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Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo que les da propiedades ácidas. Se nombrar según la cadena más larga de carbonos sustituyendo el sufijo -o por -oico. Los derivados más importantes son los ésteres, aminas y nitrilos. Los ésteres se forman cuando el grupo hidroxilo del ácido carboxílico es sustituido por un grupo alcóxido.
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Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo que les da propiedades ácidas. Se nombrar según la cadena más larga de carbonos sustituyendo el sufijo -o por -oico. Los derivados más importantes son los ésteres, aminas y nitrilos. Los ésteres se forman cuando el grupo hidroxilo del ácido carboxílico es sustituido por un grupo alcóxido.
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• La combinación de un grupo carbonilo y
un grupo carboxilo en el mismo átomo de
carbono se denomina grupo Carboxilo.
• Los compuestos que contienen el grupo
carboxilo tienen carácter ácido y de denominan Ácidos Carboxílicos. • En la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena más continua de átomos de carbono más larga.
• Primero se dice la palabra ácido y se sustituye la terminación –O
del alcano por –oico. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico.
• Para nombrar el compuesto, el
grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales que se han estudiado. • Los ácidos insaturados se nombran con la palabra ácido seguida del nombre del correspondiente alqueno, añadiéndole la terminación –ico. La cadena de carbonos se numera comenzando por el átomo de Carbono carboxílico, y el doble enlace se localiza mediante el número más bajo que corresponda a uno de los dos carbonos. Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que se pueden transformar en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o básica. Los derivados más importantes son los ésteres, las aminas y los nitrilos. Los Ésteres • Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo ( -OH ) por un grupo alcóxido (-OR); se caracterizan por tener olores agradables.
• Un éster es una combinación de un ácido carboxílico
y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua. Algunas Propiedades de los Ácidos Carboxílicos • Sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares.
• Los puntos de fusión son relativamente altos.
• Los ácidos carboxílicos forman enlaces de hidrógeno con el agua;
a medida que la longitud de la cadena de hidrocarburos aumenta, la solubilidad en agua disminuye. • Son solubles en alcoholes, los alcoholes son menos polares que el agua, por lo que los ácidos de cadenas más largas son más solubles en los alcoholes que en agua.
• Una base fuerte puede desprotonar completamente a un
ácido carboxílico. Los productos que se obtienen son el ion carboxilato, el catión procedente de la base y agua. La combinación de un ion carboxilato y un catión es una sal de un ácido carboxílico.
• Los ácidos carboxílicos reaccionan por sustitución
nucleofílica en el grupo acilo, donde un nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de carbono carboxílico.