Aldehidos y Cetonas

IED FERNANDO MAZUERA VILLEGAS
MODALIDAD DE ANALISIS DE MUESTRAS QUIMICAS

PRACTICA NO 27 ALDEHIDOS Y CETONAS
ANDREA CAROLINA MORALES SANTAMARÍA
OBJETIVOS
● Diferenciar los aldehídos y las cetonas a partir de sus propiedades químicas

● Realizar análisis funcional del grupo carbonilo
COMPETENCIAS
● Manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la

química orgánica.
● Apropiación y aplicación del lenguaje técnico y científico propio de un laboratorio de
química orgánica.
● Capacidad para investigar a través de la indagación de información relevante en el
laboratorio y diversas fuentes documentales.
FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
1. Formación de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del

amoniaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos
denominados fenilhidrazonas.
2. Reacciones de oxidación Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las
cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo
tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las
cetonas.
a. Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones
denominadas A y B. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes
equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta
prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
b. Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato

de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se
fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino. En esta se reduce a los
aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la
que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
c. Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata

amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y
polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el
calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su
diferenciación. Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.
3. Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo Si la sustancia tiene una
estructura con la configuración: CH 3–CO-, o la puede generar cuando reacciona con
hipoyodito alcalino el ensayo será positivo. En el ensayo del haloformo se puede obtener
cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el último por ser un sólido
amarillo y con olor característico.
MATERIALES Y REACTIVOS
Espátula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados
250mL Pipeta 10mL Mortero Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla Agitador de
vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac 10%), H 2SO4(l), 2,4
dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de
Bial, Reactivo de Seliwanoff
METODOLOGÍA
Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio,

el instructor colocará a disposición de cada grupo los aldehídos y cetonas disponibles. Se
recomiendan formaldehido, acetaldehído, benzaldehído, cetona, benzofenona, entre otros.
ANÁLISIS FÍSICO
SOLUBILIDAD
Ponga en cuatro tubos de ensayo, respectivamente las siguientes sustancias: metanal,

acetona etanal y benzaldehído. Añada a cada uno un mL de agua y observe la solubilidad de
cada uno. Repita el procedimiento anterior pero en este caso use etanol y acetato de etilo.
Registre los resultados en la tabla 1
Tabla 1. Resultados experimentales para la práctica 27, solubilidad de aldehídos y

cetonas
Sustancia Solvente
analizada
Agua etanol acetato de etilo
ANÁLISIS QUÍMICO
1. FORMACIÓN DE FENILHIDRAZONAS
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y márquelo con el
nombre de la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida añada 1mL de
etanol y agite hasta formar una solución)
3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4 dinitro-fenilhidracina
4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los correspondientes precipitados
hasta un tiempo de máximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros
aspectos que considere convenientes
5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
2. REACCIONES DE OXIDACIÓN (DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS)
a. Ensayo de Fehling
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y márquelo con el
nombre de la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y 0,5mL de solución de Fehling B
4. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo, durante unos tres
minutos.
5. Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo positivo. Si se ha añadido
exceso de reactivo puede aparecer una coloración verde que se toma también como positivo.
PRECAUCIONES Otras sustancias orgánicas como las α–hidroxicetonas dan ensayo positivo. No
se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas pueden oxidarse en las
condiciones del ensayo, falseando los resultados. Los aldehídos aromáticos y los alifáticos que
no tengan hidrógeno en el carbono α no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g
de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict
3. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.
4. Observe los resultados y regístrelos.
c. Ensayo de Tollens
de la sustancia
2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos.
3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede calentar en baño maría a
35ºC por cinco minutos. No olvide controlar la temperatura para que no reaccionen las
cetonas. 4. Registre sus datos
5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al ensayo positivo.
NOTA En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente procedimiento: En

un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidróxido de sodio al 5% con 5mL de nitrato
de plata al 5%, agite cuidadosamente y añada gota a gota solución de hidróxido de amonio 2N
hasta disolver todo el precipitado.
3. DETECCIÓN DE HIDRÓGENOS α (ALFA) - ENSAYO DEL HALOFORMO
de la sustancia
2. Añada 5mL de dioxano y agite hasta la disolución de la muestra.
3. Agregue 1mL de hidróxido de sodio al 10% y solución de yodo – yoduro de potasio hasta
mantener exceso de yodo (aparece coloración oscura). Si hay decoloración con 2mL de la
solución, coloque el tubo en un baño de agua caliente y controle el ascenso de temperatura
con un termómetro hasta 60ºC
4. Añada más solución de yodo – yoduro hasta que se mantenga el color oscuro durante dos
minutos a la temperatura indicada.
5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidróxido de sodio al 10 % y
agitando. 6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo
indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo). Tabla 4. Resultados experimentales para la
práctica 3, reactividad química de aldehídos y cetonas.
REPORTE DE RESULTADOS
A continuación encontrara la tabla 2 dónde debe realizar el reporte de los resultados

obtenidos durante la práctica
Tabla 2. Resultados experimentales para la práctica 27, propiedades químicas de

aldehídos y cetonas
PRUEBA
Formación de Reacciones de oxidación (diferenciación entre Detección de
fenilhidrazona aldehídos y cetonas) hidrógenos α
Sustancia
s Ensayo de Ensayo de Ensayo de (alfa) –
Fehling Benedict Tollens Ensayo del
haloformo
ANÁLISIS DE RESULTADOS
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son
aquellos en los que se manifiesta la característica esperada en la reacción.
2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias que evaluó en
el laboratorio. Analice esta información y compárela con los resultados
experimentales.
3. Establezca la reactividad de ALDEHÍDOS Y CETONAS.
4. Proponga las reacciones para cada prueba.

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Aldehidos y Cetonas

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

IED FERNANDO MAZUERA VILLEGAS

MODALIDAD DE ANALISIS DE MUESTRAS QUIMICAS

● Diferenciar los aldehídos y las cetonas a partir de sus propiedades químicas

● Manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la

1. Formación de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del

b. Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato

c. Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata

Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio,

Ponga en cuatro tubos de ensayo, respectivamente las siguientes sustancias: metanal,

Tabla 1. Resultados experimentales para la práctica 27, solubilidad de aldehídos y

2. REACCIONES DE OXIDACIÓN (DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS)

NOTA En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente procedimiento: En

3. DETECCIÓN DE HIDRÓGENOS α (ALFA) - ENSAYO DEL HALOFORMO

A continuación encontrara la tabla 2 dónde debe realizar el reporte de los resultados

Tabla 2. Resultados experimentales para la práctica 27, propiedades químicas de

También podría gustarte