TEMA 4 Alquinos

QUÍMICA
ORGÁNICA
Tema 4: Alquinos
Daniel Carrasco Montañez

Docente de la asignatura de química orgánica
ALQUINOS
Un alquino es un hidrocarburo que contiene
un triple enlace carbono-carbono.
Compuestos naturales que contienen el grupo funcional de los alquinos
La fórmula general:
Alquino acíclico (no cíclico) es CnH2n-2
Alquino cíclico es CnH2n-4
Estructura química
Propiedades físicas
Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y

alquenos correspondientes.
El acetileno y los alquinos terminales son relativamente ácidos:
H3C-CH3 H2C=CH2 HC  CH
pKa 50 44 25
NOMENCLATURA
Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones:
(fórmula general CnH2n +2- 4t ).

 Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace.
 La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le queden los
números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay
otra función que domine).
 Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les
correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se
tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los
sustituyentes.
 Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.
 Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles
(alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo
a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran
equidistantes, el doble enlace toma la prioridad.
 En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la
numeración empezará por ellos.
• Si presentan un triple enlace:
….. – prefijo ino
1-BUTINO 2-BUTINO
But-1-ino But-2-ino
• Si presentan dos o mas triples enlaces:

Formula general: CnH2n + 2 – 4t
Donde : n = Nº de carbonos y t = Nº enlaces triples.
Si presentan dos enlaces triples:… , …- prefijo adiino
Si presentan tres enlaces triples:… , … , … - prefijo atriino, … etc.
Ejemplos:
1,3-Butadiino 2,5-octadiino
Buta-1,3-diino Octa-2,5-diino
1,3,6-octatriino
Octa-1,3,6-triino 3-bromo-3 metil-1-pentino
3-bromo-3-metilpent-1-ino
3-bromometil-3-metil-1-butino
3-bromometil-3-metilbut-1-ino
Radicales alquinilos
Se origina cuando un alquino pierde un “H”.
Nombre: ….-prefijo inilo ó inil
Si presenta enlaces dobles y triples:
• Formula: CnH2n + 2 – 2d – 4t
• Un enlace doble y un enlace triple: …- prefijo en - …- ino.
• Un enlace doble y dos enlaces triples: …- prefijo en - … , … - diino.
• Dos enlaces dobles y dos enlaces triples: …, … - prefijo adien - … , … - diino.
• Dos enlaces dobles y un enlace triple: …,.. - prefijo adien - … - ino.
1-hexen - 4 – ino 3,6- octadien - 1 – ino

Hex-1-en-4-ino Octa-3,6-dien-1-ino
5-etil-4-metil-3-octen – 1,6- diino 3-etil-4-metil-1,3-heptadien-5-ino

5-etil-4-metiloct-3-en-1,6-diino 3-etil-4-metilhepta-1,3-dien-5-ino
Nombrar los siguientes compuestos:
SINTESIS DE ALQUINOS
1. Deshidrohalogenación de dihaluros de alquilo
Los alquinos también se pueden preparar a partir de alquenos. En este
método, el alqueno se trata primero con bromo, para formar compuestos:
Vec- dibromuros. Estos se deshidrohalogenan a través de su reacción con una
base fuerte: KOH en etanol y luego se forma el triple enlace cuando se trata
con amida de sodio: NaHH2
A partir de un
alqueno se obtiene
un dihaluro de
alquilo vecinal
Ejemplos
Obtener 1,4-diciclohexil-2-butino por deshidrohalogenación de un dihalolacano

geminal
2. Reacción con acetiluros de sodio con haluros de alquilo.
El acetiluro de sodio y otros alquinuros de sodio se pueden preparar al tratar a
los alquinos terminales con sodio (Na) o amida de sodio (NaNH2). Los
alquinuros de sodio son productos intermedios útiles para la síntesis de
alquinos superiores.
Alquino terminal Alquinuro de sodio

Ejemplos
Reacciones de Alquinos
1. Hidrogenación de alquinos
3-etil-1-pentino 3-etilpentano
1,4-difenil-2-butino Cis-1,4-difenil-2-buteno
2-butino
Trans-2-buteno
2. Adición de halogenos
Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de
adición, y también en este caso resulta una estereoquímica trans. La adición
es similar a la de los alquenos.
Ejemplos
3. Adición de haluro de hidrogeno
Como regla general, los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del
mismo modo que a los alquenos. Por ejemplo, con los haluros de hidrogeno
(HX), los alquinos forman los productos de adición esperados. Aunque
usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un
equivalente de HX, un exceso de ácido forma un dihaloalcano geminal. La
adición sigue la regla de Markovnikov.
HX: HCl, HBr, HI
Ejemplos
5. OXIDACIÓN DE ALQUINOS
 El triple enlace es roto por el permanganato en medio ácido, dando

lugar a dos ácidos carboxílicos
 La oxidación suave con permanganato da lugar a dicetonas

Bibliografía
• SOLOMONS G. 1995. México. Fundamentos de Química Orgánica.
Editorial LIMUSA.
• MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica.
Editorial A.W. Iberoamericana.
• WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-
Americana.
• VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega.

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QUÍMICA

Daniel Carrasco Montañez

Compuestos naturales que contienen el grupo funcional de los alquinos

Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y

(fórmula general CnH2n +2- 4t ).

• Si presentan dos o mas triples enlaces:

1-hexen - 4 – ino 3,6- octadien - 1 – ino

5-etil-4-metil-3-octen – 1,6- diino 3-etil-4-metil-1,3-heptadien-5-ino

Obtener 1,4-diciclohexil-2-butino por deshidrohalogenación de un dihalolacano

Alquino terminal Alquinuro de sodio

 El triple enlace es roto por el permanganato en medio ácido, dando

 La oxidación suave con permanganato da lugar a dicetonas

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