Tema 1

EL CAMPO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

1.1.- ¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la rama de la ciencia que se encarga de

estudiar la química de los compuestos del carbono, también
conocidos como compuestos orgánicos. Estos compuestos son los
más abundantes sobre la Tierra y forman la base de los seres vivos.

La química orgánica recibe este nombre gracias a Jöns Jacob

Berzelius, quien en 1807 clasificó a las sustancias procedentes de los
organismos vivos, como el aceite y el azúcar, en sustancias orgánicas.
Todo aquello que no era de origen animal o vegetal, como el agua o
la sal, se clasificó como sustancia inorgánica.

Poco tiempo después se descubrió que los compuestos orgánicos

podían ser sintetizados artificialmente en el laboratorio, además de
los seres vivos. Sin embargo, los químicos siguen usando el nombre
de química orgánica para estos compuestos.

El carbono es esencial en la química orgánica. Se encuentra en todas

las moléculas biológicas, como las proteínas, los carbohidratos, los
lípidos, los ácidos nucleicos y las vitaminas. También forma parte de
los plásticos y de los hidrocarburos en el petróleo.

1.1.1.- ¿Qué estudia la química orgánica?

La química orgánica estudia los compuestos orgánicos, moléculas

formadas por átomos de carbono que se combinan con otros
elementos, principalmente el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno.

Los compuestos orgánicos varían en sus propiedades y estructuras.

Por ejemplo, la molécula de metano CH4 tiene forma de un
tetraedro, una pirámide de cuatro lados, donde cada hidrógeno está
en un vértice de la pirámide. Mientras la molécula de benceno C 6H6
es un anillo con propiedades aromáticas.

1
La química orgánica también estudia los mecanismos como
reaccionan las moléculas orgánicas. Por ejemplo, sabiendo la
estructura de la glucosa se puede determinar cuáles son las
reacciones químicas en las que puede participar.

Los químicos orgánicos estudian cómo sintetizar de forma más

rápida y más eficiente un compuesto orgánico. Por ejemplo, el
tamiflu es un medicamento que se usa en el tratamiento de la
influenza. Cuando se descubrió, se tardaba en producir hasta tres
días; recientemente se puede sintetizar el tamiflu en 60 minutos.

Otro aspecto importante que se estudia en la química orgánica es

para qué sirven los diferentes compuestos orgánicos. Por ejemplo, el
hexano es un compuesto líquido de seis carbonos que sirve como
disolvente mientras el 2,2-dimetilbutano, también con seis carbonos,
sirve para mejorar los combustibles para motores. Gracias a la
química orgánica podemos saber cuál es la estructura del hexano y
2,2, dimetil butano.

2
1.1.2.-Importancia de la química orgánica

La química orgánica tiene aplicaciones en prácticamente todos los

aspectos de la vida moderna, desde el vestido hasta el transporte,
pasando por la alimentación y la transmisión de la información
genética.

La industria farmacéutica se vale en gran parte de la química

orgánica. Muchos de los medicamentos para el tratamiento de
enfermedades son resultado de la síntesis de compuestos orgánicos.
Las bacterias causantes de las infecciones se tratan con antibióticos,
por ejemplo, la penicilina.

Los productos naturales son compuestos orgánicos que se extraen

de los organismos vivos. Por ejemplo, la aspirina o ácido
acetilsalicílico se deriva de un producto natural presente en el tronco
de un árbol. Las enzimas son grandes moléculas orgánicas cuya
función es "acelerar" las reacciones químicas que se producen dentro
de las células. Las enzimas son claves en el metabolismo celular y
otros procesos biológicos. Por ejemplo, los analgésicos son moléculas
que impiden el funcionamiento de la ciclooxigenasa, enzima
importante en la producción del dolor.

Los insecticidas y otros pesticidas son el resultado de estudios en

química orgánica. Por ejemplo, el DDT (diclorodifenil-tricloroetano)
fue ampliamente usado para eliminar plagas en la agricultura. En la
industria alimenticia, la química orgánica se aplica para preservar los
alimentos o mejorar sus propiedades por la adición de aditivos.

La vida moderna y el progreso de la civilización se fundamenta

principalmente en el uso como combustibles de los hidrocarburos,
moléculas formadas únicamente por carbono e hidrógeno que se
consiguen en el petróleo y sus derivados. En las cocinas actualmente
son imprescindibles las ollas y sartenes recubiertas con teflón, un
material polímero orgánico formado por carbono y flúor con
capacidad antiadherente.

3
1.1.3.- Historia de la química orgánica

La química orgánica tiene sus inicios al principio del siglo XIX, en

1807, cuando Jöns Berzelius clasificó las sustancias en orgánicas e
inorgánicas. Se presumía en esa época que los compuestos
orgánicos solamente eran producidos por los organismos vivos.

En la década de 1810 se obtuvieron compuestos orgánicos simples a

partir de compuestos más complejos. Por ejemplo, en 1812 Gottlieb
Sigismund Kirchhoff obtuvo glucosa a partir del almidón y en 1816
Michel-Eugene Chevreul descubrió que podía producir ácidos grasos
y glicerina a partir de grasa animal e hidróxido de sodio.

La primera vez que se logró sintetizar un compuesto orgánico en el

laboratorio fue en 1828. Friedrich Wöhler, logró producir urea, un
compuesto que se produce en los riñones y se expulsa en la orina.
Luego, en 1845, Adolph Wilhelm Hermann Kolbe sintetizó el ácido
acético a partir de compuestos inorgánicos. Uno de los grandes
pioneros de la química orgánica fue Friedrich August Kekulé von
Stradonitz quien definió la química orgánica como la química de los
compuestos de carbono en 1861.

La química orgánica fue esencial para desarrollar la industria del

plástico en el siglo XX. El primer plástico, la baquelita, lo produjo Leo
Baekeland en 1907. En 1928 Otto Diels y Kurt Alder descubrieron la
reacción química base para la producción de muchos plásticos.

La síntesis de productos naturales, como medicamentos, fue un gran

avance para la química orgánica. Asi, en 1933 Norman Haworth
determinó la estructura de la vitamina C, lo que significó un paso
importante para la producción artificial de vitamina C.

La síntesis de compuestos orgánicos experimentó un repunte en la

última mitad del siglo XX. En 1957 Elías James Corey empezó a
desarrollar el análisis retrosintético, por el que gana el premio Nobel
de química en 1990.

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1.2.- Qué son los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos (o moléculas orgánicas) son aquellos que

proceden de los seres vivos, es decir, son compuestos de origen
biológico, los cuales se caracterizan por tener carbono como
elemento principal. Esto quiere decir que todos los compuestos
orgánicos contienen carbono, aunque no todos los compuestos que
poseen carbono son orgánicos. Los compuestos orgánicos están
presentes en todos los seres vivos, sus restos y productos. Por ende,
representan la mayoría de los compuestos conocidos. Aunque son
sintetizados por los organismos (como el petróleo), algunos se
pueden obtener a través de síntesis artificial en laboratorios (como la
vitamina C).

Generalmente, los elementos que participan en los compuestos

orgánicos son el carbono y el hidrógeno, seguidos por el nitrógeno, el
oxígeno, el fósforo y el azufre. Estos son elementos no metales, y una
de sus características es unirse mediante enlaces covalentes, esto es,
enlaces en los que comparten electrones.

Algunos ejemplos de compuestos orgánicos son:

• proteínas, como las enzimas, las fibras musculares y los
anticuerpos.

• lípidos, presentes en los aceites y la mantequilla; también el

colesterol y los triglicéridos en la sangre; las ceras y los
esteroides.

• carbohidratos, como la glucosa, la sacarosa y la fructosa.

• ácidos nucleicos, como el ADN o el ARN.

• hidrocarburos, como el benceno o el petróleo y sus derivados
(gasolina, queroseno, etc.).

Los compuestos orgánicos constituyen el objeto de estudio de la

química orgánica.

5
1.2.1.- Características de los compuestos orgánicos

Dentro de la diversidad de compuestos orgánicos que existen, todos

comparten una serie de características. A saber:

• Siempre tienen carbono como elemento principal, casi siempre

enlazado al hidrógeno. Menos frecuentemente, presentan
nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre.

• Forman enlaces covalentes estables, los cuales dan lugar a

cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.

• Pueden ser líquidos, sólidos o gaseosos.

• No son buenos conductores de electricidad.

1.2.2.- Propiedades de los compuestos orgánicos

Llamamos propiedades de los compuestos orgánicos a aquellos

atributos propios de su naturaleza que caracterizan su
comportamiento. Entre las más importantes podemos mencionar:

Son combustibles: la mayoría de los compuestos orgánicos tienen la

propiedad de arder en presencia del oxígeno.

Tienen solubilidad: algunos compuestos orgánicos son solubles en

disolventes orgánicos, como el plástico en gasolina, mientras que
otros son solubles en agua, como el alcohol y el azúcar.

Presentan isomería: es la propiedad de formar diferentes

compuestos con el mismo número de átomos. Por ejemplo, la
fructosa y la glucosa con compuestos diferentes que tienen la misma
cantidad de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Puntos de ebullición y fusión: los compuestos orgánicos suelen

registrar puntos de ebullición y fusión bajos.

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Pueden presentar aromaticidad: ciertos compuestos orgánicos
presentan aroma debido a que poseen una estructura de anillos con
enlaces simples y dobles intercalados. Por ejemplo, productos con
benceno como la gasolina, las pinturas y los disolventes.

1.2.3.- Clasificación de los compuestos orgánicos

Existen muchas formas de clasificar los compuestos orgánicos, cada

una de las cuales obedecen a diferentes necesidades. Las
clasificaciones pueden responder a su origen, a sus grupos
funcionales, a su estructura y a su polaridad, entre otros criterios.

1.2.4.- Tipos de compuestos orgánicos según su origen

De acuerdo a la procedencia de los compuestos orgánicos, estos

pueden ser naturales o artificiales.
• Compuestos orgánicos naturales: son aquellos procedentes de
los seres vivos o sus restos. Por ejemplo, la clorofila y los
aminoácidos.

• Compuestos orgánicos artificiales: son aquellos que pueden ser

sintetizados artificialmente en laboratorios químicos. Por
ejemplo, los plásticos y las fibras sintéticas.

1.2.5.- Tipos de compuestos orgánicos según su estructura

Cuando hablamos de estructura, nos referimos a la forma en que se

unen los átomos de carbono entre sí. Pueden ser alifáticos,
aromáticos o heterocíclicos.

• Compuestos alifáticos: son los que forman estructuras de

cadenas, bien sean lineales o ramificadas. Por ejemplo, los
hidrocarburos como el propano.
• Compuestos aromáticos: son aquellos que forman estructuras
de anillos, de las cuales deriva la propiedad de la aromaticidad.
Por ejemplo, la naftalina (C10H8) y el benceno (C6H6).

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 • Compuestos heterocíclicos: su estructura se forma de anillos de
carbono enlazados a otros elementos, como el nitrógeno. Por
ejemplo, la sacarina (C7H5NO3S).

1.2.6.- Tipos de compuestos orgánicos según sus grupos funcionales

En algunos compuestos orgánicos se encuentran presentes grupos

funcionales, que son conjuntos de átomos arreglados en una forma
específica que determinan la forma de reaccionar de los
compuestos. Así, los compuestos orgánicos pueden ser:

Alcoholes: se forma con un carbono unido a un grupo hidroxilo OH.

Éteres: se forman cuando una cadena de carbonos presenta un

átomo de oxígeno intercalado.

Ésteres: resultan de la combinación de un alcohol con un ácido

orgánico.

Ácidos orgánicos: formados por carbono unido a un grupo carboxilo.

Aldehídos: resultan de la unión del carbono con un grupo carbonilo,

esto es, un grupo formado de un carbono y un oxígeno.

Aminas: se forman por la unión del carbono a un grupo amina -NH3.

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1.2.7.- Tipos de compuestos orgánicos según su polaridad

La polaridad surge cuando la distribución de los electrones en las

moléculas es desigual. Esto es una una condición constante de los
compuestos inorgánicos, pero no de los orgánicos. Por ello, los
compuestos orgánicos también pueden clasificarse en polares y
apolares.

• Compuestos orgánicos polares: son aquellos compuestos

orgánicos cuyos enlaces de carbono e hidrógeno presentan
otros elementos químicos como el nitrógeno, el oxígeno, el
fósforo y el azufre, de lo que resulta una distribución desigual de
electrones.

• Compuestos orgánicos apolares: son aquellos que solo tienen

carbono e hidrógeno y, por ende, la distribución de sus
electrones es uniforme.

1.2.8.- Ejemplos de compuestos orgánicos

A continuación, presentamos una lista con algunos compuestos
orgánicos presentes en la vida cotidiana y sus usos más comunes o
más conocidos.
1. Acetona (CH3(CO)CH3), removedor de barnices.
2. Ácido acético (H3CCOOH), componente del vinagre.
3. Ácido fórmico (HCOOH), sustancia defensiva de las hormigas.
4. Alcohol isopropílico (C3H8O), desinfectante epidérmico.
5. Benceno (C6H6), aditivo de gasolina, algunos detergentes, tinturas y otros.
6. Butano (C4H10), gas combustible.
7. Diclorodifeniltricloroetano o DDT, insecticida.
8. Etanol (C2H3OH), componente de las bebidas alcohólicas.
9. Formaldehído (CH2O), preservante de tejidos vivos.

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 10. Glicerina o Glicerol (C3H8O3), agente anticongelante.
11. Glucosa (C6H12O6), azúcar simple que aporta energía a los seres vivos.
12. Hexano (C6H14), disolvente.
13. Metano (CH4), gas de efecto invernadero.
14. Naftaleno o naftalina (C10H8), repelente de polillas.
15. Nylon, material para la fabricación textil.
16. Poliestireno, material para fabricar anime.
17. Propano (C3H8), gas combustible.
18. Sacarosa (C12H22O11), edulcorante.
19. Triclorometano o cloroformo (CHCl3), disolvente de grasas.
20. Trinitrotolueno o TNT (C7H5N3O6), explosivo.

1.2.10.- Diferencia entre compuestos orgánicos y compuestos

inorgánicos

La primera diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos

radica en su origen. Mientras los compuestos orgánicos provienen de
los seres vivos y sus restos, los compuestos inorgánicos provienen
mayormente de la corteza terrestre.

Los compuestos inorgánicos suelen estar constituidos por elementos

metálicos y no metálicos, mientras que los compuestos orgánicos
siempre tienen carbono como elemento principal.

La mayoría de los compuestos orgánicos se forman por enlaces

covalentes, mientras que los compuestos inorgánicos generalmente
se forman por enlaces iónicos.
Los compuestos orgánicos e inorgánicos se diferencian también en
sus propiedades. Los compuestos inorgánicos son buenos
conductores de electricidad cuando están disueltos en agua; en
cambio, los orgánicos nunca son buenos conductores de
electricidad.

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A diferencia de los compuestos orgánicos, los compuestos
inorgánicos no presentan concatenación, isomería o aromaticidad.
Asimismo, rara vez son combustibles. Los compuestos inorgánicos
solo alcanzan puntos de fusión a temperaturas muy elevadas.

Compuestos
Compuestos orgánicos
inorgánicos

Origen Biológico No biológico

Carbono (siempre), Elementos

hidrógeno (casi siempre), metales
Elementos
oxígeno, nitrógeno, y elementos
fósforo y azufre no metales

Iónicos en su
Enlaces Covalentes
mayoría

Isomería Sí No

Conducción de electricidad No Sí

Combustibilidad Sí Rara vez

Aromaticidad Sí No

Puntos de fusión y ebullición Bajos Altos

1.3.- Presencia De Los Compuestos Orgánicos En El hábitat Humano

El aire que respiramos, el agua que bebemos, los alimentos que

ingerimos, los minerales que utilizamos y, en fin, nosotros mismos y
la Tierra toda, aparecen formados por cuerpos, simples unos y otros
compuestos, a cuyo estudio se consagra la rama de la ciencia que
denominamos Química. Pero la Química no se limita a estudiar la
composición y propiedades de todas estas sustancias sino también
sus transformaciones y la forma de producirlas. El número de
cuerpos simples a los que denominamos elementos químicos, es
muy reducido; pero de sus múltiples combinaciones han surgido
cientos de miles de sustancias compuestas.

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Los compuestos que integran los minerales se denominan
sustancias inorgánicas y los que forman los seres vivos, si son
elaborados por ellos, reciben el nombre desustancias orgánicas o
compuestos orgánicos.

La Presencia de estos en el hábitat humano. son esenciales para los

seres vivos, desde el más pequeño organismo como lo es una
bacteria o virus, hasta los animales más grandes y complejos ,
incluyendo al hombre, resultan ser sistemas de compuestos
químicos orgánicos, organizados para obtener energía y poder
realizar así sus funciones vitales, todo ello a través de las relaciones
químicas.

El ser vive una estrecha relación con su medio ambiente; por lo tanto
con muchos organismos vivos, que es lo mismo que decir
compuestos orgánicos. Un ejemplo de esto es: Los compuestos
orgánicos en procesos Metabólicos. El ser humano realiza el proceso
de la respiración, de forma espontánea, mientras el cuerpo tenga
vida.

Se inicia con los materiales orgánicos que forman parte de los

alimentos consumidos, y en él se obtiene anhídrido carbónico y
agua, además de la energía requerida para la vida, utilizada en las
diferentes funciones básica de todo ser vivo, en el transporte de
diferentes materiales y en la fabricación de moléculas gigantes
llamadas proteínas, constituyente fundamentales de todos los
tejidos presente en el cuerpo humano.

Este último proceso se lleva acabo dirigido por moléculas orgánicas,

denominados ácidos nucleicos, el desoxirribonucleico y el
ribonucleico o mejor conocido como (ADN, Y ARN).

Desde el principio de su desarrollo, la Química Orgánica se ha

relacionado estrechamente con el estudio de los seres vivos y,
gracias al uso de esta rama de la Ciencia, se ha logrado saber cómo
funciona nuestro organismo y la precisa interacción que
experimente con la química, a su vez es un auxiliar del ser humano

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principalmente que no solo ha dado un gran aporte a la industria de
la medicina en la lucha contra las enfermedades, sino también a
mejorado la química en un gran número de productos de uso
corriente como el jabón, las grasas vegetales y el plástico.

1.4.- ¿Qué es el metabolismo?

Se denomina metabolismo al conjunto de reacciones químicas

controladas, mediante las cuales los seres vivos pueden cambiar la
naturaleza de ciertas sustancias para obtener así los elementos
nutritivos y las cantidades de energía que requieren en los procesos
de crecimiento, desarrollo, reproducción, respuesta a estímulos,
adaptación y sostén de la vida.

El metabolismo tiene lugar en el interior de las células de los

organismos vivos, a través de un conjunto de sustancias orgánicas,
de naturaleza proteica, llamadas enzimas, que son las encargadas de
propiciar determinadas reacciones bioquímicas.

Las enzimas buscan generar reacciones químicas favorables al

organismo y evitar las desfavorables. Lo hacen a través de cadenas
específicas de reacciones denominadas “rutas metabólicas”, en las
que una sustancia es transformada en un producto químico que a su
vez sirve de reactivo en un nuevo proceso de transformación, al
utilizar compuestos nutritivos y desechar los tóxicos. Distintas
especies de seres vivos emplean rutas metabólicas similares, a pesar
de que cada metabolismo específico determina también la cantidad
de alimento que la especie necesita.

1.4.1.- Fases del metabolismo

El catabolismo libera energía al romper enlaces químicos presentes

en los nutrientes. El metabolismo biológico se compone de dos fases
o etapas conjugadas: catabolismo y anabolismo. La primera se ocupa
de liberar energía, rompiendo vínculos químicos dados; la segunda
de emplear esa energía en formar nuevos enlaces químicos y
componer nuevos compuestos orgánicos.

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Estas fases dependen la una de la otra y se retroalimentan.

• Catabolismo o metabolismo destructivo. Se realizan procesos

liberadores de energía a partir de la ruptura de enlaces químicos
presentes en los nutrientes, usualmente a través de la hidrólisis
y la oxidación, que convierten moléculas complejas en otras más
simples. Se obtiene a cambio energía química (ATP), poder
reductor (capacidad de donar electrones o recibir protones de
ciertas moléculas) y los componentes necesarios para el
anabolismo.

• Anabolismo o metabolismo constructivo. Se realizan procesos

constructivos que consumen energía química, para emprender
el proceso inverso al catabolismo, y formar moléculas más
complejas a partir de estructuras simples, y suministrar al
organismo proteínas, lípidos, polisacáridos y ácidos nucleicos.

1.4.2.- Funciones del metabolismo

El metabolismo es el conjunto de transformaciones químicas que

provee al cuerpo viviente de las sustancias que necesita para existir,
crecer y reproducirse. En el caso de las plantas y los organismos
autótrofos, el metabolismo comienza con la fijación del dióxido de
carbono valiéndose de la luz solar, para luego sintetizar, a partir de
moléculas simples, los glúcidos que le servirán de combustible
celular. En cambio, en los organismos heterótrofos (como los
animales) el metabolismo parte de oxidar y descomponer la glucosa
(glucólisis), proteínas y lípidos extraídos de la materia orgánica de la
que se alimentan, lo cual requiere de una digestión que transforme
el tejido y la materia consumida en sus componentes elementales.

1.4.3.- Importancia del metabolismo

Si el metabolismo se detuviera sería imposible sostener la actividad

vital.

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El metabolismo es la garantía de la vida. Los seres vivos estamos
intercambiando materia y energía con el medio ambiente durante
toda la vida, por lo que el metabolismo nos acompaña desde el
nacimiento hasta la muerte, actuando sin interrupción. Si el
metabolismo se detuviera, la muerte sobrevendría, pues sería
imposible seguir obteniendo la energía química para sostener la
actividad vital, mucho menos para crecer o para reproducirse o
reponer tejidos dañados.

1.4.4.- Tipos de metabolismo humano

Según los especialistas en nutrición y en alimentación, pueden

identificarse tres tipos de metabolismo humano:

Metabolismo proteico. Las personas con este tipo de metabolismo

son poco propensos a la ingesta de azúcares y dulces, exhiben
predilección por dietas ricas en proteínas y grasas animales, y suelen
tener hambre con frecuencia.

Metabolismo carbohidrático. Las personas con este tipo de

metabolismo tienen apetito moderado, y prefieren los dulces y las
harinas, así como los estimulantes (como el café). Presentan una
variación frecuente de peso y les cuesta alcanzar cierta estabilidad.

Metabolismo mixto. Las personas con este tipo de metabolismo se

nutren por igual de ambas formas y suelen mantenerse en
márgenes moderados de hambre. Sin embargo, cuando la
alimentación falla, son el primer grupo en dar síntomas de fatiga.

1.5.- ¿Qué es la polimerización?

es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros

(compuestos de bajo peso molecular) se agrupan químicamente
entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, llamada polímero,
bien una cadena lineal o una macromolécula tridimensional.

15
1.5.1.- Procesos de polimerización.

Existen diversos procesos para unir moléculas pequeñas con otras

para formar moléculas grandes. Su clasificación se basa en el
mecanismo por el cual se unen estructuras monómeras o en las
condiciones experimentales de reacción. Mecanismos de
polimerización. La polimerización puede efectuarse por distintos
métodos a saber:

1.5.1.2.- Polimerización por adición.

• Adición de moléculas pequeñas de un mismo tipo unas a otras

por apertura del doble enlace sin eliminación de ninguna parte
de la molécula (polimerización de tipo vinilo.).

• Adición de pequeñas moléculas de un mismo tipo unas a otras

por apertura de un anillo sin eliminación de ninguna parte de la
molécula (polimerización tipo epóxido.).

• Adición de pequeñas moléculas de un mismo tipo unas a otras

por apertura de un doble enlace con eliminación de una parte
de la molécula (polimerización alifática del tipo diazo.).

• Adición de pequeñas moléculas unas a otras por ruptura del

anillo con eliminación de una parte de la molécula
(polimerización del tipo aminocarboxianhidro.).

• Adición de birradicales formados por deshidrogenación

(polimerización tipo p-xileno.).

1.5.1.3.- Polimerización por condensación.

• Formación de poliésteres, poliamidas, poliéteres, polianhidros,
etc., por eliminación de agua o alcoholes, con moléculas
bifuncionales, como ácidos o glicoles, diaminas, diésteres entre
otros (polimerización del tipo poliésteres y poliamidas.).

16
 • Formación de polihidrocarburos, por eliminación de halógenos o
haluros de hidrógeno, con ayuda de catalizadores metálicos o de
haluros metálicos (policondensación del tipo de Friedel-Craffts y
Ullmann.).

• Formación de polisulfuros o poli-polisulfuros, por eliminación de

cloruro de sodio, con haluros bifuncionales de alquilo o arilo y
sulfuros alcalinos o polisulfuros alcalinos o por oxidación de
dimercaptanos (policondensación del tipo Thiokol.).

1.5.1.4.- Polimerización en suspensión, emulsión y masa.

• polimerización en suspensión. En este caso el peróxido es
soluble en el monómero. La polimerización se realiza en agua, y
como el monómero y polímero que se obtiene de él son
insolubles en agua, se obtiene una suspensión. Para evitar que
el polímero se aglomere en el reactor, se disuelve en el agua una
pequeña cantidad de alcohol polivinílico, el cual cubre la
superficie de las gotitas del polímero y evita que se peguen.

• En esas condiciones el monómero se emulsifica, es decir, forma

gotitas de un tamaño tan pequeño que ni con un microscopio
pueden ser vistas. Estas microgotitas quedan estabilizadas por
el jabón durante todo el proceso de la polimerización, y acaban
formando un latex de aspecto lechoso, del cual se hace
precipitar el polímero rompiendo la emulsión. Posteriormente se
lava, quedando siempre restos de jabón, lo que le imprime
características especiales de adsorción de aditivos.

• Polimerización en emulsión. La reacción se realiza también en

agua, con peróxidos solubles en agua pero en lugar de agregarle
un agente de suspensión como el alcohol polivinílico, se añade
un emulsificante, que puede ser un detergente o un jabón.

17
1.5.1.5.- Polimerización en masa.

En este tipo de reacción, los únicos ingredientes son el monómero y

el peróxido. El polímero que se obtiene es muy semejante al de
suspensión, pero es más puro que éste y tiene algunas ventajas en la
adsorción de aditivos porque no esta contaminado con alcohol
polivinílico. Sin embargo, debido al gran tamaño de sus partículas no
se dispersa en los plastificantes y no se usa para plastisoles.

1.6.- ¿Qué es el átomo de carbono?

El carbono es uno de los elementos más abundantes en la Tierra,

esencial para la vida. Es el componente principal de la materia
orgánica; también integra el producto final del metabolismo de la
mayoría de los seres vivos y del proceso de combustión al formar
parte del dióxido de carbono (CO2).

El carbono se presenta bajo numerosas estructuras y también de

manera amorfa; sus propiedades físicas son a menudo muy
contrastantes. Tiene la propiedad de poder combinarse con casi
todos los elementos; se puede combinar tanto con metales como
con no metales (ejemplos: carburo de calcio (CaC 2), disulfuro de
carbono (CS2), cloroformo (CHCl3), entre otros.). Se calculan
aproximadamente unos 10 millones de compuestos de carbono,
muchos de ellos esenciales para la vida en el planeta.

1.6.1.- Características del átomo del carbono

El carbono posee 6 protones y 6 neutrones en su núcleo.

Su número atómico es 6 y su masa atómica es 12. Esto significa que

tiene en su núcleo 6 protones y 6 neutrones en su configuración
estable, y que el núcleo está rodeado por 6 electrones. Esos
electrones se distribuyen según la siguiente configuración
electrónica: dos en su primer nivel de energía (que tiene un orbital s)
y cuatro en su segundo nivel de energía (que tiene los orbitales s y p),
esto se representa como 1s22s22p2.

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Es tetravelente. Esto significa que tiene 4 electrones orbitando en su
último nivel de energía, que se pueden combinar con los electrones
más externos de otros átomos, a menudo también de carbono,
formando enlaces covalentes. Esto significa que el carbono puede
formar cuatro enlaces químicos.

Presenta alotropía. Puede presentarse bajo estructuras moleculares

diferentes, en el mismo estado físico, dependiendo de las
condiciones de formación. Los alótropos más importantes del
carbono son: diamante, grafito, lonsdaleíta, fullereno, nanotubo de
carbono, carbono amorfo y grafeno.

Presenta isótopos. El carbono tiene solo dos isótopos naturales: el

carbono-12, que es el mayoritario (98,90 %), y el carbono-13, presente
en mínima proporción (1,10 %). Además existen trece isótopos
inestables cuyos períodos de semidesintegración o vida media van
desde los 200 nanosegundos (como en el carbono-22) hasta los 5730
años (como sucede con el carbono-14). El carbono-13 se utiliza en
estudios estructurales (sobre todo, de RMN/Resonancia Magnética
Nuclear), el carbono-14 se emplea para datar objetos arqueológicos,
dada su larguísima vida media.

Se combina fácilmente. El carbono se puede combinar tanto con

metales como con no metales (por ejemplo: carburo de calcio (CaC2),
disulfuro de carbono (CS2), cloroformo (CHCl3), etc.). Se estima que
hay cerca de 10 millones de compuestos de carbono, muchos de ellos
esenciales para la vida.

1.7.- Hibridaciones del carbono

Los orbitales atómicos son las probabilidades de encontrar un

electrón en una región del espacio alrededor del núcleo atómico. La
hibridación es la interacción entre estos orbitales, que cuando se
superponen forman orbitales híbridos que llevan a la formación de
los distintos enlaces químicos.

19
En el caso del carbono, sus cuatro electrones de la capa más externa
se pueden combinar con los electrones de otros átomos, así, el
átomo de carbono puede formar tres tipos de hibridaciones, que
tienen implicancias en la geometría molecular final de los
compuestos que forma el carbono. Estas hibridaciones pueden ser:
• Hibridación sp3. Explica la formación y geometría de los
compuestos con enlaces simples, que tienen una geometría en
forma de tetraedro.

• Hibridación sp2. Explica la formación y geometría de los

compuestos con enlaces dobles, que pueden tener geometría
trigonal plana.

• Hibridación sp. Explica la formación y geometría de los

compuestos con enlaces triples, que tienen geometría lineal.

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