Práctica 2 QO3
Práctica 2 QO3
Práctica 2 QO3
RESUMEN
En esta práctica, se llevó a cabo la síntesis de un compuesto químico utilizando una mezcla
de ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidrazina con el propósito de obtener un sólido
blanco cuyo punto de fusión se esperaba en el intervalo de 119-120°C. También se calculó
el rendimiento de la reacción. La contribución principal de la práctica radica en el
entendimiento de la síntesis de indoles. Como resultado, se confirmó que el punto de fusión
del producto obtenido se ubicaba dentro del rango esperado, indicando su pureza, y se
logró un rendimiento del 81.604%.
INTRODUCCIÓN
Esta práctica se llevó a cabo con el propósito de abordar un proceso químico significativo: la
síntesis de indoles, específicamente 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, mediante el uso de una
mezcla de ciclohexanona, ácido acético glacial y fenilhidrazina. El interés en esta
investigación se fundamenta en la importancia de los indoles en la química orgánica y sus
diversas aplicaciones farmacológicas, como sus propiedades anticancerígenas,
antimicrobianas, antiinflamatorias, antidepresivas y analgésicas (2).
RESULTADOS
Se llevó a cabo la síntesis de indoles, obteniendo un total de 0.338 gramos del compuesto
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, lo que representa un rendimiento del 81.604%. Durante el
proceso de síntesis, se adicionaron 0.24 mL de Fenilhidrarina, 0.270 mL de Ciclohexanona
y 1.8 mL de Ácido acético, lo que originó un compuesto de color verde, posteriormente se
calentó a reflujo y el compuesto se tornó naranja-rojizo. Al final del reflujo, el compuesto
adquirió un tono naranja cobrizo y precipitó súbitamente tras enfriarse, por lo que se filtró al
vacío.
Finalmente, se llevaron a cabo lavados con etanol caliente en los cristales obtenidos, se
procedió a una segunda filtración al vacío y se obtuvieron cristales de color blanco. Estos
cristales se pesaron para determinar el rendimiento de la reacción. Para identificar el
compuesto, se midió el punto de fusión utilizando el aparato Fisher-Johns, registrando una
temperatura de fusión de 117-119°C.
0.24 mL 0.270 mL
Inicio → -
2.06x10-3 mol 2.14x10-3 mol
R.L. ✔
final
teórico 0 1.86x10-4 → 2.419x10-3
(mol)
%R - - - 81.604%
El hecho de que al final del reflujo la mezcla adquiere un tono naranja cobrizo sugiere la
posible presencia de impurezas en el producto (2). Estos compuestos adicionales podrían
haber contribuido a esta variación en la tonalidad y justifican la necesidad de realizar los
lavados con etanol-agua para purificar el producto.
CONCLUSIÓN.
1. Los indoles forman una familia diversa de sistemas heterocíclicos. Mencione varias
razones de su interés desde el punto de vista químico- farmacéutico-biológico.
Su interés radica en que se encuentran en muchos productos naturales, como el
aminoácido triptófano, la hormona vegetal auxina, el colorante índigo y varios alcaloides con
actividad biológica. Algunos ejemplos de indoles con importancia farmacológica son la
serotonina, un neurotransmisor que regula el estado de ánimo, el sueño y el apetito; la
melatonina, una hormona que regula el ciclo circadiano; y los triptanes, una clase de
fármacos que se usan para tratar las migrañas.
BIBLIOGRAFÍA
1. Joule, J. A., & Mills, K. (2010). Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons. pp:
300-301
2. Jiménez, C. (2020). Síntesis de indoles.1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Recursos
Educativos UNAM
3. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2016). Organic chemistry (12th
ed.). John Wiley & Sons. pp:1235-1236