‭ ruz del Prado Kevin Alejandro.

C Laboratorio de Química Orgánica IV. Grupo 5‬

‭Téllez Saucedo Rodrigo. Fecha de entrega: 01 /03 /2024‬

‭Informe de Práctica 2: Ácidos Carboxílicos II.‬

‭Reacción del Haloformo.‬

‭I.‬ ‭Resumen‬

‭ a‬‭reacción‬‭de‬‭haloformo‬‭es‬‭una‬‭reacción‬‭característica‬‭que‬‭sufren‬‭las‬‭metil-cetonas‬‭en‬‭presencia‬‭de‬
L
‭cloro,‬‭bromo‬‭o‬‭yodo‬‭en‬‭medio‬‭fuertemente‬‭alcalino‬‭(-OH),‬‭para‬‭dar‬‭un‬‭carboxilato‬‭metálico‬‭(RCO2Na‬
‭ó‬ ‭K)‬ ‭y‬ ‭trihalometano,‬‭comúnmente‬‭conocido‬‭como:‬‭haloformo‬‭(CHX3),‬‭con‬‭la‬‭particularidad‬‭de‬‭que‬
‭dicho‬ ‭carboxilato‬ ‭muestra‬ ‭un‬ ‭carbono‬ ‭menos‬ ‭que‬ ‭la‬‭cadena‬‭original.‬‭La‬‭utilidad‬‭sintética‬‭de‬‭dicha‬
‭reacción es la desmetilación oxidativa de metil-cetonas.‬
‭Para‬ ‭esta‬ ‭práctica‬ ‭se‬ ‭sintetizó‬ ‭Acido‬ ‭Benzoico‬ ‭a‬ ‭partir‬ ‭de‬ ‭acetofenona‬ ‭mediante‬ ‭una‬
‭desmetilación‬ ‭de‬ ‭tipo‬‭oxidativa‬‭o‬‭haloformo,‬‭comprobando‬‭la‬‭presencia‬‭de‬‭este‬‭compuesto‬‭a‬‭través‬
‭de‬‭pruebas‬‭características.‬‭Durante‬‭la‬‭práctica‬‭se‬‭detallan‬‭ciertos‬‭aspectos‬‭a‬‭tomar‬‭en‬‭cuenta‬‭para‬‭la‬
‭correcta realización de la práctica, mismos que se relatan más adelante.‬
‭Se‬‭obtuvo‬‭un‬‭rendimiento‬‭alto,‬‭con‬‭puntos‬‭de‬‭fusión‬‭similares‬‭a‬‭los‬‭que‬‭están‬‭reportados‬‭en‬‭la‬
‭literatura,‬ ‭además‬ ‭de‬ ‭una‬ ‭cromatografía‬ ‭con‬ ‭resultados‬ ‭aceptables,‬ ‭de‬ ‭lo‬ ‭cual‬ ‭se‬ ‭comentará‬ ‭más‬
‭adelante.‬

‭II.‬ ‭Antecedentes‬

‭ n‬‭carbanión‬‭tiene‬‭un‬‭átomo‬‭de‬‭carbono‬‭trivalente‬‭que‬‭tiene‬‭una‬‭carga‬‭formal‬‭negativa.‬‭Hay‬
U
‭ocho‬ ‭electrones‬‭alrededor‬‭del‬‭átomo‬‭de‬‭carbono‬‭(tres‬‭enlaces‬‭y‬‭un‬‭par‬‭de‬‭electrones‬‭no‬‭enlazados),‬
‭por lo que es rico en electrones: un nucleófilo.‬
‭Los‬ ‭carbaniones‬ ‭son‬ ‭intermediarios‬ ‭reactivos‬ ‭y‬ ‭éstos‬‭se‬‭forman‬‭mediante‬‭la‬‭desprotonación‬
‭de un carbono (base carbonada) en su forma ácida.‬
‭Los‬ ‭carbaniones‬ ‭logran‬ ‭estabilizarse‬ ‭por‬ ‭medio‬ ‭de‬ ‭grupos‬ ‭vecinos,‬ ‭aunque‬ ‭no‬ ‭solo‬ ‭se‬
‭estabilizan‬ ‭por‬ ‭efectos‬ ‭inductivos,‬ ‭sino‬ ‭que‬ ‭reaccionan‬ ‭gracias‬ ‭a‬ ‭su‬ ‭alta‬ ‭densidad‬ ‭electrónica‬ ‭y‬
‭deslocalización‬ ‭de‬ ‭carga,‬ ‭se‬ ‭pueden‬ ‭estabilizar‬ ‭por‬ ‭medio‬ ‭de‬ ‭resonancia.‬ ‭Entre‬ ‭los‬ ‭grupos‬ ‭que‬
‭pueden‬‭estabilizar‬‭al‬‭carbanión‬‭se‬‭encuentran‬‭los‬‭halógenos‬‭debido‬‭a‬‭su‬‭naturaleza‬‭electroatractora,‬
‭es‬ ‭decir,‬ ‭una‬ ‭estabilización‬ ‭por‬ ‭inducción.‬ ‭Otro‬ ‭grupo‬ ‭que‬ ‭estabiliza‬ ‭de‬ ‭forma‬ ‭eficiente‬ ‭es‬ ‭un‬
‭carbonilo mediante el traslape de su enlace π con los electrones no enlazados del carba‬‭nión:‬

‭ os‬‭carbaniones‬‭estabilizados‬‭por‬‭resonancia‬‭son‬‭el‬‭tipo‬‭de‬‭esta‬‭especie‬‭más‬‭común‬‭dentro‬‭de‬
L
‭las reacciones orgánicas.‬
‭Las‬ ‭Reacciones‬ ‭de‬ ‭sustitución‬ ‭electrofílica‬ ‭sobre‬ ‭el‬ ‭carbono‬ ‭α‬ ‭carbonilo,‬ ‭son‬‭aquellas‬‭donde‬
‭dicho‬ ‭carbono‬‭es‬‭sustituido‬‭por‬‭un‬‭electrófilo‬‭(E).‬ ‭Dicha‬‭reacción‬‭puede‬‭suceder‬‭mediante‬‭enoles‬‭y‬
‭enolatos.‬
‭ ruz del Prado Kevin Alejandro.
C Laboratorio de Química Orgánica IV. Grupo 5‬
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‭ xiste‬‭una‬‭reacción‬‭en‬‭donde‬‭a‬‭la‬‭mayoría‬‭de‬‭cetonas‬‭se‬‭les‬‭puede‬‭realizar‬‭una‬‭halogenación‬
E
‭ l carbono α por completo donde se obtiene un trihalo‬‭metano:‬
a

‭ on‬ ‭tres‬ ‭átomos‬ ‭atractores‬ ‭de‬ ‭densidad‬ ‭electrónica,‬ ‭el‬ ‭trihalometano‬‭puede‬‭actuar‬‭como‬‭un‬

C
‭grupo saliente en una sustitución nucleofílica del grupo acilo por un hidroxilo.‬
‭Esta‬ ‭reacción‬ ‭lleva‬ ‭por‬ ‭nombre‬ ‭“Reacción‬ ‭del‬ ‭haloformo”,‬ ‭y‬ ‭aunque‬ ‭en‬ ‭la‬ ‭antigüedad‬ ‭era‬
‭empleada‬ ‭principalmente‬ ‭para‬ ‭la‬ ‭detección‬ ‭de‬ ‭metilcetonas‬ ‭y‬ ‭para‬ ‭la‬ ‭producción‬ ‭industrial‬ ‭de‬
‭yodoformo,‬ ‭bromoformo‬ ‭y‬ ‭cloroformo,‬ ‭hoy‬ ‭en‬ ‭día‬ ‭resulta‬ ‭un‬ ‭gran‬ ‭método‬ ‭para‬ ‭sintetizar‬ ‭ácidos‬
‭carboxílicos.‬

‭III.‬ ‭Resultados y observaciones‬

‭ rimeramente‬ ‭en‬ ‭un‬ ‭matraz‬ ‭Erlenmeyer‬ ‭con‬‭agitador‬‭adicionamos‬‭0.5‬‭mL‬‭de‬‭acetofenona‬‭y‬

P
‭18‬ ‭mL‬ ‭de‬ ‭NaClO,‬ ‭se‬ ‭dejó‬ ‭en‬ ‭calentamiento‬ ‭y‬ ‭agitación‬ ‭durante‬ ‭40‬ ‭minutos;‬ ‭una‬ ‭vez‬ ‭finalizado‬ ‭el‬
‭tiempo‬ ‭de‬ ‭reacción‬ ‭y‬ ‭bajo‬ ‭agitación‬ ‭magnética‬ ‭adicionamos‬ ‭un‬ ‭total‬ ‭de‬ ‭250‬ ‭mg‬ ‭de‬ ‭NaHSO3‬ ‭para‬
‭destruir‬ ‭el‬ ‭exceso‬ ‭de‬ ‭hipoclorito‬ ‭de‬‭sodio,‬‭(todo‬‭esto‬‭hasta‬‭comprobar‬‭mediante‬‭una‬‭prueba‬‭con‬‭KI‬
‭coloración transparente o ligeramente amarilla).‬
‭Una‬ ‭vez‬ ‭destruido‬ ‭el‬ ‭exceso‬‭de‬‭NaClO,‬‭vertimos‬‭la‬‭mezcla‬‭de‬‭reacción‬‭dentro‬‭de‬‭un‬‭embudo‬
‭de separación de 50 mL, y realizamos una extracción con CH2Cl2.‬
‭Posteriormente,‬‭colocamos‬‭la‬‭fase‬‭acuosa‬‭dentro‬‭de‬‭un‬‭matraz‬‭Erlenmeyer‬‭de‬‭50‬‭mL‬‭y‬‭dentro‬
‭de‬‭un‬‭baño‬‭de‬‭hielo‬‭acidificamos‬‭la‬‭fase‬‭acuosa‬‭con‬‭solución‬‭de‬‭HCl‬‭50%‬‭hasta‬‭pH‬‭2-3,‬‭en‬‭esta‬‭parte‬
‭tuvimos‬‭problemas‬‭pues‬‭notamos‬‭una‬‭espuma,‬‭la‬‭cual,‬‭al‬‭medir‬‭el‬‭pH‬‭este‬‭era‬‭demasiado‬‭básico,‬‭por‬
‭lo‬‭cual,‬‭tuvimos‬‭que‬‭agregar‬‭una‬‭buena‬‭cantidad.‬‭Comenzó‬‭a‬‭precipitar‬‭un‬‭sólido‬‭blanquecino.‬‭Este‬
‭fue‬ ‭filtrado‬ ‭al‬ ‭vacío.‬ ‭Lavamos‬ ‭los‬ ‭cristales‬ ‭con‬ ‭agua‬ ‭helada,‬‭y‬‭guardamos‬‭un‬‭poco‬‭del‬‭sólido‬‭crudo‬
‭para su posterior determinación de punto de fusión.‬
‭Purificamos‬‭el‬‭ácido‬‭benzoico‬‭por‬‭recristalización‬‭empleando‬‭agua,‬‭filtramos‬‭al‬‭vacío,‬‭secas‬‭y‬
‭pesamos‬ ‭la‬ ‭masa‬ ‭obtenida‬ ‭de‬ ‭ácido‬ ‭benzoico.‬ ‭Calculamos‬ ‭el‬ ‭rendimiento‬ ‭experimental‬ ‭y‬
‭determinamos el punto de fusión del producto crudo vs. recristalizado.‬
‭Finalmente‬‭a‬‭la‬‭fase‬‭orgánica‬‭agregamos‬‭Na2SO4‬‭(2‬‭espátulas)‬‭para‬‭atrapar‬‭el‬‭exceso‬‭de‬‭agua‬
‭que‬ ‭pueda‬ ‭contener‬ ‭y‬ ‭no‬ ‭modificar‬ ‭la‬ ‭polaridad‬ ‭de‬ ‭la‬ ‭misma.‬ ‭Realizamos‬ ‭una‬ ‭placa‬ ‭de‬ ‭CCF‬
‭comparando‬ ‭la‬ ‭acetofenona‬ ‭contra‬ ‭la‬ ‭fase‬ ‭orgánica,‬ ‭con‬ ‭el‬ ‭objetivo‬ ‭de‬ ‭visualizar‬ ‭si‬ ‭la‬ ‭reacción‬ ‭se‬
‭completó o quedó acetofenona sin reaccionar en la fase orgánica.‬

‭Sustancia‬ ‭Acetofenona‬ ‭NaClO‬ ‭Acido benzoico‬

‭Masa molar (g/mol)‬ ‭120.4‬ ‭74.44‬ ‭122.12‬

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‭Volumen (mL)‬ ‭0.5‬ ‭18‬ ‭-‬

‭Masa (g)‬ ‭0.515‬ ‭2.5974‬ ‭0.4898‬

‭Densidad (g/mL)‬ ‭1.03‬ ‭1.11‬ ‭1.27‬

‭Punto De fusión (°C)‬ ‭20‬ ‭18‬ ‭122.3‬

‭IV.‬ ‭Discusión‬

‭ ara‬ ‭comenzar,‬ ‭en‬‭la‬‭síntesis‬‭del‬‭ácido‬‭benzoico‬‭mediante‬‭este‬‭método,‬‭se‬‭determinó‬

P
‭una‬‭masa‬‭teórica‬‭de‬‭0.5224‬‭g‬‭a‬‭obtener‬‭en‬‭la‬‭reacción,‬‭considerando‬‭una‬‭cuantitatividad‬‭en‬
‭la‬‭reacción‬‭alta,‬‭y‬‭esto‬‭cumple‬‭con‬‭lo‬‭esperado,‬‭obteniendo‬‭0.4898‬‭g‬‭de‬‭producto‬‭final,‬‭dando‬
‭lugar a un rendimiento del 93.76%.‬

‭ on‬ ‭dicho‬ ‭rendimiento‬ ‭se‬ ‭puede‬ ‭asegurar‬ ‭que‬ ‭la‬ ‭reacción‬ ‭se‬ ‭llevó‬ ‭a‬ ‭cabo‬ ‭de‬ ‭forma‬
C
‭muy‬ ‭cuantitativa,‬ ‭de‬ ‭igual‬ ‭forma,‬ ‭se‬ ‭afirma‬ ‭que‬ ‭tanto‬ ‭la‬ ‭recristalización‬ ‭y‬ ‭los‬ ‭posteriores‬
‭lavados‬‭en‬‭el‬‭filtrado‬‭al‬‭vacío‬‭fueron‬‭hechos‬‭de‬‭manera‬‭correcta.‬‭En‬‭este‬‭punto‬‭cabe‬‭resaltar‬
‭que‬‭asegurando‬‭que‬‭el‬‭ácido‬‭se‬‭encontrara‬‭en‬‭medio‬‭ácido,‬‭la‬‭precipitación‬‭sería‬‭efectiva,‬‭ya‬
‭que‬‭su‬‭solubilidad‬‭una‬‭vez‬‭formado‬‭el‬‭ácido‬‭no‬‭es‬‭muy‬‭alta,‬‭no‬‭obstante,‬‭y‬‭en‬‭este‬‭caso‬‭no‬‭se‬
‭considera‬‭que‬‭haya‬‭redisolución‬‭en‬‭medio‬‭ácido‬‭del‬‭compuesto.‬‭Así‬‭pues,‬‭el‬‭compuesto‬‭en‬‭su‬
‭mayoría fue extraído efectivamente.‬
‭Por‬ ‭su‬ ‭parte,‬ ‭en‬ ‭la‬ ‭cromatografía‬ ‭de‬ ‭capa‬ ‭fina,‬ ‭el‬ ‭sistema‬ ‭de‬ ‭elución‬ ‭se‬ ‭trataba‬ ‭de‬
‭acetato‬ ‭de‬ ‭etilo,‬ ‭y‬ ‭aquí‬ ‭se‬ ‭compararon‬ ‭la‬ ‭fase‬ ‭orgánica‬ ‭y‬ ‭la‬ ‭acetofenona,‬ ‭en‬ ‭donde‬ ‭se‬
‭observaron‬‭que‬‭para‬‭la‬‭materia‬‭prima,‬ ‭acetofenona‬ ‭se‬‭obtuvo‬‭un‬‭Rf‬‭de‬‭0.68‬‭y‬‭por‬‭parte‬‭de‬
‭la‬ ‭fase‬ ‭orgánica‬ ‭0.36‬ ‭lo‬ ‭cual‬ ‭es‬ ‭indicativo‬ ‭de‬ ‭que‬ ‭la‬ ‭reacción‬ ‭se‬ ‭llevó‬ ‭a‬‭cabo‬‭por‬‭completo,‬
‭consumiendo todos los equivalentes de la acetofenona disponibles.‬
‭El‬ ‭punto‬ ‭de‬ ‭fusión‬ ‭obtenido‬ ‭confirma‬ ‭la‬ ‭presencia‬ ‭del‬ ‭producto‬ ‭deseado,‬ ‭ácido‬
‭benzoico,‬‭122‬‭°C,‬‭ya‬‭que‬‭de‬‭acuerdo‬‭con‬‭la‬‭literatura,‬‭este‬‭producto‬‭tiene‬‭un‬‭punto‬‭de‬‭fusión‬
‭de‬ ‭122‬ ‭°C.‬ ‭Dicho‬ ‭punto‬ ‭de‬ ‭fusión‬ ‭es‬ ‭consistente‬ ‭con‬ ‭el‬ ‭del‬ ‭producto‬ ‭esperado‬ ‭y‬ ‭se‬ ‭puede‬
‭asegurar‬ ‭una‬ ‭pureza‬ ‭relativamente‬ ‭alta‬ ‭debido‬ ‭a‬ ‭las‬ ‭extracciones‬ ‭que‬ ‭se‬ ‭realizaron‬ ‭y‬ ‭la‬
‭posterior recristalización eliminando la mayoría de la fase orgánica.‬

‭V.‬ ‭Conclusiones‬

‭‬ S
● ‭ e comienzan a identificar diversas rutas en el laboratorio para sintetizar ácidos carboxílicos.‬
‭●‬ ‭El‬ ‭equipo‬ ‭comprende‬ ‭la‬ ‭importancia‬ ‭de‬ ‭los‬ ‭ácidos‬ ‭carboxílicos‬ ‭como‬ ‭precursores‬ ‭para‬
‭sintetizar‬‭diversos‬‭polímeros,‬‭así‬‭como‬‭su‬‭utilización‬‭para‬‭la‬‭elaboración‬‭de‬‭productos‬‭de‬‭uso‬
‭cotidiano.‬
‭●‬ ‭Se‬‭logró‬‭la‬‭síntesis‬‭de‬‭ácidos‬‭benzoicos‬‭a‬‭partir‬‭de‬‭acetofenona‬‭mediante‬‭una‬‭desmetilación‬‭de‬
‭tipo oxidativa o haloformo con rendimientos altos, logrando el objetivo de la práctica.‬
‭●‬ ‭Se obtuvo un punto de fusión similar al reportado en la literatura.‬
‭●‬ ‭La‬ ‭diferencia‬ ‭de‬ ‭puntos‬ ‭de‬ ‭fusión‬ ‭entre‬ ‭el‬ ‭producto‬ ‭sin‬ ‭recristalizar‬ ‭y‬ ‭el‬ ‭recristalizado‬ ‭son‬
‭notables, por lo tanto se afirma que sin recristalizar aún se tienen impurezas en el producto.‬
‭ ruz del Prado Kevin Alejandro.
C Laboratorio de Química Orgánica IV. Grupo 5‬
‭Tellez Saucedo Rodrigo. Fecha de revisión: 27/02 /2024‬

‭●‬ ‭Se lograron los aprendizajes esperados para esta práctica.‬

‭VI.‬ ‭Referencias‬

‭ cMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ta edición Thomson 2004.‬

M
‭Fernandez,‬ ‭G.‬ ‭(2013).‬ ‭Acidez‬ ‭y‬ ‭basicidad‬ ‭de‬ ‭los‬ ‭Ácidos‬ ‭Carboxílicos‬‭.‬ ‭Recuperado‬ ‭15‬ ‭de‬ ‭febrero‬ ‭de‬ ‭2024,‬ ‭de‬
‭https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/426-acidez-y-basicidad-de-los-acidos-carboxilicos.‬
‭html‬
‭John‬‭D.‬‭&‬‭Marjorie‬‭C.‬‭(1977)‬‭Basic‬‭Principles‬‭of‬ ‭Organic‬‭Chemistry,‬‭segunda‬‭edición.‬‭W.‬‭A.‬‭Benjamin,‬‭Inc.,‬‭Menlo‬
‭Park, CA. ISBN 0-8053-832‬
‭Ávila,‬ ‭G.;‬ ‭C.‬ ‭et‬ ‭al‬ ‭Química‬ ‭orgánica.‬ ‭Experimentos‬ ‭con‬ ‭un‬ ‭enfoque‬ ‭ecológico‬ ‭(2009),‬ ‭Dirección‬ ‭general‬ ‭de‬
‭Publicaciones y fomento editorial. UNAM, segunda edición, México.‬
‭fichas‬ ‭de‬ ‭seguridad‬ ‭de‬ ‭los‬ ‭compuestos‬ ‭a‬ ‭utilizar‬ ‭y‬ ‭sintetizar‬ ‭en‬ ‭esta‬ ‭práctica‬ ‭fueron‬ ‭consultados‬ ‭de‬
‭https://www.Carloth.com‬
‭Cornejo,‬‭M.‬‭De‬‭Universidad‬‭Autónoma‬‭Del‬‭Estado‬‭De‬‭Hidalgo.‬‭(2023).‬‭Los‬‭ácidos‬‭carboxílicos.‬‭Recuperado‬‭15‬‭de‬
‭febrero‬ ‭de‬ ‭2024,‬ ‭de‬
‭https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html#:~:text=Los%20%C3%A1cidos%20carbox%C‬
‭3%ADlicos%20son%20compuestos,por%20hidr%C3%B3lisis%20de%20las%20grasas‬‭.‬
‭Perez,‬ ‭H.‬ ‭Compendio‬ ‭de‬ ‭química‬ ‭orgánica‬ ‭IV.‬ ‭Universidad‬ ‭Nacional‬ ‭Autonoma‬ ‭de‬ ‭Mexico,‬ ‭Recuperado‬ ‭28‬
‭febrero 2024 de‬‭https://cursos.quimica.unam.mx/mod/forum/discuss.php?d=3599‬

‭VII.‬ ‭Anexo: Cálculos‬

‭ asa‬
M
‭Tras el último filtrado al vacío se obtuvo una masa del producto final de: 0.4898 g‬
‭ ara el rendimiento de la reacción‬‭:‬
P
‭Primero se identifica el reactivo limitante‬
‭1‬.‭03‬‭‬‭𝑔‬ ‭ ‬‭‬‭𝑚𝑜𝑙‬
1
‭𝑛‭𝑟‬ 𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜‬ = (‭0‬. ‭5‬‭‭𝑚
‬ 𝐿‬‭‭𝑎
‬ 𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎‬)( ‭1‬‭‬‭𝑚𝐿‬
)( ‭120‬.‭4‬‭‬‭𝑔‬ ) = ‭‬‭0‬. ‭004278‬‭‬‭𝑚𝑜𝑙‬‭‭𝑎
‬ 𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎‬‭‬‭𝑅.‬ ‭𝐿‬
‭13‬‭‬‭𝑔‬ ‭1‬‭‬‭𝑚𝑜𝑙‬ ‭1‬‭‬‭𝑚𝑜𝑙‬
‭𝑛‭𝑟‬ 𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜‬ = (‭18‬‭‭𝑚
‬ 𝐿‬‭‭𝑑
‬ 𝑖𝑠‬‭‬‭𝑁𝑎𝐶𝑙𝑂‬)( ‭100‬‭‬‭𝑚𝐿‬‭‬‭𝑑𝑖𝑠‬ )( ‭74‬.‭44‬‭‬‭𝑔‬ ) ‭3‬‭‬
= ‭‬‭0‬. ‭01047‬‭‭𝑚
‬ 𝑜𝑙‬‭‭𝑁
‬ 𝑎𝐶𝑙𝑂‬
‭La reacción sigue una estequiometría 1:1 por lo tanto:‬
‭𝑚‬‭𝑝𝑟𝑜𝑑‬.‭‬‭𝑛𝑜𝑚𝑖𝑛𝑎𝑙‬ = (‭0‬. ‭004278‬‭‬‭‬‭𝑚𝑜𝑙‬‭‬‭á‬‭𝑐𝑖𝑑𝑜‬‭‬‭𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜‬)(‭122‬. ‭12‬‭‬‭𝑔‬‭/‬‭𝑚𝑜𝑙‬‭‬‭á‬‭𝑐𝑖𝑑𝑜‬‭‬‭𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜‬) = ‭0‬. ‭5224‬‭‬‭𝑔‬‭‬‭𝑑𝑒‬‭‬‭𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜‬

‭Finalmente, con esta información se calcula el porcentaje de rendimiento:‬

‭𝑚‬‭𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙‬ ‭0‬.‭4898‬‭‬‭𝑔‬
‭%‬‭𝑅‬ = ‭𝑚‬‭𝑛𝑜𝑚𝑖𝑛𝑎𝑙‬
· ‭100‬ = ‭ ‬.‭5224‬‭‬‭‬‭𝑔‬
0
· ‭100‬ = ‭93‬. ‭76%‬