2 – C Ξ C – CH2 – CH3 + 2 H2

NOMBRES

2. CH3 – CH – C Ξ C – CH2 + 2 Br2

CH3 CH3

NOMBRES

CH2 – CH3

3. CH3 – CH2 – CH – C Ξ CH + 2 HCl

NOMBRES

Δ
4. CH3 – C Ξ CH + O2(exc)

NOMBRES

5. Ca C2 + 2 H2O

NOMBRES

 CONSIDERANDO LAS DIFERENTES REACCIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE, ESCRIBE

DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

( ) Una reacción característica de eliminación se observa durante el proceso de:

A) Obtención de alcanos B) Saponificación
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos

( ) El Reactivo de Bayer es el compuesto que está formado principalmente por:

+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
+
C) K2Cr2O7 / H2O / H D) NaOH / CaO
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el
compuesto llamado:
A) Butano B) Propano
C) Propeno D) Buteno
( ) Los alcanos son compuestos que reaccionan por la de sus hidrógenos.
A) Sustitución B) Eliminación
C) Condensación D) Adición

10
( ) Cuando se somete un alcohol a la acción de un ácido fuerte, como es el ácido sulfúrico concentrado,
sucede lo siguiente:
A) Sufre la sustitución de su grupo funcional y se hidrogena
B) No le pasa nada
C) Se combustiona
D) Se deshidrata y se transforma en un alqueno.
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino.
A) Un alcano de cadena larga B) Dióxido de carbono y agua
C) Un ácido orgánico D) Monóxido de carbono y agua
( ) El monómero del “teflón” tiene por fórmula:
A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl
C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2
( ) Una reacción característica de adición se observa durante el proceso de:
A) Obtención de alcanos B) Hidrohalogenación de alquinos
C) Obtención de alcoholes D) Obtención de alquenos

( ) La Cal sodada es un reactivo que está formado principalmente por:

+
A) H2SO4 / H B) KMnO4 / NaOH / H2O
C) K2Cr2O7 / H2O / H+ D) NaOH / CaO

( ) Al deshidratar una molécula de 2 – metil – 2 – Butanol con el reactivo necesario, el producto

principal que se obtiene es el compuesto:
A) 3 – metil – buteno B) 2 – metil – butano
C) 2 – metil – 2 – butino D) 2 – metil – 2 – buteno

( ) Cuando se somete un alqueno asimétrico a la acción de una molécula de agua ligeramente

acidulada, sucede lo siguiente:
A) Se adiciona el agua formando un derivado monohidroxilado
B) Sufre la sustitución de sus hidrógenos terciarios
C) Se adiciona solo el hidrógeno y se elimina agua
D) Se oxida formando un glicol

( ) Los alquinos son compuestos que permiten la de las moléculas reaccionantes.

A) Sustitución B) Eliminación C) Condensación D) Adición

( ) El dióxido de carbono y vapor de agua se consideran los productos principales de una:

A) Oxidación parcial de un alcano
B) Oxidación parcial de un aldehído
C) Oxidación total de un alqueno
D) Oxidación inicial de un alcohol

( ) El monómero del “polipropileno” tiene por fórmula:

A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH – Cl C) CF2 = CF2 D) CH3 – CH = CH2

( ) Al someter a combustión una mol de Etano, otra de Eteno y una de Etino, la cantidad de agua que
se produce es: (Justifica tu respuesta anotando la ecuación balanceada de cada reacción)
A) La misma en las tres reacciones
B) Mayor al reaccionar el Eteno (etileno)
C) Menor con el Etino (acetilno)
D) No se puede establecer con el Etano

11
  RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS.

( ) Cuando se elimina agua del etanol, se forma el compuesto a. CO2 + H2O

conocido como:
b. Markovnikov
( ) Son los productos principales de la combustión de un alquino. c. KMnO4 / NaOH / H2O
d. Propano
( ) El Carburo de calcio es el compuesto que al reaccionar con agua
produce el compuesto llamado: e. Polimerización
f. Butano
( ) Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en
moléculas más pequeñas obteniendo alcanos, alquenos y alquinos g. Eliminación
de cadenas cortas, además de hidrógeno, mediante el proceso
h. Sustitución
llamado:
i. Eteno
( ) Al descarboxilar una molécula de 2-metil-propanoato de sodio
con el reactivo necesario se obtiene como producto principal: j. Etino
k. Pirólisis
( ) Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la de sus
hidrógenos. l. NaOH / CaO

( ) En la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino, la parte

negativa de la molécula se adicionará al átomo de carbono que
contiene menor número de hidrógenos, nos referimos a la regla
de:

 ANOTA DENTRO DEL PARÉNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES
SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.

1. El eteno se obtiene en el laboratorio al reaccionar el etanoato de sodio con cal sodada………. ( )

2. Los alquinos al hidrogenarse totalmente se transforman en un tetrol……………………………. ( )

3. La forma de obtener un dihalogenuro de alquilo vecinal, es haciendo reaccionar un alqueno ( )

con un halógeno disuelto en tetracloruro de carbono………………………………………………

4. El agente oxidante más empleado en laboratorio es el Reactivo de Lucas…………………… ( )

5. Para la obtención de Metano en el laboratorio, se emplea carburo de calcio más agua……… ( )

6. El agua de bromo presenta una coloración amarillenta………………………………………….. ( )

7. Para obtener Eteno (etileno) se utiliza una mezcla de alcohol etílico en presencia de ácido ( )
sulfúrico concentrado, calentada a 170 °C……………………………………………………………
8. Al reaccionar Metano con el Reactivo de Bayer, éste último se decolora de morado a café ( )
claro……………………………………………………………………………………………
9. Los hidrocarburos metano, eteno y etino, arden fácilmente ante una fuente de ignición……….. ( )

10. La cal Sodada es un reactivo formado con carburo de calcio……………………………………… ( )

12
COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ESCRIBE EL NOMBRE DE REACTANTES Y
PRODUCTOS, MUESTRA CON UN COLOR DISTINTIVO LA FORMA EN QUE SE REALIZA LA REACCIÓN
Y ESCRIBE EL TIPO DE REACCIÓN QUE SE ESTÁ LLEVANDO A CABO.

NOMBRE DEL ALUMNO GRUPO

EJERCICIOS DE REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

LUZ
1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl2

CH3

NOMBRES

2. CH3 –CH2 –C = CH – CH3 + HBr

CH3

NOMBRES

CH3

3. CH3–C–CΞC–CH2–CH2–CH3 + 2 H2 Pd

CH2–CH3

NOMBRES

CaO
4. CH3 – CH – COO Na + NaOH
|
CH3

NOMBRES

KMnO4
5. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O

NOMBRES

Δ
6. CH3 – (CH2)16 – CH3 + O2

NOMBRES

7. CH3 – CH = CH2 + HCl

NOMBRES

Ni
8. CH3 – C Ξ CH + 2 H2

NOMBRES

13
9. CaC2 + 2 H2O

NOMBRES

10. CH3 – CH2 – C Ξ CH + 2 HBr

NOMBRES

H2SO4
11. CH3 – CH – CH2 – CH3
170 °C
|
OH

NOMBRES

H+
12. CH3–CH2–CH–CH = CH2 + H2O

CH2 – CH3

NOMBRES

Δ
13. CH3 – CH = CH – CH – CH3 + O2
|
CH3

NOMBRES

CH3
|
Δ
14. CH3 – CH – (CH2)3– CH – C ≡ CH + O2
|
CH2 – CH3

NOMBRES

CH3
|
15. CH3 – CH – CH – C ≡ CH + 2 HCl
|
CH2 – CH3

NOMBRES

H2SO4
16. CH3–CH–CH–CH2–CH2–CH3
| |
CH3 OH

NOMBRES

17. CH Ξ C – CH2 – CH3 + 2 Cl2

NOMBRES

14
REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.
Reacciones de Oxidación Parcial. En Química orgánica, se realiza una reacción de oxidación cuando
se introduce un átomo de Oxígeno a una cadena hidrocarbonada entre un enlace C–H; o bien, se
elimina una molécula de Hidrógeno para formar Agua, dando lugar a la formación de diferentes
funciones químicas orgánicas, con base en los siguientes modelos.

 ALCANO + [ O ] KMnO4 ALCOHOL (que puede ser primario, secundario o terciario)

H2O

K2Cr2O7 KMnO4
 ALCOHOL PRIMARIO + [ O ] H2O ALDEHIDO + [O] H2O
ÁCIDO ORGÁNICO

H

K2Cr2O7 KMnO4
–C–O–H +[O] H2O + – C = O + [ O ] H2O
–C=O
H2O

H H OH

K2Cr2O7
 ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ] H2O CETONA

OH O
K2Cr2O7
– C –– H + [O] H2 O H2O + –C–

A. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS

NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
OH
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES

CH3
|
K2Cr2O7
CH3 – CH – CH2 – OH + [ O ]
H2O

NOMBRES

KMnO4
CH3 – CH – CH2 – C = O + [ O ]
H2O

CH3 H

NOMBRES

OH CH3
| |
K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 + [ O ]
H2O

NOMBRES

K2Cr2O7
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + [O]
H2O

15
NOMBRES

O
KMnO4
H–C–H+[O]
H2O

NOMBRES

16
 Reacciones de Reducción. Proceso contrario a la oxidación y por lo tanto, se elimina un átomo de Oxígeno
de una cadena hidrocarbonada o bien, se adiciona una molécula de Hidrógeno a un doble enlace Oxígeno =
Carbono, formando diferentes funciones químicas. El reactivo que se utiliza como
donador de Hidrógeno es el Hidruro de Litio y Aluminio: LiAlH 4; para la reducción de un alcohol, se
emplea HI (ácido yodhídrico)
LiAlH4 LiAlH4 HI
 ÁCIDO ORGÁNICO + H2 ALDEHIDO + H2 ALCOHOL + H2 ALCANO
PRIMARIO

LiAlH4 H

–C=O + H2 H2O + –C =O + H2 –C–OH

OH H H

H H
– C – O – H + H2 LiAlH4 – C – H + H2O
H H

ALCOHOL ALCANO + AGUA

PRIMARIO

LiAlH4 HI
 CETONA + H2 ALCOHOL SECUNDARIO + H2 ALCANO + AGUA

LiAlH4 HI
– C =O + H2 – CH – O H + H2 – CH2 + H2O

H2O

B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS

O
LiAlH4
CH3 – CH – C + H2

CH3 OH

NOMBRES
O
||
CH3 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 + H2 LiAlH4
|
CH3

NOMBRES
O
||
LiAlH4
CH3 – CH – CH2 – CH – C – H + H2
| |
CH3 CH3

NOMBRES _

17
 HI
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + H2

NOMBRES

18
C. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIÓN. RECUERDA ANOTAR LOS
NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS INVOLUCRADAS EN LA REACCIÒN.
NOMBRE DEL ALUMNO GRUPO
EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS DE REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.

K2Cr2O7
1. CH3 CH CH2– CH CH2 CH3 + O H
+

OH CH2 CH3

NOMBRES

O
2. CH3 CH CH2 CH2 + H2 LiAlH4

CH2-CH3 OH

NOMBRES

KMnO4
3. CH3 – CH2 – CH3 + [O]
H2O

NOMBRES

O
LiAlH4
4. CH3 – CH2 – C – H + H2

NOMBRES

KMnO4
5. CH3 – CH2 – C = O + [ O ]
H2O
H

NOMBRES

LiAlH4
CH3 – CH2 – CH2 – COOH + H2

NOMBRES

CuO
6. CH3 – CH2 – CH –CH3 + [ O ]
OH
NOMBRES

7. CH3 –CH2–CH2–CH2–OH + H2 HI

NOMBRES
O
LiAlH4
8. CH3–CH2 – C – CH – CH3 + H2

CH2 –CH3

NOMBRES

KMnO4
9. CH3 –CH2 –CH2 –CH=O + [ O ]
H2O

NOMBRES
19
 OH CH3
K2Cr2O7
10. CH3 – CH – CH – CH3 + [ O ] H
+

NOMBRES

20
 REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN. Es la reacción que se realiza entre un ácido orgánico y un alcohol,
para formar un ESTER y agua.
H+
Ácido Orgánico + Alcohol ÉSTER + AGUA

O O
R–C + HO – R’ R–C + HO–H
O–H O – R’

R – COO – H + OH – R’ R – COO – R’ + H2O

EJEMPLO:
OH
+
H
CH3– COOH + CH3 – CH – CH3 CH3– COO – CH – CH3 + H2O

CH3
Àcido Etanóico + 2–propanol Etanoato de secpropilo + Agua
(Ácido Acético + Alcohol Isopropílico) (Acetato de isopropilo)

REACCIÓN DE HIDRÓLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molécula de éster
se “rompe” por acción del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el ácido orgánico y el alcohol
correspondientes.

H+
ÉSTER + AGUA Ácido Orgánico + Alcohol

O O
H+
R–C + HO – H R–C + R’ – HO
O – R’ O–H

H+
R – COO – R’ + OH – H R – COO – H + R’ – HO

EJEMPLO:
(+) (–)
(–) ( +) H – OH +
CH – CH –COO– CH – CH +HO H CH – CH – COOH + CH –CH – OH

3 2 2 3 2 3 2 3 2

Propanoato de etilo + Agua Ácido Propanoico + Etanol

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN.- Proceso químico que significa “producir o formar jabones, nombre
con que se les conoce a las sales orgánicas. En este caso, se parte de un Ester de cadena larga y se
hace reaccionar con una base fuerte (NaOH, KOH) para producir el jabón y un alcohol.
calor
ÉSTER DE + BASE FUERTE SAL ORGÁNICA + Alcohol
CADENA LARGA “JABÓN”
O
R–C + HO – Na R–C + R’ –OH
O – R’ O – Na

R – COO – R’ + OH – K calor R – COO – K + R’ –OH

EJEMPLO:

(–) ( +) (–)
CH3–(CH2)12–COO– CH2–CH–CH3 + (+)K OH CH3–(CH2)12–COOK + CH3–CH–CH2–OH
CH3 CH3
Tetradecanoato de isobutilo + Hidróxido de potasio Tetradecanoato de + 2-metil-propanol
Potasio (Alcohol isobutìlico)

21
 COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS
PARTICIPANTES.

NOMBRE GRUPO

O OH +
H
CH3 –CH2 – C – OH + CH3 – CH – CH2 – CH3

NOMBRES

O
H+
CH3 – C – OH + CH3 – CH2 – OH

NOMBRES

1. CH3 – CH2 – CH – OH + H – COOH

CH3

NOMBRES

O
H+
2. CH3 – C CH3 + H2O
O – C – CH3
CH3

NOMBRES

O CH3
H+
3. CH3 –CH2–CH2– C–O –CH2–C–CH3 + H2O
CH3

NOMBRES

CH3
H+
4. CH3 – CH2 – CH – CH2 – COO – CH3 + H2O

NOMBRES

O
5. CH3 – (CH2)12 – C + NaOH
O – CH2 – (CH2)3 – CH3

NOMBRES

O CH3

6. CH3 – (CH2)10 – C – O – CH2–CH– CH3 + NaOH

NOMBRES

22
 CH3 CH3

7. CH3 – (CH2)7 – CH – CH2 – COO – C – CH3 + NaOH

CH3
NOMBRES

8. CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 – CH2 – OH

NOMBRES

CH3
H+
9. CH3 – CH2 – COO – CH2 – C – CH3 + H2O
CH3

NOMBRES
O CH3
H+
10. CH3 –CH2–CH2–CH2–C–O–C–CH3 + H2O
CH3

NOMBRES

11. CH3–(CH2)12–COO –CH2–(CH2)3–CH3 + NaOH

NOMBRES

 ESCRIBE DENTRO DEL PARÉNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA

CORRECTA:

( ) La formación de un éster, se presenta cuando reaccionan:

A) Alcohol + reactivo de Bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Éster + agua.
( ) Reactivos que se emplean para producir un jabón.
A) Éster de cadena larga + base fuerte. B) Alqueno + hidrácido halogenado.
C) Alcano + reactivo de bayer. D) Éster + agua en medio ácido.

( ) La reacción entre un éster y agua, genera como productos:

A) Alcohol + reactivo de bayer. B) Ácido graso + base fuerte.
C) Ácido carboxílico + alcohol. D) Sal orgánica + alcohol.

( ) La reacción entre el 2-metil-2-propanol, con el ácido etanoico en medio ácido, genera como
productos:
A) 2-metil-propanoato de etilo B) Propanoato de isopropilo
C) Etanoato de isopropilo D) Etanoato de terbutilo

( ) Para obtener ácido fórmico (ácido metanóico) y etanol, el reactivo que debe hidrolizarse es:
A) Etanoato de metilo C) Metanoato de etilo
B) Metanoato de metilo D) Etanoato de etilo

( ) La reacción: CH3–CH2–COOH + CH3–CH2–OH, produce agua más:

A) CH3–CH2–COO– CH2–CH3 C) CH3–COO– CH2–CH2–CH3
B) CO2 + CH3–CH2–CH2–CH3 D) CH3–CH2–CHO + HOOC– CH2–CH3

23
24