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    Taller No4 2024-1

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    El documento presenta un taller sobre estereoquímica con 20 preguntas sobre carbonos quirales, estereoisómeros, nomenclatura R/S y E/Z, prioridad de sustituyentes y resolución de enantiómeros.

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    Universidad Peruana Cayetano Heredia Química Orgánica

    Departamento Académico de Ciencias Exactas 2024-1


    Sección Química

    TALLER No 4: ESTEREOQUÍMICA
    Estereoquímica
    1. ¿Qué es un carbono quiral? ¿Cómo se identifica rápidamente un carbono quiral en una molécula
    orgánica? ¿Qué característica tienen las moléculas que presentan un carbono quiral?

    2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen un centro asimétrico?


    CHBr2Cl CH2FCl CH3CHCl2 CHFBrCl CH3CH2CHClCH3

    3. Dibuje todos los posibles estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos. Indique si los
    estereoisómeros no son posibles
    a. 2-bromo-4-metilpentano e. 1-bromo-3-clorociclobutano
    b. 2-bromo-4-cloropentano f. 2-iodopentano
    c. 3-hepteno g. 3,3-dimetilpentano
    d. 1-bromo-4-metilciclohexano h. 3-cloro-1-buteno

    4. Nombre los siguientes compuesto usando los sistemas R,S y E,Z cuando sea necesario

    5. ¿Qué representan los siguientes pares de estructuras: compuestos idénticos, enantiómeros,


    diasterómeros o isómeros constitucionales?

    6. Marque cada estructura como Z, E o ninguna

    7. Dibuje y clasifique a los isómeros, usando las nomenclaturas cis-trans y E-Z cuando sean aplicables.
    a. pent-1-eno d. pent-2-eno
    b. hex-3-eno e. 1,1-dibromopropeno
    c. 1,2-dibromopropeno f. 1-bromo-1-clorohexa-1,3-dieno

    8. ¿Cuál es la prioridad relativa de cada juego de sustituyentes?


    a. −CH2CH2CH3 −CH(CH3)2 −CH=CH2 −CH3
    b. −CH2NH2 −NH2 −OH −CH2OH
    c. −C(=O)CH3 −CH=CH2 −Cl −C≡N
    9. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene un estereoisómero aquiral?
    a. 2,3-diclorobutano b. 2,3-dicloropentano c. 2,4-dibromopentano d. 2,3-dibromopentano

    10. Dibuje los estereoisómeros del 2,4-diclorohexano. Indique los pares de enantiómeros y los pares de
    diasterómeros
    11.

    12.
    13.

    14.

    15.

    16.
    17.

    18. ¿Cuál fue el enantiómero responsable de las mutaciones causadas por la talidomida?

    19. En qué consiste la discriminación biológica de enantiómeros. Explique utilizando las siguientes
    estructuras químicas.

    20. En qué consiste la resolución de enantiómeros. Explique el método de resolución química y la


    resolución por cromatografía.

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