Quimica - Sem 19 (Resuelto)

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Química orgánica III

Ejercicios de clases URI3Q19

NIVEL I A) 3,4-dimetil-5-hexanona.
1. Con respecto a las cetonas señale B) 3-metil-4-etil-2-pentanona.
la(s) alternativa(s) incorrecta(s). C) 3,4-dimetil-2-hexanona.
I. Se obtienen por oxidación de alco- D) 3-metil-2-etil-4-pentanona.
holes secundarios. E) 3-sec-butil-2-butanona.
II. Su grupo funcional es el carbonilo.
III. Poseen mayor temperatura de ebu- 4. Dé la nomenclatura oficial para la ce-
llición que los alcoholes con igual tona abajo:
número de átomos de carbono. O
A) Solo I B) Solo II C) Solo III
CH3 CH C CH CH3
D) I, III E) II, III
CH3 CH CH2 CH3
2. El nombre IUPAC del siguiente com- C CH CH3
puesto es:
O CH3

A) 4-etil-2,5,7-trimetiloct-3,6-diona
B) 4-etil-7-isopropil-2,5-dimetiloct
O -3,6-diona.
A) 2-metilhex-3-en-5-ona C) 5-etil-6-isopropil-2,4-dimetiloct
B) 2-metil-3-hexenona -3,6-diona.
C) 1-isopropilbutenona D) 5-etil-2,4,7-trimetiloct-3,6-diona.
D) 5-metil-3-hexen-2-ona E) 3-etil-1,4-diisopropil-2-metilbut
E) 3-hexen-2-ona -1,4-diona.

3. La nomenclatura correcta del compuesto 5. El nombre oficial para la estructura


cuya fórmula se da a continuación es: mostrada a continuación es:
CH3
H3C CH CH C CH3
O
CH2 O
CH3

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Química orgánica III

A) 2,2,2-trimetilciclopent-4-en-1-ona ( ) Son los compuestos oxigenados


B) 5,5,5-trimetilciclopent-2-en-1-ona de más alto punto de ebullición,
C) 4,4,4-trimetilciclopent-1-en-3-ona comparativamente.
D) 1,1,1-trimetilciclopent-3-en-2-ona A) VVF B) VVV C) FVF
E) 3,3,3-trimetilciclopent-1-en-2-ona D) VFV E) FVV

NIVEL II 8. Nombre el siguiente compuesto


6. Las cetonas se utilizan como disol- O
ventes, en la fabricación del nylon y CH3 CH CH2 CH2 C
como agentes lacrimógenos. Al res- OH
pecto de las siguientes estructuras C2H5
seleccione la secuencia de verdade- A) ácido heptanoico
ro(V) o falso(F). B) ácido 4 - etilpentanoico
O C) ácido 4 - metilhexanoico
D) ácido 2 - etilpentanoico
H3C E) ácido 2 - metilhexanoico

H3C
CH3 (I) 9. El nombre sistemático del ácido mos-
trado es:

O HO

CH3
CH3 (II) HO
O
I. El nombre sistemático de I es A) ácido 1 – fenilpropenoico
4-tert-butilciclohexanona. B) ácido 3 – fenilpropenoico
II. El nombre sistemático de II es C) ácido 3 – fenilprop–2–enoico
4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona. D) ácido 2 – fenilpropenoico
III. El compuesto I por reducción E) ácido bencenopropenoico
forma el 4-tert-butilciclohexanol.
A) FVF B) FFV C) VVV 10. Determine el nombre del siguiente
D) VFF E) VVF compuesto polifuncional mostrado a
continuación:
7. Marque la secuencia correcta res-
pecto a los ácidos carboxílicos O
O
( ) Son considerados ácidos débiles.
( ) Con los alcoholes forman reaccio-
nes de esterificación. HO OH

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Química orgánica III

A) ác. 5-hidroxi-3-formilpentanoico 13. Nombre el siguiente compuesto.


B) ác. 3-formil-5-hidroxipentanoico
O
C) ác. 1-hidroxi-3-formilpentanoico
D) ác. 5-formil-3-hidroxipentanoico
O
E) ác. 1-hidroxi-5-formilpentanoico
Cl
11. El nombre del compuesto es:
COOH A) 4-etil-2-clorohexanoato de bencilo
B) 2-cloro-4-etilhexanoato de bencilo
H3C C) 4-etil-2-cloroheptanoato de fenilo
D) 2-cloro-4-etilheptanoato de fenilo
CH = CH2 E) 2-cloro-4-etilheptanoato de bencilo
A) 3 - metil - 5 - vinilbenzaldehido
B) ácido - 5 - metil - 3 - vinilbenzoico 14. De:
C) 5 - metil - 3 - vinilbenzaldehido O
D) ácido 3 - metil - 5 - vinilbenzoico I. R C → Amida
E) ácido 3 - etil - 5 - metilbenzoico NH2

12. Las sustancias que confieren sabor II. R – NH2 → Amina


a alimentos y medicamentos son
llamadas saborizantes, como el sa- III. R NH → Amina primaria
borizante de frambuesa, utilizado
R1
en medicamentos de uso infantil
para enmascarar el sabor amargo Son Incorrectas:
de algunas formulaciones. Para la A) Solo I B) Solo II
síntesis de la sustancia que confiere C) Solo III D) I, II
sabor de frambuesa, son utilizados E) I, II, III
los reactivos:
O 15. La nomenclatura IUPAC para la si-
guiente amina es:
O
H CH3 CH CH2 CH2 NH2

CH3
Flavorizante de frambuesa
A) ácido butanoico y metanol. A) 3 – metil – 1 – butanamina
B) ácido isobutanoico y metanol. B) 2 – metil – 4 – butanamina
C) ácido metanoico y sec-butanol. C) 1 – amino – 3 – metil butano
D) ácido metanoico y n-butanol. D) 4 – amino – 2 – metil butano
E) ácido metanoico e isobutanol. E) isopentilamina

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NIVEL III A) N-etil-N,4-dimetil-5-heptinamida


16. El nombre del siguiente compuesto es: B) N-etil-N-metil-6-octinamida
H3C C) N-etil-N,4-dimetil-2-hepteno-7-
amida
CH3 D) N-propil-2-heptinamida
N
E) N-propil-5-hepteno-1-amida

H3C 19. Dar el nombre:


A) N,N-dibutilpropanamina O
B) N,N-dipropil-1-butanamina
C) N,N-dibutil-1-butanamina NH
D) tributilamina
E) CyD

17. Nombrar la siguiente estructura: A) N-etil-2-ciclo propil pentanoamida


O B) N-etil-4 ciclo propil pentanoamida
C) 6-etil-2-ciclo propil pentanoamida
N D) 2-etil-6-ciclo propil pentanoamida
E) 1-metil-4 etil pentanoamida

A) N – etil – N – metil – propanamida 20. Indicar cuántas proposiciones no lle-


B) 3 – metil – 3 – pentanamida van el nombre adecuado:
C) 1 – etil – 1 – metil propanamida
D) N – etil butanamida ( ) CN : benzonitrilo
E) N – metil pentamida
( ) CH3 – CH2 – CH2 – NH2:
18. Usando las reglas IUPAC, indique el propano nitrilo
nombre del siguiente compuesto
( ) CH3 – NH – CH = CH2:
O metilvinilamina
( ) CH3 – CO – NH2: acetamida
N
A) 0 B) 1 C) 2
CH3 D) 3 E) 4

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