REPORTE

EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN PRELIMINAR DE LOS

PRINCIPALES GRUPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE
IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SAN JUAN DEL

RÍO

CARRERA:
QUÍMICA ÁREA TECNOLOGÍA FARMACÉUTICA

GRUPO: QF02SV-22

INTEGRANTES:

AVELAR LÓPEZ SAMANTHA

GARCÍA BECERRIL ALAN ALEJANDRO

PIÑA OSORNIO URIEL

RODRÍGUEZ LÓPEZ CHRISTIAN EMMANUEL

ASIGNATURA: FITOQUÍMICA
Dra. Norma Beatríz Olguín López
MARCO TEÓRICO

● CUMARINAS:

Las cumarinas son compuestos heterocíclicos, se

componen de anillos 1,2-benzopirona, estas se
subdividen en α-benzopironas y γ-benzopironas.
Contienen una gran variedad de actividades
farmacológicas: anticancerígena, antiviral,
antidiabética, antiparasitaria, antimicrobiana,
anticonvulsiva, antihipertensiva, etc. (Al-Majedy,
Yasameen K, et al., 2017)

Estos metabolitos actúan protegiendo a la planta de las infecciones que puedan

tener, además sirven de antioxidantes y actúan inhibiendo a enzimas específicas,
así como también de precursores de sustancias tóxicas.
Son utilizadas en campos muy amplios de la industria, como aditivos en perfumes,
blanqueadores ópticos, alimentos, productos farmacéuticos y colorantes
fluorescentes.

Las cumarinas se pueden dividir en 6 subgrupos: (Lončarić, M., Gašo-Sokač, et al., 2020)
● Cumarinas simples:

● Dihidrofurano cumarinas:

● Furano cumarinas:
 ○ Furano cumarinas (angular):

● Pirano cumarinas (tipo lineal):

○ Pirano cumarinas (tipo angular):

● Fenil cumarinas:
 ● Bicumarinas:

De acuerdo a la literatura, existen distintos métodos de extracción para las

cumarinas, para esto se pueden utilizar disolventes de distintas polaridades, sin
embargo, hay estudios realizados para la extracción de esta misma y los resultados
obtenidos fue que el cloroformo, el éter dietílico no eran los más adecuados para
este procedimiento. El mismo estudio realizado demostró que el agua, el metanol y
etanol eran los más indicados para realizar este método. (Lončar, M., Jakovljević, et al.,
2020)

● CUMARINAS DEL CILANTRO (Coriandrum sativum):

Algunos compuestos aislados del material biológico seleccionado que se presume
contiene cumarinas, Coriandrum sativum, son los siguientes:
● Esculina.
● Esculetina.
● Escopoletina.
● 4-hydroxycoumarina.
● Umbeliferona.
(Wei, J. N. et. Al. (2019))

● CUMARINAS DEL MEZQUITE (Prosopis laevigata):

Algunas cumarinas que se han encontrado en esta especie son las siguientes:
● Herniarina
● Esculetina
● Umbeliferona
(Nava-Solis, U., Rodriguez-Canales. et al., 2022)
 ● CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA:

La cromatografía de capa fina (TLC) es una técnica cromatográfica utilizada para

separar mezclas. Esta técnica se basa en la capilaridad de la placa que puede ser
de gel de sílice, óxido de aluminio a celulosa (papel secante), la cual generalmente
está recubierta por una capa fina de material adsorbente denominada parte
estacionaria. Se aplica la muestra a la fase estacionaria y se le agrega una mezcla
de disolventes la cual se conoce como fase móvil, la cual por capilaridad sube la
placa y dado que los analitos a observar ascienden a diferentes velocidades por la
placa se consigue la separación, observándose los resultados mediante una técnica
reveladora. (Bele, A. A., & Khale, A. (2011) )

La cromatografía en capa fina (CCF o TLC) es una técnica analítica rápida y

sencilla, muy utilizada en los laboratorios, ya que permite determinar el grado de
pureza de un compuesto, además de la efectividad de una etapa de purificación,
permite también la comparación de muestras, y la realización del seguimiento de
una reacción al estudiar cómo desaparecen los reactivos y cómo aparecen los
productos finales. Para la realización de la cromatografía en capa fina es necesario
depositar cerca de un extremo de una lámina de plástico o aluminio que
previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria),
el analito. Posteriormente, la lámina se coloca en una cubeta cerrada que contiene
uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase móvil). A medida que la mezcla
de disolventes asciende por capilaridad a través del adsorbente, se produce un
reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre el disolvente y el
adsorbente. (Ávila, Z. et al., 2011).

Los dos adsorbentes (fase estacionaria) más ampliamente utilizados son el gel de
sílice o sílica gel (SiO2) y la alúmina (Al2O3), ambas de carácter polar. La alúmina
anhidra es el más activo de los dos, es decir, es el que retiene con más fuerza a los
compuestos; por ello se utiliza para separar compuestos relativamente apolares
(hidrocarburos, haluros de alquilo, éteres, aldehídos y cetonas). La sílica gel, por el
contrario, se utiliza para separar sustancias más polares (alcoholes, aminas, ácidos
carboxílicos). El proceso de adsorción se debe a interacciones intermoleculares de
tipo dipolo-dipolo o enlaces de hidrógeno entre el soluto y el adsorbente. El
adsorbente debe ser inerte con las sustancias a analizar y no actuar como
catalizador en reacciones de descomposición. El adsorbente interacciona con las
sustancias mediante interacción dipolo-dipolo o mediante enlace de hidrógeno si lo
presentan.

El eluyente puede ser un disolvente único o dos miscibles de distinta polaridad. El

orden de la fuerza eluyente los disolventes más comúnmente empleados es la
siguiente: Hexano < tetraclorometano < cloroformo < diclorometano < acetato de
etilo < acetona < 2-propanol < metanol < agua. En general, estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos de ebullición y viscosidad, lo que les permite
moverse con rapidez. (Bates, R., Schaefer, J., 2007).

En cuanto a la relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente
desde el origen de la placa se conoce como Coeficiente de reparto (Rf), y tiene un
valor constante para cada compuesto en unas condiciones cromatográficas
determinadas (absorbente, disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.).
Debido a que es prácticamente imposible reproducir exactamente las condiciones
experimentales, la comparación de una muestra con otra debe realizarse eluyendo
ambas en la misma placa. Para calcular el coeficiente de reparto Rf se aplica la
siguiente expresión: Rf = distancia recorrida por el compuesto / distancia recorrida
por el eluyente. Es importante tener en cuenta que un mismo compuesto corre
siempre de la misma forma en cromatogramas realizados en las mismas
condiciones (mismo soporte y mismo eluyente), por lo que el valor del coeficiente de
reparto (Rf), nos indica la similitud entre las sustancias analizadas. Las manchas de
la muestra y la sustancia de referencia de la misma identidad, deberán ser similares
en color y forma, así mismo, el coeficiente de reparto (Rf) no deberá variar en más
del cinco por ciento.

Para el análisis de las muestras previamente analizadas y cálculo del coeficiente de

reparto (Rf) es necesario el revelado de las placas, para identificación de los
compuestos no coloreados. La mayor parte de las placas de cromatografía llevan un
indicador fluorescente que permite la visualización de los compuestos activos a la
luz ultravioleta (254 nm). El indicador absorbe la luz ultravioleta y emite luz visible.
La presencia de un compuesto activo en el rango ultravioleta evita que el indicador
absorba la luz en la zona 14 en la que se encuentra el producto, y el resultado es la
visualización de una mancha en la placa que indica la presencia de un compuesto.
En el caso de compuestos que no absorben luz ultravioleta, la visualización (o
revelado) del cromatograma requiere utilizar un agente revelador como el yodo. Este
tiene que reaccionar con los productos absorbidos proporcionando compuestos
coloreados.

La intensidad de colores o fluorescencia, según sea el caso, nos brinda una idea de
la concentración de la muestra, permitiéndonos establecer resultados presuntivos
respecto a las mismas. (Ávila, Z. et al., 2011).
Fluorescencia

La fluorescencia de las cumarinas se debe en gran medida a su estructura

molecular conjugada, estas al contener un anillo lactónico en su cadena lateral,
como ya se mencionó con anterioridad, esto nos permite que cuando las cumarinas
sean excitadas por la absorción de luz, los electrones en este sistema conjugado se
elevan a niveles energéticos superiores. Luego, estos electrones regresan a su
estado basal, liberando la energía absorbida en forma de luz visible, generando así
el fenómeno de fluorescencia. (Universidad de Burgos, 2008)

Este resultado nos puede llegar indicar la presencia de dobles enlaces en la

molécula a estudiar, debido a que como ya se mencionó la conjugación de estos
dobles enlaces es una característica fundamental para el fenómeno de la
fluorescencia, permitiéndonos que los electrones absorbidos de la luz visible se
muevan con mayor facilidad a través de la molécula.
Otra característica estructural de las cumarinas que les confieren fluorescencia es la
presencia de un grupo carbonilo en su estructura molecular, conocidos también
como grupo cromóforo, estos grupos funcionales permiten una mayor absorción de
luz. (Universidad de Burgos, 2008)

Dichas características descritas son observables en nuestros resultados que se

muestran en la tabla, logrando observar la fluorescencia en la gran mayoría de los
extractos empleados para las muestras.

Prueba de KOH

En el caso de la prueba de KOH el álcali actúa directamente sobre el grupo

carbonilo en el anillo lactónico de la estructura cumarínica, provocando su
hidrólisis y la consiguiente modificación de la estructura y el color de la
molécula. Este cambio de color es una característica distintiva de la reacción
de hidrólisis básica de las cumarinas.
En la estructura cumarínica, el álcali actúa sobre el grupo funcional carbonilo
(C=O) presente en el anillo lactónico de la molécula. Cuando se añade un
álcali, como el hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH), al
sistema de cumarina, se produce una reacción de hidrólisis básica que rompe
el enlace éster intramolecular en el anillo lactónico. El grupo carbonilo (C=O)
de la cumarina reacciona con el hidróxido del álcali, produciendo un ión
carboxilato y un alcohol. Esta reacción resulta en la apertura del anillo
lactónico, lo que conduce a la formación de una forma abierta de la cumarina,
que generalmente es de color amarillo o incoloro. (Bourgaud, F., Poutaraud, A., &
Guckert, A. (1994))
Dichas reacciones se pudieron observar de manera satisfactoria en los tubos
con los solventes que contienen más concentración cumarínica (polares
intermedios), generando un color amarillo tenue, inidcandonos la presencia
de cumarinas dentro de la muestra.

Prueba de Elrich

La Reacción de Ehrlich, también conocida como la prueba de Elrich, es una

prueba química utilizada para detectar la presencia de grupos funcionales de
aldehído o cetona en una muestra. El reactivo de Ehrlich es una mezcla de
anilina y ácido clorhídrico (HCl) concentrado, y se utiliza para llevar a cabo
esta prueba.

El fundamento de la Reacción de Ehrlich se basa en la formación de un

complejo coloreado conocido como base de Schiff, que se produce cuando un
compuesto que contiene un grupo aldehído o cetona reacciona con la anilina
en presencia de ácido clorhídrico. Este complejo coloreado es indicativo de la
presencia de aldehídos o cetonas en la muestra analizada.

OBJETIVO

Identificar, mediante técnicas calorimétricas, la presencia de los distintos tipos de

cumarinas en extractos de plantas

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

Papel filtro Ácido clorhídrico

Gradilla Cloruro de cobalto

28 tubos de ensaye Yodo

Pinzas para tubo de ensaye Hidróxido de sodio 5%

Parrilla de calentamiento Ácido sulfúrico

Cristalizador Agua destilada

Frascos Gerber Eter etílico

10 pipetas pasteur Etanol

Pipeta graduada de 2 ml Cloroformo

 Pipeta graduada de 5 ml Hexano

Mortero con pistilo Hidróxido de potasio 5%

Vaso de precipitado 250 ml Hidróxido de amonio concentrado

Vaso de precipitado 100 ml Reactivo de Emerson

Vaso de precipitado 50 ml Reactivo de Erlich

Material biológico (cilantro)

Cromatoplaca

METODOLOGÍA
RESULTADOS

En las siguientes tablas, se muestran los resultados obtenidos en las pruebas de

fluorescencia, reactivo de Erlich y prueba de KOH, respectivamente:

PRUEBA DE FLUORESCENCIA

Cilantro + agua destilada

En esta reacción no se aprecia ninguna

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la ausencia de
cumarinas.

Cilantro + etanol

En esta reacción se aprecia la

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la presencia de
cumarinas.

Cilantro + cloroformo

En esta reacción se aprecia la

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la presencia de
cumarinas.
Cilantro + éter etílico

En esta reacción se aprecia una

mínima fluorescencia en las paredes
del tubo por lo que indica la presencia
de cumarinas.

Cilantro + hexano

En esta reacción se aprecia la

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la presencia de
cumarinas.

Mezquite + hexano

En esta reacción no se aprecia ninguna

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la ausencia de
cumarinas.
 Mezquite + etanol (soxhlet) 2

En esta reacción se aprecia la

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la presencia de
cumarinas.

Mezquite + etanol (macerado) 3

En esta reacción se aprecia la

fluorescencia en las paredes del tubo
por lo que indica la presencia de
cumarinas.

Resultados de prueba de fluorescencia en los siguientes extractos: cilantro-agua

destilada, cilantro-etanol, cilantro-cloroformo, cilantro-éter etílico, cilantro-tolueno,
mezquite-hexano, mezquite-etanol (maceración) y mezquite-etanol (soxhlet)
 PRUEBA DE ERLICH

Cilantro + agua destilada

El color anaranjado en la reacción

indica la presencia de furanocumarinas.

Cilantro + etanol

El color verde de esta reacción indica la

ausencia de furanocumarinas.

Cilantro + cloroformo

El aspecto incoloro de esta reacción

indica la ausencia de furanocumarinas.
Cilantro + éter etílico

El color verde en la reacción indica la

ausencia de furanocumarinas.

Cilantro + hexano

El aspecto incoloro en esta reacción

nos indica la ausencia de furan

Mezquite + hexano (1)

El color anaranjado muy tenue en la

reacción indica la presencia de
furanocumarinas.
 Mezquite + etanol (soxhlet) 2

El color anaranjado en la reacción

indica la presencia de furanocumarinas.

Mezquite + etanol (macerado) 3

El color anaranjado en la reacción

indica la presencia de furanocumarinas.

Resultados de prueba de Erlich en los siguientes extractos: cilantro-agua destilada,

cilantro-etanol, cilantro-cloroformo, cilantro-éter etílico, cilantro-tolueno, mezquite-hexano,
mezquite-etanol (maceración) y mezquite-etanol (soxhlet)
 PRUEBA DE KOH

Cilantro + agua destilada

En color amarillo en esta reaccion

indica la presencia de cumarinas.

Cilantro + etanol

El color verde/amarillo nos indica que

se logró la reacción, por lo tanto es
positivo a cumarinas.
Cilantro + cloroformo

El color verde muy tenue en esta

reacción nos indica la ausencia de
cumarinas.

Cilantro + éter etílico

El aspecto incoloro en esta reacción

nos indica la ausencia de cumarinas.
Cilantro + hexano

El aspecto incoloro en esta reacción

nos indica la ausencia de cumarinas.

Mezquite + hexano

El color blanco es esta reacción nos

indica la ausencia de cumarinas.
 Mezquite + etanol (soxhlet) 2

En color amarillo en esta reaccion

indica la presencia de cumarinas.

Mezquite + etanol (macerado) 3

En color amarillo en esta reaccion

indica la presencia de cumarinas.

Resultados de prueba de KOH en los siguientes extractos: cilantro-agua destilada,

cilantro-etanol, cilantro-cloroformo, cilantro-éter etílico, cilantro-tolueno, mezquite-hexano,
mezquite-etanol (maceración) y mezquite-etanol (soxhlet).
RESULTADOS DE CROMATOGRAFÍA

Cromatografía de Cafiaspirina, Muestras placa Muestras placa

AAS, AS. izquierda derecha

1. Paracetamol 1. Ácido salicílico

2. Aspirina 2. Aspirina
3. Cafiaspirina 3. Cafiaspirina
4. Ácido salicílico 4. Paracetamol

En la cromatografía realizada pudimos observar a comparación de otra placa de

compañeros que nuestros compuestos específicamente en la cafiaspirina mostraba una
mayor afinidad polar por nuestra placa de sílica mostrando un punto café a un centímetro de
nuestra primer línea de referencia esta nos puede decir que tenemos presencia de cafeína y
la segunda mancha que se nota al en la parte superior de la placa podemos decir que es el
ácido salicílico ya que esto al compararlo con la Aspirina tenemos la misma Mancha por el
lado de la Mancha Rosa esta nos indica la presencia de paracetamol tanto en la primer
placa como en la segunda lo cual es característica por su tonalidad Rosa y su afinidad por
la fase móvil y por el lado de la Mancha azul tenemos al ácido salicílico el cual también
mostró una afinidad hacia la fase móvil y no a la fase estacionaria que sería nuestra sílica.
 Cromatografía extractos Extractos

1. Mezquite + hexano
2. Mezquite + etanol
(soxhlet)
3. Mezquite + etanol
(macerado)
4. Cilantro + hexano
5. Cilantro + éter etílico
6. Cilantro + etanol
7. Cilantro + cloroformo
8. Cilantro + Agua
destilada

En la cromatografía de nuestros diferentes extractos pudimos observar que la mayoría tuvo

una gran afinidad por la fase móvil la cual fue cloroformo metanol esto pudiéndolo observar
en las manchas que se muestran por debajo de nuestra línea de referencia superior
podemos decir que el 50% de nuestros extractos con con disolventes no polares o
semipolares tuvieron una mayor movilidad a lo largo de la placa a comparación de los
apolares podemos también observar la concentración de cumarinas preferentemente en
cloroformo y etanol.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

Las cumarinas son un metabolito secundario muy

común en gran variedad de plantas angiospermas.
Contienen una gran variedad de actividades
farmacológicas: anticancerígena, antiviral,
antidiabética, antiparasitaria, antimicrobiana,
anticonvulsiva, antihipertensiva, etc. (Al-Majedy,
Yasameen K, et al., 2017)
La cumarina es un elemento de los
fenilpropanoides.
Al igual que otros fenilpropanoides, el metabolismo anabólico de las cumarinas
simples, furanocumarinas y piranocumarinas deriva de la vía fenilproanoide,
mientras que la fenilalanina se forma por la vía del shikimato.
Las fenilcumarinas más comunes se originan en el metabolismo de las isoflavonas.
metabolismo de las isoflavonas. Las cumarinas también pueden formarse como del
metabolismo de la fenilalanina a través de un ácido cinámico, el ácido p-cumárico.
cinámico, el ácido p-cumárinico. (L. Wu et. Al. 2009).

Las rutas biosintéticas de las cumarinas en las plantas. (L. Wu et. Al., 2009).
Se cree que en la biosíntesis de las cumarinas, la hidroxilación tiene lugar en
la posición 2' del anillo de cinamatos, con isomaerización geométrica cis-trans
de la cadena lateral y lactonización. (L. Wu et. Al., 2009)

Habiendo comprendido un poco mejor la biosíntesis y formación de la

estructuras de las cumarinas podemos empezar a describir un poco mejor,
como la estructura molecular influye en las pruebas realizadas durante la
práctica, y los fundamentos de la identificación de estos metabolitos:

Comenzaremos entendiendo que los solventes polares crecientes son los

más indicados para la extracción y posterior identificación de las cumarinas,
siendo en este caso el solventes más favorables el etanol y la acetona. (Murray,
R. D. H., 1989)
Dichas características son observables a través de los experimentos realizados,
siendo los solventes con polaridad creciente los que nos dieron resultados
favorables y más vistosos a la hora de la identificación de estos metabolitos.

Fluorescencia

La fluorescencia de las cumarinas se debe en gran medida a su estructura

molecular conjugada, estas al contener un anillo lactónico en su cadena lateral,
como ya se mencionó con anterioridad, esto nos permite que cuando las cumarinas
sean excitadas por la absorción de luz, los electrones en este sistema conjugado se
elevan a niveles energéticos superiores. Luego, estos electrones regresan a su
estado basal, liberando la energía absorbida en forma de luz visible, generando así
el fenómeno de fluorescencia. (Universidad de Burgos, 2008)

Este resultado nos puede llegar indicar la presencia de dobles enlaces en la

molécula a estudiar, debido a que como ya se mencionó la conjugación de estos
dobles enlaces es una característica fundamental para el fenómeno de la
fluorescencia, permitiéndonos que los electrones absorbidos de la luz visible se
muevan con mayor facilidad a través de la molécula.
Otra característica estructural de las cumarinas que les confieren fluorescencia es la
presencia de un grupo carbonilo en su estructura molecular, conocidos también
como grupo cromóforo, estos grupos funcionales permiten una mayor absorción de
luz. (Universidad de Burgos, 2008)

Dichas características descritas son observables en nuestros resultados que se

muestran en la tabla, logrando observar la fluorescencia en la gran mayoría de los
extractos empleados para las muestras.
 Prueba de KOH

En el caso de la prueba de KOH el álcali actúa directamente sobre el grupo

carbonilo en el anillo lactónico de la estructura cumarínica, provocando su
hidrólisis y la consiguiente modificación de la estructura y el color de la
molécula. Este cambio de color es una característica distintiva de la reacción
de hidrólisis básica de las cumarinas.
En la estructura cumarínica, el álcali actúa sobre el grupo funcional carbonilo
(C=O) presente en el anillo lactónico de la molécula. Cuando se añade un
álcali, como el hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH), al
sistema de cumarina, se produce una reacción de hidrólisis básica que rompe
el enlace éster intramolecular en el anillo lactónico. El grupo carbonilo (C=O)
de la cumarina reacciona con el hidróxido del álcali, produciendo un ión
carboxilato y un alcohol. Esta reacción resulta en la apertura del anillo
lactónico, lo que conduce a la formación de una forma abierta de la cumarina,
que generalmente es de color amarillo o incoloro. (Bourgaud, F., Poutaraud, A., &
Guckert, A. (1994))

Dichas reacciones se pudieron observar de manera satisfactoria en los tubos

con los solventes que contienen más concentración cumarínica (polares
intermedios), generando un color amarillo tenue, inidcandonos la presencia
de cumarinas dentro de la muestra.

Prueba de Elrich

La Reacción de Ehrlich, también conocida como la prueba de Elrich, es una

prueba química utilizada para detectar la presencia de grupos funcionales de
aldehído o cetona en una muestra. El reactivo de Ehrlich es una mezcla de
anilina y ácido clorhídrico (HCl) concentrado, y se utiliza para llevar a cabo
esta prueba.

El fundamento de la Reacción de Ehrlich se basa en la formación de un

complejo coloreado conocido como base de Schiff, que se produce cuando un
compuesto que contiene un grupo aldehído o cetona reacciona con la anilina
en presencia de ácido clorhídrico. Este complejo coloreado es indicativo de la
presencia de aldehídos o cetonas en la muestra analizada.
CONCLUSIÓN
En conclusión en base a los resultados obtenidos y al análisis posterior
realizado podemos determinar que la práctica fue concluida con éxito y el
objetivo fue cumplido. Se logró identificar cumarinas y furanocumarinas en
nuestros extractos se realizó el seguimiento de la metodología planteada en
un principio al pie de la letra para la identificación de cumarinas y se
obtuvieron resultados satisfactorios que nos llevan a la conclusión de la
existencia de cumarinas en las decocciones y extractos preparados, esto
último concordando con la literatura anteriormente consultada.

Sugerimos que los compuestos identificados mediante la experimentación en

nuestras decocciones y extractos son los siguientes:

•Coriandrum sativum:Esculetina,Escopoletina,Umbeliferona,
4-hidroxicumarina. (Wei, J. N. et. Al. (2019))

• P. Laevigata: Herniarina,Esculetina,Umbeliferona (Nava-Solis, U.,

Rodriguez-Canales. et al., 2022)

Esto en base a la bibliografía consultada.

A la luz de los resultados obtenidos, a la investigación realizada y los

conocimientos adquiridos, podemos concluir la práctica como exitosa.
REFERENCIAS

● Murray, R. D. H. (1989). Coumarins. Natural product reports, 6(6), 591-624.

● Bele, A. A., & Khale, A. (2011). An overview on thin layer chromatography. International
Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 2(2), 256.
● Mallik, S., Sharangi, A. B., & Sarkar, T. (2020). Phytochemicals of coriander, cumin,
fenugreek, fennel and black cumin: a preliminary study. National Academy Science Letters,
43, 477-480.
● Silva, B. V.; Horta, B. A. C.; De Alencastro, R. B.; Pinto, A. C.; Quim. Nova 2009, 32, 453.
● Terry, A. V. JR.; Buccafusco, J. J.; J. Pharmacol. Exp. Ther 2003, 306, 821.
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Douglas R, editors. Coumarins. Biology, Applications and Mode of Action.Cap. 2. England:
Ed. John Wiley and Sons Ltd; 1997. p. 22-66.
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Justicia pectoralis Jacq and its main constituents: coumarin and umbelliferone. Phytoter Res.
1997;11(3):211-5.
● Murray, R. D. H.; Méndez, J.; Brown, S. A.; The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry
and Biochemistry, 1st ed., John Wiley & Sons: London, 1982.
● Kinoshita, T.; Tatara, S.; Ho, F. C.; Sankawa, U.; Phytochemistry 1996, 43, 125.
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Phytochemistry. 1997,45 (7), 1515.
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Biochemistry. 2006, 45 (51),15776.
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The Antimicrobial agents. Systematic Reviews in Pharmacy, 8(1).
● Katsori, A. M., & Hadjipavlou-Litina, D. (2014). Coumarin derivatives: an updated patent
review (2012–2014). Expert opinion on therapeutic patents, 24(12), 1323-1347.
● Ávila, Z. et al. (2011). Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. México:
Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM.
● Bates, R. y Schaefer, J. (2007) Técnicas de investigación en Química Orgánica. Madrid,
España: Prentice-Hall lnternacional.
● L. Wu; X. Wang; W. Xu; F. Farzaneh; R. Xu (2009). The Structure and Pharmacological
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● Lončarić, M., Gašo-Sokač, D., Jokić, S., & Molnar, M. (2020). Recent advances in the
synthesis of coumarin derivatives from different starting materials. Biomolecules, 10(1), 151.
● Wei, J. N., Liu, Z. H., Zhao, Y. P., Zhao, L. L., Xue, T. K., & Lan, Q. K. (2019). Phytochemical
and bioactive profile of Coriandrum sativum L. Food chemistry, 286, 260-267.
● Lončar, M., Jakovljević, M., Šubarić, D., Pavlić, M., Buzjak Služek, V., Cindrić, I. y Molnar, M.
(2020). Cumarinas en los alimentos y métodos de su determinación. Alimentos , 9 (5), 645.
● Nava-Solis, U., Rodriguez-Canales, M., Hernandez-Hernandez, A. B., Velasco-Melgoza, D.
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Antimicrobial activity of the methanolic leaf extract of Prosopis laevigata. Scientific Reports,
12(1), 20807.
● Bourgaud, F., Poutaraud, A., & Guckert, A. (1994). Extraction of coumarins from plant
material (Leguminosae). Phytochemical Analysis, 5(3), 127-132.