Nomenclatura Iupac: Compuestos Orgánicos
Nomenclatura Iupac: Compuestos Orgánicos
Nomenclatura Iupac: Compuestos Orgánicos
COMPUESTOS ORGÁNICOS
GENERALIZACIÓN
La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas tediosas que se aplican según un orden de prioridad ya
establecido.
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.
2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número
más pequeño posible al “primer punto de diferencia”.
5. Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de
posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y
sufijo al final del nombre.
1.2.1 Encuentre la cadena principal
Encuentre la cadena carbonada más larga y continua presente y use ese nombre como nombre padre. La cadena
más larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.
Nombrado como hexano sustituido Nombrado como heptano sustituido.
Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el mayor
número de ramificaciones.
Incorrecto: hexano con un sustituyente Correcto: hexano con dos sustituyentes
1.2.2 Numere la cadena principal
Cadena principal se numera empezando desde un extremo de tal forma que se asigne el número más
bajo posible al sustituyente.
Cuando hay más de un sustituyente, se numera la cadena principal de tal forma que se
asigne el
número más bajo posible en el primer punto de diferencia de las dos posibles
secuencias.
Note que si hay dos sustituciones en el mismo carbono el índice se pone dos veces. Siempre debe haber
un índice por cada sustituyente.
Al comparar el tercer índice se observa que son diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto
de diferencia y se escoge la secuencia con el menor índice (el 5).
Sólo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitución idénticas,
se escoge aquella que proporcione el primer índice menor en el nombre final del compuesto, por
ejemplo: 3-etil-7-metilnonano y no 7-etil-3-metilnonano.
1.2.3 Nombre cada sustituyente o ramificación
Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal
presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminación ano del alcano correspondiente se cambia a il.
Cuando hay dos o más sustituyentes iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.; pero aún así se
debe indicar la posición de cada sustituyente con índices; debe aparecer un índice separado con comas
por cada sustituyente.
Note que los prefijos di, tri, etc. no se separan con guiones de los sustituyentes que modifican: dimetil
es correcto; di-metil es incorrecto.
Sustituyentes más complejos, se nombran como derivados de la cadena carbonada más
larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal el
cual siempre recibe el índice 1.
El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre paréntesis
en el nombre final del compuesto.
El punto de unión a la cadena principal recibe por convención el índice 1. La cadena más
larga a partir del punto de unión es de tres carbonos. Por lo tanto el sustituyente es un
propano sustituido por dos grupos metilo en las posiciones 1 y 2. El sustituyente se llama
entonces 1,2-dimetilpropil. Usar el nombre 1,2-dimetilpropano como sustituyente es
incorrecto.
1.2.4 Alfabetice los sustituyentes
Por convención, en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por
guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el
sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los prefijos multiplicativos di,
tri, etc. no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes.
4 5
1.4 Alcanos monocíclicos
Seleccione la cadena principal del compuesto
Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por
grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos.
La única excepción a esta regla ocurre cuando la cadena alquílica contiene un
número mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un
sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.
Pero si hay dos o más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada.
Según las reglas de la IUPAC: "Compuestos con cadenas alifáticas y estructuras cíclicas se
nombran como ciclocadena o cadenaciclo usando como criterio:
se trata la unidad más pequeña como sustituyente de la unidad más grande (con mayor
número de carbonos).
1.4.2 Numere los sustituyentes del anillo
Se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices más bajos
en el primer punto de diferencia,
Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de sustitución
idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor en el nombre final del
compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabético.
1.4.3 Alfabetice sustituyentes y escriba el
nombre completo
Cuando están presentes dos o más grupos alquilo, estos se citan alfabéticamente.
Si hay halógenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna
prioridad sobre ellos.
Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeración más baja posible y
luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados alfabéticamente
Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; éste
último sigue siendo incorrecto. Otro error común es asignarle una mayor prioridad (índices más bajos) a los
halógenos que a los grupos alquilo
2-ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.
Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo
-ano por -eno.
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles
enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la
más larga)
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo
posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación cis/trans.
2.1 Nombre al hidrocarburo padre
La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble
enlace. La terminación ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la
presencia del doble enlace.
2.2 Numere los átomos de la cadena Empezando por el extremo más cercano al doble
enlace asigne números a los carbonos de la cadena.
Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más
cercano al primer punto de ramificación.
Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los números más bajos
posibles.
2.3 Escriba el nombre completo
Ordene los sustituyentes en orden alfabético e inserte índices numéricos y prefijos como se ha
hecho anteriormente.
Para indicar la posición del doble enlace en la cadena, se escribe un índice justo antes del
nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno.
Este índice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace.
Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno,
trieno, tetraeno, etc.
Cicloalquenos
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los índices 1
y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible.
Note que cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición
pues se entiende que está en el carbono 1
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son
reconocidos por la IUPAC:
3 Alquinos
Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos.
Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto.
La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena.
La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos).
En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple ya sea este
doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración, se escoge la que
asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.
Si la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a
uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay
un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el
doble.
4 Compuestos aromáticos
Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando
benceno como nombre padre.
Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo
alquilo.
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno
sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por
ejemplo, 2- fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre
del compuesto.
Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son
aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes
Prefijos orto-, meta- y para-
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y
p- como se ilustra a continuación:
Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo.
La numeración se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles.
Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto.
También se puede usar como nombre padre del compuesto el nombre común de un benceno monosustituido
(tolueno, fenol, anilina, etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre característico
al compuesto; como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el índice 1.
Note que nombres como bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta
manera.
5 Compuestos monofuncionales
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran
siguiendo el procedimiento descrito para alcanos.
Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este
determina el sufijo del compuesto.
Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o
grupos) funcional reciba el índice más bajo posible.
En las siguientes secciones se describirán las características propias a cada
grupo
5.1 Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono
debe recibir el índice más bajo posible.
La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que
se trata de un alcohol.
De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición
del grupo funcional, en este caso el OH.
Ejercicios
1 2 3 4
Note que cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan los prefijos
di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe
tener el máximo número de ese grupo funcional (vea la sección 6).
En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el índice 2 indica la
posición del doble enlace y del hidroxilo respectivamente.
Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes,
cetonas, aminas, etc.) el índice correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del
sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace.
De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono
4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al máximo número de
enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino
la que tiene al doble enlace (5 carbonos)
5.2 Éteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos
orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
ÉTERES-IUPAC sustitutiva
Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se
toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Eteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se
nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más
largo se escoge como padre
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
5.3 Aldehídos
Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de
átomos de carbono.
La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional está siempre al
final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí
determina la numeración de la cadena.
Aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo utilizan el sufijo
carbaldehído en lugar de al.
5.4 Cetonas
Se reemplaza la terminación o de la cadena principal con ona, se numera la
cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el índice más bajo posible y se
indica esta posición en el nombre del compuesto.
5.5 Ácidos carboxílicos
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano
correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está
enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Debe recordarse que existe una gran cantidad de ácidos con nombres comunes que aún son ampliamente
usados. Los más comunes son los ácidos fórmico, acético, benzoico.
5.6.2 Anhídridos
Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos cíclicos de
ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido.
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la
terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes
alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
5.6.5 Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena más larga,
incluyendo el carbono del grupo –CN, y al nombre del alcano
correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono número 1 es el
carbono del nitrilo; C≡Ν.
5.7 Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre
del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.)
4- Indices más bajos para los grupos principales (para el sufijo). Aquí,
el nombre alterno (~1,8-octanodiol) tiene en el segundo índice un
número más alto que en el caso de ~1,7- octanodiol.
5- Indices más bajos para los enlaces múltiples. Compare
~2,7-nonadien~ con ~2,6-nonadien~.