Universidad Nacional de Ingeniería

Reporte de Laboratorio III

Extracción de Sustancias Orgánicas

Asignatura:
Química Orgánica I.

Docente:
MSc. Sergio Enrique Salazar.

Carrera/Grupo:
Ingeniería Química / Grupo 3M2.

Elaborado por:
Anita Isabel Sánchez Gutiérrez.
Blanca Gisell Rivas Medal.
Carlos Adrián Espinosa Luna.
Gerson Saúl García.
María Celeste Mendoza Arce.

Managua, 5 de Mayo del 2023

Tabla de Contenido:

I. Introducción .................................................................................................................... 1
II. Objetivos ......................................................................................................................... 1
III. Metodología ................................................................................................................. 2
Extracción de xantofila y ß-caroteno .................................................................................. 2
Pruebas de xantofila y ß-caroteno ....................................................................................... 2
IV. Resultados y discusión .................................................................................................... 2
V. Conclusión....................................................................................................................... 3
VI. Referencias .................................................................................................................. 4
VII. Cuestionario ................................................................................................................. 4
 I. Introducción

La extracción es una técnica fundamental utilizada en los laboratorios para separar

compuestos orgánicos de mezclas o fuentes naturales. Consiste en separar un componente
deseado de una mezcla utilizando un disolvente adecuado. Este proceso se basa en las
diferencias en la solubilidad de los compuestos en los disolventes y se utiliza ampliamente
en diversas ramas de la química.

En el caso específico de la extracción líquido-líquido, el componente de interés se

encuentra disuelto en una fase y se requiere un disolvente inmiscible con dicha fase para
extraerlo selectivamente. La solubilidad relativa de los compuestos en los disolventes se
expresa mediante el coeficiente de distribución o de partición (K), que representa la relación
entre las concentraciones o masas de material disuelto en cada fase. El coeficiente de
distribución depende de la naturaleza de los compuestos y de los disolventes utilizados.

En este contexto, el presente informe de laboratorio se enfoca en la extracción de

xantofila y ß-caroteno a partir de zanahorias. La xantofila y el ß-caroteno son pigmentos
naturales pertenecientes al grupo de los carotenoides, que se encuentran en numerosas frutas
y verduras, siendo la zanahoria una fuente especialmente rica en estos compuestos. Estos
pigmentos son conocidos por su importancia biológica y su contribución al color y la salud
de los alimentos.

El objetivo principal de este experimento es extraer selectivamente la xantofila y el

ß-caroteno de la zanahoria utilizando un disolvente orgánico inmiscible con el agua. Para
lograrlo, se empleará el éter de petróleo como disolvente extractante, aprovechando su
capacidad para disolver los carotenoides presentes en la matriz vegetal.

Además del objetivo específico de extracción de los pigmentos, este experimento

tiene como propósito desarrollar habilidades prácticas en el uso y manejo de materiales y
equipos de laboratorio. Durante el proceso de extracción, se pondrán en práctica técnicas de
manipulación de muestras, filtración, separación de fases líquidas y recolección de los
componentes de interés.

El conocimiento y dominio de las técnicas de extracción líquido-líquido resultan

fundamentales para el análisis y aislamiento de compuestos orgánicos en diversos campos
científicos y aplicaciones industriales.

II. Objetivos

1) Extraer la xantofila y el Betacaroteno de la zanahoria.

2) Desarrollar habilidades en el uso y manejo de materiales y equipos de laboratorio.

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 III. Metodología

Extracción de xantofila y ß-caroteno

Se cortó cada una de las zanahorias en trozos pequeños. A cada grupo se le

proporcionó una cierta cantidad de zanahorias ya cortadas, las cuales se hirvieron en agua
durante 45 minutos. Luego se colaron y exprimieron para separar toda el agua posible. Por
último, se pulverizó el residuo en un mortero.
Se midieron 45 ml de éter de petróleo y se introdujeron en un matraz Erlenmeyer
de 125 ml. Se agregó el residuo anterior a este matraz que contenía el éter de petróleo. La
mezcla se dejó reposar durante 30 minutos.
Se filtró la mezcla y se añadió el filtrado (solución etérea) a un embudo de
separación de 125 ml limpio y seco, sujeto por un aro.
Se prepararon 20 ml de metanol al 92% y se agregaron a la solución. Se tapó el
embudo y se abrió la llave para prevenir cualquier sobrepresión. Luego se realizaron una
serie de pasos, como cerrar la llave, agitar suavemente durante unos instantes y luego volver
a abrirla. Se repitió este procedimiento las veces necesarias hasta que, al abrir la llave, no se
apreciara sobrepresión en el interior. Por último, se colocó el embudo de nuevo en el aro y se
destapó, esperando a que ambas capas se separaran.
Se separaron las dos capas y se recogió la fase metanólica en un matraz Erlenmeyer
de 50 ml.
Pruebas de xantofila y ß-caroteno

Se agregaron 4 ml de la disolución metanólica a un vaso de precipitados de 50 ml. Se

le añadieron 2 ml de HCl concentrado y se agitó la mezcla.

Se añadieron 2 ml del extracto en éter de petróleo a una mezcla compuesta por 0.1 g
de nitrito de sodio y 3 ml de una disolución de ácido sulfúrico. También se agitó esta mezcla.

IV. Resultados y discusión

En el proceso de extracción de xantofila y ß-caroteno se logró con éxito la separación

de las fases metanólica (transparente e incolora) y la capa etérea (de color amarillento-
anaranjado debido a la presencia de xantofila, la cual proporciona este característico color).

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 Al procesar la disolución metanólica con ácido clorhídrico, se observó la formación
de una solución transparente con expulsión de gases. Esta reacción química produjo cloruro
de metilo y agua, representada por la siguiente ecuación química:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Que representa la reacción entre metanol (CH3OH) y ácido clorhídrico (HCl) para
formar cloruro de metilo (CH3Cl) y agua (H2O). Es una reacción de sustitución en la que el
grupo hidroxilo (-OH) del metanol es reemplazado por un átomo de cloro (-Cl) del ácido
clorhídrico, generando cloruro de metilo como producto principal y agua como subproducto.

En cambio, al procesar la disolución etérea, se observó una ligera separación de fases

debido a una diferencia de densidades, sin que se produjera un cambio muy radical en la
coloración de la solución resultante.

En general, cuando el nitrito de sodio y el ácido sulfúrico reaccionan con la xantofila,

pueden ocurrir diversos procesos químicos, como la nitrosación de la xantofila. Esto puede
dar lugar a la formación de compuestos nitrosos. Sin embargo, dado que no se conocen las
condiciones exactas de la reacción, no es posible determinar con certeza qué productos se
formarían. No obstante, se observó un ligero cambio en la coloración de la disolución,
indicando que la xantofila se ha transformado en otro compuesto derivado del mismo.

Para determinar de manera precisa la presencia y concentración de xantofilas y ß-

carotenos, se pueden analizar las soluciones resultantes mediante técnicas analíticas como la
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) o la espectroscopia UV-Visible. Estas
técnicas permiten separar y detectar los pigmentos individuales presentes en la muestra,
brindando información más detallada sobre los componentes extraídos.

V. Conclusión

En conclusión, el análisis de compuestos orgánicos requiere enfoques diferentes a los

utilizados para compuestos inorgánicos debido a las características distintas de sus enlaces
químicos (los compuestos orgánicos presentan enlaces covalentes, mientras que los
inorgánicos predominan los enlaces iónicos). Entre los métodos utilizados para el análisis
cualitativo de compuestos orgánicos se encuentra el ensayo de ignición, el cual proporciona
información sobre la naturaleza del compuesto al observar si al arder produce una llama
luminosa y deja o no un residuo. Estos resultados indican que es muy probable que el
compuesto desconocido sea orgánico.
En resumen, la química orgánica cuenta con métodos específicos de análisis debido a
las particularidades de los compuestos orgánicos. Sin embargo, estos métodos solo ofrecen
información sobre los elementos químicos presentes en la muestra, no revelan la estructura

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molecular precisa del compuesto. En esta práctica de laboratorio se emplearon diversos
métodos, como el método de Belstein, la prueba de Liebig, el ensayo de ignición, el método
de Will-Warrentrap y la fusión con sodio (para identificar azufre, nitrógeno y halógenos).
Estos métodos permitieron detectar la presencia de diferentes elementos orgánicos en las
sustancias analizadas.

VI. Referencias

Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial Limusa

De Laboratorio, A. (2023). ¿Cuál es la diferencia entre xantofila y caroteno? Ciencia y Datos.
Recuperado de: https://bit.ly/45n8J5q

VII. Cuestionario

1. Investigue la fórmula molecular de la xantofila y el β-caroteno.

La fórmula molecular de la xantofila es C40H56O2 y la fórmula molecular del β-

caroteno es C40H56.

2. Explique por qué la presión en el interior del embudo de separación que contiene
una mezcla de éter y agua aumenta cuando se agita por primera vez. ¿Por qué
no ocurre lo mismo después de varias extracciones?

La presión en el interior del embudo de separación que contiene una mezcla de éter y
agua aumenta cuando se agita por primera vez debido a la formación de una emulsión.
Al agitar, se dispersan pequeñas gotas de éter en el agua y viceversa, lo que aumenta el
área de contacto entre los dos líquidos y crea una interfaz mayor. Esto lleva a un aumento
temporal en la presión debido a la tensión superficial en la interfaz. Después de varias
extracciones, las sustancias se separan más eficientemente y la formación de emulsiones
disminuye, por lo que no se produce el mismo aumento de presión.

3. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está

sacando, a través de la llave, el líquido que contiene?

Se debe destapar siempre un embudo de separación al sacar el líquido que contiene a

través de la llave para permitir la salida controlada del líquido y evitar el aumento de la
presión en el embudo (podría crearse un vacío). Si el embudo estuviera tapado, la presión
podría acumularse y, al destaparlo repentinamente, el líquido podría salir violentamente.

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4. ¿Es el tetracloruro de carbono un disolvente adecuado para extraer alcohol
etílico en una solución acuosa? Consulte un libro de constantes físicas y
explíquese.

El tetracloruro de carbono (CCl4) es un disolvente adecuado para extraer etanol de

una solución acuosa debido a su baja miscibilidad con el agua. El CCl4 y el agua son
inmiscibles en cierta medida, lo que significa que formarán capas separadas en una
mezcla. El etanol es más soluble en el CCl4 que en el agua, lo que permite que se extraiga
selectivamente al mezclar la solución acuosa con el disolvente orgánico.

5. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia

de la extracción.

Se basa en su capacidad para formar capas separadas y extraer selectivamente una

sustancia objetivo. Cuando dos disolventes son parcialmente miscibles, es decir, tienen
una cierta solubilidad entre sí, se pueden formar capas separadas en una mezcla de dos
líquidos. Esto permite una extracción más eficiente de sustancias que tienen preferencia
por uno de los disolventes. La sustancia objetivo se disolverá preferentemente en uno de
los disolventes y se separará del otro disolvente, lo que facilita su extracción y
purificación.