Acetaldehído

Acetaldehído
El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico

de fórmula CH3CHO. Es un líquido volátil, Acetaldehído
incoloro y con un olor característico ligeramente
afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y
principal factor para la aparición de la resaca
alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico
que el alcohol, y altamente cancerígeno2 pudiendo
dañar tanto al ADN como a las proteínas.3
Datos fisicoquímicos
Concentración máxima permitida en
lugares de trabajo: 50 ppm (90 mg/m³)
Síntesis Nombre IUPAC

Etanal
Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación
General
del acetileno en presencia de sales de mercurio (II):
Otros nombres Acetaldehído
Aldehído acético
Aldehído etílico
En el laboratorio se puede obtener mediante la Fórmula CHO-CH3
oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con semidesarrollada
dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la Fórmula estructural ver imagen
detección del etanol en el aire espirado. Fórmula molecular C2 H4 O
Identificadores
Número CAS 75-07-01
Historia
ChEBI 15343
El acetaldehído fue sintetizado por primera vez en ChEMBL CHEMBL170365
el año de 1782 por Scheele mediante la oxidación ChemSpider 172
de etanol con dióxido de manganeso (MnO2). Su PubChem 177
fórmula fue averiguada por primera vez por von UNII GO1N1ZPR3B
Liebig en 1835 que le dio el nombre de
KEGG C00084
acetaldehído
InChI
InChI=InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
Key: IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N
Aplicaciones
Propiedades físicas
Densidad 788 kg/m³; 0,788 g/cm³
Masa molar 4405 g/mol
En presencia de ácidos el acetaldehído forma Punto de fusión 150 K (−123 °C)
oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido Punto de ebullición 293 K (20 °C)
utilizado de somnífero. El tetrámero se utiliza como Viscosidad ~0,215
combustible sólido. Índice de refracción 1,3316
(nD)
El etanal es producto de partida en la síntesis de
plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, Propiedades químicas
de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza Solubilidad en agua completamente miscible
como conservante de carnes u otros productos Momento dipolar 2,7 D
alimenticios. Familia Aldehídos
Peligrosidad
SGA
Toxicología
La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo
del cuerpo humano se considera como principal
factor para la aparición de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohólicas, también provoca varios
efectos negativos sobre el organismo, por lo que el Punto de 234,15 K (−39 °C)
mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el inflamabilidad
aliento, la metabolización hepática y la excreción NFPA 704
del compuesto a través de la orina. El etanal 4
también se transforma en grasa en la parte 3 2
abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en
personas que son consumidoras de cerveza en
Temperatura de 458,15 K (185 °C)
forma frecuente, esto es coloquialmente conocido
autoignición
como «barriga cervecera».
Frases R R12, R36/37, R40
En efecto, en realidad el etanal es el verdadero Frases S S2, S16, S33, S36/37
responsable de la ebriedad con su correspondiente Límites de 4.5 - 57 % Vol en aire
resaca. explosividad
Compuestos relacionados
Aldehídos Formaldehído
Véase también Propionaldehído
Otros compuestos Óxido de etileno
Aldehído
Valores en el SI y en condiciones estándar
Etanol
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=75-07-0)
2. «ARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS»
(http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/mono71.pdf).
3. «Alcohol y el riesgo de cáncer» (https://www.cancer.gov/espanol/cancer/causas-prevencion/
riesgo/alcohol/hoja-informativa-alcohol). National Cancer Institute. Consultado el 5 de junio
de 2016.
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Acetaldehído.
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre acetaldehído.
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