Investigación - Grupos Funcionales

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GRUPOS FUNCIONALES: En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una

cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como
Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades
químicas de los compuestos orgánicos.

ALCANO: Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, pueden presentar
cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y
solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina
isómeros constitucionales o estructurales.

Reacciones:

Reacción de halogenación de alcanos: Cuando los alcanos reaccionan con halógeno (Cl 2 o Br 2),
con calor o luz, el átomo de hidrógeno del alcano se reemplaza por un átomo de halógeno y se
produce haluro de alquilo como producto. Puede denominarse sustitución o también halogenación
porque se introduce halógeno en el producto.

La electrólisis de Kolbe o reacción de Kolbe: es una reacción orgánica que consiste en


la descarboxilación electrolítica de un ácido carboxílico en medio básico en el cual se forma el
alcano dímero de los sustituyentes del carboxilo originales.

Uso cotidiano: Los alcanos son materias primas importantes de la industria química y el principal
constituyente de la gasolina y los aceites lubricantes. El gas natural contiene principalmente
metano y etano y se utiliza para fines de calefacción y cocción y para servicios de energía (turbinas
de gas). Para fines de transporte, el gas natural puede licuarse aplicando presión y enfriándolo
(GNL = gas natural liqid).

ALQUENO: Son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-


carbono. Un enlace doble carbono -carbono es una unidad estructural y un grupo funcional
importantes en la química orgánica. Este enlace influye en la forma de una molécula orgánica. La
fórmula molecular general de un alqueno es CnH2n

Reacciones:

La reacción de Simmons-Smith: Es una reacción queletrópica orgánica en la que interviene un


carbenoide organocinc que reacciona con un alqueno para formar un ciclopropano. Lleva el
nombre de Howard Ensign Simmons, Jr. y Ronald D. Smith.

La halogenación de alquenos: Es una reacción química en la cual se adiciona un halógeno


(generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por
medio de un doble enlace.

Usos: Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza
entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y
aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y
estireno. El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y
para fabricar tubos y cuerdas.

ALQUINOS: Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno.

Reacciones:

Reacción de alquinos con halógenos: La adición de halógenos a un alquino es una reacción anti,
genera dihaloalquenos vecinales que pueden ser aislados. La reacción con un segundo equivalente
de halógeno produce tetrahaloalcanos.

Hidratación de alquinos: Comienza de manera similar a la hidratación de los alquenos mediante la


adición de la primera molécula de agua. Sin embargo, esta primera reacción de hidratación forma
un enol, un alcohol unido a un carbono vinílico.

Uso de los alquinos en la vida cotidiana:

El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de
oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras. A
partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético
uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse
dando plásticos y caucho.

ALCOHOL: En química se denomina alcohol a


aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de
un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH).

Reacciones:

Oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los


alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios normalmente termina formando cetonas. Los alcoholes
terciarios generan olefinas mediante su oxidación

Prueba de Lucas: El reactivo de Lucas (HCl concentrado /ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y
secundarios. La reacción es de sustitución formándose una turbidez inmediata con alcoholes
terciario, con alcoholes secundarios se forma la turbidez después de calentar y con los primarios, la
reacción es tan lenta, que se dice que no reaccionan.
Usos del alcohol la vida cotidiana: Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios
y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

ÉTER: En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R
y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos. Son una
clase de compuestos que contienen un grupo éter, un átomo de oxígeno conectado a dos grupos
alquilo o arilo.

Reacciones: Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que estos reactivos son lo
suficientemente ácidos para protonar al éter, y el ion bromuro y yoduro son buenos nucleófilos
para la sustitución. Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación, con la
liberación de un alcohol.

Usos del éter en la vida cotidiana: Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores diésel. Fuertes pegamentos.
Antiinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo.

ALDEHIDO: Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o
aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se
les suele denominar compuestos carbonílicos.

Reacciones:

Oxidación: El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el
reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente
reductor.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para
formar hemicetales y cetales.

Usos del aldehído en vita cotidiana: Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de
resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en
numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.
CETONA: Una cetona es un compuesto orgánico que
tiene un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
el que el grupo carbonilo se une a al menos un átomo de hidrógeno.

Reacciones:

La reducción de Clemmensen: es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un


aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y mercurio (Hg), además de ácido clorhídrico para
darle el medio ácido. Debe su nombre al químico danés Erik Christian Clemmensen.

Adición aldólica: A temperatura ambiente o inferior pierden un protón dando lugar a un nucleófilo
que puede atacar al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona dando lugar a un aldol.
Si aldol experimenta una deshidratación entonces tenemos una Condensación aldólica.

Usos de la vida cotidiana: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es
en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.

ÁCIDO CARBOXÍLICO: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados


porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede representar
como -COOH o -CO₂H.

Reacciones:

Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de


dióxido de carbono (CO2). Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo
con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del
grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo, Na+. De esta forma, el ácido acético
reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

Usos de la vida cotidiana: El ácido carboxílico más conocido es el ácido acético, que se usa para la
fabricación de polímeros, en la obtención de acetato de vinilo, como conservante, en la fabricación
de disolventes, en la producción de acetato de celulosa para obtener lacas y películas fotográficas.
ÉSTER: Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en
los cuales uno o más grupos hidroxilos son sustituidos por grupos orgánicos alquilo. Los ésteres
pueden formarse a partir de oxoácido, pero también a partir de ácidos que no contienen oxígeno.

Reacciones: Se forman en reacciones de esterificación entre un alcohol y un ácido carboxílico. Se


descomponen en reacciones de hidrólisis, utilizando una base o un ácido como catalizador. La
hidrólisis con bases también se conoce como saponificación.

Uso de la vida cotidiana: Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de
etilo y butilo se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así
como materia prima para las condensaciones de ésteres. Como aromatizantes: Algunos ésteres se
utilizan como aromas y esencias artificiales.

AMINA: En el ámbito de la química orgánica, las aminas son compuestos orgánicos y grupos
funcionales que contienen un átomo de nitrógeno básico con un par solitario.

Reacciones: Las aminas reaccionan con grupos sulfonilo para formar sulfonamidas. Las
sulfonamidas se utilizan como agentes antimicrobianos terapéuticamente y se denominan
fármacos sulfa. La reacción para formar sulfonamidas ocurre bajo condiciones alcalinas para
mantener la amina nucleófila.

Uso de la vida cotidiana: Cuidado personal: ayudan a equilibrar el pH de los productos de cuidado
personal y no dañan los ojos; se usan comúnmente en champús para niños y mascotas. Actúan
como un endurecedor para sistemas basados en epoxi.

AMIDA: Es un compuesto que


se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un
sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las
amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida).

Reacciones:

Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal
o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo


se produce un nitrilo.

Uso de la vida cotidiana: Son muy utilizadas en la industria farmacéutica, y en la industria del
nailon. Además, son muy útiles en la síntesis orgánica al ser derivados de ácidos. También se usan
como emulsificantes. Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy
importantes.

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