p10 Hidrocarburos

INSTITUTO POLITECNICO
NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE
INGENIERÍA QUÍMICA E INSUSTRIAS EXTRACTIVAS
Departamento de Ingeniería Química

Industrial
Laboratorio de Química de los

hidrocarburos.
“Práctica 10. Nitración de benceno. ”
Alumno: López Mejía Héctor Roberto
Profesora: Apolonia Murillo Villagrana
Periodo: 19/2
Grupo: 2IM35
 OBJETIVOS.
a) Obtener el nitrobenceno en la experimentación.
b) Definir el concepto fe sustitución electrofilica aromática.
c) Desarrollar el mecanismo de la nitración del benceno
d) Diferenciar los procesos de nitración y dinitración.
e) Indicar los principales usos del nitobenceno
f) Establecer las precauciones del manejo de nitrobenceno
 ALCANCES.
a) Desarrollar la experimentación adecuada y correctaente
b) Conocer el proceso experimental en el laboratorio de la nitración del benceno
c) Obtener como producto el nitrobenceno
d) Realizar una investigación previa acerca de los temas a abordar durante la
practica
e) Llevar a cabo los mecanismos de reacción
 METAS.
a) No tener accidentes alrededor del majo del nitrobenceno
b) Llevar un conocimiento practico de la niración del benceno
 INVESTIGACIÓN.
El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos

ampliamente utilizados en la industria como materia prima y de consumo directo. Estos
compuestos se consideran de gran importancia, ya que tienen una amplia aplicación
tanto en la industria química como farmacéutica.
Los usos más importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloides,
anilinas, en la fabricación de colorantes, como disolventes en la industria del petróleo,
explosiva, plastificante, plástica y como intermediario de síntesis de reactivos
químicos.
Para ejemplificar estos procesos en el laboratorio se han seleccionado la nitración y

dinitración del benceno.
La nitración aromática se lleva generalmente utilizando una mezcla de ácido nítrico y

ácido sulfúrico concentrado (como catalizador), con el benceno conduce al
nitrobenceno con un rendimiento de cerca de 95% cuando se lleva a cabo de 50 a
60°C. La sustitución por un grupo nitro desactiva suficientemente en anillo aromático
para que la polinitración no sea significativa.
La segunda sustitución del anillo bencénico es la nitración del nitrobenceno que

experimenta la sustitución de otro hidrógeno por un grupi nitro, algunos bencenos
sustituidos reaccionan con facilidad y otros no, como en el caso del nitrobenceno que
reacciona un millón de veces menos que el benceno, pero con la ayuda de los ácidos
de Lewis podemos acelerar esta nitración elevando la temperatura a cerca de 100°C,
con un rendimiento de 93%, teniendo como subproductos orto y paradinitrobenceno.
El nitrobenceno es un compuesto desactivante que orienta a la segunda nitración a la

posición meta.
La mezcla de ácido nítrico y sulfúrico es demasiado poderosa como agente nitrante

con compuestos aromáticos fuertemente activados. Para conseguir la nitración en
condiciones suaves suele utilizarse ácido nítrico en agua o en un disolvente orgánico,
generando un ión nitronio muy débil ya que su equilibrio se encuentra muy desplazado
hacia la izquierda.
2𝐻𝑁𝑂3 ↔ 𝑁𝑂2 + + 𝑁𝑂3 − + 𝐻2 𝑂
Se acepta actualmente que el electrófilo en la nitración aromática es el ión nitronio

(NO2)+. En ácido nítrico en medio de ácido sulfúrico se protona formando la especie
reactiva de tal forma que el equilibrio se encuentra muy desplazado hacia la derecha.
𝐻𝑁𝑂3 + 2𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻3 𝑂 + 2𝑆𝑂4 𝐻 + 𝑁𝑂2
La generación del ión nitronio tiene el siguiente mecanismo.

𝐻𝑁𝑂3 ↔ 𝐻𝑂− + 𝑁𝑂2 +
𝐻3 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻 + + 𝑆𝑂4 𝐻 −
𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻2 𝑂 + 𝑆𝑂4 𝐻 − + 𝑁𝑂2 +
𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻 + + 𝑆𝑂4 𝐻 −
𝐻𝑁𝑂3 + 2𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻3 𝑂+ + 2𝑆𝑂4 𝐻 − + 𝑁𝑂2 +
El ion nitronio puede atracar los electrones pi del anillo bencénico para dar un
carbocation estabilizado por resonancia llamado ión bencenonio, al igual que otros
carbocationes este ión reacciona posteriormente.
La nitración aromática es llevada en dos etapas; la primera lenta, en la que el ión

nitronio ataca al anillo bencénico.
La segunda se lleva a cabo rápidamente dezplazando un hidrógeno y estabilizando la

estructura aromática dele anillo bencénico.
 DESARROLLO.
SE TRANSFIERE EN SE OBSERVA ES
COLOCAR 12 ML CALIENTE AL EMBUDO
SE DESECHA LA ASPECTO FISICO
DE 𝐻𝑁𝑂3 EN UN DE SEPARACIÓN , SE
MATRAZ BALON AGITA Y SE FORMAN CAPA INFERIOR DEL
DOS CAPAS NITROBENCENO
SE SINTETIZA EL
SE TRABAJA CON LA
PONER EL NITROBENCENO A
FASE ORGANICA Y SE COMPARA CON
TEMPERATURA DE
MATRAZ EN MNEOS DE 50°C POR
AGREGARLE 10 mL DE
𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 PARA EL COMERCIAL
BAÑO DE HIELO UN TIEMPO DE 30
NEUTRALIZAR
MINUTOS
AGRGAR 12mL DE 𝐻2 𝑆𝑂4 GOTA ADAPTAR EL SE MIDE EL

A GOTA POR LAS PAREDES Y REFRIGERANTE AL
AGITANDO RAPIDAMENTE Y
MATRAZ PARA
SE DEJA REPOSAR VOLUMEN DEL
CUIDANDO QUE LA
TEMPERATURA NO AUMENTE A CALENTARLO A BAÑO Y SE SEPARA NITROBENCENO
MAS DE 25°C MARIA PRODUCIDO
AGITAR POR UN AGREGAR 10mL DE

LA CAPA INFERIOR SE
BENCENO GOTA AGOTA
MINUTO LA SE ELIMINA LA COLOCA EN UN VASO Y SE
POR LAS PAREDES
ENFRIA EN U BAÑO DE
MEZCLA CONTROLANDO LA CAPA SUPERIOR HIELO, HASTA QUE NO
TEMPERATURA A MENOS
SULFONÍTRICA DESPRENDA VAPORES
DE 40°C
 REACCIÓN GLOBAL.
 MECANISMO DE REACCIÓN.
 PARAMETROS DE CONTROL.
 Controlar la temperatura en la adición del ácido sulfúrico dentro de un rango de
20 a 25°C
 Añadir por las paredes el ácido sulfúrico
 Agitar constantemente a la hora de adicionar el ácido sulfúrico
 Controlar la temperatura en la adición del benceno dentro de un rango de 30 a
40°C
 Añadir por las paredes el benceno
 Agitar constantemente a la hora de adicionar el benceno
 Agitar con el agitador no con el termómetro
 Tener cuidado con que capa desechar con el embudo de separación
 CUADRO COMPARATIVO.
Propiedades
físicas/ HNO3 H2SO4 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 Benceno Nitrobenceno
Sustancia
Estado Físico Liquido Liquido Liquido Liquido Líquido
Color Amarillento Amarillento Incoloro incoloro amarillo
Peso Molecular 63,01 g/mol 98,079 105,9888 78,11 g/mol 123,06 g/mol
g/mol g/mol
Densidad 1,51 g/cm³ 1,84 g/cm³ 2,54 g/cm³ 876 kg/m³ 1,2 g/cm³
Punto de 83 °C 610 K 1.600 °C 80,1 °C 210,9 °C
ebullición. (337 °C)
 CALCULOS PARA LA PREPARACIÓN DE UNA SOLUCIÓN

SATURADA.
Na2Co3 +H2O H2O +NaO2 + H2CO3
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑵𝒂𝟐𝑪𝑶𝟑 𝟏𝟎𝟔 𝒈 𝑵𝒂𝟐𝑪𝑶𝟑
∗ 𝟎. 𝟎𝟏 𝑳 ∗ = 1.06 g de Na2CO3 solución saturada.
𝟏𝑳 𝒅𝒆 𝑯𝟐𝑶 𝟏 𝒎𝒐𝒍
 USOS Y APLICACIONES.
El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción

de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se
utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y
en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.
 CUESTIONARIO.
Describir la apariencia física de los productos.
El nitrobenceno tiene un olor particular dulce pero muy fuerte y penetrante, es viscoso
parecido al aceite y color amarillo
Resultados de la experimentación.
A la hora de separar las fases con el embudo de separación

debimos esperar más para dejar reposar y que estas se parara
correctamente entre sí para que no nos saliera con residuos de la
fase inferior que fue la desechamos primero
Escribir la ecuación química que represente la segunda nitración del benceno.
Anotar los rendimientos teóricos y practicos.
 OBSERVACIONES.
A la hora de agregar el ácido sulfúrico al ácido nítrico hay que hacerlo por las paredes
y agitando constantemente así como manteniendo la temperatura, la agitación debe
ser meramente con el agitador y NO con el termómetro o de lo contrario en termómetro
se puede reventar.
Cuando se estén separando las fases dentro del embudo de separación hay que
esperar el tiempo suficiente para que se lleve a cabo la separación completa y el
producto este libre de una mezcla de estas fases.
Hay que cuidar que parte de las fases se desechan en cada una de las separaciones
ya que puede confundirse.
 CONCLUSIONES.
Con la experimentación de esta práctica se obtuvo el nitrobenceno y con base a la

parte teórica que nos proporciona la profesora en clase se pudo desarrollar el
mecanismo de reacción que se lleva a cabo en la nitración de benceno.
 BIBLIOGRAFIA
-
https://www.google.com.mx/search?hl=es&biw=1366&bih=657&tbm=isch&sa=1&ei=5
kriW7bJJ6W7jwTBzaiYCg&q=segunda+nitracion+del+benceno&oq=segunda+nitracio
n+del+benceno&gs_l=img.3...130163.138240.0.138830.63.41.0.1.1.0.159.3597.28j10
.38.0....0...1c.1.64.img..34.11.976...0j0i67k1j0i10i67k1j0i8i30k1.0.XV3yFCtC8NI#imgr
c=_
- https://qhlab2im43eq6.wordpress.com/2013/11/06/practica-7-nitracion-y-dinitracion-
del-benceno/
https://www.google.com.mx/search?q=nitracion+del+benceno&source=lnms&tbm=isc
h&sa=X&ved=0ahUKEwih0MfimMHeAhVo6oMKHSq8CzUQ_AUIDigB&biw=1366&bi
h=657#imgrc=D2KgGc_CaDEJiM:

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El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos

Para ejemplificar estos procesos en el laboratorio se han seleccionado la nitración y

La nitración aromática se lleva generalmente utilizando una mezcla de ácido nítrico y

La segunda sustitución del anillo bencénico es la nitración del nitrobenceno que

El nitrobenceno es un compuesto desactivante que orienta a la segunda nitración a la

La mezcla de ácido nítrico y sulfúrico es demasiado poderosa como agente nitrante

2𝐻𝑁𝑂3 ↔ 𝑁𝑂2 + + 𝑁𝑂3 − + 𝐻2 𝑂

Se acepta actualmente que el electrófilo en la nitración aromática es el ión nitronio

𝐻𝑁𝑂3 + 2𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻3 𝑂 + 2𝑆𝑂4 𝐻 + 𝑁𝑂2

La generación del ión nitronio tiene el siguiente mecanismo.

𝐻𝑁𝑂3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻2 𝑂 + 𝑆𝑂4 𝐻 − + 𝑁𝑂2 +

𝐻𝑁𝑂3 + 2𝐻2 𝑆𝑂4 ↔ 𝐻3 𝑂+ + 2𝑆𝑂4 𝐻 − + 𝑁𝑂2 +

La nitración aromática es llevada en dos etapas; la primera lenta, en la que el ión

La segunda se lleva a cabo rápidamente dezplazando un hidrógeno y estabilizando la

AGRGAR 12mL DE 𝐻2 𝑆𝑂4 GOTA ADAPTAR EL SE MIDE EL

AGITAR POR UN AGREGAR 10mL DE

 CALCULOS PARA LA PREPARACIÓN DE UNA SOLUCIÓN

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción

A la hora de separar las fases con el embudo de separación

Escribir la ecuación química que represente la segunda nitración del benceno.

Anotar los rendimientos teóricos y practicos.

Con la experimentación de esta práctica se obtuvo el nitrobenceno y con base a la

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