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    Obtención de Tosilatos

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    2.4.

    1 Obtención
    de Tosilatos
    Esteva Pineda Erick
    Tosilatos
    El grupo tosilo (abreviado Ts o Tos) es el nombre trivial de uso
    común, para referirse al grupo p-toluenosulfonilo (p-
    CH3C6H4SO2−).

    Esto es, un átomo de azufre hexavalente unido a dos átomos de


    oxígeno, mediante dobles enlaces, y a un radical p-tolilo.
    Ácido p-toluenosulfónico
    El ácido p-toluenosulfónico o ácido tosílico (TsOH)
    es un compuesto orgánico de fórmula
    CH3C6H4SO3H.
    Síntesis
    Los tosilatos se preparan directamente a partir de la
    reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de
    reactividad: primario > secundario, con terciarios no va
    bien), y cloruro de tosilo, en presencia de una base,
    habitualmente una amina como la trietilamina o la
    piridina, que neutraliza el HCl que se forma.

    R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl


    Ejemplo
    Bibliografía
    K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega
    S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

    W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona:


    EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.

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