Práctica 2 QO3

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Laboratorio de Química Orgánica III (1521) grupo: 13

González Herrera Naomi Samantha clave: 8


Práctica 2. SÍNTESIS DE INDOLES. OBTENCIÓN DEL
1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL.
16/ septiembre/ 2023

RESUMEN
En esta práctica, se llevó a cabo la síntesis de un compuesto químico utilizando una mezcla
de ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidrazina con el propósito de obtener un sólido
blanco cuyo punto de fusión se esperaba en el intervalo de 119-120°C. También se calculó
el rendimiento de la reacción. La contribución principal de la práctica radica en el
entendimiento de la síntesis de indoles. Como resultado, se confirmó que el punto de fusión
del producto obtenido se ubicaba dentro del rango esperado, indicando su pureza, y se
logró un rendimiento del 81.604%.

INTRODUCCIÓN

Esta práctica se llevó a cabo con el propósito de abordar un proceso químico significativo: la
síntesis de indoles, específicamente 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, mediante el uso de una
mezcla de ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidrazina. El interés en esta
investigación se fundamenta en la importancia de los indoles en la química orgánica y sus
diversas aplicaciones farmacológicas, como sus propiedades anticancerígenas,
antimicrobianas, antiinflamatorias, antidepresivas y analgésicas (2).

En resumen, el objetivo fundamental de esta práctica es la obtención de un producto puro


con un punto de fusión específico y el cálculo de su rendimiento. Esto contribuirá al avance
en la comprensión de la síntesis de indoles y establecerá una base sólida para futuras
investigaciones en el campo de la química orgánica y la farmacología.

DESCRIPCIÓN DEL PROBLEMA Y ENFOQUE

El núcleo central de esta práctica de laboratorio se concentra en la síntesis de


1,2,3,4-tetrahidrocarbazol mediante la síntesis de indoles. En el ámbito teórico, se busca
comprender el mecanismo de reacción implicado en esta síntesis. En el enfoque práctico,
se persigue determinar si este mecanismo es constante, ya que se exploran las condiciones
ideales para llevar a cabo un experimento exitoso con el objetivo de obtener bases sólidas
para futuras investigaciones.

RESULTADOS

Se llevó a cabo la síntesis de indoles, obteniendo un total de 0.338 gramos del compuesto
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, lo que representa un rendimiento del 81.604%. Durante el
proceso de síntesis, se adicionaron 0.24 mL de Fenilhidrarina, 0.270 mL de Ciclohexanona
y 1.8 mL de Ácido acético, lo que originó un compuesto de color verde, posteriormente se
calentó a reflujo y el compuesto se tornó naranja-rojizo. Al final del reflujo, el compuesto
adquirió un tono naranja cobrizo y precipitó súbitamente tras enfriarse, por lo que se filtró al
vacío.
Finalmente, se llevaron a cabo lavados con etanol caliente en los cristales obtenidos, se
procedió a una segunda filtración al vacío y se obtuvieron cristales de color blanco. Estos
cristales se pesaron para determinar el rendimiento de la reacción. Para identificar el
compuesto, se midió el punto de fusión utilizando el aparato Fisher-Johns, registrando una
temperatura de fusión de 117-119°C.

Tabla 1. Tabla de variación de especies para cálculo de rendimiento.

108.14 g/mol 98.15 g/mol


171.24 g/mol
𝜌: 1.09 g/mL 𝜌: 0.947 g/mL

0.24 mL 0.270 mL
Inicio → -
2.06x10-3 mol 2.14x10-3 mol

R.L. ✔

rxn (mol) 2.419x10-3 2.605x10-3 → -

final
teórico 0 1.86x10-4 → 2.419x10-3
(mol)

%R - - - 81.604%

Figura 1. Cálculos prácticos


DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Como se mencionó en la sección de resultados, se observaron varios cambios de


tonalidades que proporcionan información valiosa sobre la síntesis de
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Inicialmente, la mezcla de reactivos mostró un color verde, que
correspondía a la formación de la fenilhidrazona de la ciclohexanona (ver figura 2). Esta
etapa inicial es importante porque demuestra que los reactivos se combinaron y
reaccionaron adecuadamente para formar este intermediario (2).

Sin embargo, al calentar la mezcla a reflujo, se produjo un cambio de tonalidad a


naranja-rojizo, indicando la formación del producto deseado, 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Este
cambio de color es consistente con la síntesis exitosa del compuesto objetivo.

El hecho de que al final del reflujo la mezcla adquiere un tono naranja cobrizo sugiere la
posible presencia de impurezas en el producto (2). Estos compuestos adicionales podrían
haber contribuido a esta variación en la tonalidad y justifican la necesidad de realizar los
lavados con etanol-agua para purificar el producto.

El punto de fusión obtenido (117-119°C) es coherente con los valores reportados en la


literatura (118-120°C) para 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, lo que confirma la identidad y pureza
del compuesto sintetizado (3). Además, el alto rendimiento del 81.604% indica que la
reacción se llevó a cabo con una buena técnica, lo que respalda la eficiencia de la síntesis.

En conjunto, estos resultados refuerzan la conclusión de que la síntesis de


1,2,3,4-tetrahidrocarbazol fue exitosa, proporcionando un producto puro y confirmando la
adecuada ejecución de la reacción química.

Figura 2. Mecanismo de reacción.

CONCLUSIÓN.

Se obtuvo exitosamente el compuesto 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol mediante la síntesis de


indoles, con lo cual se adquirieron conocimientos tanto en el ámbito teórico, a través del
estudio del mecanismo, como en el práctico, lo que permitió perfeccionar las técnicas
necesarias para futuras síntesis con el propósito de generar compuestos farmacéuticos, por
lo que, esta síntesis es de gran importancia en mi formación profesional en esta área.
Cuestionario práctico

1. Los indoles forman una familia diversa de sistemas heterocíclicos. Mencione varias
razones de su interés desde el punto de vista químico- farmacéutico-biológico.
Su interés radica en que se encuentran en muchos productos naturales, como el
aminoácido triptófano, la hormona vegetal auxina, el colorante índigo y varios alcaloides con
actividad biológica. Algunos ejemplos de indoles con importancia farmacológica son la
serotonina, un neurotransmisor que regula el estado de ánimo, el sueño y el apetito; la
melatonina, una hormona que regula el ciclo circadiano; y los triptanes, una clase de
fármacos que se usan para tratar las migrañas.

2. Los indoles se preparan a través de diferentes estrategias sintéticas, una de ellas


es la síntesis de índoles de Fischer. Qué razones hay para justificar esta síntesis
considerando que ese método se describió a fines del siglo XIX.
La síntesis de indoles de Fischer es una reacción química que produce el indol a partir de
una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o una cetona en condiciones ácidas. Es uno de
los métodos más antiguos y más utilizados para obtener indoles, ya que tiene varias
ventajas:
1. Eficiencia: A pesar de su antigüedad, la síntesis de índoles de Fischer es una
estrategia eficiente y versátil para la preparación de índoles, lo que la hace atractiva para
los químicos.
2. Diversidad de productos: Permite la síntesis de una amplia variedad de
índoles y derivados, lo que es valioso para la investigación química y la producción de
compuestos de interés farmacéutico u otros campos.
3. Condiciones suaves: En comparación con algunas otras rutas sintéticas, la
síntesis de índoles de Fischer a menudo se lleva a cabo en condiciones suaves, lo que
minimiza los riesgos y costos asociados con la síntesis química.
4. Base teórica sólida: Aunque fue desarrollada hace mucho tiempo, la síntesis
de índoles de Fischer se basa en principios químicos sólidos y fundamentales, lo que la
hace confiable y comprensible desde un punto de vista teórico.
5. Patrones retrosintéticos: La síntesis de índoles de Fischer puede
considerarse como una herramienta útil en la planificación de síntesis retrosintéticas, lo que
facilita la planificación de la síntesis de compuestos más complejos.

3. El tetrahidrocarbazol se prepara a través de la síntesis de Fischer, ¿qué


características tiene este producto para que se haya seleccionado en el programa de
prácticas?
El tetrahidrocarbazol es un derivado del indol que tiene los cuatro átomos de hidrógeno del
anillo pirrólico saturados. Se prepara a través de la síntesis de Fischer usando una
fenilhidrazina no sustituida y una ciclohexanona como reactivos. El tetrahidrocarbazol se ha
seleccionado en el programa de prácticas porque tiene algunas características interesantes
y fácilmente reproducibles: es un compuesto cristalino incoloro con un punto de fusión de
118-120 °C; es soluble en disolventes orgánicos polares como el etanol y el cloroformo; y
tiene propiedades ópticas no lineales, lo que significa que su índice de refracción depende
de la intensidad del campo eléctrico aplicado. Estas propiedades hacen del
tetrahidrocarbazol un potencial candidato para aplicaciones en dispositivos ópticos y
fármacos de interés para la formación de los alumnos.
4. El tetrahidrocarbazol se purifica por recristalización por par de disolventes, que
detalles tiene que valorar para obtener el producto con las características que
describe la literatura acerca de este compuesto.
El tetrahidrocarbazol se purifica por recristalización por par de disolventes, que consiste en
disolver el producto en un disolvente caliente y luego añadir otro disolvente miscible en el
que el producto sea poco soluble a temperatura ambiente. De esta manera, se forman
cristales puros al enfriar la solución. Para realizar esta técnica, se tienen que valorar
algunos detalles: se debe elegir un par de disolventes adecuado para el producto, teniendo
en cuenta su solubilidad, su punto de ebullición y su toxicidad; se debe usar la cantidad
mínima de disolvente caliente para disolver el producto; se debe añadir el segundo
disolvente lentamente y con agitación hasta obtener una solución turbia; se debe filtrar la
solución caliente para eliminar las impurezas insolubles; se debe enfriar la solución
lentamente para favorecer la formación de cristales grandes y regulares; se debe filtrar los
cristales por succión y lavarlos con un poco del segundo disolvente frío; y se debe secar los
cristales al vacío.

BIBLIOGRAFÍA
1. Joule, J. A., & Mills, K. (2010). Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons. pp:
300-301
2. Jiménez, C. (2020). Síntesis de indoles.1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Recursos
Educativos UNAM
3. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2016). Organic chemistry (12th
ed.). John Wiley & Sons. pp:1235-1236

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