UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA
CURSO BASICO

INFORME DE LABORATORIO N° 7

LABORATORIO QMC 200

“HIDROCARBUROS AROMATICOS II”

DOCENTE: Ing. Roberto Parra Zeballos

ESTUDIANTE: Vargas Laura Cristhian Enrique
C.I.:9993312 L.P. RU.1766634
CARRERA: Ingeniería Industrial
GRUPO: “G”
FECHA: 08 de noviembre de 2021
1. OBJETIVO
1.1. OBJETIVO GENERAL
 Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla
sulfonítrica.

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a
aplicar los conocimientos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración del benceno.
 Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen la
mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a
la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di
sustituido.
 Explicar la reacción de nitración del benceno.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los orbitales moleculares (OM) del sistema Π conjugado de un hexatrieno se
construyen combinaciones lineales independientes de los orbitales p (OA) de los
carbonos implicados.

El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro

cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en
la industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e
intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina. El
benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es un
componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno
producido en la actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de
volcanes y los incendios forestales.
2.1 DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas

están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito
y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:
  Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos
alifáticos
 Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
 Por condensación de los anillos de benceno.

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula

molecular C6H6 (originariamente a él y sus derivados se le denominaban
compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). También es
conocido como benzol. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de
un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de
carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta
valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los
enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo
de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos
(2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de
carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en
diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su
carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

2.2 SUSTITUCION AROMATICA

La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al

LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente.
El carbono del benceno se re híbrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio. Este,
aunque de mayor contenido energético que reactivos y productos, tiene una cierta
estabilidad porque la carga positiva se deslocaliza entre las posiciones orto y para
al lugar de ataque. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático. El protón
es captado por el contra ion negativo E+.
2.3 NITRACION AROMATICA
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un
mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un
anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido

nítrico concentrado a 50 °C.

1. 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el
ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico
mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en
emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa
como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y
a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+),
que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde
un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.
3. METODICA EXPERIMENTAL

NITRACION DEL
BENCENO

6 ML DE
MATRAZ
ACIDO
ERLENMEYER
NITRICO

AÑADIR 7 ML SUMERGIR EN
DE ACIDO AGUA
SULFURICO HELADA

EVITAR QUE
AGITAR LA
SOBREPASE
MEZCLA
LOS 60 °C

COLOCAR EN EL
EMBUDO DE
DECANTACION

AÑADIR BAJO
POR LO 9 ML DE
AGITACION
MENOS 1 BENCENO EN
EN AGUA
HORA UN MATRAZ
HELADA
 DECANTAR PARA
SEPARAR LA
PARTE ORGANICA
E INORGANICA

PURIFICAR EL
PRODUCTO

FIN

3.1 MATERIALES Y REACTIVOS

- Matraz de fondo redondo de 100 ml (2 Unidades)
- Embudo de Decantación (2 Unidades)
- Termómetro
3.2 REACTIVOS
- Ácido sulfúrico 7 ml
- Ácido nítrico 6 ml
- Benceno 9 ml
- Agua Helada
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 DATOS CALCULOS Y RESULTADOS
C6H6 HNO3 H2SO4
M
(g/mol) 78 63 98
𝜌 (g/cc) 0,88 1,4 1,84
Pureza 100% 65% 97%
V (cc) 5,5 6 7

V C6H5NO2 = 5.8 cc ; densidad = 1.2 g/cc

CALCULO DE BALANCE DE RENDIMIENTO
- Masa teórica del nitrobenceno
𝐶6 𝐻6 + 𝐻𝑁𝑂3 (𝐻2 𝑆𝑂4) → 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
0.88 𝑔 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 123 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
5.5𝑐𝑐 𝐶6 𝐻6 ∗ ∗ ∗ ∗
1 𝑐𝑐 𝐶6 𝐻6 78 𝑔 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
𝑚𝑡𝑒𝑜 = 7.632 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
- Masa experimental de nitrobenceno
1.2 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
5.8 𝑐𝑐 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 ∗ = 6.96 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
1 𝑐𝑐 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
- Rendimiento de la reacción
𝑚𝑡𝑒𝑜 = 7.632 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
𝑚𝑒𝑥𝑝 = 6.96 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2
𝑚𝑒𝑥𝑝 6.96
𝑛= ∗ 100% = ∗ 100%
𝑚𝑡𝑒𝑜 7.632
𝒏 = 𝟗𝟏. 𝟏𝟐%

5. DISCUCION DE RESULTADOS
Un método de síntesis en la obtención del nitrobenceno es donde se llega a
realizar una serie de lavados, con el propósito de eliminar sulfatos, nitratos y los
acidos utilizados.
Es importante realizar lentamente el experimento para no sobrepasar la
temperatura limite.
6. CONCLUSIONES
El nitrobenceno es insoluble en acidos concentrados debido a la igualdad en
polaridad. Tambien es mas denso que la mezcla sulfonitrica, por eso se posiciono
arriba.
Vimos que para la reaccion del nitrobenceno fue necesario etapas anteriores,
como la formación del nitronio.

8. CUESTIONARIO

1. Desarrolle el mejor método de obtención del benceno

RTA.- El método de obtención del benceno es a partir del petróleo o gasolina.
Se calienta uno de estos reactivos en ausencia de aire y se descompone en
hidrocarburos (benceno, Naftaleno, antraceno y otros).
2. ¿Cuáles son los usos del benceno?
RTA. – El benceno se usa como punto de partida para manufacturar otros
productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas y fibras
sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes,
detergentes y pesticidas.
3. ¿Cuales son los usos del nitrobenceno?
RTA.- El nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina, la cual es
precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas , colorantes,
explosivos y productos farmacéuticos
4. La reacción de síntesis del nitrobenceno es espontanea? Sugerencia:
Calcule la energía libre de Gibbs.
RTA.- La reacción es espontanea, dado que no añadimos energía al sistema, al
contrario, tratamos de mantener la reacción a bajas temperaturas.
5. Cual es la ficha técnica del benceno? - Explique la simbología usada.
RTA.-
BENCENO
FORMULA: C6H6
PESO MOLECULAR: 78.11 g/mol.
COMPOSICION: C: 92.25 %, H: 7.75 %
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de ebullición: 80.1°C Punto de fusión: 5.5 °C
Densidad (g/ml): 0.8789 (20 °C) y Niveles de explosividad (% en
0.8736 (25 °C). volumen en el aire): 1.3- 7.9 %
Indice de refracción (25 °C): 1.49792 Densidad del vapor (aire = 1): 2.7
Punto de inflamación en copa cerrada
(Flash point): -11 °C
NUMEROS DE IDENTIFICACION:
CAS(identificación química): 71-43-2 RTECS (registro de toxicidad): CY1400000
UN: 1114 NFPA: Salud: 2 Reactividad: 0 Fuego: 3
NIOSH (seguridad ocupacional): CY 1400000 HAZCHEM CODE: 3 WE
RCRA (residuos peligrosos): U109 El producto está incluido en: CERCLA, 313
NOAA (atmosfera y océano): 2577 MARCAJE: LIQUIDO INFLAMABLE.
6. ¿Cual la ficha técnica del nitrobenceno? – Explique la simbología usada.
RTA .-
NITROBENCENO
FORMULA: C6H5NO2
PESO MOLECULAR: 123.11 g/mol.
Identificador del producto
CAS(identificación química): 98-95-3 RTECS (registro de toxicidad): DA6475000
ChEBI: 27798 ChEMBL: 15750
KEGG: C06813
PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS:
Punto de ebullición: 211 °C
Punto de fusión: 6 °C
Densidad (g/ml): 1.199 (20 °C)
Indice de refracción (25 °C): 1.5562
Punto de inflamación en copa cerrada (Flash point): 88 °C
9. BIBLIOGRAFIA

Guia lab, química organica_ agosto 2006

Guia química organica_ Nro 5 HIDROCARBUROS AROMATICOS
OBTENCION DEL NITROBENCENO Guia de laboratorio
REACCIONES DE SUSTITUCION – Guia de química organica
Practicas de química organica – univ, Zaragoza