Este documento describe la síntesis de indoles, incluyendo la reacción de Fischer para su preparación, el fundamento químico y mecanismo de reacción. También describe las propiedades y toxicidad de los reactivos fenilhidrazina, ciclohexanona y metanol, así como del ácido acético glacial y el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Finalmente, explica la importancia de los derivados del indol en química farmacéutica, mencionando compuestos como el sumatriptán y el frovat
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Este documento describe la síntesis de indoles, incluyendo la reacción de Fischer para su preparación, el fundamento químico y mecanismo de reacción. También describe las propiedades y toxicidad de los reactivos fenilhidrazina, ciclohexanona y metanol, así como del ácido acético glacial y el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Finalmente, explica la importancia de los derivados del indol en química farmacéutica, mencionando compuestos como el sumatriptán y el frovat
Este documento describe la síntesis de indoles, incluyendo la reacción de Fischer para su preparación, el fundamento químico y mecanismo de reacción. También describe las propiedades y toxicidad de los reactivos fenilhidrazina, ciclohexanona y metanol, así como del ácido acético glacial y el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Finalmente, explica la importancia de los derivados del indol en química farmacéutica, mencionando compuestos como el sumatriptán y el frovat
Este documento describe la síntesis de indoles, incluyendo la reacción de Fischer para su preparación, el fundamento químico y mecanismo de reacción. También describe las propiedades y toxicidad de los reactivos fenilhidrazina, ciclohexanona y metanol, así como del ácido acético glacial y el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Finalmente, explica la importancia de los derivados del indol en química farmacéutica, mencionando compuestos como el sumatriptán y el frovat
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Paz Monroy Maria Montserrat
Antecedentes práctica 2. Síntesis de Indoles
1. ¿Qué es un indol? Es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refiere a que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a temperatura ambiente. 2. Métodos generales de preparación de indoles. La preparación de indoles por calentamiento de la fenilhidrazona de un aldehído (o de una cetona o de un cetoácido) en presencia de un catalizador ácido, se conoce como la síntesis de indoles de Fischer. Esta reacción generalmente incluye una condensación intramolecular, seguida de la eliminación de amoniaco. 3. Fundamento químico y mecanismo de reacción. Paz Monroy Maria Montserrat
4. Propiedades y toxicidad de los reactivos y del producto obtenido.
● Fenilhidrazina (QP) Punto de ebullición: 244°C Densidad: 1.10 g/cm3 (20 °C) Temperatura de ignición: 195°C Punto de fusión: 19.6°C Solubilidad: 145 g/l Información toxicológica En la piel: Irrita la piel y las mucosas. En el ojo: Clasificado como productor de irritaciones. Ingestión: Nocivo por ingestión. Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala. Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante ● Ciclohexanona (QP) Punto de ebullición: 155°C Densidad: 0.95 g/cm3 (20 °C) Temperatura de ignición: 430°C Punto de fusión: -31°C Solubilidad: 90 g/l Información toxicológica Inhalación: Altas concentraciones de vapor pueden causar náusea , somnolencia e irritación de vías respiratorias Ojos: Causa irritación, las concentraciones elevadas de vapor pueden ser irritantes Piel: El contacto repetido o prolongado puede causar resequedad, agrietamiento e irritación Ingestión: Irritación e insensibilidad del tracto digestivo. Exposición aguda: Mareos, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento, muerte ● Metanol (QP) Punto de ebullición: 244°C Densidad: 1.10 g/cm3 (20 °C) Temperatura de ignición: 195°C Punto de fusión: 19.6°C Solubilidad: 145 g/l Información toxicológica Ojos: Causa irritación de ojo caracterizada por enrojecimiento, sensación de ardor, lagrimeo, hinchazón e inflamación Piel: Puede causar irritación de la piel como sequedad y agrietamiento de la piel ● Ácido acético glacial (RA) Punto de ebullición: 116-118°C Densidad: 1.05 g/cm3 (20 °C) Temperatura de ignición: 485°C Punto de fusión: 17°C Solubilidad: 602.9 g/l Paz Monroy Maria Montserrat
Información toxicológica Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva. Puede provocar bronconeumonía, edemas en el tracto respiratorio. En contacto con la piel: quemaduras. Por contacto ocular: quemaduras, trastornos de visión, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico). Quemaduras en mucosas. Por ingestión: Quemaduras en esófago y estómago. espasmos, vómitos, dificultades respiratorias. ● 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol Punto de ebullición: 325-330°C Densidad: 1.1459 g/cm3 (20 °C) Punto de fusión: 118-120°C Punto de inflamabilidad: 325-330°C 5. Importancia en química farmacéutica de los derivados del indol. El sistema de anillos del indol se ha encontrado en muchos compuestos naturales de gran interés químico y bioquímico, razón por la cual se afirma que es el más abundante en la naturaleza. Así, el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácidoindolil- 3-acético, una hormona de crecimiento vegetal. Por otro lado, el interés en estas moléculas surge de su uso farmacológico, son un ejemplo el sumatriptán (anti migrañas) y el frovatriptán también antimigrañas. Alcaloides como neurotransmisores de serotonina se encuentra en el suero de los animales de sangre caliente, comovasoconstrictor, mantiene el tonomuscular.
