MODELO DE EXAMENES (Plazo Geldres)

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA
ASIGNATURA: Química Orgánica II

“MODELO DE EXAMENES”
DOCENTE: María Eleana Vargas de Nieto
CUI
APELLIDOS Y NOMBRES:
Plazo Geldres Mariam Anthuanet 20220231
Arequipa – Perú
2023
1. Identificar los grupos funcionales y dar el nombre de la función química correspondiente:
Amina 1
piridin Ac. Carboxilico Amina 2
a
cetona ester
alcohol amida
Cetona
piridina-3-carboxamida
alqueno aromático
1,2(dihidroxietil)-3,4-dihidroxifuran-2-ona
Aspartil-fenilanina-1-metil ester
2. Dar el nombre IUPAC y CIP a las siguientes estructuras orgánicas:
Ac. 3(3,4-dihidroxifenil)-2-aminapropanoico Ac. 3-hidroxi-2-metil-4oxobutanoico

Ac. (2S)-3(3,4-dihidroxifenil)-2-aminapropanoico Ac. (2S,3R) 3-hidroxi-2-metil-4oxobutanoico
1-cloruro de 3-metilpentanoilo Butanoato de fenilo

(3S) 1-cloruro de 3-metilpentanoilo
3. Realizar el mecanismo de reacción de la hidrólisis ácida de la propanamida:

O
H2O / H+
CH3 CH2 C
NH2
4. Un compuesto de composición C5H11Br reacciona con Mg metálico en medio de éter seco
(A), luego este reacciona con la etanal (CH3CHO) y una posterior hidrólisis ácida da el
producto (B); el cual reacciona con sodio metálico (C).
El compuesto (B) también reacciona con el ácido etanoico para dar el compuesto D). El
compuesto (B) al reaccionar con K2Cr2O7 en medio sulfúrico da el compuesto (E), el cual nos
da positivo con la hidroxilamina (NH2OH) (F) y no reacciona con el reactivo de Fehling.
Determinar las estructuras de la A hasta la F y nombrarlos productos según la IUPAC.
5. Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la E. Dar el nombre IUPAC

Y REPRESENTAR LA ESTEREOQUÍMICA correspondiente en cada caso:
Cl2 Mg CO2 SOCl2 C2H5NH2
C C C C A B C D
UV éter seco H3O+
C
6. Dadas las siguientes estructuras establezca la correspondencia con las propiedades señaladas
a continuación:
C3H7CHO b) C2H5COOC3H7 c) C2H5COCH3 d) CH3COCl e) CH3CONH2
Aldehído Esteres Cetona Halogenuro de ácido Amida
(c) Por oxidación produce una mezcla de ácidos carboxílicos
(d) Es el derivado de ácido más reactivo, tiene un buen grupo saliente
(e ) Por hidrólisis alcalina libera sal orgánica y amoníaco
(a ) Se reduce a alcohol primario
(b ) Sufre alcohólisis (transesterificación)
7. Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la E. Dar el nombre IUPAC

Y REPRESENTAR LA ESTEREOQUÍMICA correspondiente en cada caso:
H+/H2 O C
Br2 A NaCN
OH B
UV
H
8. El compuesto A (C5H12O) se oxida al compuesto B (C5H10O) con solución diluida de K2Cr2O7. El

compuesto (B) al reaccionar con la H2N-NHPh (fenil hidracina) forma el compuesto (C). El
compuesto (A) al reaccionar con H2SO4 cc., forma el compuesto (D) y la ADICIÓN SYN con Br2
forma el 1,2-dibromo-3-metilbutano. Esquematizar las estructuras orgánicas desde la A hasta
la D, mostrando su estereoquímica y dar el nombre IUPAC y CIP respectivo.
9. Realizar la alquilación con CH3Br del éster malónico (C2H5OOC-CH2-COOC2H5), y la segunda
alquilación con C3H7Br. Indique los pasos a seguir y su mecanismo. Dar el nombre IUPAC al
producto final.
10. A partir del éster malónico preparar el siguiente compuesto: Ph-CH2-CH2- COOH
11. Preparar la pentan-2-ona a través de la síntesis del éster acetoacético:
(C2H5OOC-CH2-COCH3).
12.Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la J. Dar el nombre IUPACY SU

ESTEREOQUÍMICA correspondiente en cada caso (5 puntos)
13.En la condensación aldólica catalizada por bases y seguida de deshidratación se obtiene el
siguiente producto. (2 puntos)
14. Completar la siguientes reacciones y dar el nombre IUPAC respectivo (2 puntos)
BIBLIOGRAFIA:
Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8a ed.). Pearson.
Graham Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Solomons’ Organic Chemistry.
John Wiley & Sons.
WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

HISPANOAMERICANA.

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES

ASIGNATURA: Química Orgánica II

DOCENTE: María Eleana Vargas de Nieto

Plazo Geldres Mariam Anthuanet 20220231

2. Dar el nombre IUPAC y CIP a las siguientes estructuras orgánicas:

Ac. 3(3,4-dihidroxifenil)-2-aminapropanoico Ac. 3-hidroxi-2-metil-4oxobutanoico

1-cloruro de 3-metilpentanoilo Butanoato de fenilo

3. Realizar el mecanismo de reacción de la hidrólisis ácida de la propanamida:

5. Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la E. Dar el nombre IUPAC

7. Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la E. Dar el nombre IUPAC

8. El compuesto A (C5H12O) se oxida al compuesto B (C5H10O) con solución diluida de K2Cr2O7. El

12.Completar la siguiente secuencia de reacciones desde la A hasta la J. Dar el nombre IUPACY SU

John Wiley & Sons.

WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

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