Práctica No.

4 Partiendo del otro estereoisómero se obtiene el alqueno Z

“Obtención de
Ciclohexeno”
Objetivo.
Obtención del Ciclohexeno mediante la deshidratación del Ciclohexanol.

Introducción.
• Deshidratación de Alcoholes
La deshidratación de alcoholes se trata de una reacción de eliminación,
Mecanismo de la deshidratación
en la que el enlace carbono-oxígeno sufre una ruptura heterolítica para
de este modo formar un alqueno ósea un compuesto insaturado.
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas
Para esta práctica se ha seleccionado como alcohol al ciclohexanol al • Regla de Saytzev elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso
Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue
cual vamos a deshidratar para obtener un alqueno en este caso el
más estable (el más sustituido). mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para
ciclohexeno, empleando un ácido como catalizador. Se puede usar como
secundarios o terciarios.
catalizador ácido al ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un acido de Lewis
como el Al2O3.
Deshidratación de alcoholes primarios
Las reacciones de deshidratación de alcoholes para obtener un alqueno
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico
requieren la presencia de un ácido para protonarlo, el cual pierde con
produce eteno por pérdida de una molécula de agua.
facilidad la molécula de agua, mientras que el alcohol no protonado
debería deshacerse del ion hidróxido fuertemente básico, lo cual
representa un proceso difícil de ocurrir.
• Regla de Hofmann
Las bases voluminosas (impedidas), como el tert-butóxido de
potasio dan el alqueno menos sustituido mayoritariamente. Los Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
Actividades Previas.
impedimentos estéricos impiden a la base sustraer hidrógenos En una primera etapa se protona el grupo -OH
de posiciones internas de la molécula por lo que elimina los más transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del
1)Métodos de Obtención de Alquenos y sus Mecanismos.
accesibles generando el alqueno menos estable. medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
• Alquenos a partir de Haloalcanos
Los haloalcanos al ser tratados con bases fuertes sufren reacciones de
eliminación que generan alquenos. La E2 es la reacción de eliminación
más importante en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar
hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente,
formándose entre ellos un doble enlace. Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio
sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar
alquenos.
• Estereoselectividad E2
La E2 es una reacción anti

El estado de transición preferido por la reacción de eliminación

coloca el protón a abstraer y el grupo saliente en posición anti.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
Esto hace que el producto sea un alqueno con una
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera
estereoquímica concreta (Z o E)
un carbocatión que elimina mediante mecanismos
unimoleculares, para formar alquenos.
El carbono que contiene el grupo saliente se llama alfa, los contiguos a
él son carbonos beta que poseen los hidrógenos (en rojo) que arranca la
base. En el segundo ejemplo hay dos carbonos beta lo que genera
mezcla de dos alquenos.
 • Hidrogenación de No Saturados (Doble y Triple Enlace).

Actividades Previas.

2)Concepto de Deshidratación en Química Orgánica. Actividades Previas.

En química, una reacción de deshidratación es una reacción química que
implica la perdida de agua de la molécula o ion que reacciona. Las 4)Como se obtiene el ciclohexeno industrialmente.
reacciones de deshidratación son procesos comunes, lo contrario de una La deshidratación del ciclohexanol para obtener ciclohexeno,
reacción de hidratación. se emplea un ácido como catalizador. Se puede utilizar ácido
• Adición de un Ácido Halogenado a un Alqueno o
Alquino o Hidrohalogenación. sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como la Alúmina
Reacciones de Deshidratación: Esterificación, Eterificación, Formación de (Al2O3) con la cual se obtienen mejores rendimientos.
Nitrilo, Formación de Cetonas, Formación de Alquenos.
5)Cual es la función de la columna de fraccionamiento que se
3)Reacciones que presentan los compuestos Insaturados. utiliza en esta práctica.
• Obtención de Alquenos y Alquinos por Deshidratación de Permite realizar una destilación fraccionada, realiza una serie
Alcoholes. completa de destilaciones simples en una sola operación
sencilla y continua, se utiliza fundamentalmente en la
separación de mezclas de componentes líquidos. La
destilación se utiliza para separar y recuperar líquidos
solubles entre sí.

6)Principales Propiedades del Ciclohexeno y sus Aplicaciones.

El ciclohexeno es un líquido incoloro transparente de olor
dulce. Se utiliza en la extracción de petróleo y la fabricación
de otras sustancias y como disolvente-catalizador. También
es un componente del gas de escape de los vehículos
• Hidratación de Alquenos. motorizados.
El ciclohexeno se utiliza como solvente, y, por lo tanto, tiene
numerosas aplicaciones como estabilizador de gasolinas de
alto octanaje y para la extracción de aceites. Pero lo más
importante es que el ciclohexeno sirve de intermediario y
materia prima para la obtención de numerosos compuestos
• Obtención de Etino a partir de Carburo de Calcio o Hidrolisis de de gran utilidad, entre ellos, la ciclohexanona, el ciclohexano,
Carburo de Calcio. el butadieno, el ácido ciclohexilcarboxílico.

Propiedades:
• Oxidación Parcial.
• Nombre Químico-Ciclohexeno
• Pero Molecular-82,146g/mol
• Aspecto Físico-Líquido Incoloro
• Olor-Dulzón
• Punto de Ebullicicón-83°C
• Halogenación de No Saturados (Doble y Triple Enlace). • Punto de Fusión-103.5°C
• Solubilidad en Agua-Prácticamente Insoluble
• Solubilidad en Solventes Orgánicos- Miscible en
• Polimerización. etanol, benceno, tetracloruro de carbono, éter de
petróleo y acetona. Es de esperarse que sea capaz
de disolver compuestos apolares, como algunos
alótropos del carbón.
• Densidad-0,810 g/cm3

)
 Flujograma.

Cuestionario.
Agregar 7.5 ml de ciclohexanol
1)Escriba la reacción global para la obtención del ciclohexeno mediante la deshidratación de alcoholes.
y 10 gotas (0.5 ml) de ácido
sulfúrico.

El alqueno hacerlo reaccionar con bromo en agua y

permanganato de potasio en agua para formar
halohidrinas y dioles. Hacer reaccionar al alqueno con
acido sulfúrico para formar de nuevo el ciclohexanol.
Armar el equipo para destilar y
llevar a ebullición.

Si aun esta turbulento, llevar a baño María

hasta que el alqueno este cristalino.

Obtención de destilado.

Esperar para ver la separación de las 2 capas y

separar la fase inorgánica.
2)Escriba 3 ejemplos de usos industriales del ciclohexeno.
• Se utiliza en la extracción de petróleo y la fabricación de otras sustancias y como disolvente-
catalizador. Pasar el destilado el
• También es un componente del gas de escape de los vehículos motorizados. ciclohexeno a un embudo
• El ciclohexeno se utiliza como solvente, y, por lo tanto, tiene numerosas aplicaciones como de separación + agua
estabilizador de gasolinas de alto octanaje y para la extracción de aceites. preparada con carbonato
• Pero lo más importante es que el ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima para la de sodio al 10% .
obtención de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos, la ciclohexanona, el
ciclohexano, el butadieno, el ácido ciclohexilcarboxílico.
3)Explique con un ejemplo que es deshidrohalogenación de haluros de alquilo para la obtención de
alquenos.

4)En las pruebas de identificación de alquenos se uso bromo en agua y permanganato. ¿Cuáles
son los productos?

5)¿Cuáles son los productos de eliminación de Saitsev y de Hoffman de la siguiente reacción?

1. Una reacción de eliminación implica la separación de un halógeno y un hidrogeno de carbonos

vecinales, o carbonos adyacentes, para formar un enlace doble entre estos dos átomos de
carbono. Las reacciones de eliminación más comunes son promovidas por una base fuerte, ya
que uno de los carbonos pierde un protón y el otro átomo de carbono un átomo de halógeno.
2. Eliminación de Saitsev: son bases que tengan menor volumen por lo tanto menor impedimento
estérico. Favorecen como producto mayoritario al alqueno más sustituido.
3. Eliminación Hoffman: son bases que tengan mayor volumen por lo tanto mayor impedimento
estérico. Favorecen como producto mayoritario al alqueno menos sustituido.
4. Las bases voluminosas, como el terc-butóxido de potasio siguen la regla Anti-Saitsev conocida
como eliminación de Hoffman, que consiste en la eliminación de hidrógenos, con menor
impedimento estérico empleando bases fuertes. A medida que esta base es mas voluminosa, se
favorece la eliminación de Hoffman.
 “MATRIZ DE COMPRENSIÓN”
Compuesto Estado Físico Peso Cantidad. Densidad. Solubilidad. Punto de Punto de Toxicidad. Rombo de Seguridad.
y Color Molecular. Ebullición. Fusión.
(g/mol) (°C) (°C)
Ciclohexeno Líquido Claro 82 g/mol 0,81 Ninguna 83°C -103.5 °C Inflamable
(C6H10) o Incoloro g/cm3 Explosivo

Ciclohexanol Sólido 100 g/mol 7.5 ml 0,941 Soluble en 160.8°C 25.4°C Combustible
(C6H12O) Incoloro, g/cm3 Agua
Masa
Fundida o
Solidificada
Ácido Sulfúrico Líquido 98 g/mol 0.5 ml 1,12 Miscible en 160.80°C 10°C No
(H2SO4) Incoloro 1 ml al g/cm3 Agua Combustible
final en Tóxico
los 3 Corrosivo
tubos de
ensaye
Agua Líquido 18 g/mol 2.5 ml 1 g/cm3 Miscible en 100°C 0°C Ninguna
(H2O) Incoloro Cualquier
Transparente Proporción
Carbonato de Sólido Polvo 106 g/mol 2.5 ml 2,532 Soluble en 1600°C 851°C No
Sodio Blanco g/cm3 Agua Combustible
(Na2CO3) Tóxico
Bromo en Agua Líquido 160 g/mol 1 ml 3,119 Insoluble 58°C -7°C Tóxico
(Br2/H2O) g/cm3 en Agua

Sulfato de Sodio Sólido 142 g/mol 0.5 g 2,664 Soluble en 1100°C 888°C Tóxico
(Na2SO4) Cristalino g/cm3 Agua No
Blanco Combustible
Permanganato de Sólido 158 g/mol 1 ml 2.7 g/cm3 Soluble en 240°C >240°C No
Potasio en Agua. Cristalino Agua Combustible
(KMnO4/H2O) Violeta Tóxico
Observaciones.
En la práctica se pudo obtener el alqueno (ciclohexeno) mediante la deshidratación de un alcohol
(ciclohexanol), cuando obtuvimos el alqueno en el embudo también se vio que se formo una capa
inorgánica, esa la teníamos que retirar para sacar el rendimiento de lo que se obtuvo. Conclusiones.
También vimos como si hacemos mal el experimento o si se llega a calentar de más el ciclohexanol en Obtuvimos un alqueno mediante la deshidratación de alcoholes en un medio ácido. También formamos
el medio ácido se forma en el matraz una cosa negra que se logró quitar con jabón en agua caliente. las halohidrinas que se logró con bromo en agua y obtuvimos glicoles mediante la reacción de un
En las pruebas de comprobación cuando juntamos el ciclohexeno con bromo en agua (líquido amarillo alqueno con permanganato de potasio en agua y a temperatura ambiente ambas reacciones. Además
claro) se hace ahora transparente quitando el color amarillento del color original de bromo en agua. de que logramos hacer reaccionar nuestro alqueno para regresarlo al alcohol con el que comenzamos a
Cuando formamos el glicol del alqueno haciéndolo reaccionar con permanganato de potasio de un trabajar, en este caso el ciclohexeno lo transformamos de nuevo en ciclohexanol.
color morado que es el original del permanganato se logro volver una reacción rojiza y después café
oscuro. Y en la reacción para volver el alqueno en alcohol se pudo observar un color transparente del
ácido sulfúrico que paso a un color amarillento.