Semana 7

Semana 7
1. Introducción - sumi
4. Discusión - jennifer
INDICE
INTRODUCCIÓN
MARCO TEÓRICO
En química orgánica la condensación del ácido barbitúrico y el benzaldehído
son muy fundamentales porque les permite formar compuestos con relevancia
biológica, también les ayuda facilitar la construcción de moléculas más
complejas. El ácido benzaldehído fue descubierto por el químico Alemán Justus
Von Liebig en 1803; pero el ácido barbitúrico fue descubierto por el químico
Alemán Adolfo Von Baeyer en 1864. Además, estos ácidos son parte de las
reacciones de condensación aldólica, lo cual pertenecen a los grupos
carbonilos donde está presente las cetonas y aldehídos.
Al ácido barbitúrico se le reconoce por esta nomenclatura 2,4,6-
trioxohexahidropirimidina, a la vez es una ácido malónico y urea. Este ácido
sirve mucho para sedantes como anestésicos. Sin embargo, el ácido
benzaldehído solo se caracteriza por tener un grupo formilo, tiene un fuerte
reactivo para reacciones de condensación debido a su alta reactividad del
grupo carbonilo en el aldehído. Por otra parte, los benzaldehído es de color
amarillo y es un líquido. Los barbitúricos están presentes en las familias de las
drogas y es un ácido muy potente.
Por otro lado, estos ácidos se pueden modificar de un solo lugar sin moverse
permitiendo de esa manera la presencia de diferentes grupos funcionales y
variaciones estructurales. Esos dos compuestos hasta ahora tienen mucha
importancia ya que tiene un interés esencial en aplicaciones industriales esto
debido a sus propiedades químicas y su amplia gama de usos en la vida
cotidiana. Esto quiere decir que tienen mucha importancia en la farmacia,
porque actúan de una manera trascendental para la creación de fármacos
importantes. Por ejemplo el ácido barbitúrico da lugar a una clase de
medicamentos con efectos sobre el sistema nervioso central, mientras que el
benzaldehído es un intermediario versátil en la síntesis de muchos compuestos
bioactivos, eso favorece a la producción de medicamentos.
Asimismo, sus aplicaciones son distintas dado que el ácido barbitúrico sirve
más en medicamentos mientras que el ácido benzaldehído actúa como un
compuesto, de todo modos debemos tener en cuenta que ambos ácidos son
muy cruciales para el incremento y producción de productos farmacéuticos y
químicos de amplio uso.
RESULTADOS
1. La condensación aldólica de los aldehídos y cetonas ellos reaccionan como
un guión neonato en medio básico para ser convertidos en hidroxialdehidos
aldoles hidroxicetonas respectivamente.
2.En la siguiente reacción la condensación se combinan dos moléculas para
formar el nuevo enlace carbono- carbono es por ello que se elimina una
molécula de agua en el caso de las reacciones con aldehídos y cetonas se
desarrolla la eliminación de un carbono así este se convierte un núcleofilo.Uno
de los pasos de esta reacción es la adición aldólica en ella se forma una
hidroxicetona o un hidroxilo aldehído "aldol" (aldehido +alcohol) los alcoholes
se caracterizan por experimentar un proceso de deshidratación al calentarse
con ácido. Se le podría nombrar de condensación aldólica a la reacción si el
producto formado en la adición al dórica sufre una deshidratación es por ello
que se obtiene como producto final la reacción un sistema conjugado de
carbonilo a conocido como B-insaturado.
3.La siguiente reacción inicia con la formación del ión enolato el cual actúa
como nucleófilo en la reacción además se forma un enlace carbono carbono
entre el grupo carbonilo de una molécula y el carbono de la otra.
4.El guión en enolato ataca al grupo carbonilo de la molécula de aldehído o'cetona debido a
sus susceptibilidad de sufrir ataque nucleofílico el producto de la interacción anterior el guión
al al óxido experimenta una protonación tomando el protón del medio acuoso formando así el
aldol b-hidroxialdehído luego finaliza con la deshidratación del aldol
DISCUSIÓN
Este informe presenta un procedimiento que no fue realizado

experimentalmente, pero que debería haber sido diseñado para la síntesis de
un compuesto mediante la condensación del ácido barbitúrico y el
benzaldehído, utilizando una reacción vía carbanión. El mecanismo teórico
indica que el ácido barbitúrico, en presencia de amoniaco, forma un carbanión,
el cual reacciona posteriormente con el grupo carbonilo del benzaldehído,
resultando en un producto de condensación.
El procedimiento propuesto especifica que la mezcla de reactivos debía ser
agitada vigorosamente durante 10 minutos para garantizar una interacción
adecuada entre el ácido barbitúrico y el benzaldehído. Posteriormente, el
enfriamiento de la solución facilita la cristalización del producto, lo que
permitiría su separación mediante filtración. Este paso habría sido esencial
para obtener el sólido final que se sometería a análisis.
Para verificar la correcta formación del compuesto sintetizado, el análisis
cromatográfico mediante cromatografía en capa fina (TLC) habría sido
fundamental. Se habría utilizado metanol como fase móvil, gel de sílice como
soporte y vapores de yodo como revelador, lo cual permitiría confirmar si el
compuesto deseado se había formado en la proporción esperada. Este método
también habría sido útil para detectar la posible presencia de subproductos o
impurezas, proporcionando información sobre la eficacia del proceso de
síntesis.
Aunque el procedimiento no se llevó a cabo, el informe detalla los pasos clave
que habrían sido necesarios para garantizar una síntesis exitosa. Asimismo, de
haber sido ejecutado, podrían haberse identificado posibles desafíos, como la
optimización del tiempo de agitación o el uso adecuado de la base para
maximizar la pureza del compuesto y minimizar la formación de subproductos.
En conclusión, aunque no se realizaron los experimentos, el procedimiento
descrito se basa en principios sólidos de la síntesis por condensación vía
carbanión. Se espera que, en futuras aplicaciones, este enfoque permita
confirmar las reacciones propuestas y validar los resultados mediante técnicas
cromatográficas y otras pruebas de caracterización.
CONCLUSIONES
1. Las conclusiones de esta práctica se basan en el video de laboratorio

que pudimos visualizar en clases, en el que pudimos evidenciar que
inicialmente la solución de salicilaldehido y acetona cuando
reaccionan con el hidróxido de sodio y agua se torna de un color
amarillo, lo que nos indica que se esta formando la sal del
Salicilaldehido, y como podemos apreciar es soluble en agua.
2. Podemos visualizar que la reacción aldólica está ocurriendo cuando

la solución de color amarillo se ira tornando a un color anaranjado.
3. Al transcurrir 1 hora hemos podido observar que inicialmente la

solución se torna de color amarillo, luego anaranjada y finalmente se
torna color rojizo oscuro con un precipitado blanco que es la sal
sódica de Salicilaldehido
CUESTIONARIO
¿Qué tipo de producto se obtiene a partir de la condensación del ácido barbitúrico y

benzaldehído?
-A partir de la condensación del ácido barbitúrico y benzaldehído se obtiene los siguientes

productos: Tetrahidrofurano, Pirrolidina; luego tenemos el producto Barbiturato de
benzaldehído lo cual esto es su nomenclatura.
C6H5-CH=NNH-CO-C4H4N2O3
Por último tenemos los derivados de barbiturato benzaldehído.
Estas son las imágenes de cada producto:

¿Qué fórmulas se emplean en las condensaciones del ácido barbitúrico y benzaldehído?
-El ácido barbitúrico y el benzaldehído reaccionan para formar el barbiturato de benzaldehído

y agua. Aquí te mostramos la nomenclatura de la fórmula:
C4H4N2O3 + C6H5CHO →C10H8N2O3 + H2O
¿Qué tipo de enlace químico se forma durante la condensación del ácido barbitúrico y
benzaldehído?
-Se forma un enlace imino, los electrones se comparten entre los átomos de nitrógeno y
carbono. Esto quiere decir que durante la condensación del ácido barbitúrico y benzaldehído
obtenemos un enlace doble carbono-carbono, esto es conocido como el bencilideno.

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Este informe presenta un procedimiento que no fue realizado

1. Las conclusiones de esta práctica se basan en el video de laboratorio

2. Podemos visualizar que la reacción aldólica está ocurriendo cuando

3. Al transcurrir 1 hora hemos podido observar que inicialmente la

¿Qué tipo de producto se obtiene a partir de la condensación del ácido barbitúrico y

-A partir de la condensación del ácido barbitúrico y benzaldehído se obtiene los siguientes

Por último tenemos los derivados de barbiturato benzaldehído.

Estas son las imágenes de cada producto:

-El ácido barbitúrico y el benzaldehído reaccionan para formar el barbiturato de benzaldehído

C4H4N2O3 + C6H5CHO →C10H8N2O3 + H2O

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