Farmacoquímica 2002

CORTICOIDES

Los corticoides son drogas que funcionan como antiinflamatorios, en todo tipo de inflamación y como
inmunosupresores, en alergias, asma, enfermedades autoinmunes o en transplantes, aunque no todos los
inmunosupresores son corticoides para reconstituir comunicaciones neuronales (en golpes), acelerante de
cicatrización

ESTRUCTURA QUÍMICA BASICA

HOH2C 21 O HOH2C 21 O
20 20

18 OH 18 OH
O 12 17 HO 12 17

11 13 16 11 13 16
C 14 D 15 C 14 D 15

2 9 1 9

2 10 8 2 10 8
3 5 7 3 5 7
A B A B
O 4 6
O 4 6
 



CORTISONA

CARACTERÍSTICAS QUIMICAS

1. El Carbono 3 está oxidado por una cetona .

2. Entre el Carbono 4 y el Carbono 5 hay una insaturación.

3. El Carbono 11 está oxidado por una cetona o por un grupo hidroxilo (el  OH es el más activo, si es OH
disminuye la acción analgésica)

4. El Carbono 20 hay una función cetol.

Es un esteroide todo trans en BC y CD menos en A por el doble enlace. La metabolización de la molécula

comienza en la reducción del doble enlace, sigue en C3, luego por el grupo cetol y por último en el C11.
Se colocó un doble enlace entre el C1 y el C2 para evitar la metabolización, con lo que se logra flexibilizar al
esteroide y entra más rápido en el receptor. A pesar de que el anillo A se pone más rígido por la insaturación el
resto de la molécula se hace más flexible.

Antes Después

Si se le agrega en el anillo B átomos electronegativos en C9 en , para evitar la metabolización del C11. El F

tiene menor inductividad, menor tamano e hidrofilicidad.
La acidez es mayor porque los atractores de e- aumentan la acidez del anillo C y D que se unen al centro activo
del receptor por puente de hidrógeno por lo que si aumento la acidez aumento la actividad.
Todos los elementos que ponga en A sirven para mejorar el anclaje, para que queden bien orientados.
Para evitar la reducción del doble enlace C4-C5 se colocan sustituyentes en C6, el más usado es el F y el CH3 que
por acción estérica no puede entrar la enzima a metabolizar.

Sanchez María Laura

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La cadena cetol cuando se corta forma un grupo ceto, para evita esto le pongo un sustituyente en  en C17 y
puede ser otro sustituyente en C16. En C21 se ponen ésteres generalmente como acetatos, valeratos, etc.
17, 21 orto ésteres
O
O OR
O O R1 Sirvió como intermediario
para luego poder lograr la
esterificación ya antes estaba
impedido estericamente.

Y finalmente obtener:

RCOOC 21 O
20

18 OOCR’
O 12 17
11 13 16

C 14 D 15

3 9
2 10 8
3 5 7
A B
O 4 6

EFECTOS POSITIVOS Y NEGATIVOS

EFECTOS POSITIVOS EFECTOS NEGATIVOS

Antiinflamatorio Inmunosupresor En tratamientos muy prolongados traen:

Evitan la síntesis de Evitan la liberación de  Aumento de la retención de agua.

prostaglandinas, tromboxanos histamina.  Aumento de la retención de Sodio.
y leucotrienos inhibiendo la  Descalcificación ósea (osteoporosis).
síntesis de la fosfolipasa A2 y  Desequilibrios psíquicos en el SNC.
por lo tanto la síntesis de ácido  Alteraciones en el metabolismo de glúcidos y grasas.
araquidónico.

CARACTERÍSTICAS FARMACOLOGICAS

Los corticoides se usan como antiinflamatorios en diversas enfermedades.

Para saber cual de ellos está indicado en cada caso se debe conocer:
 La rapidez de su acción.
 La potencia de su acción.
 Los efectos colaterales asociados.

NOMBRE GENERICO DURACION DE LA ACCIÓN

HIDROCORTISONA Corta

PREDNISONA; PREDINOSOLONA; TRIAMCINOLONA Intermedia

Sanchez María Laura

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DEXAMETASONA; BETAMETASONA Larga

CORTICOIDES USADOS EN EL MERCADO ACTUAL

NOMBRE DE LA DROGA MEDICAMENTO VIAS DE APLICACIÓN

HIDROCORTISONA Hidrocortisona Northia Oral – Inyectable
PREDNISONA Deltisona Oral
TRIAMCINOLONA Ledercort Tópica
DEXAMETASONA Decadron Oral – Inyectable – Oftálmica –
BETAMETASONA Betnovate Otica
Tópica - Otica
FLUMETASONA Nerisona Tópica
MOMETASONA Novasone Tópica
BECLOMETASONA Ventide Respiratoria
BUDESONIDA Neumotex Respiratoria
FLUTICASONA Flixonase Respiratoria
DEFLAZACORT Flamirex Oral

Estructuras:

AINES de primera generación:

HOH2C O

HO

CORTICOESTERONA-CORTISOL
AIES de segunda generación:
HOH2C O HOH2C O
OH OH
O HO
16 16
15 15

5 9 4 9

2 10 8 2 10 8

3 5 7 3 5 7

O 4 6
PREDNISONA O 4 6
PREDNISOLONA

HOH2C O HOH2C O
OH OH
HO 16 CH3
16 15

15 6 9
7 9 2 10 8

2 10 8 3 5 7

3 5 7

O 4 6
DEXAMETASONA
O 4 F
6
FLUDROCORTISONA F
Sanchez María Laura
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Si el CH3 está en  tenemos la BETAMETASONA, si está sin esterificar es de vía oral, pero si está esterificado
con benzoato, dipropionato y valerato es de uso tópico ya que NO disminuye la actividad
mineralocorticoide.CELESTONE .
Si el sustituyente en 9 está en  aumenta la actividad mineralocorticoide.
De acuerdo al éster que tiene son de acción sostenida o no.
Si se sustituye el C16 con un OH en  se forma la TRIANCINOLONA cuya prodroga es:

HOH2C O
O CH3
16 O CH3
15
8 9

2 10 8
3 5 7

O 4 6
Acetónido triancinolona (KENACORT)
F

Si se coloca un F en C6 forma la Flupcinolona, que también se administra como es acetólido y es solo para uso
tópico. También es una prodroga, es muy duradera, al metabolizar el F en 6 (porque es el más expuesto) se usaba
en chicos, peo luego se prohibió por traer toxicidad renal.
Si se coloca un F en C21, en lugar del OH un OOC—CH2—CH3 en  , y en C16 un CH3 en  forma

HOH2C O
O C6H7
16 O
17

15
9 9
2 10 8
3 5 7

O 4 6
BUDENOSIDE (NEUMOTEX)

El Budenoside se usa para el asma o como enema para inflamación intestinal después de una cirugía.

AIES de tercera generación:

No traen en tratamiento prolongado osteoporosis ni diabetes.

Sanchez María Laura

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Sanchez María Laura