UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES FES

ZARAGOZA

INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE CIENCIA BÁSICA III

EXTRACCIÓN LÍQUIDO LÍQUIDO-CAFEÍNA

GRUPO: 3362

PROFESOR: LUNA VELAZQUEZ ALFONSO MACARIO

INTEGRANTES:

● CASTAÑEDA GARCÍA ANAHY

● GARCÍA SÁNCHEZ BRAULIO
● RAMIREZ MOTA URIEL
 1. Investigar las propiedades químicas, físicas y tóxicas de los siguientes
compuestos:
También usos de la cafeína y componentes del té negro.

Compuesto Propiedades físicas Propiedades Propiedades tóxicas

químicas

Cafeína Estado sólido Estable bajo Toxicidad oral aguda

Blanco condiciones DL50 Rata: 367.7
Inodoro ambientales normales. mg/kg
Punto de fusión Posibles reacciones No es irritante para la
236-239°C violentas con: piel. No es irritante
Densidad 1.23g/ml a Agentes oxidantes para los ojos.
18°C fuertes.
Solubilidad en agua
aprox.20 g/l
a 20 °C
Punto de sublimación:
178°C

Carbonato de CaCO3 El producto es Toxicidad oral aguda

Calcio Estado Sólido químicamente estable DL50 Rata: > 2.000
Color gris claro bajo condiciones mg/kg
Inodoro normales (a tempera Toxicidad cutánea
Punto de fusión tura ambiental) aguda DL50 Rata: >
825°C/520°c Materiales 2.000 mg/kg
Solubilidad en agua: incompatibles Ácidos No irrita la piel ni los
0.017 g/l a 20 °C fuertes. Oxidantes ojos.
Densidad 2.93 g/cm3 fuertes.

Carbonato de Sodio Na2CO3 Estable bajo condiciones Toxicidad Aguda, Oral

Estado sólido normales de uso y LD 50, rata: 4090
Color blanco almacenamiento. mg/kg.
Higroscópico. Fácilmente
Inodoro Las altas
absorbe humedad del
Punto de fusión 851°C aire.
concentraciones de
Densidad: 2.54 g/cm3 Reacciona violentamente polvo pueden irritar las
Solubilidad en agua [% con ácidos para membranas nasales y
en peso] : 71 g/l a 0 °C / formar dióxido de el tracto respiratorio.
471 g/l a 32 °C carbono. Irrita la piel, puede
Incompatibilidades: causar quemadura​s
Fluoruro, aluminio,
pentoxido de fosforo,
acido sulfúrico,
Zinc, litio, humedad,
hidróxido de calcio

Acetato de plomo Pb(C2H3O2)2 Reactividad: Reactivo Puede causar dolor de

Estado físico Sólido con agentes reductores y cabeza, irritabilidad,
Color Blanco oxidantes. malestar estomacal y
Estabilidad: Estable bajo
Olor Ligero olor a ácido debilidad.
condiciones normales.
acético Incompatibilidad:
Como efecto crónico
Punto de fusión 75 °C Bromatos, fenol, sulfuros, puede provocar cáncer
peróxido de hidrógeno, de pulmón, cerebro,
resorcinol, ácido estómago y riñón.
salicílico,
los sulfitos, infusiones
vegetales, álcalis,
fosfatos, citratos,
 cloruros, carbonatos,
tartratos, y ácidos

Cloroformo Fórmula CHCl3 Los productos de LD50 ( en ratas): 1

Estado líquido descomposición del g/Kg.
Incoloro cloroformo son: fosgeno, LDLo (oral en
cloruro de hidrógeno,
Punto de fusión: -63.5°C humanos): 140 mg/Kg
cloro y óxidos de carbono
Punto de ebullición: y cloro. Todos ellos
Se ha encontrado que
61.26 °C (760 mm de corrosivos y muy tóxicos. es un carcinogénico
Hg) El cloroformo reacciona en ratas y ratones y se
Densidad: 1.498 g/ml ( a volentamente con: sospecha que es un
15 °C); 1.484 (a 20 °C) -Acetona en medios muy carcinógeno humano a
Solubilidad: miscible con básicos. largo plazo y debe ser
etanol, benceno, éter -Fluor, tetróxido de reemplazado por otros
dietílico, éter de petróleo, dinitrógeno, metales disolvente, cuando sea
tetracloruro de como aluminio, posible.
magnesio, sodio, litio y
carbono, disulfuro de potasio,
carbono y acetona. sodio en metanol,
Inflamable metóxido de sodio,
Punto de ebullición nitrometano entre otros.
Innflamable

Cloruro de metileno CH₂Cl₂ Sensibilidad a la luz Provoca irritación

Estado líquido El producto es cutánea.
Incoloro químicamente estable Provoca irritación
bajo condiciones
Olor dulce ocular grave.
normales (a tempera tura
Punto de fusión -95 °C ambiental).
Puede provocar
Punto de ebullición 40°C Reacción exotérmica somnolencia o vértigo.
Densidad 1,33 g/cm3 con: Toxicidad oral aguda
a 20 °C Metales alcalinotérreos, DL50 Rata: > 2.000
Solubilidad en agua 20 Metales en polvo, mg/k
g/l amidas, alcoholatos,
a 20 °C óxidos no metálicos,
terc-butanolato de
potasio, amida de sodio

Dicloroetano C2H4Cl2 El producto es Líquido y vapores muy

Estado líquido químicamente estable inflamables.
Incoloro bajo condiciones Nocivo en caso de
Punto de fusión: -35,5 °C normales (a tempera ingestión. Puede ser
Punto inicial de tura mortal en caso de
ebullición e intervalo ambiental). ingestión y
de ebullición 83.5 - 84.1 Incompatible con penetración en las
°C agentes oxidantes vías respiratorias.
Densidad relativa 1.25 fuertes. Provoca irritación
g/cm3 a 20 °C cutánea.
Solubilidad en agua 7.9 Provoca irritación
g/l a 25 °C - ocular grave.
DL50 Oral - Rata -
macho - 770 mg/kg

Sodio metálico Na + El material es estable En contacto con el

Estado sólido bajo condiciones agua desprende gases
Color plata gris ambientales normales inflamables que
Inodoro y en condiciones pueden inflamarse
Punto de fusión 97.8 °C previsibles de espontáneamente.
Densidad 0,97 g/cm3 temperatura y presión Provoca quemaduras
a 20 °C durante su graves en la piel y
Temperatura de ignición almacenamiento y lesiones oculares
 > 115 °C manipulación. graves
Solubilidad: Soluble en Reacciona
mercurio (forma violentamente con el
amalgamas sódicas) y agua.
amoniaco (generando
una disolución
azul).

Hidróxido de NH4OH Este material no es Debido a que es un

amonio Peso molecular : 35.05 reactivo bajo material hidrosoluble,
g/mol condiciones puede dispersarse en
Forma: claro, líquido ambientales normales. medios acuosos.
Color: incoloro Es estable bajo Puede ser muy tóxico
Punto de fusión 0.0 °C condiciones para los organismos
Punto inicial de ambientales normales acuáticos.
ebullición:100.0 °C tanto en la Produce quemaduras
Densidad relativa 0.9 manipulación como en por corrosión en
g/mL a 25 °C (77 °F) el almacenamiento. contacto con la piel y
Solubilidad en agua: Puede formar ojos, la gravedad
soluble atmósferas depende del tiempo y
potencialmente cantidades de
explosivas en el aire. exposición. En las vías
Puede reaccionar respiratorias produce
violentamente con irritación, tos
materias oxidantes. compulsiva,
Incompatibilidad con espasmos,
ácidos fuertes, ahogamiento, edema
agentes oxidantes, pulmonar por
halogenuros, metales ingestión. Produce
como cobre y níquel y quemaduras en boca,
sus aleaciones. esófago y estómago.

Sulfato ferroso FeSO4 7 H2O Estable bajo El contacto prolongado

Peso molecular : 278.02 condiciones normales. con la piel puede
g/mol Evitar Condiciones a causar irritación y
Estado: Líquido cristalino altas temperaturas. eccemas.
Color: azul o verdoso Puede reaccionar de Este producto causa
Olor: Ligeramente ácido forma violenta o irritación en los ojos,
Temperatura de explosiva en contacto piel y membranas
ebullición: No aplicable con trióxido de mucosas. La ingestión
Temperatura de fusión: arsénico; nitrato de puede causar
57 ºC sodio; iso cianoacetato quemaduras del tracto
Densidad relativa: 1.21 de metilo y bases superior digestivo e
g/mL fuertes. irritación de las
Solubilidad en agua membranas mucosas.
totalmente miscible

Cloruro potasio KCl Posibilidad de El contacto frecuente y

Masa molar 74,55 g/mol formación de vapores continuo con la piel
Forma sólido Color peligrosos por puede causar
blanco Olor inodoro incendio en el entorno. irritaciones de piel.
Punto de fusión 773 °C El fuego puede En los ojos causa
Punto /intervalo de provocar emanaciones irritación de ligera a
ebullición 1.413 °C a de: Gas cloruro de moderada.
1.013 hPa hidrógeno. Inhalar polvo puede
Densidad 1,98 g/cm3 a Este material no es irritar las vías
20 °C reactivo bajo respiratorias.
Solubilidad en agua 347 condiciones En caso de ingestión
g/l a 20 °C ambientales normales. causa vómitos,
 náuseas, arritmia
cardíaca.

Ácido sulfúrico H2SO4 En contacto con Es considerado

Estado físico, color y metales puede altamente tóxico para
olor: Líquido aceitoso, formarse hidrógeno la vida acuática.
inodoro e incoloro a gaseoso con riesgo de En el suelo puede
condiciones normales. explosión. La reacción disolver algunos
Toma un ligero olor genera calor. minerales,
picante en caliente. Productos tóxicos de deteriorando las
Masa molar: 98.08 g/mol la combustión: Óxidos características de
Temperatura de fusión (a de azufre, hidrógeno, éste.
1 atm, al 93%): -32°C anhídrido sulfuroso y Quemaduras en el
Temperatura de sulfúrico. tracto digestivo con
ebullición (a 1 atm, al perforación en esófago
95%): 290 °C y estómago. Dolor
Densidad de líquido abdominal. Dificultad
(agua=1): 1.84 (al 98%) para comer, náuseas,
Solubilidad en agua: sed, vómito con
100% sangre y diarrea.
Shock y colapso
Efectos mutagénicos y
teratogénicos sólo se
han reportado en
animales.

.Ácido nítrico HNO3 El ácido nítrico se Puede generar óxidos

PESO MOLECULAR: descompone con de nitrógeno, muy
63.02 g/mol cierta facilidad, tóxicos, cuando se
líquido cuyo color varía generando óxidos de calienta.
de incoloro a amarillo nitrógeno. Reacciona Reacciona
pálido, de olor sofocante con álcalis, óxidos y explosivamente con
Punto de ebullición: 86 sustancias básicas, polvos metálicos,
oC. generando sales. Es carburos, sulfuro de
Punto de fusión: -42 oC un oxidante fuerte, hidrógeno, alcohol y
Densidad: 1.3100 (a 20 dependiendo de su carbón. Incrementa la
oC, g/ml) concentración. Se ha inflamabilidad de
Solubilidad: informado de combustibles
Completamente miscible reacciones violentas orgánicos y materiales
en agua. entre el ácido nítrico y: oxidados, pudiendo
Ácido y anhídrido causar su ignición.
acético, acetona, Con agua y vapor,
acetonitrilo y genera calor y humos
alcoholes, por lo que corrosivos y
no se recomienda para venenosos. Con
limpiar material de agentes reductores
laboratorio. poderosos, explota.
Este producto es
principalmente irritante
y causa quemaduras y
ulceración de todos los
tejidos con los que
está en contacto.

Ácido salicílico C7H6O3 El producto es Toxicidad oral aguda

Peso Molecular: 138.12 químicamente estable DL50 Rata: 891 mg/kg
Estado: Sólido (polvo o bajo condiciones Toxicidad aguda por
cristal) normales (a inhalación.
Color: blanco temperatura Consecuencias
 Densidad: 1.443 g/cm3 ambiental) posibles:, irritación de
a 20 °C Posibles reacciones las mucosas
Punto de sublimación: violentas con: Agentes En caso de fuerte
76°C oxidantes fuertes, calentamiento pueden
Densidad: 1,443 g/cm3 hierro/compuestos con producirse mezclas
a 20 °C hierro. explosivas con el aire.
Solubilidad en agua a
20°C: 2 g/l
Soluble en solventes
orgánicos

Benceno Productos de El benceno tiene

C6H6 descomposición: efectos tóxicos sobre
monóxido y dióxido de la sangre
Estado: Líquido carbono. principalmente. Un
Color: Incoloro Es inflamable y contacto constante
PM: 78 g/ mol reacciona con este producto
Densidad: 0.87 g/ml a violentamente con produce sangrado
20°C agentes oxidantes nasal y de las
Punto de fusión: 5.5°C como perclorato de mucosas
Punto de ebullición:80.1 plata, peróxidos de desarrollándose,
°C sodio y potasio, además, manchas
oxígeno líquido, cloro, púrpuras. Si las
Solubilidad: soluble en trióxido de cromo, condiciones lo
1430 partes de agua o ácido crómico, ácido propician los daños
1780 mg/ml (a 20 oC) , nítrico, ácido progresan y pueden
miscible en etanol, permangánico, ozono, generar leucemia.
cloroformo, éter, peróxido de nitrilo; A concentraciones
disulfuro de carbono, cloruro de aluminio en bajas, irrita los ojos y
tetracloruro de carbono, presencia de las mucosas de nariz y
ácido acético glacial, perclorato de flúor y tráquea. Los efectos
acetona y aceites. con productos por exposiciones
halogenados como prolongadas son sobre
trifluoruro y el sistema nervioso
pentafluoruro de central, provocando
bromo, pentafluoruro y cansancio, dolor de
heptafluoruro de yodo cabeza y
y con hexafluoruro de posteriormente
uranio. convulsiones,
depresión y/o
excitación e, incluso,
la muerte por paro
respiratorio

Tolueno C7H8 Productos de LDLo (oral en

peso molecular: 92.13 descomposición: humanos): 50 mg/Kg
g/mol monóxido y dióxido de Es muy inflamable por
Estado líquido carbono. lo que sus vapores
Incoloro reacciones explosivas pueden llegar a un
Punto de fusión: -95,5 °C durante la nitración de punto de ignición,
Punto de ebullición: este producto químico prenderse y
111°C con ácido nítrico y transportar el fuego
Densidad 0.87 g/ml (a 20 sulfúrico, hacia el material que
oC), 0.8623 ( a 25 oC) es incompatible con los originó.
Solubilidad : muy poco agentes oxidantes.
soluble en agua (0.05
g/100 ml), miscible con
éter, acetona, etanol,
cloroformo, ácido acético
 glacial, disulfuro de
carbono y aceites.

Hexano C6H14 Productos de Puede provocar daños

peso molecular: 86.17 descomposición: en los órganos
g/mol monóxido y dióxido de (sistema nervioso) tras
Estado líquido carbono. Reacciona exposiciones
Incoloro vigorosamente con prolongadas o
Punto de fusión: -95,5 °C materiales oxidantes repetidas
Punto de ebullición: 69°C como cloro, fluor o Puede provocar
Densidad 0.66 (a 20 oC) perclorato de somnolencia o vértigo.
Solubilidad : muy poco magnesio. Puede ser mortal en
soluble en agua 0,0095 caso de ingestión y
mg / ml a 25 ° C penetración en las
vías respiratorias.

Éter de petróleo mezcla de hidrocarburos Incompatibilidad: Inhalativa (LC-50/4h)

Líquido incoloro. Agentes oxidantes 3400ppm/ H (Rata)
Punto de ebullición: 35°C fuertes Corrosión/irritación
Punto de fusión; -40°c Productos peligrosos cutáneas: Sí.
Punto de inflamación: de la descomposición: Lesiones oculares
250°C Monóxido de carbono graves/irritación
Densidad :0.67 a 20°C y dióxido de carbono ocular: Sí.
Solubilidad:Baja Sensibilización
solubilidad en Agua
(0,04 % a 20ºC) Soluble
en benceno.

Salicilato de cafeína C 15 H 16 N 4 O 5
Sal
Peso molecular:
332,31 g / mo
Punto de ebullición
416,8ºC a 760 mmHg
Punto de inflamabilidad
205,9ºC
Punto de fusión:137°C

Murexida C8H8N6O6
Sólido rojo
violeta-marrón
Peso molecular
284,19 g / mol
Solubilidad : 1g/L en
agua a 20°C

Azul de Prusia Fe4[Fe(CN)6]3 Cuando se calienta Se han notificado

Polvo azul oscuro hasta la casos leves de
Peso molecular descomposición, emite hipopotasemia, ya que
859,2 g / mol humos muy tóxicos de el azul de Prusia
Solubilidad: En agua , 6 cianuro de hidrógeno y puede unirse a otros
mg / mL a 25 ° C óxidos de nitrógeno. electrolitos que se
Densidad: 1.80 g/cm3 encuentran en el tracto
gastrointestinal. Los
síntomas
 gastrointestinales
incluyen dolor o
distensión abdominal.
Puede producirse
estreñimiento dando
como resultado una
mayor disminución de
la motilidad
gastrointestinal y un
aumento de la
reabsorción y del
tiempo de exposición a
radioisótopos, pero
puede tratarse con un
laxante a base de fibra
y / o una dieta rica en
fibra. La dosis oral que
produce toxicidad
aguda en ratón, rata y
conejo es> 8000 mg /
kg.

Celita Consiste principalmente No se ha observado

en sílice (SiO2) toxicidad aguda por
pulverizada inhalación De
Polvo gris acuerdo a los datos
Peso molecular:60 g/mol disponibles no reúne
Punto de fusión: 1610°C los criterios
Insoluble en agua para su clasificación.
Densidad 2.6 El contacto prolongado
en combinación con
La abrasión puede
producir quemaduras
graves.

❖ Usos de la cafeína
La cafeína se encuentra en varios productos vegetales y puede ser ingerida en
bebidas como el té, el café y algunos refrescos y bebidas energéticas. La cafeína es
un estimulante, y puede mejorar el estado de alerta y prevenir el cansancio durante
períodos cortos. Puede alterar el sueño en algunas personas si se toma antes de
acostarse.
❖ Componentes del té negro
Numerosas investigaciones han demostrado que el té negro posee una amplia
variedad de propiedades beneficiosas para la salud.

Estas son similares entre las diferentes variedades de té ya que todas provienen de
la misma planta, la Camellia sinensis, aunque según su origen, y su forma de
preparación, algunos compuestos podrían encontrarse en mayor concentración,
como la cafeína​.
El té negro contiene polifenoles, taninos, teína, antocianinas, vitaminas del grupo B,
k y minerales como el magnesio, calcio, fósforo o zinc.

El té negro, tiene mayor cantidad de Teína, que el té verde, por lo tanto sus efectos
son más fuertes en nuestro cuerpo, pero no sobre estimula el corazón.

2. Extracción a reflujo
Es un proceso en el cual el material fragmentado
disuelto en un disolvente convenientemente elegido, se
somete a ebullición. Debido a que un calentamiento
prolongado de la solución podría conducir a la
evaporación total del disolvente, se utiliza un equipo
que consta de un balón de destilación (que contiene el
material a extraer más el disolvente) y un refrigerante.
La temperatura elevada del disolvente permite una
mejor extracción de los componentes deseados ya que
la solubilidad de la mayoría de sustancias aumenta con
la temperatura.
Este método presenta muchos inconvenientes ya que
muchos compuestos termolábiles (sustancia, material
que se destruye al alcanzar una temperatura más o menos elevada) alteran o
descomponen a la T de ebullición del disolvente.

3. Extracción líquido-líquido discontinua, fundamento teórico. Deducir la

ecuación de Nernst a partir del KD e indicar el significado de cada una
de las literales presentes.

❖ La Extracción Líquido-Líquido es, junto a la destilación, la operación básica

más importante en la separación de mezclas homogéneas líquidas. Consiste
en separar una o varias sustancias disueltas en un disolvente mediante su
transferencia a otro disolvente insoluble, o parcialmente insoluble, en el
primero. La transferencia de materia se consigue mediante el contacto directo
entre las dos fases líquidas.
En una operación de extracción líquido-líquido se denomina alimentación a la
disolución cuyos componentes se pretende separar, disolvente de extracción
al líquido que se va a utilizar para separar el componente deseado, refinado a
la alimentación ya tratada y extracto a la disolución con el soluto recuperado.

La extracción continua se fundamenta en el coeficiente de reparto. Por

ejemplo en la separación de un compuesto orgánico de una solución o
suspensión en un medio acuoso por lavado con un solvente orgánico en el
compuesto soluble pero inmiscible o parcialmente inmiscible en agua.
 En este caso el componente se encuentra disuelto en un disolvente A
(generalmente agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente B (un solvente
orgánico como éter etílico, benceno, etc.) los que son inmiscibles entre sí.
Los disolventes A y B se agitan en un embudo de separación y se deja
reposar hasta que se separen las dos fases o capas, permitiendo que el
compuesto presente se distribuya en las capas de acuerdo a sus
Solubilidades Relativas.

❖ El yodo es soluble en agua y tetracloruro de carbono. Cuando una solución

de de éstos compuestos se agitan, al ser inmiscible el tetracloruro de
carbono en agua,el yodo se distribuye en las capas de agua y el tetracloruro
de carbono también de manera que existe un equilibrio con la relación de
concentraciones del yodo en dichas capas y que además es constante a
cualquier temperatura.
Dada esta distribución de un soluto entre dos solventes inmiscibles o
ligeramente miscibles puede realizarse con cualquier soluto para el cual se
encuentra el par de disolventes inmiscibles adecuado.
La conducta anterior es una consecuencia de los requisitos termodinámicos del
equilibrio.
Consideremos un par de disolventes en contacto A y B que tienen la misma
sustancia en solución donde la energía libre molar parcial del soluto en el líquido A
se representa así:

ΔG (A) = ΔG° (B) + RT ln x (A) … (1)

Donde
ΔG (A) = es la energía libre molar del disolvente A,
ΔG° (B) = energía libre producida por el disolvente B en estado puro
Xa= la fracción molar del soluto presente en el disolvente A
T= temperatura
R= constante de gases ideales

También podemos escribirla para el disolvente B

ΔG (B) = ΔG° (A) + RT ln x (B) ….. (2)

Donde
ΔG (B) = es la energía libre molar del disolvente B
ΔG° (A) = energía libre producida por el disolvente A en estado puro
Xb = la fracción molar del soluto presente en el disolvente B
T= temperatura
R= constante de gases ideales
Como existe un equilibrio entre las capas podemos establecer la siguiente condición

ΔG (A)=ΔG (B)

Entonces

ΔG° (B) + RT ln x (A)= ΔG° (A) + RT ln x (B) ….. (3)

despejando a ln x (A) y ln x (b)

RT ln x (A) - RT ln x (B)= ΔG° (A) - ΔG° (B)

RT* ln (x a/ x b ) = ΔG° (A) - ΔG° (B)

ln (x a/ x b )= ΔG° (A) - ΔG° (B)/ RT ….. (4)

Sin embargo, recordemos que ​ΔG° (A) ​y ​ ΔG° (B) ​a una temperatura dada se
vuelven constantes en un disolvente y R es una constante:

ln (x A/ x B) = constante

K= x (A) / x (B) … (5)

Ahora bien, la ecuación (4) representa la ley de distribución de Nernst que

establece que una sustancia se distribuye entre los solventes hasta que en
equilibrio se alcanza una relación constante de la actividad de la sustancia en las
dos capas a una temperatura dada.
Cuando las soluciones están suficientemente diluidas y el solvente se comporta
como ideal se puede expresar como

KD = C (A) / C (B) …(6)

Donde
K= constante de de distribución o reparto
C= concentración de los disolventes
A y B= disolventes

El valor de K dependerá de la naturaleza del soluto en los líquidos.

 4. Sublimación, fundamento teórico, gráfica de presión de vapor vs
Temperatura. Usos, métodos y cómo llevarlos a cabo.
La sublimación de un elemento o compuesto es una transición de la fase gas a la
fase sólida sin pasar por una etapa líquida intermedia. La sublimación es una
transición de fase que ocurre a temperaturas y presiones por debajo del punto triple.
A presiones normales, la mayor parte de compuestos químicos y elementos poseen
tres estados diferentes a temperaturas distintas. En estos casos, la transición del
sólido al estado gaseoso requiere un estado líquido intermedio. Sin embargo, para
algunos elementos o sustancias, a determinadas presiones, el material puede pasar
directamente de sólido al estado gaseoso.

Cuando se utiliza para purificar sólidos hace falta, después de sublimar, que se
vuelva a depositar (solidificar sin pasar por líquido). El proceso se lleva a cabo en un
sublimador, recipiente donde se calienta el sólido que pasa a fase gas y que
contiene una parte muy fría (tipo dedo frío, recipiente con nieve carbónica,
refrigerante o condensador) donde cuando el gas se pone en contacto, vuelve a
solidificar y se deposita en su superficie.

Usos
Los congeladores sin hielo funcionan mediante un ventilador y circulación de aire
dentro del congelador. La temperatura bajo cero, junto con la circulación de aire,
conserva la sequedad del aire y acelera considerablemente el proceso de
sublimación. Esto mantiene sin hielo las paredes del congelador y los
compartimentos, aunque los cubitos de hielo sublimen continuamente.

La sublimación se utiliza para imprimir imágenes en objetos o superficies de

poliéster o polietileno. Una imagen hecha con pigmentos sólidos sublimables se
calienta sobre el objeto para imprimirla permanentemente sobre él. El calor aplicado
ayuda además a que se abran los poros del material para que los gases coloridos
los atraviesen.
La sublimación también se usa para crear sustancias deshidratadas por
congelación, como por ejemplo té, sopa o medicamentos, en un proceso llamado
liofilización, que consiste en congelar una solución o suspensión y calentarla muy
despacio en condiciones de medio a alto vacío (a una presión más baja que la
presión de vapor del solvente en su punto de fusión). El resultado sólido es, por lo
general, mucho más fácil de disolver o suspender de nuevo que uno que haya sido
producido a partir de un sistema líquido, y las temperaturas bajas causan menos
daño a las sustancias sensibles o reactivas.

La morfina sintetizada para ser utilizada como analgésico se purifica, nuevamente,

mediante sublimación a 110 ºC y aplicando vacío. Tanto la morfina como la cafeína
constan de moléculas grandes, pero con fuerzas intermoleculares relativamente
débiles en relación a sus masas.

La cafeína extraída del té o los granos de café puede purificarse si se calienta a 160
ºC, en lugar de fundirse sublima de una vez. Este método se utiliza para purificar
muestras de cafeína, aunque se pierde parte de su contenido si los vapores
escapan.

5. Métodos para identificar cafeína

● Cromatografía en capa delgada usando un estándar
En la cromatografía de capa fina la fase estacionaria se encuentra sujeta por una
placa plana y la fase móvil se desplaza por ella mediante capilaridad. La separación
de los diferentes solutos se debe al equilibrio entre las fases estacionaria y móvil.
Un estándar es el que sirve de patrón, modelo o punto de referencia para medir o
valorar cosas de la misma especie.
Se identifica la cafeína presente en un producto natural, diluyendo cafeina estandar
en cloroformo, a su vez se diluye la cafeína sublimada de la extracción en
cloroformo, se prepara la placa cromatográfica de gel de sílice, se colocan ambas
muestras (estándar y problema) con un capilar de vidrio sobre la placa y esta se
introduce a un frasco con un trozo de papel filtro dentro y con disolvente elegido
previamente vertido del mismo. Se espera a que el disolvente suba a través de la
placa. Si es necesario utilizar luz ultravioleta para observar las manchas y calcular el
factor de retención para comprobar que si se trata de cafeína la muestra problema.

● Punto de fusión mixto

El punto de fusión se puede utilizar como evidencia de apoyo para identificar un
compuesto de dos formas diferentes. No sólo se pueden comparar los puntos de
fusión de los dos compuestos individuales, sino que también se puede realizar un
procedimiento especial llamado punto de fusión mixto.El punto de fusión de la
mezcla requiere que una muestra auténtica del mismo compuesto esté disponible de
otra fuente. En este procedimiento, los dos compuestos (auténtico y sospechoso) se
pulverizan finamente y se mezclan en cantidades desiguales. Luego se determina el
punto de fusión de la mezcla. Si hay una depresión del punto de fusión o si el rango
de fusión se expande en una gran cantidad en comparación con el de las sustancias
individuales, puede concluir que un compuesto
ha actuado como una impureza hacia el otro y que no son el mismo compuesto. Si
no hay disminución del punto de fusión de la mezcla (el punto de fusión es idéntico
al de A puro y B puro), entonces A y B son casi con certeza el mismo compuesto.

● Derivado (Salicilato de cafeína)

Una forma de confirmar la identidad de un compuesto orgánico es preparar un
derivado del mismo. Un derivado es un compuesto que se deriva de un compuesto
similar mediante una reacción química. La cafeína es una base orgánica y, por
tanto, puede aceptar un protón de un ácido para formar una sal. La sal formada a
partir del ácido salicílico, aunque iónica, tiene un punto de fusión agudo y, por lo
tanto, se puede utilizar para ayudar a caracterizar la cafeína.

Procedimiento
A 50 mg de cafeína sublimada en un tubo de ensayo tarado, agregue 38 mg de
ácido salicílico y 2,5 ml de diclorometano. Caliente la mezcla a ebullición y agregue
éter de petróleo (un mal solvente para el producto) gota a gota hasta que la mezcla
se vuelva turbia, lo que indica que la solución está saturada. Si se agrega
demasiado éter de petróleo, aclare agregando una cantidad muy pequeña de
diclorometano.
Aísle el tubo para permitir que se enfríe lentamente a temperatura ambiente y luego
dejar enfriar en hielo. Los cristales en forma de aguja se aíslan eliminando el
disolvente mientras el tubo de reacción está en el baño de hielo. Evaporar las
últimas trazas de disolvente al vacío y determinar el peso del derivado y su punto de
fusión.

6. Identificación de Nitrógeno presente en la cafeina, Análisis cualitativo

elemental, reacciones fusión alcalina
El análisis cualitativo elemental se realiza para la caracterización de los elementos
que contiene un compuesto orgánico los más comunes son: carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos. Debido a que estos elementos se encuentran
en forma covalente, para poder identificarlos a través de pruebas cualitativas
específicas, es necesario transformarlos a iones sencillos, sales inorgánicas
solubles en agua.
El método más utilizado para dicha transformación es la fusión alcalina, la cual se
puede llevar a cabo de varias formas, siendo las más utilizadas:
● Fusión con sodio metálico o método de Lassaigne, en este método los
compuestos orgánicos se descomponen por fusión con sodio, formando las
correspondientes sales: haluros, cianuro, sulfuro,sulfocianuro y fosfato de
sodio,
● Fusión con zinc y óxido de calcio, este método puede ser utilizado, como una
alternativa a la fusión con sodio, o sólo para comprobar la presencia de
nitrógeno en la muestra, si hay duda en la primera fusión, la ventaja que tiene
es que representa un menor riesgo en su realización.
Procedimiento de fusión alcalina
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos
pequeños (nota 2). Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero (Fisher) y
calentar moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico).
En ese momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema.
Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y
manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo; continúe así durante 10 a 15
minutos. Retirar entonces de la flama y déjelo enfriar. Agregar 1 ml de etanol gota
a gota y agitar con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Esta disolución
origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si
es necesario agregue más etanol, hasta 3 ml. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml,
aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar (ahora con el mechero
Bunsen) a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por
filtración rápida, el contenido del tubo (primero humedezca el filtro con agua
destilada); el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalino.
REACCIÓN
C, H, O, N, S, X + Na -------------> NaCN, NA2S, Na X, NaOH
Identificación de nitrógeno
En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado.
Caliente con cuidado y agitación continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos,
inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el
fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la
oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido. Deje reposar el
tubo durante 5 ó 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de
Prusia indica la presencia de nitrógeno.
 7. Identificación del grupo purina: Reacción de la murexida

La Purina (C₅H₄N₄) es un compuesto orgánico aromático heterocíclico, cuyos

derivados incluyen la guanina y la adenina ​denominados bases púricas​.

Su estructura está presente en numerosos productos naturales, como el ácido úrico,

que se encuentra en la orina humana en pequeñas cantidades. Algunos alcaloides,
entre ellos la cafeína y la teobromina, también son derivados de la purina; tienen
aplicación en medicina.

Prueba de la murexida: En un tubo de ensayo se coloca una pequeña cantidad de

cafeína y 1 ml de ác. Nítrico, y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta
que está mezcla se seque en el tubo, esto tendrá como consecuencia que el tubo
quede de color amarillo mostaza. Después de este procedimiento se pone el tubo a
enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente se le agregan unas gotas de
NH3OH, esto propiciará un color rojo púrpura, el cual nos indicará que está presente
el grupo purina de la cafeína.

8. Emulsión y métodos para romperlas

Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido en el seno de otro. es el

problema que se presenta con más frecuencia en los procesos de extracción. el
resultado es que las dos fases líquidas inmiscibles que no se separan
completamente, o se separan con mucha dificultad, quedando la emulsión en la
zona intermedia

Las emulsiones son difíciles de romper y para facilitar su separación completa de las
dos fases, se puede seguir los siguientes consejos:

a) ​deja el embudo en reposo, sin tapón, durante cierto tiempo y de vez en

cuando gira el embudo alrededor de su posición vertical y hay que poco a poco
ambas fases tienen estabilizarse.
 b) ​Añadir una disolución saturada de cloruro de sodio y agitar suavemente, ya
que la presencia de una elevada concentración de un electrolito fuerte en la fase
acuosa contribuye a la separación.

c) ​ayudar a la separación de ambas fases moviendo suavemente la interfase

con una espátula.

9. Efecto salino

Un factor que influye sobre la solubilidad es el efecto salino o Salting Out,

referenciado en todas las metodologías de extracción y purificación de compuestos,
se refiere a la forma en que al disolver sales en agua, por efecto de cambio en la
solubilidad y en la tensión superficial de la solución, hacen que las moléculas que
queremos separar (de menor solubilidad en agua), se separen más fácilmente.

El agregado de gran cantidad de una sal soluble ionizada como por ejemplo cloruro
de sodio, hace que el soluto disminuya su solubilidad en la fase acuosa y sea
desplazado a la fase orgänica extractante.

Alterando así el coeficiente de participación aparente. Por lo general, la disminución

de la solubilidad de un no electrolito se presenta cuando se eleva mucho la
concentración de la sal en la fase acuosa. Este efecto se puede asociar con la
reducida disponibilidad de moléculas de agua para actuar como solvente con el no
electrolito. Los iones de la sal ligan mäs agua (a través de las fuerzas iön-dipolo)
como esferas de hidrataciön alrededor de los iones

10. Métodos para determinar la solubilidad de las sustancias

En 6 tubos de ensayo se coloca la punta de una espátula (aproximadamente 0.1 g)
de muestra problema y se adiciona 1 mL del disolvente, se agita y se observa. Si el
sólido no se disolvió, se agrega 1 mL más y se observa con cuidado (pueden quedar
impurezas insolubles). Si no se disolvió toda la muestra se repite por última vez el
procedimiento hasta obtener 3 mL máximo.

Si no se logró disolver el sólido, se puede decir que es insoluble en frío, por lo tanto,
se calienta la muestra en un baño María hasta ebullición adicionando una pequeña
cantidad de cuerpos de ebullición (cuerpos porosos o piedras de ebullición) y
agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la
solución. Si la muestra no se disolvió, se puede decir que es insoluble en caliente.

Si la muestra es soluble en caliente, se enfría a temperatura ambiente y luego en un

baño de hielo. Se observa si hay formación de cristales, anotando todos sus
resultados en la Tabla.

Disolventes Solvente Solvente 2 Solvente 3 Solvente 4 Solvente 5

1

Soluble en
frío

Soluble en
caliente

Formación
de cristales

11. Filtración sobre Celita

La celita, un coadyuvante de filtración, consiste principalmente en sílice finamente
pulverizada. Tiene una gran superficie y puede ser de mucha utilidad en ciertas
operaciones de filtración.

Si en un disolvente hay una sustancia muy finamente dividida, puede ser muy difícil
eliminarla. En tales casos la celita puede suspenderse en agua y filtrarse a través de
un embudo de placa perforada cubierto de papel filtro sobre un matraz de filtración.
Cuando el agua pasa a través del embudo debe quedar un lecho de 0.25 a 0.5 cm.
Este lecho de filtración puede emplearse entonces para eliminar las partículas
finamente divididas. Antes de filtrar la disolución recuérdese eliminar el agua del
matraz de filtración si se desean recoger las aguas madres.

Actividades

11. La solubilidad de un compuesto X es de 100 g/L en agua y 450 g/L en éter

a 25°C. Si el éter es usado para extraer el compuesto X de una disolución
acuosa, ¿cúal es el coeficiente de distribución?

Se usa la ecuación 1, ya que es más soluble en la fase orgánica que en el fase

inorgánica (agua)

K D = C (A) / C (B)

A= éter (está en mayor proporción)

B= agua ( está en menor proporción)

KD = 450 / 100 = 4.5

Este valor indica que es más soluble en el éter que en el agua pero a pesar de eso
no se puede hacer una buena extracción

12.Se tiene las siguientes ecuaciones

12.1¿Para qué tipo de extracciones se utilizan las ecuaciones 1 y 3?

Cuando se agita una solución (soluto A en disolvente 1) con un segundo disolvente

(disolvente 2) con el que no es miscible, el soluto se distribuye entre las dos fases
líquidas.Cuando las dos fases se hayan separado de nuevo en dos capas de disolvente
distintas, se habrá alcanzado un equilibrio tal que la relación de las concentraciones del
soluto en cada capa define una constante. Por lo que la ecuación 1 y 3 se utilizan para
extracción líquido-líquido.

12.2 Según la ecuación 1 ¿Qué interpretación física le da a la constante o relación de

distribución en las expresiones 2 y 4?
Cuando el valor kD es grande indica que todo el soluto fue transferido a la fase orgánica en
una sola extracción, mientras que en la ecuación 4 k es pequeña por lo que el soluto
permanece en la fase acuosa

12.3 Para la demostración de las ecuaciones 5 y 6. Se parte de las ecuaciones 1 o 3

¿De cuáles partiría usted 1 o 3 para demostrar 5 y 6. Explique

KD=C2/C1 C2= concentración fase acuosa; C1=concentración fase orgánica

Fase acuosa Fase orgánica
[C2]=Cn/v2 [C1]​=​ Co-Cn /V1

Demostración de la ecuación 5 Demostración de la ecuación 6

13. Supongamos que 4g de ácido butírico contenidos en 500ml de agua se desean
extraer con 500 mL de éter etílico KD = 3
13.1 Calcule la cantidad de ácido butírico que se extrae, si se utiliza todo el éter etílico
se una vez.

Cn= 3
Gramos extraídos de ácido butírico = Co-Cn = 4-3 = 1 gramos
Analizando se muestra que se extrae mayor cantidad de soluto con mayor número de
extracciones pero como el valor de Kd es bajo no se extraerá una gran cantidad de
soluto a la fase orgánica esto tiene sentido ya que el agua y el éter etílico son
miscibles por lo que es correcto el uso de esta ecuación

13.2 ¿Cuánto ácido butírico se extraerá si se hacen 5 extracciones sucesivas de

porciones de 100 mL?
Cn= 2.8967
Gramos extraídos de ácido butírico = Co-Cn = 4-2.8967 = 1.1073 gramos
14. ¿Qué valor mínimo de KD es necesario para extraer el 99.9% de un soluto en 50
mL de disolución acuosa con 5 extracciones sucesivas con 50 mL de éter?

Kd=?; V2=50mL; V1=10 ml de eter; Cn=0.1; Co=100; n=5

Se puede analizar que en la constante de distribución (KD), tenemos un valor

de 14.9, pero no es posible porque se mantiene fuera del intervalo establecido
que es entre 1-10, por lo tanto este valor es incorrecto, además, cabe
mencionar que es imposible extraer el 99.9% de soluto y dejar solamente el 1%
de sustancia en la fase acuosa.
Referencias:
● UNAM, (2017). Análisis cualitativo y cuantitativo [internet].Recuperado el 28 de
Noviembre de 2020, de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ANALISISCUALITATIVOYCUANTITATIV
O_30490.pdf
● Durst HD, G W Gokel. Química orgánica experimental,Ed REVERTÉ;2007. pp 64.67
● Mohrig j. Techniques in Organic Chemistry. 3rd ed. United States of America:
Kathryn Treadway; 2010.
● Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz G. S. Jr. A SMALL-SCALE APPROACH TO
Organic Laboratory Techniques.3rd ed.Brooks/Cole. ​Philadelphia USA; (1988)
● Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química. (8va ed.). CENGAGE Learning.
● Alkanatur España. (2 de diciembre de 2019). Alkanatur. Obtenido de
https://alkanatur.com/blog/alkanatur-espana/propiedades-y-beneficios-del-te-negro-p
ara-la-salud#:~:text=El%20t%C3%A9%20negro%20contiene%20polifenoles,no%20s
obre%20estimula%20el%20coraz%C3%B3n​.
● Lamarque, A., & Julio, Z. (2008). ​Fundamentos Teórico-Práctico Química Orgánica.​
Córdoba: Grupo Encuentro.
● Victoria, B. (s.f.). El club del té. Obtenido de
https://elclubdelte.com/te-negro-beneficios-propiedades/