Clase de Alquenos Obtencion y Nomenclatura 3ro Ppi

ALQUENOS
Es una serie homó loga en la cual existe la presencia del doble enlace entre dos á tomos de
carbono, de ahí el nombre de insaturados, llamados también olefinas o vinilos. Responden
a la fó rmula general CnH2n, debido a la presencia del doble enlace son má s reactivos que
los hidrocarburos saturados. Por ejemplo:
C2H4 ⇒ CH2=CH2 → Eteno.
C3H6 ⇒ CH2=CH-CH3 → Propeno.
C4H8 ⇒ CH2=CH-CH2-CH3 → Buteno.
C5H10 ⇒ CH2=CH-(CH2)2-CH3 → Penteno.
C6H12
CH2=CH-(CH2)3-CH3 → Hexeno.
C7H14 ⇒ CH2=CH-(CH2)4-CH3 → Hepteno.
C8H16 ⇒ CH2=CH-(CH2)5-CH3 → Octeno.
C9H18 ⇒ CH2=CH-(CH2)6-CH3 → Noneno.
C10H20 ⇒ CH2=CH-(CH2)6-CH3 → Dequeno.
ESTRUCTURA
Hay diferentes maneras de representar a los alquenos, se los puede simbolizar en dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Cualquiera de las
tres estructuras las podemos demostrar con la molécula de eteno (C2H4).
1.- La fórmula estructural en 2D es:
2.- La fórmula estructural en 3D es:
3.- La fórmula tipo esqueleto es:

PROPIEDADES Y USOS
Los tres primeros compuestos de esta serie son gases a temperatura ambiente, los
siguientes son líquidos hasta el carbono 15 y del 16 en adelante son só lidos. Son solubles
en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo, etc.; e insolubles en agua, su
punto de fusió n, ebullició n y la densidad se elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso má s importante de esta serie homó loga es, como materia prima para la elaboració n
de plá sticos, son menos densos que el agua y débilmente polares.
OBTENCION DE LOS ALQUENOS
Por lo general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminació n, sin
embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o
craqueo del petró leo. A continuació n, se describen algunas formas de sintetizar los alquenos.
1.- Por deshidratación de los alcoholes: este proceso se lleva a cabo en solució n o fase de
vapor en presencia de catalizadores como el H 2SO4 o el Al2O3. Los alcoholes terciarios se
deshidratan má s fá cilmente que los secundarios y estos a su vez con mayor facilidad que los
primarios. Por ejemplo:
Al2O3
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Etanol 350°C Eteno Agua
50% H2SO4
CH3-CHOH-(CH2)2-CH3 → CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
2-pentanol 170°C 2-penteno Agua
2.- Por pirólisis de ésteres: algunos alquenos se generan por piró lisis (ruptura de una molécula por
alta temperatura) de ésteres, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
∆
CH3-COO-CH2-(CH2)2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-COOH
Acetato de butilo 1-buteno Ácido acético
3.- Por deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo: para el efecto se usa KOH en solució n
alcohó lica. Es la pérdida del hidró geno y haló geno de carbonos adyacentes, en un halogenuro de
alquilo.
alcohol
CH3-CH2-Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
Cloruro de etilo Hidróxido de potasio Eteno Cloruro de potasio Agua
alcohol
CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O
2-bromo butano Hidróxido de potasio 2-buteno Bromuro de potasio Agua
4.- Por hidrogenación de los alquinos: para este proceso se utiliza Litio y amoniaco como
catalizadores
Li
CH3-CH≡CH-CH3 + H2 → CH3-CH=CH-CH3
2-butino Hidrógeno NH3 2-buteno
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
1.- La terminació n ANO se sustituye por ENO.
2.- La cadena principal se empieza a numerar por el extremo má s cercano al doble enlace.
3.- Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
4.- Si la cadena tiene dos dobles enlaces o má s se antepone a la terminació n ENO los prefijos di, tri,
tetra, penta, etc. Por ejemplo:
4 3 2 1 1 2 3 1 2 3 4 5 6
CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
2-buteno 1-propeno 3-hexeno
1 2 3 4 5 6 7 8 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
2,5-Octadieno 1,5,7-Nonatrieno
15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3
2,4,8,12-Pentadecatetraeno
5.- Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados. Se considera como cadena
principal a la cadena má s larga que contiene al doble enlace. Si existe má s de un doble enlace se
escoge como cadena principal la que tiene má s dobles enlaces.

Clase de Alquenos Obtencion y Nomenclatura 3ro Ppi

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Clase de Alquenos Obtencion y Nomenclatura 3ro Ppi

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Clase de Alquenos Obtencion y Nomenclatura 3ro Ppi

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

ALQUENOS

2.- La fórmula estructural en 3D es:

3.- La fórmula tipo esqueleto es:

OBTENCION DE LOS ALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

También podría gustarte