ESTEREOISOMEROS

Estereoisómeros
MADELYNE JOCABED AIFÁN BARAHONA

CARNÉ: 202210307
PEM EN QUIMICA BIOLOGIA
QUIMICA ORGANICA I
ING. EDGAR GAMALIEL DE LEON
¿Qué son los estereoisómeros?
Son compuestos que poseen fórmulas desarrolladas idénticas porque el encadenamiento de los átomos (grupos de
átomos) constitutivos es idéntico pero que se distinguen entre ellos por la posición espacial de estos átomos (grupos de
átomos). Es decir, que es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y cuadrícula, también la misma secuencia
de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus
átomos en el espacio.12 Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están
enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.
CARACTERISTICAS
 Puede haber más de una manera de organizar los mismos grupos alrededor del mismo átomo con la misma
geometría.
 Este fenómeno se llama estereoquímica.
 La molécula puede ser flexible
 Puede torcerse en diferentes formas a través de la rotación alrededor de enlaces sigma individual.
CLASIFICACIÓN
 Isómeros conformacionales
 Isómeros configuracionales
o Estereoisómeros quirales
o Enantiómeros
o Diastereoisómeros o disterómeros
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
Son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose
en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada
o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de
interconversión.
Las tres conformaciones eclipsadas (con ángulos diedros de 0°, 120° y 240°) no se consideran rotámeros pero en cambio
son estados de transición.
Algunos ejemplos importantes de Isomería conformacional incluyen:
 Conformaciones de alcano lineal con rotámeros de gauche, eclipsadas y alternadas.

 Conformación del anillo.
 Conformaciones del ciclohexano con confórmeros de silla y bote.
 Conformaciones de hidratos de carbono.
 Atropisomerismo, debido a la rotación restringida sobre un enlace una molécula puede ser quiral.
 Plegamiento de moléculas, donde algunas formas son estables y funcionales, pero otros no lo son.
Reacciones dependientes de la conformación
La velocidad de reacción es altamente dependiente de la conformación de los reactivos. Un ejemplo es

proporcionado por las reacciones de eliminación, que implican la eliminación simultánea de un protón y un grupo
saliente desde posiciones vecinales bajo la influencia de una base. El mecanismo requiere que los átomos o grupos
salientes sigan trayectorias antiparalelas.
Técnicas de estudio de la isomería conformacional
La espectroscopia infrarroja normalmente se utiliza para medir coeficientes de confórmero. Para el confórmero axial
y ecuatorial de bromociclohexano, el número de onda difiere por casi 50 cm−1.
La dinámica de conformación y otros tipos de isomería pueden controlarse por RMN a diferentes temperaturas. La
Técnica se aplica a energías entre 8 y 14 kcal mol−1 y las especies exhibiendo esa dinámica se denominan fluxional.
Aislamiento u observación de los isómeros conformacionales
Los atropoisomeros pueden ser bastante estables en función de los efectos estéricos, estos fueron los primeros
isómeros conformacionales en identificarse. En el sistema de antropoisómeros bifenílicos es especialmente frecuente,
por ejemplo el binaftol.
En derivados del ciclohexano, los rotámeros de dos sillas se interconvierten con tasas del orden de 105ring
lanzamientos/seg, que evidentemente impide su separación.El confórmero ecuatorial se cristaliza selectivamente y
cuando estos cristales se disuelven a temperaturas muy bajas, uno puede supervisar directamente el enfoque de
equilibrio por RMN.
ESTEREOISOMERÓS CONFIGURACIONALES
Los isómeros geométricos son estereoisómeros de configuración debidos a la presencia de las moléculas orgánicas de
centros estereogénicos. Se da cuando existe un doble enlace C=C o un ciclo y se habla de isomería cis-trans. • La
designación cis indica que los sustituyentes de los carbonos olifínicos se encuentran situados en el mismo lado del doble
enlace C C= . • La designación trans indica que los sustituyentes de los carbonos olefínicos se encuentran a uno y otro
lado del doble enlace C=C.
 Estereoisómeros quirales: No son superponibles con su imagen en el espejo. Pueden ser enantiómeros y
diastereoisómeros.5
 Enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Si una molécula tiene un isómero
especular no superponible se dice que es una molécula quiral, que posee quiralidad o que es ópticamente
activa.
 Diastereoisómeros o disterómeros, que son los demás estereoisómeros, los que no son enantiómeros, o sea,
no son imágenes especulares entre sí.
Las dos formas enantiómeras de una
molécula con un carbono asimétrico.

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 Conformaciones de alcano lineal con rotámeros de gauche, eclipsadas y alternadas.

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molécula con un carbono asimétrico.

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