UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS

Facultad de Ingeniería
Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química Orgánica II

LQ-323

Reporte #2:

“Deshidratación de ciclohexanol”

Catedrática: Dra. Jessica Patricia Riera

Presentado por grupo D:

Nombre: No. de cuenta:

Alejandra Maria Flores 20161000753
Melanie Janeth Gamero 20131004920
Pricila Anatolia Sánchez 20191005621

Darwin Jacobo Lara 20151002249

Tegucigalpa M.D.C., 23 de junio del 2022

Practica #2
 INTRODUCCIÓN

Un alqueno, llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que contiene un enlace doble carbono-
carbono; los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza, por ejemplo, el
etileno es una hormona de las plantas que induce la maduración de la fruta, y el a-pineno es el
componente principal de la trementina. La vida por sí misma sería imposible sin alquenos como
el B-caroteno, un compuesto que contiene 11 enlaces dobles. El B-caroteno, un pigmento naranja
responsable del color de las zanahorias, es una valiosa fuente dietética de vitamina A y se piensa
que ofrece alguna protección contra ciertos tipos de cáncer.

La deshidratación de alcoholes ocurre a través de la eliminación E1 del alcohol protonado, los

reordenamientos son comunes. La hidratación y deshidratación de reacciones son comunes en los
procesos biológicos. La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos,
eliminando agua.

La cromatografía es un método poderoso de separación de compuestos. Un tipo de cromatografía

involucra el pasar una disolución a través de una columna que contiene partículas cuyas
superficies tienden a adsorber compuestos orgánicos. Los compuestos adsorbidos fuertemente
pasan mucho más tiempo en las partículas estacionarias, es decir, salen de la columna después
que los compuestos adsorbidos con menos fuerza, los cuales pasan más tiempo en la fase móvil
(disolvente).

Practica #2
 OBJETIVOS:

Objetivo general:

 Realizar una síntesis de alquenos mediante una deshidratación de alquenos por un

mecanismo de eliminación, usando como catalizador ácido sulfúrico.

Objetivos específicos:

 Realizar mediante destilación simple la separación de ciclohexanol y el

ciclohexeno.

 Utilizar la técnica de cromatografía de capa fina (TLC) para comprobar la

presencia de ciclohexeno.

MARCO TEÓRICO

Practica #2
Una forma de sintetizar alquenos es por deshidratación de alcoholes, un proceso en el que los
alcoholes se someten a mecanismos E1 o E2 para perder agua y formar un doble enlace. La
reacción de deshidratación de los alcoholes para generar alqueno se produce calentando los
alcoholes en presencia de un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico o fosfórico, a altas
temperaturas.

El rango requerido de temperatura de reacción disminuye al aumentar la sustitución del carbono

que contiene hidroxi:

 Alcoholes de 1°: 170° - 180°C

 Alcoholes 2°: 100°– 140 °C

 Alcoholes de 3°: 25°– 80°C

Si la reacción no se calienta lo suficiente, los alcoholes no se deshidratan para formar alquenos,

sino que reaccionan entre sí para formar éteres (p. ej., la síntesis de éter de Williamson ).

Los alcoholes son anfóteros; pueden actuar como ácido o como base. El par solitario de
electrones en el átomo de oxígeno hace que el grupo –OH sea débilmente básico. El oxígeno
puede donar dos electrones a un protón deficiente en electrones. 

Practica #2
Por lo tanto, en presencia de un ácido fuerte, el R—OH actúa como una base y se protona en el
ion alquiloxonio muy ácido +OH2 (el valor de pKa de un alcohol terciario protonado puede ser
tan bajo como -3,8). Esta característica básica del alcohol es esencial para su reacción de
deshidratación con un ácido para formar alquenos.

Un método de separación de mezclas basado en las diferencias en sus volatilidades en una

mezcla líquida en ebullición. Los componentes de una mezcla de muestra se vaporizan mediante
la aplicación de calor y luego se enfrían inmediatamente por la acción del agua fría en un
condensador. Este método solo se puede utilizar para separar mezclas en las que los
componentes difieren mucho en el punto de ebullición (aproximadamente 25 grados).

La separación se basa en la afinidad relativa de los compuestos hacia ambas fases. Los

compuestos de la fase móvil se mueven sobre la superficie de la fase estacionaria. El movimiento
ocurre de tal manera que los compuestos que tienen mayor afinidad con la fase estacionaria se
mueven lentamente mientras que los otros compuestos se mueven rápido. Por lo tanto, se logra
la separación de la mezcla. Al finalizar el proceso de separación, los componentes individuales
de la mezcla aparecen como puntos en los niveles respectivos de las placas. Su carácter y
naturaleza se identifican mediante técnicas de detección adecuadas.

Practica #2
 Diagrama de cromatografía de capa fina:

Diagrama de cromatografía en capa fina.

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS:
DESHIDRATACION DE CICLOHEXANOL:

Practica #2
 OH

H2SO4
+ H2O

Ciclohexanol Ciclohexeno

Materiales a utilizar:
 1 gradilla.
 1 balon fondo redondo.
 1 condensador.
 2 beaker de 100 ml.
 1 erlenmeyer de 125 ml.
 1 alargadera.
 1 cabeza de Claysen.
 1 magneto.
 1 termómetro.
 1 tapón de hule.
 1 cuba con vidrio reloj.
 3 tubos de ensayo.
 2 probetas de 100 ml.
 Ciclohexanol.
 Acido sulfúrico.
 Acetato de etilo.
 Sulfato de sodio anhidro.

Parte 1:
Paso 1: Hacer el montaje de destilación simple.
Paso 2:
a. Pesar 10 g de ciclohexanol en beaker y trasladarlo al balón. Pesar el erlenmeyer
recolector.
b. Introducir magneto y añadir 10 ml de H2SO4 gota a gota con una jeringa, con
agitación constante.
c. Colocar el tapón con el termómetro y calentar a 80-85 C.
d. Recolectar el destilado en baño hielo. Pesar erlenmeyer con destilado.

Practica #2
 e. Añadir una cucharadita de sulfato de sodio anhidro.

Resultados parte 1:

 Calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción:

C6H12O H2SO4 C6H10 + H2O

 Peso en g de Erlenmeyer vacío: 78.7 g.

 Peso en g de Erlenmeyer con destilado (ciclohexeno): 84 g.
 Peso molecular ciclohexanol: 100.16 g/mol.
 Peso molecular ciclohexeno: 82.14 g/mol.
82.14 g (ciclohexeno)
 10 g (ciclohexanol) x 100.16 g (ciclohexanol ) = 8.2 g -100% de rendimiento.

peso de erlenmeyer con destilado− peso del erlenmeyer

 % de rendimiento =
8.2 g

( 84−78.7 ) g
 % de rendimiento = x100= 64.6%
8.2 g

Parte 2:

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA:

1. Agregar aproximadamente 3 ml del eluyente en la cuba y saturar (tapar) por 10 minutos.

2. Preparar 1 ml de sustrato y 1 ml de producto en acetato de etilo (50% v/v).
3. Designar 2 puntos en la placa (1 para sustrato y 1 para producto).
4. Con la ayuda de una jeringa, se realiza la siembra de cada especie en la cromatoplaca.
5. Hacer la elución de la misma hasta el frente del disolvente.
6. Con la lampara UV identifique las manchas y márquelas con lápiz grafito.
7. Calcular el porcentaje de retención dado por:

Practica #2
 distanciarecorrida por el compuesto
 Factor de retención (Rf):
distanciarecorrida por el disolvente

Resultados parte 2:
 El disolvente recorrió 4.9 cm y el ciclohexanol recorrió 3.9 cm.
 En el caso del ciclohexeno, no se veía.

3.9 cm
 Factor de retención (Rf): =0.79 59 ciclohexanol.
4.9 cm

OBSERVACIONES:

 Durante el proceso de destilación, se observó que a medida nos aproximamos a

una temperatura de 80 C, el ciclohexanol comenzó a evaporarse y posteriormente
condensar para la formación de ciclohexeno, por lo que tuvimos mucha

Practica #2
 precaución al momento de la utilización del termómetro al medir la temperatura
de ebullición del compuesto más volátil.
 Al agregar sulfato de sodio anhidro al ciclohexeno resultante de la destilación,
observamos que comenzó a cristalizarse, ya que absorbió el agua contenida en el
ciclohexeno.
 Obtuvimos un porcentaje de rendimiento de 64.6%, que representa la máxima
cantidad posible de ciclohexeno que pudimos obtener, en base al proceso para su
obtención (destilación simple).
 Al momento de realizar la cromatografía de capa fina, y obtener los resultados de
la cantidad que los compuestos recorrieron (ciclohexanol) y encontrar el factor de
retención cuyo resultado fue de 0.7959, observamos que es muy cercano al valor
teórico esperado que es de 0.803.

Practica #2
 ANEXOS:

Practica #2
 CONCLUSIONES

 Al momento de realizar una síntesis, es importante conocer las propiedades

fisicoquímicas de los compuestos y de igual manera sus mecanismos (por los
cuales se llevará a cabo la transformación química); ya que al tener bien definido
como se comportará un reactivo en presencia de otros compuestos se podrán
manipular las variables que optimicen la cantidad obtenida de analito.
 Con respecto al punto ebullición, comprobamos que el alqueno tiene un punto de
ebullición menor que el alcohol, esto debido a las fuerzas intermoleculares que los
acompañan, por lo que el alqueno se evapora o es más volátil que el alcohol.
 Por medio de la destilación simple (que es una técnica para separar el compuesto
volátil de los no volátiles) se logró separar exitosamente el ciclohexanol y el
ciclohexeno, manteniendo controladas las condiciones de temperatura y
concentración de reactivos y productos, lográndose obtener una cantidad de 5.3 g
de ciclohexeno.
 A través de la técnica de cromatografía en capa fina, no se logró la identificación
de la presencia de ciclohexeno, esto por la cantidad de la muestra, ya que se
colocó más de lo estipulado para dicha técnica y también por las condiciones
físicas donde se llevó a cabo.

Practica #2
 INVESTIGACIÓN:

1. Determine cuantos productos se han formado y se es posible que se formen otros

(Explique con el mecanismo de reacción y temperaturas de reacción).

Practica #2
 En esta reacción es necesario trabajar a temperaturas elevadas y eliminar algunos
de los productos formados en el transcurso de la reacción. La dependencia de la
temperatura es especialmente importante, ya que si esta baja pueden darse
reacciones indeseadas como la formación de sulfato de alquilo o de olefinas.

La formación de éter mediante este método y la utilización de alcoholes terciarios

y secundarios está impedida, ya que dichos reactivos llevan a la formación de
alquenos. Dependiendo de la temperatura a la que se efectúe la reacción, el etanol
puede dar lugar a la formación de diversos productos.

2. Investigue el Rf del ciclohexeno y del ciclohexanol, diagrame la resolución de la

cromatoplaca obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del ciclohexeno
en ella.

La relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen de la
placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas condiciones
cromatográficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.).

Rf Ciclohexanol: 0.803

Rf Ciclohexeno: 1.030

Practica #2
El disolvente asciende por la placa por acción capilar y los componentes de la muestra suben por
la placa a diferentes velocidades que dependen de su solubilidad y de su grado de retención por
la fase estacionaria. En general, las manchas se mueven a cierta fracción de la velocidad con la
que se mueve el disolvente y se caracterizan por su valor de Rf. Donde las distancias se miden
desde el centro donde se depositó la muestra, en el lado inferior de la placa. El frente de
disolvente será una línea que cruza la placa. La distancia que recorre el soluto se mide desde el
centro de la mancha del soluto.

3. Investigue el proceso de producir de manera industrial ciclohexeno por medio de la

deshidratación de ciclohexano.

La reacción se lleva a cabo mediante un pro eso de destilación fraccionada. A

medida que el alcohol y el ácido se calientan, se producen alqueno y agua, los
cuales se codestilan y se recolectan. Al igual que en todos los procesos, existe una
disminución del rendimiento de los productos por retención en el aparato. La
manera de aumentar el rendimiento del proceso es mediante la adición de un
disolvente de mayor punto de ebullición. La destilación se continúa hasta que la
temperatura sube muy por encima de la HP del ciclohexeno. En este punto se
supondrá que todo el producto se ha destilado y recolectado junto con pequeños
residuos del disolvente.

El vial de recolección ahora contiene ciclohexeno, tolueno, agua y pequeñas

impurezas. Debido a que el agua interferirá con la destilación posterior para
obtener un producto puro, esta debe ser eliminada antes de dicho proceso. Esto se
hace en dos pasos. Primero, la muestra se mezcla bien con una solución acuosa
saturada de cloruro de sodio y la capa acuosa inferior se retira y se desecha. Este es

Practica #2
 un proceso de secado previo que elimina la mayor parte del agua.

Para garantizar la eliminación total del agua, se agregan gránulos de cloruro cálcico
anhidro, el cual es un agente de secado inorgánico que se une fuertemente al agua.
Después de un tiempo prudente, la solución se separa de los gránulos y se transfiere
al aparato de destilación fraccionada. La solución resultante del proceso es
ciclohexeno puro. Para lograr una buena separación el proceso debe ser lento y
constante. La pureza del ciclohexeno se determina mediante un análisis
cromatográfico de gases y luego se determina el porcentaje mediante cálculos.

4. ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo
ciclohexeno?

Puede caracterizarse por pruebas químicas como las realizadas para alquenos en la práctica
de identificación de grupos funcionales: decoloración de una solución de bromo en
tetracloruro de carbono o la prueba de Baeyer (oxidación con permanganato de potasio a
temperatura ambiente). También, para verificar que el producto no esté contaminado con el
reactivo, pueden hacerse pruebas características del alcohol, como la oxidación con ácido
crómico; en este caso la prueba deberá dar resultado negativo.

Dando los siguientes resultados en las pruebas de saturación:

 Permanganato de Potasio: mezcla heterogénea con dos fases que formo un

precipitado café.
 Bromo: mezcla heterogénea con dos líquidos inmiscibles como aceite y agua.
 Ácido Sulfúrico: mezcla heterogénea con 2 fases una amarilla y otra rojiza obtenida
por una agitación previa.

Otras formas para verificar la identidad y pureza del ciclohexeno, son determinar el punto
de ebullición y sacar el espectro de infrarrojo del producto obtenido y compararlo con
espectros originales del ciclohexanol y del ciclohexeno puros.

Practica #2
  La prueba del Agua de Bromo, es una prueba donde se da una reacción de
adición de un halógeno al doble enlace para formar dihalogenuros vecinales y
puede ocurrir fácilmente a temperatura ambiente. Este método es utilizado como
reconocimiento de alquenos ya que el color característico del bromo desaparece
en presencia de enlaces dobles.

5. ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente ciclohexeno por esta vía,
proponga dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuáles serían las
limitantes de estas en el ámbito industrial?

Ventajas:

 Es una síntesis rápida.

 Síntesis de bajo costo obteniendo buenos resultados.

 Los reactivos utilizados son de fácil acceso.

Desventajas:

 El mecanismo es un poco más tardado de realizar.

Síntesis para la obtención del ciclohexeno y sus limitantes:

 A partir de ciclohexano mediante una halogenación radicalaria seguida de una eliminación a

partir de una hidrogenación catalítica del benceno utilizando rutenio como catalizador

Las limitantes serian que la producción del ciclohexeno no está del todo
desarrollada y que también posee una alta concentración de impurezas. Explique
mecanismo de acción de ambos compuestos (Ciclohexeno, eteno). ¿Por qué vía se
desarrolla esta E1 o E2? fundamente su decisión.

 Ciclohexeno

Practica #2
Lo primero que ocurre en la reacción es que se protona el grupo –OH, siendo inicialmente
un mal grupo saliente, una vez protonado se convierte en un buen grupo saliente, de tal
forma que libera una molécula de agua y se genera una carbonación secundaria.
Seguidamente, ocurre una desprotonación al carbono vecino al carbocatión utilizando la
base del medio, el cual en nuestro caso es agua, formando así un doble enlace entre estos
dos carbonos y es así como obtenemos nuestro producto final.

Esta reacción de desarrollará mediante una E1. Porque se hace a partir del ciclohexanol
y este es un alcohol secundario

 Eteno
Esta reacción se desarrollará vía E2. Porque parte del etanol y este es un alcohol primario

Lo primero que ocurre en la reacción es que se protona el grupo –OH, siendo inicialmente
un mal grupo saliente, una vez protonado se convierte en un buen grupo saliente, de tal
forma que libera una molécula de agua y se genera una carbonación secundaria.

Practica #2
Seguidamente, ocurre una desprotonación al carbono vecino al carbocatión utilizando la
base del medio, el cual en nuestro caso es agua, formando así un doble enlace entre estos
dos carbonos y es así como obtenemos nuestro producto final.

BIBLIOGRAFIA:

 Wade LG. Organic Chemistry: International Edition. 8th ed. Upper Saddle River, NJ:
Pearson; 2012.
 Química LibreTexts. 2020. 14.4: Reacciones de deshidratación de alcoholes. [en línea]
Disponible en: <https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map
%3A_Organic_Chemistry_(Wade)/14%3A_Reactions_of_Alcohols/
14.04%3A_Dehydration_Reactions_of_Alcohols> [Consultado el 23 de junio de 2022].

Practica #2
  Cromatografía en capa fina (TLC) - Principio, procedimiento, Aplicaciones en BYJU'S
[Internet]. PORJUS. 2020 [citado el 23 de junio de 2022]. Disponible en:
https://byjus.com/chemistry/thin-layer-chromatography/
 Ontología [Internet]. Rsc.org. 2021[citado el 23 de junio de 2022]. Disponible en:
https://www.rsc.org/publishing/journals/prospect/ontology.asp?
id=CMO:0001538#:~:text=Definition%3A%20A%20method%200f%20separating,cold
%20water%20in%20a%20condensador.

 Métodos de Producción del Ciclohexeno [Internet]. poica2011a. 2011

[citado 25 febrero 2021]. Disponible en:
https://poica2011a.wordpress.com/

 Muños Tutoriales. Experimento, síntesis de etileno por deshidratación del

etanol [Internet]. 23 de julio, 2019 [Citado 29 junio 2021]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI&feature=youtu.be.

Practica #2