Trabajo Práctico N°7 - Orgánica - Gonzalez, Spamer

Universidad Nacional de Río Cuarto
Facultad de Ciencias Exactas, Físico-Químicas y Naturales
QUÍMICA ORGÁNICA - 2204
TRABAJO PRÁCTICO N° 7
ESPECTROSCOPÍA UV - VISIBLE
Fecha: 28/10/2023
Docente a cargo: Odella Emmanuel.
Integrantes: Gonzalez Nahuel Damián; Spamer Anael Zoé.
Objetivos
● Determinar experimentalmente el espectro de absorción UV - visible de un
compuesto orgánico en diferentes solventes.
● Determinar el coeficiente de absortividad molar del Naranja de Metilo.
Introducción
La región del espectro visible (al ojo humano) corresponde a la luz con longitudes de
onda de 400 a 800 nm. La luz ultravioleta tiene menor longitud de onda (entre 200 y 400
nm), mientras que el infrarrojo tiene mayor longitud de onda (mayor a 800 nm).
La espectroscopía ultravioleta - visible es una técnica analítica que se basa en el
proceso de absorción de la radiación ultravioleta - visible por una molécula, causando
transiciones electrónicas entre los diferentes niveles energéticos en ciertos grupos
funcionales o átomos de una molécula.
Una transición electrónica corresponde a la cantidad de energía que se necesita
para provocar el salto de un electrón de un orbital molecular completo a un orbital molecular
vacío de mayor energía. Los distintos tipos de transiciones electrónicas son:
● Transiciones σ→σ*. Tienen longitudes de onda menores a 150 nm, por lo que la energía que
se necesita para que esta transición ocurra es relativamente grande.
● Transiciones n→σ*. Esta transición se da en átomos con pares de electrones no compartidos y
tienen longitudes de onda de 150-200 nm.
● Transiciones n→π* y π→π*. Con longitudes de onda de 200-700 nm, las transiciones π→π*
siguen siendo considerablemente altas, mientras que las transiciones n→π* ocurren en la
región visible del espectro.
La relación entre la energía de la luz (u otra forma de radiación) y su frecuencia, está
dada por:
E=h ν
Donde:
● E es energía.
● 𝜈 es frecuencia.
● h es la constante de proporcionalidad de Planck.
Esta ecuación establece una relación directa entre la frecuencia de la luz y su
energía, es decir, cuanto mayor sea la frecuencia, mayor será la energía. Como la
frecuencia de la luz y su longitud de onda son inversamente proporcionales, esta ecuación
también se puede escribir como:
c
E=h
λ
Donde:
● λ es longitud de onda.
● c es la velocidad de la luz.
De este modo, la ecuación establece que cuanto menor sea la longitud de onda,
mayor será la energía.
Los espectros UV - visible representan la absorbancia de las moléculas en función
de la longitud de onda. La absorbancia, que es el logaritmo de la relación que hay entre la
intensidad de la luz que llega a la muestra y la intensidad de luz que sale ella, está dada por
la ecuación:
A=ε bC
Donde:
● 𝜀 es el coeficiente de absortividad molar.
● b es el paso óptico.
● C es la concentración molar.
El coeficiente de absortividad molar es una constante característica de cada
sustancia que depende de la sustancia, del solvente, de la longitud de onda y de la
temperatura. Por lo tanto, se deben tener ciertas consideraciones al elegir un solvente ya
que este puede tener ciertos efectos sobre el sistema.
Desarrollo experimental
EXPERIENCIA 1 - EFECTO DE LAS PROPIEDADES DEL SOLVENTE

1) Se prepararon 25 ml de distintas soluciones de Naranja de Metilo en los solventes
que se muestran en la Tabla 1, a una concentración 0,5 mM (5x10 -4 M), realizando
los siguientes cálculos:
(V ∗M )cc =(V ∗M )dil
−4
25 ml∗5 x 1 0 M
M cc =
1000 ml
−5
M cc =1 , 25 x 10 moles /¿
1 mol NM → 327 ,33 gr NM

−5 −3
1 , 25 x 10 moles NM → x=4 ,1 x 1 0 gr NM
Nuestro grupo preparó la solución de Naranja de Metilo en n-butanol, pesando 0,0048 gr de

Naranja de Metilo en una balanza analítica, de modo que la concentración final de la
solución fue 5,86x10-4 M (0,59 mM).
2) Se midió el espectro de absorción del Naranja de Metilo en cada solvente, siguiendo
los pasos detallados en el manual de uso del espectrofotómetro.
Solvente Constante dieléctrica 𝜆máx (nm) 𝜈máx (c/𝜆) (s-1)

(D)
Acetato de etilo 6,02 420 7,14x1014
n-butanol 17,8 474 6,33x1014
Etanol 24,3 488 6,15x1014
Agua 80,2 521 5,76x1014
Acetona 20,7 474 6,33x1014

Tabla 1. Solventes utilizados durante la experiencia.
En base a estos resultados graficamos Absorbancia en función de 𝜆 (nm) para

determinar el máximo de absorción del Naranja de Metilo en cada solvente analizado, tal
como se muestra en los gráficos 1, 2, 3, 4 y 5.
Gráfico 1. Absorbancia del NM en Acetato de etilo.
Gráfico 2. Absorbancia del NM en n-butanol.

Gráfico 3. Absorbancia del NM en Etanol.
Gráfico 4. Absorbancia del NM en Agua.

Gráfico 5. Absorbancia del NM en Acetona.
3) Con los valores de la tabla completos, se graficó frecuencia máxima en función de la

constante dieléctrica de cada solvente (Gráfico 6).
Gráfico 6. Frecuencia máxima en función de la constante dieléctrica de cada solvente.
En este gráfico podemos observar el valor de la constante dieléctrica de cada

solvente, cuyos colores se corresponden con los gráficos realizados en absorbancia vs.
longitud de onda.
La frecuencia de absorción máxima de una molécula es la frecuencia de la radiación
electromagnética que provoca la mayor transición de energía entre los niveles electrónicos
de la molécula. Esta frecuencia depende de la estructura y polaridad de dicha molécula, así
como del medio en el que se encuentre.
La constante dieléctrica es una medida de la polaridad de un medio, cuanto mayor
sea la constante, mayor será la polaridad del medio; e indica su capacidad de polarizarse en
presencia de un campo eléctrico. La constante dieléctrica afecta a la frecuencia de
absorción máxima de una molécula ya que modifica la energía de los electrones de la ésta,
modificando la frecuencia de absorción máxima a valores más altos o bajos dependiendo el
medio en el que se encuentra; y también, determina el grado de interacción entre las
moléculas y el solvente, generando cambios en las bandas de absorción.
Por lo tanto, en base al gráfico de frecuencia de absorción máxima en función de la
constante dieléctrica, podemos observar que en medios más polares la frecuencia es
menor, lo cual produce un corrimiento batocrómico (hacia el rojo) en los espectros de
absorción UV - visible.
También podemos ver una relación entre la constante dieléctrica y el ancho de las
bandas de absorción. Como podemos observar en el gráfico 7, el cual engloba los distintos
espectros de absorción, y, relacionándolo al gráfico 6, el solvente más polar es aquel que
tiene la mayor constante dieléctrica, es decir, el agua, y a su vez es el solvente que
presenta una banda de absorción más ancha. Mientras que el solvente menos polar es el
acetato de etilo (cuya constante dieléctrica es menor) y presenta una banda más angosta en
el espectro. Por otra parte, n-butanol, etanol y acetona, presentan constantes dieléctricas
cercanas entre sí y sus bandas son relativamente del mismo ancho y también tienen,
lógicamente, longitudes de onda máximas similares.
Gráfico 7. Absorción del NM en diferentes solventes.
EXPERIENCIA 2 - DETERMINACIÓN DEL COEFICIENTE DE EXTINCIÓN MOLAR

1) Se prepararon 25 ml de una solución 0,5 mM de Naranja de Metilo en agua,
realizando los siguientes cálculos:
(V ∗M )cc =(V ∗M )dil
−4
25 ml∗5 x 1 0 M
M cc =
1000 ml
−5
M cc =1 , 25 x 10 moles /¿
1 mol NM → 327 ,33 gr NM

−5 −3
1 , 25 x 10 moles NM → x=4 ,1 x 1 0 gr NM
Finalmente, la masa real de Naranja de Metilo que se pesó fue 0,0039 gr, por lo que la
concentración real de la solución fue de 4,76x10-4 M (0,48 mM).
2) A partir de esta solución se prepararon 50 ml de las siguientes soluciones:
● Solución 1. Esta solución se preparó a partir de la solución 3 para fines prácticos en
la medición del volumen.
(V ∗M )dil =¿
−4
5 ml∗4 , 76 x 10 M
M dil =
50 ml
−7
M dil =4 ,76 x 10 M
● Solución 2.
(V ∗M )dil =¿
−4
0 ,1 ml∗4 ,76 x 10 M
M dil =
50 ml
−7
M dil =9 , 52 x 10 M
● Solución 3.
(V ∗M )dil =¿
−4
0 ,5 ml∗4 , 76 x 10 M
M dil =
50 ml
−6
M dil =4 ,76 x 10 M
● Solución 4.
(V ∗M )dil =¿
−4
1 ml∗4 , 76 x 10 M
M dil =
50 ml
−6
M dil =9 , 52 x 10 M
● Solución 5.
(V ∗M )dil =¿
−4
5 , 2 ml∗4 ,76 x 10 M
M dil =
50 ml
−5
M dil =4 , 95 x 10 M
Solución Concentración molar (mol/lt) Absorbancia máxima
Solución 1 −7 0,01724
4 , 76 x 10 M
Solución 2 −7 0,04573
9 , 52 x 10 M
Solución 3 −6 0,20625
4 , 76 x 10 M
Solución 4 −6 0,15283
9 , 52 x 10 M
Solución 5 −5 1,25452
4 , 95 x 10 M
Tabla 2. Resultados obtenidos a 𝜆máx= 466,9 nm.
3) Se midió el espectro de absorción de cada solución, registrando el valor de

absorbancia en el máximo de longitud de onda (𝜆máx= 466,9 nm), como se muestra
en la Tabla 2.
Gráfico 8. Absorción del NM a diferentes concentraciones.
A partir de estos datos fue posible graficar absorbancia, en el máximo de la longitud

de onda, en función de la concentración molar. Al ajustar los datos con una función lineal,
es posible conocer el valor de el coeficiente de absortividad molar (𝜀) ya que la pendiente de
dicha gráfica se corresponde con el término “b*𝜀” de la Ley de Lambert-Beer, y como
trabajamos en celdas de 1 cm de longitud, la pendiente es directamente el valor de el
coeficiente de absortividad molar.
Gráfico 9. Absorción máxima en función de la concentración.
A=ε bC
Al ser una relación lineal, el término “ ε∗b ” es la pendiente de nuestra recta, por lo tanto
podemos decir que:
pendiente=ε∗b=25070(L∗mol∗cm)
ε =3653 , 8(L∗mol)
Como el valor de longitud de la celda es 1 cm, la pendiente de la recta es igual al
coeficiente de absortividad molar.
Como se puede observar en el gráfico 8, hay un error debido a que la absorbancia
de la muestra 3 es mayor que la absorbancia de la muestra 4, la cual es más concentrada.
Creemos que este fallo se puede dar por un mal funcionamiento en el equipo debido a que
los primeros valores de absorbancia que toma el espectro son negativos, y, también, a que
al momento de realizar la experiencia hubo demasiados inconvenientes con los equipos
utilizados.
También consideramos que se tendría que haber utilizado una solución más diluida
en la muestra 5 ya que su valor de absorbancia a la longitud de onda máxima relativamente
grande comparado con las otras muestras y genera mayor error.
Por lo tanto, basándonos en estos datos experimentales, no creemos que el valor
obtenido para el coeficiente de absortividad molar sea muy exacto ni preciso debido a los
inconvenientes comentados anteriormente.
Conclusión
Se considera que los objetivos del práctico fueron completados, y que, al llevar a
cabo esta actividad práctica se logró integrar mejor los temas tratados durante las clases
teóricas, además de que es un gran complemento para profundizar en los temas tratados.
Bibliografía
● Hart, H., Craine, L. E., Hart, D. J., & Hadad, C. M. (2007). Química Orgánica (12.ª
ed.). Mcgraw Hill Editorial.

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EXPERIENCIA 1 - EFECTO DE LAS PROPIEDADES DEL SOLVENTE

1 mol NM → 327 ,33 gr NM

Nuestro grupo preparó la solución de Naranja de Metilo en n-butanol, pesando 0,0048 gr de

Solvente Constante dieléctrica 𝜆máx (nm) 𝜈máx (c/𝜆) (s-1)

Acetato de etilo 6,02 420 7,14x1014

n-butanol 17,8 474 6,33x1014

Etanol 24,3 488 6,15x1014

Agua 80,2 521 5,76x1014

Acetona 20,7 474 6,33x1014

En base a estos resultados graficamos Absorbancia en función de 𝜆 (nm) para

Gráfico 2. Absorbancia del NM en n-butanol.

Gráfico 4. Absorbancia del NM en Agua.

3) Con los valores de la tabla completos, se graficó frecuencia máxima en función de la

Gráfico 6. Frecuencia máxima en función de la constante dieléctrica de cada solvente.

En este gráfico podemos observar el valor de la constante dieléctrica de cada

Gráfico 7. Absorción del NM en diferentes solventes.

EXPERIENCIA 2 - DETERMINACIÓN DEL COEFICIENTE DE EXTINCIÓN MOLAR

1 mol NM → 327 ,33 gr NM

3) Se midió el espectro de absorción de cada solución, registrando el valor de

Gráfico 8. Absorción del NM a diferentes concentraciones.

A partir de estos datos fue posible graficar absorbancia, en el máximo de la longitud

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