Informe5 Aldehidos y Cetonas

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UNIVERSIDAD, MAYOR, REAL Y PONTIFICIA DE SAN FRANCISCO

XAVIER DE CHUQUISACA FACULTAD DE TECNOLOGIA

PRACTICA #5

ALDEHIDOS Y CETONAS
FACULTAD: Tecnología
CARRERA: Ing. Química
MATERIA: Laboratorio de Quimica Organica (QMC204)
NUMERO DE GRUPO: 4
HORARIO: viernes De 7:00-9:00
INTEGRANTE DEL GRUPO: vedia vera wilberth raul
DOCENTE: ing. Sara Vladislavic

GESTION 2023
SUCRE - BOLIVIA
ALDEHIDOS Y CETONAS

1 INTRODUCCION:
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas
de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o
aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por
lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen
una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la
fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el
reino animal como vegetal

2 OBJETIVOS:

2.1 OBJETIVO GENERAL:

- Identificar a los aldehídos y cetonas en laboratorio

2.2 OBJETIVO ESPESIFICO:

.Usar reactivo de tollens para distinguir entre aldehído y cetonas

-Usar reactivo de fehling para distinguir aldehídos y cetonas alifático y aromáticos

-Usar KMnO4 para oxidar a un aldehído y una cetona

3 FUNDAMENTO TEORICO:
Los aldehídos y cetonas son compuestos que se encuentran presentes normalmente en la
naturaleza y tienen aromas y olores característicos, en muchos casos agradables. El
cinamaldehído por ejemplo, es el principio activo que genera el olor agradable y dulce
de la canela y de la vainillina proveniente del árbol de vainilla y que también se obtiene
de forma sintética; se usa en alimentos, fármacos y bebidas. Muchas resinas y
materiales de aplicación en la construcción y en tableros se derivan del uso del
formaldehido como materia prima. El alcanfor es una cetona y es el principio activo de
plastificantes, repelentes, cremas, entre otras, provenientes del árbol Cinnamonum
camphora. La carvona es otra cetona que se encuentra en aceites esenciales de muchas
plantas y se usa en alimentos, agricultura, control de plagas, entre otros, Los
carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, que aportan un contenido
calórico y nutricional importante e inmediato. Los aldehídos y las cetonas son
compuestos carbonílicos cuyo grupo funcional es el grupo carbonilo que determina su
reactividad y comportamiento químico de manera similar; sin embargo, se diferencian
por la facilidad con la que reaccionan. Los aldehídos tienen el carbono del grupo
carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo (o arilo) y el carbono del carbonilo
de las cetonas está unido a dos grupos alquílicos (arilos o combinados) más
voluminosos, dificultando con ello el acercamiento de los nucleófilos. Sin embargo, de
manera general se puede decir que reaccionan por adición, de suerte que el nucleófilo se
adiciona al carbono del grupo carbonilo y se genera un compuesto tetraédrico que se
puede protonar produciendo así un compuesto hidroxilado,

La preparación de aldehídos y cetonas se hace fundamentalmente por oxidación o


deshidrogenación de alcoholes primarios y secundarios, pirolisis de los ácidos
carboxílicos o sus sales. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas
quedan determinadas por la estructura y propiedades electrónicas del grupo carbonilo,
siendo en general los aldehídos más reactivos que las cetonas. La metanal es un gas, la
mayor parte de aldehídos y cetonas son liquidas, la temperatura de ebullición es más
alto que los hidrocarburos de similar peso molecular, pero inferiores a los alcoholes y
ácidos carboxílicos; hasta el C-4 son solubles en agua. Las reacciones de oxidación nos
permiten diferenciar aldehídos de cetonas, los aldehídos reaccionan fácilmente con
oxidantes fuertes (KMnO4. CrO3 en medio acido), también con oxidantes débiles
(Fehling, Tollen’s, Benedict), dando ácidos o sus sales; por reducción los aldehídos dan
alcoholes primarios, mientras que las cetonas dan alcoholes secundarios, por el doble
enlace del grupo funcional carbonilo, son susceptibles a las reacciones de adición
nucleofilica. Con el agua forma hidratos, la metanal con el agua se obtiene el formol, la
solución es 35 – 40 % siendo el mejor preservante de muestras biológicas, con el HCN
forma cianhidrinas, son muy toxicas, el mandelonitrilo está en el milpiés y la
amigdalina en los frutos del género Prunus.

4 DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA:

2: Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2]NO3:


-Alistamos 4 tubos de ensaño agregamos a uno 1ml de metanal al otro tubo de ensayo
agregamos 1ml de acetofenona y al otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-butanona y
finalmente al ultimo tubo de ensayo agregamos 1ml de acetofenona a los cuatro tubos
de ensayo agregamos el reactivo de tollens [Ag(NH3)2]NO31ml a cada tubo de ensayo y
calentamos en baño maria los tubos de ensayo entre 35 y 45° C vemos que solo el
metanal reacciona viendo en el tubo de ensayo la precipitación de plata dando el
indicativo que es un aldeido alifático los otros tubos de ensayo no reaccionan
2: Reactivo de Fehling:

-El reactivo de fehling es un reactivo que viene en Reactivo de Fehling A (CuSO4


disuelto en H2O) y Reactivo de Fehling B (NaOH y Tartrato mixto de potasio y
sodio disuelto en H2O) preparamos el reactivo con los dos reactivos fehling AyB para
después `poder usarlo
en un tubo de ensayo agregamos 1ml de metanal en otro agregamos 1ml de
benzaldehído en otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-butanona y en el ultimo tubo
de ensayo agregamos 1ml de acetofenona a los cuatro tubos de ensayo agregaremos el
reactivo de fehling y llevamos a baño maría en una temperatura de 85 y 90 ° C
calentando suavemente donde se ve que solo el metanal reacciona de un color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso (Cu2O). esta prueba
nos permite ver que solo reacciona los aldehídos y los demás son cetonas que no
reaccionaron

3: Oxidación por permanganato de potasio KMnO4:


-Para esta prueba lo que se usara es el metanal y el 2-propanona con el catalizador que
será el H2SO4 en un tubo de ensayo agregaremos 1ml de metanal y 1ml de
permanganato de potasio más unas gotas de ácido sulfúrico vemos que la reacción nos
da una tonalidad café esto nos indica que hubo una oxidación es un aldehído
En otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-propanona y 1ml de permanganato de
potasio y gotas de ácido sulfúrico vemos que no hay reacción el color que se quedo es
violeta para estas reacciones no se calienta
4.1 ESQUEMA DE LA PRÁCTICA:
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
Materiales: Reactivos:
-trípode -reactivo de tollens [Ag(NH3)2]NO3
-malla de amianto -reactivo de fehling
-recipiente -permanganato de potasio KMnO4
-mechero bunsen
-termómetro
-tubos de ensayo

1:Tollens 2:Fehling

3: Permanganato de potasio

5 CALCULOS:
Tollens

No reacciona no reacciona no reacciona

Fehling

No reacciona No reacciona No reacciona

Permanganato de potasio
H2SO4
CH2O + KMnO4 COOH + MnO2 + H2O

CH3-CO-CH3 + KMnO4 H2SO4


no reacciona
6 INTERPRETACION DE RESULTADO:

 En la prueba de identificación reactivo de Tollens comprobamos que los


aldehídos reaccionan, mientras que las cetonas no reaccionan

 Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling.

 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas


de ellos, mientras que las cetonas no.

7 CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
-Las propiedades químicas y físicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden
atraer entre si mediante interacciones polar – polar. Estos compuestos tienen puntos de
ebullición mas altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes
correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los
de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Se determino mediante pruebas
específicas como identificar los aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de
estos se le añadió unos reactivos específicos que apoyan la teoría, pues los aldehídos
presentaban un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.
-Organizar adecuadamente al equipo de trabajo y delegar funciones a cada miembro
para que la práctica se realice de manera rápida, ordenada, precisa y eficiente.

-Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.

-Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el aldehído con la
cetona.

-Realizar la práctica de acuerdo a las indicaciones del docente a cargo para evitar una
mala toma de datos o accidentes en el laboratorio.

8 BIBLIOGRAFIA:
Carey Francis, A. (2006). Química Orgánica, sexta
edición, México DF, México: McGraw-Hill
Interamericana.
 McMurry J. (2012), Química Orgánica, Octava edición,
México DF, México: Cengage Learning.
 Morrison, R.and Boyd, R. (1998). Organic chemistry.
Eu, Boston: Pearson Educacion.
 Lozano, L., Romero, A., Urbina, J.,(2013), Manual
Practicas de Laboratorio I de química Orgánica,
Bucaramanga, Colombia.
-4Genna, G. H. Posner. Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones
[Abstract]. Org.Lett. 2011[citado 31-marzo-2016]. Volumen 1:, 5358-5361. Disponible
en: http://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit3/427.shtm
-5A. H. Cherney, N. T. Kadunce, S. E. Reisman. Catalytic Asymmetric Reductive Acyl
Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
[Abstract]. J. Am. Chem. Soc.. 2013 [citado 31-marzo-2016].Volumen 135: 7442-7445.
Disponible en: http://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit4/026.shtm
-6Y. Shibata, K. Tanaka. Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Direct
Intermolecular Hydroacylation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Unfunctionalized
Aldehydes [Abstract]. J. Am. Chem. Soc., 2009 [citado 31-marzo-2016]. Volumen
131:12552-12553. Disponible en:
http://www.organicchemistry.org/abstracts/lit2/653.shtm
-7M. Renz, A. Corma. Ketonic Decarboxylation Catalysed by Weak Bases and Its
Application to an Optically Pure Substrat [Abstract]. Eur. J. Org. Chem.. 2004 [citado
31-marzo-2016]. Volumen 1:2036-2039. Disponible en:
http://www.organicchemistry.org/abstracts/literature/715.shtm
-8Organización Mundial de la Salud. Día Mundial contra la Hepatitis [Internet].
2014[citado en 25-abril-2016]. Disponible en:
http://www.who.int/campaigns/hepatitisday/2014/es
-9Graham L. Patrick. An introduction to medicinal chemestry. Quinta edición. Oxford.
Oxford University Press. 2013.
-10Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Informe de
posicionamiento terapéutico PT-SOFOSBUVIR/V1/01112014 [Internet]. Disponible
en:
http://www.aemps.gob.es/medicamentosUsoHumano/informesPublicos/docs/
IPTsofosbuvir-sovaldi.pdf
-11Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios. Informe de
posicionamiento PT-BOC/TEL-MONOINF/V2/01112014 [Internet]. Disponible en:
http://www.aemps.gob.es/medicamentosUsoHumano/informesPublicos/docs/
IPTcriterios-VHC-monoinfectados.pdf
-12C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Segunda edición.
Interamericana-McGraw-Hill. España. 2001.

9 CUESTIONARIO:
1. ¿En que se basa la reacción de Zeisel y cuál es su utilidad? Realizar un ejemplo
concreto.
La determinación de Zeisel, prueba de Zeisel, test de Zeisel o ensayo de Zeisel es una
prueba química para la presencia de ésteres o éteres en una sustancia química. Debe su
nombre al químico checo Simon Zeisel (1854-1933). En una prueba cualitativa, sehace
reaccionar primero una muestra con una mezcla de ácido acético y yoduro de hidrógeno
en un tubo de ensayo. La reacción consecuente resulta en la ruptura deléter o del éster
en un yoduro de alquilo y el respectivo alcohol oácido carboxílico.

Al calentar la mezcla, se permite a los gases entrar en contacto con un pedazo de papel
saturado con nitrato de mercurio(II), sobre el tubo de ensayo. Cualquier yoduro de
alquilo presente dará una reacción con el compuesto de mercurio ayoduro de
mercurio(II) que tiene un color amarillo o rojo.La reacción también puede ser usada
para determinar el número de grupos metoxi (-OCH3
), destilando el yodometano en una solución denitrato de plata queprecipitayoduro de
plata. Al filtrar y pesar el precipitado es posible calcular el número de átomos de yodo
y, en consecuencia, de grupos metoxi

2. ¿A qué se oxida la metil etil cetona en medio fuertemente oxidante?


3. ¿Qué productos de Ozonolosis dará el 2,3-dimetil 1,3 butadieno?

4. ¿Que mecanismo propone Ud. para la reacción de desproporción de Cannízzaro?


5. Un compuesto X formó una monoxima, redujo la solución de Fehling, produjo
yodoformo al reaccionar con solución de hipo yodito y desprendió metano cuando se
trató con bromuro de metil magnesio. Por oxidación dio un ácido que después de
purificarle, al valorarle dio un peso equivalente de 116 g. El ácido puede formar una
oxima y dio positiva una prueba de yodoformo, pero ya no redujo a la solución de
Fehling. Escribir una fórmula estructural para el compuesto X y mostrar enseguida las
reacciones indicadas.
6. Un hidrocarburo con PM de 95 5 de decoloró la solución acuosa de permanganato y
formó un precipitado pardo. Después que el compuesto se dejó reaccionar con un
exceso de permanganato, se aislaron dos productos un ácido con equivalente de
neutralización de 74 y un compuesto neutro que formó una oxima y dio positiva la
prueba del yodoformo. Determinar la estructura del hidrocarburo y las ecuaciones
estequiométricos de las reacciones respectivas.
7. no redujo el reactivo de Tollens, pero dio una prueba de yodoformo positiva.
Proporcionar Un compuesto que tiene la fórmula molecular C6H12O reaccionó con
hidroxilamina,
pero redujo el reactivo de Tollens. La reducción con hidrógeno y platino dio un alcohol,
el cual se deshidrató y dio principalmente una sola olefina. La ozonización y
descomposición del ozónido dio dos productos líquidos uno de los cuales redujo el
reactivo de Tollens, pero no dio positiva la prueba del yodoformo, en tanto que el otro
la estructura del compuesto original y escribir las reacciones que sufre.

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