Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería Química

 Laboratorio de Química Orgánica (QU338C)

Informe N° 10

Título: Sales de diazonio

Integrantes: Código:
Alumno 1.- Chocce Chavez, Kevin 20160494F
Alumno 2.- Orihuela Pacahuala, Jesus 20200499C
Alumno 3.- Huaman Huyhu Cristhian Rony 20170673H
Alumno 4.- Quispe Huallpachoque Alberto 20172142B

Profesores responsables
- Collantes Díaz, Ingrit

Periodo Académico 2022-II

Fecha de realización: 23/12/2022
Fecha de Presentación: 30/12/2022

Lima - Perú
Sales de diazonio

Objetivos

- Estudiar las reacciones de copulación de las sales de diazonio y la síntesis de la

misma.

- Comprender el proceso de obtención de colorantes azoicos basados en las reacciones

de diatozacion y copulación del ácido sulfanílico.
 - Preparar el naranja II a partir de la síntesis y reacciones de las sales de diazonio.

- Realizar el teñido sobre telas con el colorante azoico.

Fundamento teórico

Sales de diazonio

A diferencia de las sales de alquil diazonio, las sales de arildiazonio (sales aromáticas) son
relativamente estables en soluciones acuosas de 0 a 10ºC. Por encima de estas temperaturas,
se descomponen y pueden explotar si se aíslan y se secan.

El grupo diazonio (-N+ ≡ N) puede reemplazar varios grupos funcionales diferentes,

incluidos − H, − OH, − CN y los halógenos.

En las sales de arildiazonio, se forman diazotizando una amina aromática primaria. Las
aminas aromáticas primarias se obtienen generalmente nitrando un anillo aromático y luego
reduciendo el grupo nitro a un grupo amino (− NH2). De hecho, la formación y diazotización
de una amina permite introducir una variedad de grupos funcionales en el anillo aromático.
Por ejemplo, con este proceso se puede producir una gran cantidad de productos sustituidos a
partir del tolueno (Wade, 2011).
 (Gabriel Olívar, 2021).

Recuperado de https://www.lifeder.com/sales-diazonio/.

Acoplamiento diazoico

Los iones de arildiazonio actúan como electrófilos débiles en sustituciones electrófilas

aromáticas. Los productos tienen la estructura Ar − N=N − Ar *, que contiene el
enlace azo −N=N −. Por esta razón los productos se llaman compuestos azo y la
reacción se llama acoplamiento diazoico. Dado que son electrófilos débiles, las sales de
diazonio reaccionan sólo con anillos fuertemente activados (como la anilina y los derivados
del fenol) (Wade, 2011).

(Germán Fernández,2009)

Extraído de:http://www.quimicaorganica.net/acoplamiento-azoico.html

Reacción de copulación

Ésta es una reacción de sustitución nucleofílica. Ocurre cuando las sales de diazonio
reaccionan con ciertos compuestos aromáticos en condiciones adecuadas para formar
compuestos nitrogenados. En esta reacción de síntesis de compuestos azo, el grupo diazonio
se retiene en el producto. El ion diazonio, un electrolito débil, ataca el anillo aromático, que
contiene un grupo con una fuerte tendencia a liberar electrones. Por lo general, la sustitución
se realiza en la posición de en relación con el grupo de activación. El acoplamiento de fenol
ocurre en un medio básico y con aminas en un medio moderadamente ácido. Los
azocompuestos son sustancias coloreadas de amarillo, naranja, rojo, azul o
verde,dependiendo de su estructura específica. (Morrison,1988)
 (Germán Fernández, 2009)

Recuperado de: https://www.quimicaorganica.org/foro/93-mecanismos-de-reaccion/3670-

mecanismo-de-copulacion.html

Reacciones de aminas con ácido nitroso

Las reacciones de aminas con ácido nitroso (H-O-N=O) son muy útiles en la síntesis. Debido
a que el ácido nitroso es inestable, se genera in situ (en la mezcla de reacción) a partir del
nitrito de sodio (NaNO2) con ácido clorhídrico diluido y frío (Wade, 1992).

En una disolución ácida, el ácido nitroso puede protonarse y perder agua para formar el ion
nitrosonio, +N=O. El ion nitrosonio es el intermediario reactivo en la mayoría de las
reacciones de aminas con ácido nitroso.

Reacción con aminas primarias: formación de sales de diazonio

Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, mediante el ion nitrosonio, para formar
los cationes diazonio que tienen la estructura R-N≡N. Este procedimiento se llama
diazotización de una amina. Las sales de diazonio son productos útiles obtenidos de las
reacciones de las aminas con ácido nitroso. El mecanismo para la formación de la sal de
diazonio comienza con un ataque nucleofílico sobre el ion nitrosonio para formar una N-
nitrosoamina (Wade, 1992).

Diazotización de una amina

Parte 1: el ataque sobre el ion nitrosonio (un electrófilo fuerte), seguido por la
desprotonación, produce una N-nitrosoamina.
Parte 2: la transferencia de un protón del nitrógeno al oxígeno forma un grupo hidroxilo y un
segundo enlace N-N (esto representa una tautomerización).

Parte 3: la protonación del grupo hidroxilo, seguida por la pérdida de agua, produce el ion
diazonio.

La reacción de diazotización general es

Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)

Vaso de Matraz Bagueta Kitasato

precipitado Erlenmeyer

MATERIALES
Embudo Baño de hielo Probeta Papel de filtro
Buchner
 Carbonato de Ácido Nitrito de sodio Ácido
sodio (Na2CO3) sulfanílico (NaNO2) al 10% clorhídrico
(C6H7NO3S) (HCl)

REACTIVOS
β -Naftol Hidróxido de Cloruro de Hielo picado
sodio (NaOH) sodio (NaCl)
10%

Nota: Hidróxido de sodio 3 g (controlado). Lista de reactivos controlados por la SUNAT según
Decreto Supremo N° 268-2019-EF actualizado al 30/10/2020.

Procedimiento experimental

Preparación del Naranja II

Se agregan 0,4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitado de 25 ml y 10 ml de agua.

Seguidamente, se agrega 1 g de ácido sulfanílico, se agita hasta que se disuelva y se coloca la solución
en un baño de hielo con sal.
Se agrega a la mezcla, 10 g de hielo picado, 4 mL de ácido clorhídrico al 20% v/v (agitar).
Después de haberse formado la sal de diazonio, en un matraz erlenmeyer de 125 mL, se disuelve 0,8 g
de β - Naftol en 4 mL de hidróxido de sodio al 10 %. Se enfría dentro del baño de hielo y sal hasta que
la temperatura se encuentre entre 0 y 5 ºC. Posteriormente, con agitación constante se adiciona gota a
gota cuidadosamente la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reacción dentro del baño de hielo
con sal. Terminada la adición, se deja reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20
minutos.
Finalmente, se agrega 4 g de cloruro de sodio para su disolución completa. Se enfría en baño hielo
para permitir la recristalización. Se filtra al vacío por unos 4 minutos. Se pesa el producto obtenido y
se calcula el rendimiento.

Prueba de Tinción

En un matraz o vaso pequeño se colocan 10 mL de solución al 1% del colorante, se agrega cortes

pequeños de diferentes telas (algodón, lana o seda). Se hace hervir durante 5 min. Al final, los cortes
de tela se lavan con agua.

Diagrama de flujo
Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos)

Propiedades fisicoquímicas
Estado físico: Sólido
Ácido sulfanílico Color: Blanco
C6H7NO3S Olor: Inodoro
Punto de fusión: 288ºC
Hidrosolubilidad a 20ºC: 12.5 g/l
Densidad a 20ºC: 1.485g/cm3

Peligros
La sustancia es tóxica para la sangre, el sistema nervioso y el
hígado.
Contacto ocular: El contacto puede ocasionar visión borrosa,
enrojecimiento, dolor.
Contacto dérmico: Síntomas de enrojecimiento.
Inhalación: Puede causar irritación en las vías respiratorias.
Ingestión: Puede causar irritación en el tracto digestivo.

Merck(2017). Safety Data Sheet for Ácido sulfanilico 100684. Recuperado el 14/02/2021.
Website:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100684?Origin=PDP

Propiedades fisicas y
quimicas
Estado físico: líquido
Ácido clorhídrico Color: ligeramente amarillo
Olor: picante
HCl
Punto de fusión: -25.4ºC
Punto de ebullición: 50.5ºC
Punto de inflamación: ---ºC
Peso molecular: 36.46 g/mol

Peligros:
Contacto ocular: Concentraciones altas pueden causar severas
quemaduras y daños permanentes. Irritación, dolor,
enrojecimiento y lagrimeo excesivo.
Contacto dérmico: Quemaduras, daño del tejido, inflamación.
Inhalación: Irritación en el tracto respiratorio, quemaduras, tos y
sofocación. Ante exposición prolongada: úlceras en la nariz y
garganta.
Ingestión: El producto causa ulceraciones del tracto
gastrointestinal, provoca vómito de sangre y daño del riñón.
Merck(2017). Safety Data Sheet for Ácido clorhídrico 109973. Recuperado el 14/02/2021.
Website:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-109973?Origin=SERP

Propiedades fisicas y
 quimicas
Estado físico: sólido
β-naftol Color: cristales blanco-amarillo
C10H8O Olor: característico
Punto de fusión: 122ºC
Punto de ebullición: 285.5ºC
Punto de inflamación: 153ºC
Densidad a 20ºC: 1.22g/cm3

Peligros:
Sustancia peligrosa para la salud.
No permitir que caiga en fuentes de agua y alcantarillas.
Puede descomponerse mediante el monóxido de carbono y el
dióxido de carbono.
Presenta toxicidad acuática y poca movilidad en agua.
Contacto ocular y dérmico: Enrojecimiento, dolor
Inhalación: Tos, dolor de garganta.
Ingestión: Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, vómitos.

Fuente: Universidad Nacional Heredia. Escuela química. Hoja de seguridad β-naftol MSDS. Costa
Rica

Resultados Esperados
 ● Luego de la adición del ácido clorhídrico en la etapa final de la preparación del
naranja II ,se espera lograr la formación de la sal de diazonio,mediante la
reacción de diazotización.

● Luego de mezclar tanto el sistema 1 y 2 se espera un cambio de color en la

mezcla a tono anaranjado,reacción de copulacion.

● En la última etapa del proceso de teñido se espera que la tela en la que se

utiliza el mordiente ,alumbre,presente un color más intenso.

Conclusiones

● Las sales de diazonio se forman cuando se trata una amina primaria, disuelta
en un ácido clorhídrico (HCl) con nitrito de sodio.

● Las sales de diazonio se descomponen lentamente a temperatura ambiente por

eso se debe de mantener la solución en un baño maría

● Las reacciones de copulación se llevan a cabo en soluciones básicas.

● Los azocompuestos provenientes de la reacción de copulación tienen una

amplia utilidad en la industria de colorantes, y pueden ser utilizados como
indicadores ácido-base.
Referencia bibliográfica

Ali, Y., Hamid, S., & Rashid, U. (2018). Biomedical Applications of Aromatic Azo
Compounds. Mini-Reviews In Medicinal Chemistry, 18(18), 1548-1558. doi:
10.2174/1389557518666180524113111

Benkhaya, S., M'rabet, S., & El Harfi, A. (2020). Classifications, properties, recent synthesis
and applications of azo dyes. Heliyon, 6(1), e03271. doi: 10.1016/j.heliyon.2020.e03271

Bolívar, Gabriel. (12 de febrero de 2021). Sales de Diazonio: Formación, Propiedades y

Aplicaciones. Lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/sales-diazonio/.

Fundamentos químicos de la ingeniería. Recuperado de: https://info.uned.es/ca-

valdepenas/pdf/laboratorio/Fundamentos%20Quimicos%20de%20la
%20Ingenieria.pdf

Merck(2017). Safety Data Sheet for Ácido sulfanilico 100684. Recuperado el

14/02/2021.

Website:

https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100684?
Origin=PDP

Merck(2017). Safety Data Sheet for Ácido clorhídrico 109973. Recuperado el

14/02/2021.

Website:

https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-109973?
Origin=SERP

Morrison, R. (1992). Química Orgánica. México: Addison - Wesley Iberoamericana .

Química de los colorantes, síntesis del colorante naranja II. Recuperado de:
http://equipo2quimicadeloscolorantes.blogspot.com/2014/09/sintesis-del-colorante-
naranja-ii.html
ROTH. (2017). Ficha de datos de seguridad

Tecnosoluciones, Colorantes en la industria alimenticia. Recuperado de:

https://tecnosolucionescr.net/blog/124-colorantes-en-la-industria-alimenticia

Universidad Nacional de Heredia. Escuela química. Hoja de seguridad Carbonato de sodio

MSDS. Costa Rica

Universidad Nacional Heredia. Escuela química. Hoja de seguridad β-naftol MSDS.

Costa Rica.

Wade, L. G. (1992). Química Orgánica. México: Prentice Hall Hispanoamericana .

Yaws, C. (1999). Handbook, Chemical Properties. New York: McGraw Hill.