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ALQUENOS

Resumen Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las


propiedades que presentan, en especial el eteno debido a su factibilidad para
producir óleos, dicho nombre proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos
grasos. Los alquenos se caracterizan por presentar una hibridación sp2 , los
ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión entre los átomos de carbono
se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π) Palabras
Claves: Alquenos, olefinas, hidrocarburos, enlaces, hibridación.
Introducción: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble
enlace carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado
un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre
de cicloalquenos. Adema de tener un doble enlace como carácter principal,
también podemos decir que el nombre compuesto de estos elementos terminan
con el sufijo “eno”.

¿Qué son los alquenos?

Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos insaturados (que


han perdido hidrógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes) en
cuyas moléculas es posible encontrar enlaces dobles carbono-carbono.

Los alquenos o compuestos olefínicos son sustancias orgánicas que,


junto a los alcanos (o parafinas), los alquinos (o compuestos acetilénicos) y
los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos alifáticos, es decir, aquellos
que no son aromáticos (derivados principalmente del benceno/C 6H6).

A su vez, los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales,


monocíclicos (un solo anillo compuesto de átomos de carbono) y
policíclicos (con varios anillos enlazados), así que puede haber alquenos
pertenecientes a todas las clasificaciones.
Nomenclatura de los alquenos

El propeno también es llamado propileno.

Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus


representantes más simples, como el eteno, se hacían reaccionar
con halógenos para producir óleos.

Según la nomenclatura sistemática estos compuestos se nombran usando


la misma regla que para los alcanos. Se busca la cadena carbonada más
larga que contiene el doble enlace. En caso de tener más de un doble
enlace, se busca la cadena que tiene la menor combinación de las
posiciones de estos dobles enlaces. Si la molécula tiene sustituyentes, se
nombran poniéndoles el prefijo numérico que corresponde a la posición
del carbono al que están enlazados (1,2,3…), pero si tiene varios
sustituyentes iguales, además se pone el prefijo (di, tri, tetra..) según sean
dos, tres o cuatro.

Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no


sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se
sustituye la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno,
llamado también etileno, o con el propeno, llamado propileno.

Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean


respectivamente las terminaciones –dieno (dos dobles enlaces) o –
trieno (tres dobles enlaces), etc.
ALQUINOS

Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición:


de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple
enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenas para dar los correspondientes cis-


alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple


enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se
encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena
produciendo trans-alquenos.2

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras
reacciones de adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno


(flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados
halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr


HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de


hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles
o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...


HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
ALCANOS

¿Qué son los alcanos?

Los alcanos conforman una de las principales familias


de hidrocarburos (compuestos orgánicos formados por átomos de
carbono e hidrógeno).

Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e


industriales ya que se utilizan para el funcionamiento de calderas,
turbogeneradores y cocinas a gas, entre otros. También son insumos en
diversas industrias como la del vidrio, la textil y la de plástico.

Tipos de alcanos

Los alcanos pueden ser alifáticos o cicloalcanos.

 Alcanos alifáticos. También llamados parafinas, tienen una estructura


lineal y obedecen a la fórmula general C nH2n+2, donde n representa el
número o cantidad de átomos de carbono en el compuesto (contienen
más del doble de átomos de hidrógeno que de carbono)

 Cicloalcanos. Tienen una estructura en forma de ciclo y su fórmula


general es CnH2n.
Características de los alcanos

Los alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos.

 Están asociados a los seres vivos. Aunque los alcanos no son


materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como
productos intermedios o finales del metabolismo microbiano. Tal es el
caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan
las bacterias del rumen de los animales

 Algunos alcanos, como el metano (CH 4), pueden ser inflamables,


explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema
precaución.

 Son hidrocarburos saturados porque los enlaces entre los átomos de


carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los
alquinos, que se caracterizan por tener enlaces dobles y triples,
respectivamente, entre sus átomos de carbono. Por ejemplo:

 Pueden presentar sustituyentes. Los átomos de hidrógeno enlazados a


cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos,
como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales” (son
muy frecuentes los grupos hidroxilo (OH –) y metilo (CH3-)). En este último
caso, la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos
ramificados. Por ejemplo:

 Pueden formar estructuras cerradas. Los átomos de carbono se van


enlazando entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los
extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los
denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano, el
ciclopentano y el ciclobutano.

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