Universidad La Salle

Facultad de Ciencias Químicas

Cuarto Semestre de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Aplicada

Reporte de práctica 5

“OXIDACIÓN DE 1-BUTANOL A BUTIRALDEHÍDO”

Equipo 4: Profesoras:

• Cervantes Paredes José Ángel • Dra. Elizabeth Reyes López

• Reyes Rivera Cynthia • Mtra. Sara Betsabé Morales
• Romero Quintero Eliud Luna
Alejandro

Fecha: 04 de abril de 2022

 Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615

Objetivos:
1. Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de
alcoholes.
2. Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo por Gases-Masas.

Objetivos particulares (instrumental):

a) Familiarizarse con las partes que conforman el Cromatógrafo de Gases y con el
manejo adecuado del mismo.
b) Conocerá la forma adecuada de inyectar muestras en este instrumento.
c) Determinar los tiempos de retención del butanol como materia prima y del
butiraldehído como producto
d) Observar las variaciones de área vs. concentración del analito.

Introducción:
Espectrometría de masas
Es una técnica microanalítica que se usa para detectar compuestos no identificados,
cuantificar compuestos conocidos y para aclarar las estructuras y propiedades
químicas de las moléculas.
Un cromatógrafo de gases consta de los siguientes elementos: Una Fuente de gas,
inyector, Columna, detector, Salida
Ion molecular: es el resultado de la disminución de un electrón de la molécula, este
ion se caracteriza por tener el mismo peso que la molécula.
Pico base: como su nombre lo indica es el pico, es decir, es el más alto e intenso del
espectro
Oxidación: Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos
o cetonas. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes
secundarios, a cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan
Obtención de aldehídos y cetonas: La obtención de aldehídos y cetonas de puede dar
por ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, acilación de Friedel-Crafts
Métodos de identificación de aldehídos y cetonas: Tollens, Fehling, y Benedict
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Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615

Reactivos:
• Butanol
• Dicromato de potasio
• Ácido sulfúrico
• Etanol
• Sulfato de potasio
• Dinitrofenil hidrazina
• Sulfato de sodio
• Acetona

Material:
• Hielo
• Parrilla
• Termómetro
• Cabezal de destilación
• Soporte
• Pinzas
• Embudo de separación
• Adaptador de vacío
• Mangueras
• Matraz
• Matraz bola
• Recipiente para hielo
• Embudo de separación
• Probeta graduada
• Bomba de agua sumergible
• Barra de agitación
• Viales estándares
• Balanza analítica
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Clave: IN042615

Metodología:
Síntesis:
• Se añadió 1 gr de dicromato de potasio en 10 ml de H2O en un recipiente con
hielo ya que la reacción siguiente es exotérmica.
• Se añadieron 0.8 ml de ácido sulfúrico (formación de ácido crómico) y agitar
hasta la disolución total.
• Se añadió el ácido crómico a 2 ml de butanol en un matraz bola de 25 ml.
• Se colocó el matraz en el sistema de destilación sobre la parrilla de
calentamiento.
• Al destilar, se mantuvo una temperatura por debajo de los 90 °C para extraer
el producto deseado.
• Se colocó el destilado en un embudo de separación y se separaron las fases
orgánica y acuosa al añadir 10 ml de agua destilada fría.
• A la fase orgánica se le añadió sulfato de sodio para secar y absorber el agua
en su totalidad.
• Se midió el volumen de la fase orgánica obtenida.
• Se realizó la prueba de identificación con 1 ml de la disolución de 2, 4-
dinitrofenilhidrazona y una gota del producto, esperando observar un
precipitado de color amarillo.
Instrumental:
• Se inyectaron 0.2 μl de los estándares de butanol y de butiraldehído para
obtener los cromatogramas correspondientes y determinar el tiempo de
retención.
• Se inyectó el producto obtenido en la sesión de síntesis para obtener los
cromatogramas correspondientes y determinar el tiempo de retención.
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Resultados:
Síntesis:
Figura 1. Prueba de identificación positiva de aldehídos

Figura 2. Montaje del destilado

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Al final de la destilación y la separación se registraron 2.5 ml de butiraldehído.

El precipitado de color amarillo confirma la presencia del butiraldehído.
Rendimiento del 126.92 %
Instrumental:
Butanal:
Figura 3. Cromatograma del butanal
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Butanol:
Figura 4. Cromatograma del butanol
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Butanal obtenido:
Figura 5. Cromatograma del butanal obtenido en el laboratorio
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Cuestionario:
1. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada

2. Investigue y desarrolle el mecanismo de la reacción de identificación del aldehído

con la DNFH
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3. Determine el rendimiento de la reacción. Desarrolle sus cálculos

Se utilizaron 2 ml de butanol, el cual tiene una densidad de 0.81 g/ml y un peso
molecular de 74, por lo que los moles utilizados son los siguientes:
𝑔 𝑚𝑜𝑙
2 𝑚𝑙 ∗ 0.81 ∗ = 0.0219 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑚𝑙 74 𝑔
Debido a que el butanol es el reactivo limitante y que la reacción es de una relación
1:1, se esperaría la misma cantidad de moles del butanal. Se sabe que el butanal
tiene un peso molecular de 72 y una densidad de 0.8 g/ml. Por lo que la cantidad en
volumen esperado sería la siguiente.
𝑔 𝑚𝑙
0.0219 𝑚𝑜𝑙 ∗ 72 ∗ = 1.9698 𝑚𝑙
𝑚𝑜𝑙 0.8 𝑔
Se destilaron y separaron 2.5 ml de producto por lo que el rendimiento es el
siguiente:
1.9698
∗ 100% = 126.92 %
2.5
Sin embargo, este valor no es coherente físicamente, por lo que se realizará el
análisis correspondiente en el análisis de resultados.

Análisis de resultados:
El tubo de ensayo como se muestra en la figura 1, se muestra de color amarillo ya
que nos permite identificar si hubo aldehídos presentes; esto se debe a que, en el
mecanismo de reacción de la prueba de identificación, existe una resonancia entre
las moléculas y eso facilita que el compuesto obtenido absorba la radiación en el
espectro visible.
La columna cromatográfica utilizada fue medianamente polar para así poder separar
el aldehído deseado, el cual también es medianamente polar. Se manejó una interfase
de 280 °C con el motivo de que la muestra no precipite y se mantenga siempre en
estado gaseoso. En la figura 3 (cromatograma del butanal), se presenta el
cromatograma estándar del butiraldehído. Para un tiempo de retención de 4.46
minutos, se observa el pico característico de la acetona.
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Este espectro se presenta debido a que la acetona fue el compuesto con el que se
lavó la jeringa y el material de síntesis, sin embargo, este se presenta con una
abundancia relativamente baja. En el tiempo de retención 4.98 se presenta el butanal
en mayor abundancia, con un área de 85.15%. Lo importante de este cromatograma
es identificar el tiempo de retención donde aparece el butanal.
En la figura 4, se observa el cromatograma del butanol. Este será el reactivo limitante
dentro de la reacción, por lo tanto, es probable que se presente en el producto
obtenido ya que el rendimiento de reacción cae por debajo del 100%. Es necesario
utilizar un estándar de este reactivo para el análisis del cromatograma del producto
obtenido en el laboratorio. Se observa el pico de la acetona en un tiempo de 4.47
minutos y el pico del butanol en 5.99 minutos.
En la figura 5 se presenta el cromatograma correspondiente al butanal proveniente
de la reacción realizada en el laboratorio. En este cromatograma se puede observar
un pico en el tiempo de retención 4.47 minutos, correspondiente a la acetona, con un
área del 4.24%. Además, a un tiempo de 4.75 minutos se presenta el pico del ácido
butanoico, el cual está presente ya que la oxidación de alcoholes para la obtención
de aldehídos puede derivarse en una sobreoxidación que da como resultado la
formación de ácidos carboxílicos. Este pico tiene un área de 24.54%. Para el tiempo
de retención de 4.99 minutos se presenta el butanal como producto deseado, sin
embargo, este tiene un área del 13.55%, también se presenta otro pico para el butanal
en 5.15 minutos con un área de 2.35%. Por último, se presentó un pico a 6.13 minutos
correspondiente a la materia prima (butanol) con un área de 55.22%.
Si bien el rendimiento de reacción fue de 126.92 %, esto no tiene congruencia física.
Como se puede observar en el cromatograma, la muestra utilizada es una mezcla de
distintos compuestos donde en mayor proporción se encuentra el butanol, por lo que
se trata de una reacción incompleta. Además, se presenta el ácido butanoico en
mayor proporción que el butanal (producto deseado), por lo que se favoreció la
sobreoxidación.
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Conclusiones:
Al realizar la oxidación de alcoholes, también se presenta la sobreoxidación, en
distinta proporción según la metodología, cuando se trabaja con un oxidante fuerte
como es el dicromato de potasio.
El cromatógrafo de Gases-Masas permite identificar tanto la estructura, ion molecular,
pico base y abundancia de los reactivos y productos presentes en la oxidación del 1-
butanol incluso si estos se presentan en concentraciones muy bajas.

Referencias:
Carey, F. y Giuliano, R. (2014). Química orgánica (9a ed.). McGraw-Hill Education.
CSIC. (2019). Espectrometría de masas. Recuperado el 27 de febrero de 2022 de
https://www.mncn.csic.es/docs/repositorio/es_ES/investigacion/cromatografia/
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de marzo de 2022 de https://quimicafacil.net/manual-de-
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cetonas/#:~:text=Las%20reacciones%20de%20oxidaci%C3%B3n%20permite
n,de%20Fehling%2C%20Benedict%20y%20Tollens.
Liceo, A. G. B. (s. f.). Reacciones redox. Agentes reductores y oxidares. Química
orgánica. Recuperado 2 de marzo de 2022, de
https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox2.html
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http://fresno.pntic.mec.es/%7Efgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.h
tm#Redox

Salgado, A. (2016). Espectrometría de masas. Recuperado el 27 de febrero de 2022

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Scai. (2018). Espectrometría de Masas. Recuperado el 27 de febrero de 2022 de
https://www.scai.uma.es/areas/aqcm/ems/ems.html
UV. (2017). Cromatografía de gases. Recuperado el 27 de febrero de 2022 de
https://www.uv.mx/sara/equipamiento/gcms/#:~:text=La%20Cromatograf%C3
%ADa%20de%20Gases%20acoplada,de%20sustancias%20vol%C3%A1tiles
%20y%20semivol%C3%A1tiles.
Yañez, G. (2008). Espectrometría de masas. Recuperado el 27 de febrero de 2022
de https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/8249/4/T5masas.pdf