Practica 8. Obtencion de Ciclohexeno

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Reporte.

Práctica 8

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

Integrantes del equipo:


Dana Gabriela Montoya Muñoz
Zaira Alondra Mendoza Mendez
Dulce Lucero Ceciliano Perez

Docente:
Pizaña Macias Eduardo

Aplicación Farmacéutica de las reacciones orgánicas

Fecha de entrega: 12/oct/22

Carrera: Químico Farmacéutico Biotecnólogo


3er Semestre

Resumen
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos,
sin embargo la reacción requiere de un medio ácido como catalizador y temperaturas
elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los
compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de laboratorio durante muchos
años. La Química Verde persigue la producción de compuestos pero previendo la
generación de productos peligrosos, así como minimizando los impactos a la salud y el
ambiente. Se ha logrado la síntesis de alquenos a partir de alcoholes primarios, como
1-heptanol y 1-octanol, de alcoholes secundarios, como ciclohexanol y 2-metilciclohexanol y
del alcohol terciario 1-metilciclohexanol con el empleo de Tonsyl (arcilla bentonítica) como
catalizador. Las reacciones tienen lugar con buenos rendimientos y en tiempos más cortos.

Palabras clave: Ciclohexeno, destilación, alcoholes, alquenos

Introducción
En química orgánica, el termino eliminación se refiere a la perdida de dos átomos
o grupos de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la perdida de do
grupos unidos a átomos adyacentes. La deshidratación de los alcoholes es una
reacción de eliminación catalizada por ácidos, la evidencia muestra que los
alcoholes reaccionan en el orden Terciario> secundario>primario>
El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo
funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol
pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del
grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones
pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H,
o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo
saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente por
protonación. Y una vez obtenido el alcohol protonado estos participan en
reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o
segundo orden.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de
alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al
calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la pérdida de
una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

Planteamiento del problema


La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos;
sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas elevadas, siendo esta
reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y
que ha formado parte de los cursos de laboratorio durante muchos años.

Justificación
Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden
ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a
cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble
enlace se encuentra formado por un enlace σ y uno π. Este doble enlace puede favorecer
diferentes reacciones de adición, muy útiles para la construcción de una gran cantidad de
compuestos de interés biológico e industrial.

Hipótesis
● Podremos obtener ciclohexeno a partir de deshidratar un alcohol

Objetivo general
● Sintetizar un alqueno de importancia en la industria química a partir de un
alcohol.

Objetivos específicos
● Sintetizar un alqueno cíclico.
● Reconocer las reacciones de eliminación y las de deshidratación.
● Aplicar una reacción de adición para identificar el producto.
Metodología (materiales y métodos)

Resultados
Análisis de resultados
Para llevar a cabo la síntesis del ciclohexano se montó un equipo de destilación
simple en donde agregamos ciclohexanol que en este caso actúa como el sustrato y
ácido fosfórico un ácido fuerte que actúa como nucleófilo colocando el material
destilado en un mini matraz balón a baño de hielo. Se favorece la reacción de
eliminación mediante el aumento de temperatura, mientras se calentaba el sistema,
ocurre el primer paso del mecanismo de reacción que es la protonación del
ciclohexanol con el ácido fosfórico (paso rápido) que nos da como resultado un ion
oxonio provocando así la salida de la molécula de agua y dándole la estabilidad al
oxígeno (quedando neutro) y a este paso se le considera paso lento de la reacción.
Por ultimo en nuestro ciclo se da un carbocatión que se estabiliza por la salida de un
hidrógeno, obteniendo así nuestro ciclohexeno

Conclusiones
Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar
alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una
reacción reversible, por lo tanto es muy importante conocer y comprender la
influencia de los factores experimentales que modifican una reacción reversible para
obtener una reacción aceptable y correcta, entre ellos el tipo de destilación a
emplear , esto nos fue corroborado por el profesor de laboratorio.

Bibliografías
● Fieser, Louis (1967) “Experimentos orgánicos”. Editorial Reverte. p.p. 51- 57.
● Durst, Dupond (1985) “Química Orgánica Experimental” Editorial Reverte p.p 78-95.

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