BIMESTRE III

UNIDAD 2:
QUIMICA
ORGANICA
 1. COMPUESTOS QUIMICOS
ORGANICOS.

Características del átomo de

carbono.

https://www.youtube.com/watch?v
=anYW42djppU&ab_channel=Ra
m%C3%B3nMart%C3%ADnezHer
n%C3%A1ndez
1. COMPUESTOS QUIMICOS
ORGANICOS.

Aplicaciones del carbono en la

vida cotidiana.
CADENAS CARBONADAS.
Debido a que los átomos de carbono
pueden unirse con mucha facilidad entre
sí, el esqueleto básico de casi todos los
compuestos orgánicos son cadenas de
carbono de diversas longitudes y formas.

Los químicos, por medio de sus

observaciones e investigaciones, han
llegado a la conclusión de que la longitud
de la cadena determina el
comportamiento químico de la sustancia
y la mayoría de sus propiedades físicas,
como su punto de ebulición, punto de
fusión y solubilidad.
CADENAS CARBONADAS.
Los criterios que se aplican para clasificar
las cadenas de las sustancias orgánicas
son los siguientes:
➢ La estructura que forman las cadenas:
abiertas (o acíclicas) y cerradas (o
cíclicas).
➢ El tipo de enlace presente en las
cadenas: saturadas y no saturadas
(insaturadas).
➢ La forma en que se organizan las
cadenas: lineales y ramificadas.
➢ El tipo de átomos que constituyen las
cadenas: homogéneas y
heterogéneas.
Descripción de los tipos de
cadenas carbonadas.
Cuando las cadenas presenta dos
extremos, es decir cuando son continuas, se
les llama abiertas o acíclicas; en cambio,
cuando se cierran o forman ciclos o anillos
que semeja figuras geométricas se les
denomina cerradas o cíclicas:

C C C C C
Descripción de los tipos de
cadenas carbonadas.
Los aromáticos se relacionan con el
benceno (C6H6) y la mayoría tiene un
olor agradable; de ahí el origen de su
nombre:

Benceno Naftaleno

Fenantreno
REPRESENTACIÓN DE UNA
MOLÉCULA ORGÁNICA.
Para escribir un compuesto orgánico
suele utilizarse fórmulas
semidesarrolladas o desarrolladas
(estructural), las cuales se les llama
fórmulas de Langmuir.

Fórmula semidesarrollada. Es muy

utilizada porque en ella se detallan
algunos enlaces, en general los
presentes entre carbonos, lo que
ayuda a distinguir unos compuestos de
otros.
REPRESENTACIÓN DE UNA
MOLÉCULA ORGÁNICA.
Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(Hexano)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3
(Decano)
REPRESENTACIÓN DE UNA
MOLÉCULA ORGÁNICA.

Fórmula desarrollada o estructural.

En esta se indican todos los enlaces
que forman la molécula. Estas
moléculas son poco prácticas porque
al escribirlas ocupan mucho espacio.

Ejemplos:
HIDROCARBUROS.

Son un grupo de compuestos

orgánicos que contienen
principalmente carbono e
hidrógeno. Son los compuestos
orgánicos más simples y pueden
ser considerados como las
sustancias principales de las que
se derivan todos los demás
compuestos orgánicos.
CLASIFICACION DE LOS Alcanos
HIDROCARBUROS. (enlace
Según el tipo de sencillo)
enlace que una los Alquenos
átomos de carbono (enlace
Alifáticos doble)
Alquinos
(enlace
triple)

Son aquellos hidrocarburos que

poseen las propiedades especiales
Aromáticos asociadas con el núcleo o anillo del
benceno (C6H6), en el cual hay seis
grupos de carbono-hidrogeno unidos
a cada uno de los vértices de un
hexágono.
ALCANOS.

Son compuestos orgánicos

llamados también parafinas.
Hidrocarburos saturados porque
solo contienen enlaces sencillos
carbono-carbono o carbono-
hidrógeno. Su fórmula general es
CnH2n+2.

En el caso de los cicloalcanos, su

fórmula general es CnH2n.
DEDUCCIÓN DE ALCANOS.
FORMULA DEL ALCANO NOMBRE
DEDUCCIÓN DE
CICLOALCANOS.
FORMULA DEL CICLOALCANO NOMBRE
PROPIEDADES FISICAS DE
ALCANOS.

• Su estado físico a T° ambiente

depende del # de átomos y de la
estructura de la cadena carbonada.
• Menos densos que el H2O.
• En estado puro son incoloros.
• Los cuatro primeros alcanos son
gases, del pentano al heptadecano
son líquidos, del octadecano en
adelante son sólidos.
• Sus P.F., P.E. y densidad son bajos
y aumentan al aumentar la cadena.
PROPIEDADES QUIMICAS DE
ALCANOS.
• Por ser apolares, son insolubles en H2O,
pero solubles en solventes orgánicos,
como el tetracloruro de carbono (CCl4) o
benceno (C6H6).
• Tienen inercia química, debido a que el
enlace carbono-carbono es difícil de
romper.
• Son poco reactivos y si reaccionan lo
hacen en condiciones vigorosas.
• No reaccionan con oxidantes o
reductores, tampoco con ácidos o bases.
• Estabilidad en los enlaces carbono-
carbono o carbono-hidrógeno.
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Las reacciones químicas de los

alcanos más importantes son:
combustión, halogenación fotoquímica
(sustitución de hidrógeno por un
halógeno) y el craqueo.

Combustión. La combustión completa

(dado suficiente oxígeno) de cualquier
alcano produce dióxido de carbono y
agua.
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Ejemplos:
• Combustión del propano:
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O

• Combustión del butano:

2C4H10 + 13O2 8CO2+ 10H2O
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Sustitución con halógenos. Es la

sustitución de uno o más átomos de
hidrógeno por un halógeno (Flúor,
Cloro, Bromo o Yodo); lo que da lugar
a halogenuros de alquilo.

Ejemplo:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Las reacciones con cicloalcanos son

generalmente las mismas que las de
los alcanos, con la variante de que la
unión de un halógeno a un cicloalcano
rompe el anillo.

Ejemplo:
CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-CH2-Br

H2C CH2
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Cracking o Craqueo. Es un proceso

químico por el cual se quiebran las
moléculas de un compuesto produciendo
así compuestos más grandes.
El procedimiento original, todavía en uso,
empleaba calor y presión y se denomina
craqueo térmico a una temperatura de 810-
850°C. Después se creó un nuevo método:
el craqueo catalítico, a una temperatura de
450-500°C; el cual utiliza un catalizador de
Al2O3 o SiO2.
REACCIONES QUIMICAS DE
ALCANOS.

Una modalidad moderna de craqueo

catalítico del petróleo es el proceso fluido
donde se utiliza un catalizador pulverizado,
el cual es tan fino que cuando es agitado en
mezcla con aire y otros gases, aumenta su
volumen y fluye como líquido. Este modo de
trabajar con un catalizador sólido como si se
tratara de un líquido aumenta la eficiencia
en la producción de petróleo crudo en
comparación con la simple destilación.
ALQUENOS.

Son hidrocarburos insaturados

que tienen al menos un doble
enlace carbono-carbono en su
molécula. Llamados también
olefinas.
Su fórmula general es CnH2n. Para
el caso de los alquenos cíclicos
(cicloalquenos) su fórmula general
es CnH2n-2.
DEDUCCIÓN DE ALQUENOS.

FORMULA DEL ALQUENO NOMBRE

DEDUCCIÓN DE CICLOALQUENOS.

FORMULA DEL CICLO NOMBRE

ALQUENO
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS.

• Son incoloros.
• Son más polares que los alcanos.
• Son combustibles.
• Algunos son gases a T° ambiente.
• P.E. y P.F. aumentan a medida aumenta
la cantidad de carbonos en la cadena.
• Son menos densos que el H2O.
• Los tres primeros son gases, los
siguientes son líquidos cada vez más
viscosos y a partir del alqueno de nueve
carbonos son sólidos.
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS.

• Son solubles en solventes no

polares o poco polares como el
benceno, éter, cloroformo y alcohol.
• Son casi totalmente insolubles en
H2O.
• La presencia del doble enlace los
hace más reactivos que los
alcanos.
• La densidad se halla alrededor de
0.7g/mL.
PROPIEDADES QUIMICAS DE
ALQUENOS.

• Son menos densos que el H2O.

• Tienen una mayor acidez que los
alcanos correspondientes, esto
debido a la polaridad del doble
enlace.
• Reaccionan muy fácilmente en
comparación con los alcanos
correspondientes, debido a su
doble enlace.
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Las principales reacciones químicas

de los alquenos son: hidrogenación,
halogenación, hidratación y
polimerización.

Reacción de hidrogenación: es la
adición de hidrógeno (en presencia de
catalizadores metálicos como Ni, Co,
Pd y Pt), lo que ocasiona una ruptura
del doble enlace produciendo un
alcano.
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Ejemplos:

Pt/C
CH3-CH CH-CH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

PtO2
+ H2
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Reacción de halogenación: La adición de

Br o Cl al doble enlace produce derivados di
halogenados. La reacción se lleva a cabo en
presencia de un disolvente inerte como
tetracloruro de carbono.

Ejemplos:

H H Cl Cl
C C + Cl2 H C C H
H H H H
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Reacciones de hidratación: El agua

es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición y
romper el doble enlace; por lo que se
adiciona el H2SO4 (ácido muy fuerte)
para que la reacción se lleve a cabo y
se produzca un alcohol.
Ejemplos:
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Reacciones de hidratación: El agua

es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición y
romper el doble enlace; por lo que se
adiciona el H2SO4 (ácido muy fuerte)
para que la reacción se lleve a cabo y
se produzca un alcohol.
Ejemplos:
H2SO4
CH2 CH CH2 CH3+H2O CH3 CH2 CH(OH)
CH3
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS.

Reacciones de polimerización: Es
un proceso químico por el que los
reactivos, monómeros (compuestos de
bajo peso molecular) se agrupan
químicamente entre sí, dando lugar a
una molécula de gran peso, llamada
polímero, o bien una cadena lineal o
una macromolécula tridimensional.
Ejemplos:
NCH2 CH2 ( CH2 CH2 )
n polímero, en este caso
(polietileno)
ALQUINOS.

Son hidrocarburos que contienen

enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para
alquinos acíclicos es CnH2n-2.
Los alquinos son hidrocarburos
acetilénicos porque se derivan del
alquino más simple, que se llama
acetileno o etino; el cual es un gas
muy importante en la industria
química, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire e incoloro,
produce una llama de hasta 3000 °C.
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUINOS.
Los alquinos tienen propiedades físicas
similares a los alcanos y alquenos:
• Insolubles en H2O
• Bastante solubles en disolventes
orgánicos y de baja polaridad como
ligroína, éter, benceno y tetracloruro de
carbono
• Tienen una baja densidad (menos
densos que el H2O)
• Presentan bajos P.E y P.F.
• Los primeros tres alquinos son gases; los
demás, o bien líquidos o sólidos.
• Entre más aumenta la cadena
carbonada, más aumenta la densidad, el
P.F. y el P.E.
PROPIEDADES QUIMICAS DE
ALQUINOS.

• Al igual que los alquenos, presentan

reacciones de halogenación y de
hidratación.
• El triple enlace entre los carbonos se
forma por dos orbitales sp y cuatro
orbitales p.
• La geometría de los carbonos del triple
enlace y sus sustituyentes es lineal.
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUINOS.

• Adición de halógenos. El bromo y

el cloro se adicionan al triple enlace,
exactamente igual como lo hacen
con los alquenos. Los productos son
mezclas de alquenos cis y trans.
Ejemplo:

CH3 CH3

+ C C

Br Br
PROPIEDADES QUIMICAS DE
ALQUINOS.

• Reacción de hidratación. Esta

reacción se debe llevar a cabo
mediante catálisis por ácido y por el
ion mercúrico. Normalmente se
emplea una mezcla de acetato
mercúrico en ácido sulfúrico acuoso.
El producto de la reacción es una
cetona.
• Ejemplo:
Hg(Oac)2
O
H3C C C H + H2O H2SO4
C
H3C CH3