Alquenos y Alquinos

UNIVERSIDA NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
CARRERA:FARMACIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PREVIO: ALQUENOS Y ALQUINOS
EQUIPO: 1
CRUZ BAUTISTA EDGAR
CRUZ CUANDÓN ARIADNA JANETH
PÉREZ CHICHO ALDO JAVIER
SEGUNDO SEMESTRE
• OBJETIVOS: Obtener el etileno por medio de una mezcla homogénea de
alcohol etílico. Aprender los conceptos de alquenos y alquinos, junto con
el saber identificar las propiedades de cada uno.
Aprender a hacer un método de obtención de alquenos y alquinos (por
separado)
• PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS:
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A

temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son
gases; a partir de los pentenos (C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son
líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos. Son
insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, tales como el
alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la
densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de
átomos de carbono.
• REACCIONES DE ALQUENOS:
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presencia de un catalizador (Pt, Pd),
transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos
hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por
la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos

El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos
polarizados y sales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los
nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que
se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para
formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y
el hidrógeno entran por la misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA

Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando
oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente
de MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma
específica.
Formación de dioles SIN

El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con los alquenos para formar
dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de
ser muy tóxico.
Ruptura oxidativa con ozono

La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea
como reactivo ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.
Reacciones radicalarias de alquenos

Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en el carbono
menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la
polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la
fabricación de bolsas de plástico. La polimerización de propeno (propileno),
produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.
• MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS:
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para

obtener alquenos, sin embargo la reacción requiere de un medio ácido como
catalizador y temperaturas elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado
en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y que ha formado
parte de los cursos de laboratorio durante muchos años. La Química Verde
persigue la producción de compuestos pero previendo la generación de
productos peligrosos, así como minimizando los impactos a la salud y el
ambiente. Se ha logrado la síntesis de alquenos a partir de alcoholes primarios,
como 1-heptanol y 1-octanol, de alcoholes secundarios, como ciclohexanol y 2-
metilciclohexanol y del alcohol terciario 1-metilciclohexanol con el empleo de
Tonsyl (arcilla bentonítica) como catalizador. Las reacciones tienen lugar con
buenos rendimientos y en tiempos más cortos.
• PROPUESTA DE MECANISMOS DE REACCIÓN POR REALIZAFR EN LA

PRÁCTICA JUSTIFICAR EN BASE AL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
• Halogenación de alquenos:
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un
halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se
encuentran unidos por medio de un doble enlace.
• Sn:
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean
prácticamente inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que
estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una
cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado
SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos
imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.
• DIAGRAMA DE FLUJO PARA OBTENER AL ETENO COMO ENFOQUE
ECOLÓGICO:
• PROPIEDADES FÍSICAS Y TOXICOLÓGICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS:
• 1.Propiedades físicas de alquinos y clasificación.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos
y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son
más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp
sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
• Reacciones de adición.
Las Reacciones de Adición son aquellas en las que uno o

varios átomos se unen a una molécula que posee un
doble o triple enlace.
Las Reacciones de Adición se dan principalmente en
Química Orgánica donde los dobles y triples enlaces
son comunes: C=C, C≡C, C=O, C=N, C≡N, etc.
La característica principal de estas reacciones es que

durante el proceso, el doble o triple enlace se rompe
formando nuevos enlaces:
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br
Tipos y Ejemplos de Reacciones de Adición:
Existen tres tipos de reacciones de adición:

Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): se pierde un
enlace pi para formar dos nuevos enlaces sigma:
Síntesis de Haloalcanos: CH2=CH2 + HBr → CH3-
CH2Br
Síntesis de Alcanos: CH2=CH2 + H-H → CH3-CH3
Síntesis de Dihaloalcanos: CH2=CH2 + Br-Br → CH3-
CH2Br
Síntesis de Halohidrinas: CH2=CH2 + Br-Br + H2O →
CH2Br-CH2OH
Síntesis de Alcoholes: CH2=CH2 + OsO4 + H2O2→
CH2OH-CH2OH
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): se pierde un

enlace pi para añadir un nucleófilo creándose dos
enlaces covalentes nuevos:
(CH3)2C=O + H2O → (CH3)2C(OH)2
(CH3)2C=O + 2CH3OH → (CH3)2C(OCH3)2 + H2O
CH3-CN + 2H2O → CH3-COOH + NH3
Adiciones radicalarias
Nota: lo contrario a la reacción de adición es la
reacción de eliminación. Algunos ejemplos de reacción
de eliminación:
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH → CH3–CH=CH–CH3
• Formación de ión acetiluro
Los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales

pesados, principalmente con Ag+ y Cu+, para formar
acetiluros insolubles. La formación de un precipitado al
añadir un alquino a una solución de AgNO3 en alcohol, por
ejemplo, es un indicio de hidrógeno unido a un carbono con
triple enlace. Esta reacción puede utilizarse para
diferencias alquinos terminales (con el triple enlace en el
extremo de la cadena) de los no terminales.
• Tautomería ceto-enol
Los tautómeros son isómeros de compuestos orgánicos que

se interconvierten fácilmente por una reacción química
llamada tautomerización, esta reacción consiste en
la migración formal de un átomo de hidrógeno o protón,
acompañada por una modificación de enlaces simples y
dobles adyacentes. La prototropía es la forma más
común de tautomería y puede considerarse como un
conjunto de estados de protonación isomérica de
comportamiento ácido-base.
La tautomería ceto-enol, propia de compuestos con
presencia de grupos carbonílicos con hidrógenos en posición
alfa, que pueden actuar como ácidos débiles eliminando un
protón del carbono alfa para formar un ión enolato
estabilizado por resonancia con la carga negativa repartida
entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno.
• Mecanismos de reacción.
El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o

estados que constituyen una reacción química.
El mecanismo de una reacción es el detalle de las
transformaciones graduales que sufren las moléculas de
las sustancias reaccionantes hasta convertirse en
productos de la reacción.
El mecanismo debe explicar los siguientes hechos:
- Debilitamiento de los enlaces entre átomos de los
reactantes
- Formación de un complejo activado inestable
- Aparición de nuevos enlaces entre los átomos que
forman los productos
- Variación de la energía del proceso
• Propiedades de reactivos y productos
• DIAGRAMA DE FLUJO
REFERENCIAS:
https://es.wikiversity.org/wiki/Propiedades_f%C3%ADsicas_y_quimicas_de_los_
alquenos
https://slideplayer.es/slide/1130340/
http://revistas.unam.mx/index.php/req/article/view/64477/0
https://es-academic.com/dic.nsf/eswiki/1303996
https://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn1.html
https://www.quimicaorganica.org/alquinos/366-propiedades-fisicas-de-
alquinos.html
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_huejutla/2017/Hidrocarburos_alifaticos_alquinos.pdf
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-adicion.html
https://repositorio.unal.edu.co/bitstream/handle/unal/55268/tautomeria.pdf?sequence=1&isAllowed=y
https://slideplayer.es/slide/3423553/
https://www.liceoagb.es/quimiorg/mecanismo.html

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