Practica No.7
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Practica No.7
La primer y mayor síntesis de derivados de piridina fue descripta en 1881 por Arthur Rudolf
Hantzsch. La Síntesis de piridina de Hantzsch usa normalmente una mezcla 2:1:1 de un β-ceto-
éster (normalmente acetoacetato de etilo), un aldehído (formaldehído) y amoníaco o una sal
de amonio con el nitrógeno dador, para formar una dihidropiridina, que puede ser oxidada a
su correspondiente derivado de piridina.
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HIPOTESIS
1. Si hacemos reaccionar a reflujo Benzaldehído, acetoacetato de etilo e
hidróxido de amonio durante un tiempo de una hora, entonces se
esperará formar 3,5- dicarbetoxi-4-fenil-2,6-dimetil-1,4 dihidropiridina y
comprobaremos su pureza a partir del punto de fusión obtenido.
OBTETIVO
1. Sintetizar un compuesto análogo a la nifedipina, bloqueador de canales de calcio
usado en medicina para el alivio de la angina de pecho y de la hipertensión arterial.
3. PROCEDIMIENTO DE LA PRÁCTICA
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Masa experimental = 2. 21 g
Punto de fusión
Experimental:158 °C / Teórico: 198 °C
198−158
%error = ∗ 100 = 𝟐𝟎. 𝟐𝟎 %
198
Rendimiento de rx
3.264 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = = 0.0250 𝑚𝑜𝑙 2:1 0.0125 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
130.14 𝑔 𝑚𝑜𝑙
(Reactante limite)
1.3936 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = = 0.0131 𝑚𝑜𝑙 1:1 0.0131 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
106.00 𝑔 𝑚𝑜𝑙
3.95 𝑔
𝑚𝑜𝑙𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑎𝑚𝑜𝑛𝑖𝑜 = = 0.0681 𝑚𝑜𝑙 1:1 0.0681 𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
58.00 𝑔 𝑚𝑜𝑙
RENDIMIENTO
2.21 𝑔𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
Rendimiento % = ∗ 100 = 69.99 %
3.16 𝑔𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
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5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN
Discusión
Conclusión
¿De qué son los humos que se generan al adicionar ácido clorhídrico al matraz de reacción?
Son vapores de HCl caliente y algunas trazas de amoniaco.
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8. BIBLIOGRAFÍA
R. Chang.(2006).Principios escenciales de Quimica Organica, Prectucci. Edit.
McGraw Hill
John McMurry (2009). Quimica Orgánica.Editorial Cenage Learng. Libro
electronico: file:///C:/Users/e5-
473/Documents/3%20semestre/Mc%20Murry.pdf
W. L. Masterton, C. N. Hurley. (2003) Química Principios y Reacciones. 4ª edición
Thomson.
depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Seriequimicaheterociclica/Indol/_11541.pdf
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La piridina actuando como una base, mostrando el comportamiento análogo de una amina
terciaria y la menor basicidad de la piridina respecto a ésta. Debido a su nitrógeno
electronegativo en el anillo, la molécula es relativamente electro-deficiente. Y por lo
tanto, experimenta más lentamente la sustitución electrófila aromática, que es típica de
los derivados del benceno. Sin embargo, en contraposición al benceno y a sus derivados,
la piridina es más lábil frente a sustituciones nucleofílicas y frente a la metilación del
anillo frente a bases fuertes organometálicas. La reactividad de la piridina puede ser
diferenciada para tres grupos químicos: a) Frente a electrófilos, la sustitución
electrófila tiene lugar cuando la piridina presenta propiedades aromáticas. b) Frente a
nucleófilos, la piridina reacciona a través del segundo y cuarto átomo de carbono y por
lo tanto, se comporta como iminas y carbonilos. c) La reacción con muchos ácidos de
Lewis resulta en la adición al nitrógeno de la piridina, lo cual es similar al comportamiento
de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y de sus derivados a oxidarse,
formando nitróxidos (N-óxidos), es también una característica de las aminas terciarias.