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    DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y QUÍMICA

    IES CASTILLO DE LUNA


    LA PUEBLA DE CAZALLA

    ISOMERÍA
    La existencia de moléculas orgánicas que tienen idénticas fórmulas
    moleculares, pero que poseen diferentes propiedades físicas y químicas, se
    conoce como isomería. Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes
    que tienen la misma fórmula molecular (el mismo número de átomos de cada
    tipo), pero diferente distribución de los átomos en las moléculas y, por tanto,
    propiedades físicas y químicas diferentes.

    ISOMERÍA ESTRUCTURAL.

    La isomería estructural es aquella debida a la diferente manera que tienen


    de unirse los átomos de una molécula orgánica. Para comprenderla y explicarla,
    no hace falta tener en cuenta la orientación espacial de la molécula. Puede
    entenderse directamente con la formula en un plano.

    Pude ser de cadena, de posición o de función

    * De cadena: Los isómeros se diferencian por la diferente colocación de los


    átomos en la cadena. La estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal
    o ramificada.

    * De posición: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero


    situados en diferente posición en la cadena carbonada.

    Propan-1-ol: CH3–CH2–CH2OH y propan-2-ol: CH3–CHOH–CH3


    DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y QUÍMICA
    IES CASTILLO DE LUNA
    LA PUEBLA DE CAZALLA

    * De función: Presentan este tipo de isomería los compuestos que tienen


    diferentes grupos funcionales pero que coinciden en su fórmula
    molecular.

    Propanal: CH3–CH2–CHO y propanona: CH3–CO–CH3

    Etanol: CH3–CH2OH y Dimetiléter: CH3–O–CH3

    ESTEREOISOMERÍA

    Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos


    en la molécula. Estos compuestos necesitan fórmulas desarrolladas en el espacio
    para explicar sus diferencias estructurales. Dentro de la isomería espacial
    podemos distinguir dos tipos: diastereoisómeros (isomería geométrica o cis-
    trans) y enantiómeros (isomería óptica).

    • Geométrica geométrica o cis-trans:

    Se presenta, generalmente, en compuestos con, al menos, un enlace doble,


    debido a que la rigidez del mismo no permite la rotación. Para que exista isomería
    geométrica, los carbonos en los que se encuentra el doble enlace deberán tener
    iguales dos de sus sustituyentes (uno en cada carbono). Si los dos sustituyentes
    iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que están al mismo
    lado tenemos el isómero cis y si están a lados contrarios el trans.
    DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y QUÍMICA
    IES CASTILLO DE LUNA
    LA PUEBLA DE CAZALLA

    Los isómeros «cis» y «trans» no son convertibles entre sí, porque carecen
    de libre rotación en torno al doble enlace.

    • Óptica o enantiomería:

    Hay, por último, isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas
    como químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a
    la luz polarizada. Un isómero desvía el piano de polarización de la luz hacia la
    derecha (isómero dextro), y el otro hacia la izquierda (isómero levo) en igual
    magnitud.
    Esta isomería es propia de compuestos con carbonos asimétricos o
    quirales, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. Los enantiómeros
    disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser la imagen
    especular del otro, y no es posible, mediante ningún giro, hacer que coincidan.

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